33 задание егэ по химии 2017

Органические цепочки для подготовки к ЕГЭ по химии 2017 года.

Задания 33 (2017). Реакции, подтверждающие взаимосвязь органических соединений.

Задание №1

Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:

Решение

Пояснение:

1) Получить ацетилен из 1,2-дибромэтана можно, подействовав на него спиртовым раствором щелочи при нагревании. При этом от одной молекулы дибромэтана отщепляются две молекулы бромоводорода, которые нейтрализуются щелочью:

2) Гидратация ацетилена протекает в присутствии солей ртути и приводит к образованию ацетальдегида (реакция М.Г. Кучерова):

3) Дихромат калия в присутствии серной кислоты превращает ацетальдегид в уксусную кислоту:

4) Гидрокарбонаты аналогично карбонатам вступают в реакцию обмена с растворами кислот:

5) Ацетаты щелочноземельных металлов при нагревании вступают в реакцию разложения, в результате которой образуется карбонат металла и кетон:

Задание №2

Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:

Решение

Пояснение:

1) Под действием катализаторов гидрирования/дегидрирования (платина, никель, палладий) алканы с длиной углеродной цепи более 6-ти атомов при нагревании могут вступать в реакцию дегидроциклизации:

2) Бензол и его гомологи можно алкилировать хлоралканами (кат. — AlCl₃), а также алкенами и спиртами (кат. — неорганическая кислота):

3) При хлорировании этилбензола на свету замещение происходит не в ароматическом ядре, а в боковой цепи. При этом замещение атомов водорода происходит преимущественно у вторичного, а не первичного углеродного атома:

4) Моногалогенпроизводные углеводородов при действии водных растворов щелочей вступают в реакцию замещения. При этом образуются спирты соответствующего строения:

5) 1-фенилэтанол при действии таких окислителей, как перманганат калия или дихромат калия в присутствии серной кислоты может окислиться до кетона, либо до бензойной кислоты и углекислого газа. Любой вариант из двух записанных ниже реакций засчитывался на экзамене:

Задание №3

Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:

Решение

Пояснение:

1) При действии на гомологи бензола хлора или брома на свету галогенированию подвергается боковая цепь. При этом в случае этилбензола замещение атома водорода будет происходить преимущественно у вторичного атома углерода:

* Напомним, что для того чтобы замещение атома водорода атомом галогена происходило в ароматическом ядре, а не боковой цепи, галогенирование следует проводить в присутствии соответствующего галогенида алюминия или трехвалентного железа.

1) При действии спиртового раствора щелочи на галогенпроизводные углеводородов протекает реакция дегидрогалогенирования:

Если бы раствор щелочи был водным, то вместо указанной реакции произошло бы замещение атома галогена в галогенпроизводном на гидроксильную группу.

3) Действие подкисленного раствора перманганата калия на непредельные соединения относится к жесткому окислению и протекает с полным разрывом углеродного скелета по месту кратной, в нашем случае — двойной связи. При этом первичные атомы углерода при двойной связи переходят в углекислый газ, вторичные — в карбоновую кислоту, а третичные — кетон:

4) Бензойная кислота реагирует с раствором гидрокарбоната (как и карбоната) натрия, поскольку является более сильной, чем образующаяся нестойкая угольная:

5) Бензоаты щелочных металлов при их сплавлении с твердыми щелочами образуют бензол и соответствующий карбонат:

Задание №4

Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:

Решение

1) При гидрировании бутадиена-1,3 и изопрена протекает преимущественно так называемое 1,4-присоединение:

2) Действие на алкены подкисленного раствора перманганата или дихромата относят к так называемому жесткому окислению. При таком окислении углеродный скелет молекулы алкена претерпевает полный разрыв по месту двойной связи. При этом в зависимости от замещенности атома углерода при двойной связи возможно образование трех различных продуктов. Так, первичные атомы углерода при двойной связи переходят в молекулы углекислого газа, вторичные атомы углерода при двойной связи — в карбоновые кислоты, а третичные — в кетоны. В нашем случае оба атома углерода при двойной связи являются вторичными:

3) Хлорирование карбоновых кислот на свету либо в присутствии красного фосфора при нагревании приводит преимущественно к замещению атомов водорода при атоме углерода в α-положении:

4) Действием на галогенпроизводные карбоновых кислот избытка аммиака получают соответствующие аминокислоты:

5) Аминокислоты реагируют с щелочами с образованием солей:

Задание №5

Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:

Решение

1) Сложные эфиры могут вступать в реакции гидролиза. При этом при действии на сложные эфиры растворов щелочей гидролиз протекает необратимо и приводит к образованию соли карбоновой кислоты и спирта:

* Следует отметить, что сложные эфиры могут также состоять из остатков карбоновых кислот и фенолов. При щелочном гидролизе таких эфиров образуются две соли — соль карбоновой кислоты и фенолят активного металла.

2) Соли, состоящие из остатков карбоновых кислот и катионов щелочноземельных металлов, при нагревании вступают в реакцию декарбоксилирования — образуются соответствующие карбонат двухвалентного металла и кетон:

3) Кетоны легко гидрируются в присутствии катализаторов (Pt, Pd, Ni) до соответствующих вторичных спиртов:

4) Спирты при нагревании в присутствии концентрированной серной кислоты могут вступать в реакцию внутримолекулярной дегидратации:

5) Действие нейтрального раствора перманганата калия на алкены на холоду называют мягким окислением алкенов. При таком варианте окисления образуется двухатомный спирт с гидроксильными группами при соседних атомах углерода (вицинальный диол):

[adsp-pro-3]

Задание №6

Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:

Решение

1) Альдегиды способны вступать в реакцию гидрирования в присутствии катализаторов (платина, никель, палладий):

2) Спирты реагируют с галогеноводородными кислотами, образуя соответствующие галогенпроизводные:

3) Бензол и его гомологи можно алкилировать хлор- или бромалканами (кат. — соответствующий галогенид алюминия или железа III), а также алкенами и спиртами (кат. — неорганическая кислота):

4) Ароматические углеводороды вступают в реакцию нитрования при действии на них смеси концентрированных серной и азотной кислот (нитрующей смеси). В нашем случае, поскольку алкильные заместители (метил, этил и т.д.) являются заместителями первого рода, последующий заместитель направляется в орто- и пара-положения по отношению к исходному. Т.е. образуется смесь орто— и пара-нитротолуолов. Исходя из цепочки задания, нам следует записать уравнение реакции с образованием пара-изомера:

5) Нитропроизводные углеводородов восстанавливаются металлами до водорода в кислой среде. При этом происходит восстановление нитросоединений до солей аминов:

Задание №7

Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:

Решение

1) При действии на ацетилен активированного угля в качестве катализатора при температуре 400-600^оС протекает реакция тримеризации:

2) Бензол и его гомологи можно алкилировать хлор- или бромалканами (кат. — соответствующий галогенид алюминия или железа III), а также алкенами и спиртами (кат. — неорганическая кислота):

3) При действии на гомологи бензола хлора или брома на свету галогенированию подвергается боковая цепь:

4) При щелочном гидролизе геминальных дигалогенпроизводных образуются альдегиды или кетоны:

5) Альдегиды под действием таких окислителей, как гидроксид меди (II), перекись водорода, а также подкисленные растворы перманганатов и дихроматов превращаются в соответствующие карбоновые кислоты:

Задание №8

Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:

Решение

1) Спирты при нагревании с концентрированной серной кислотой могут вступать в реакцию внутримолекулярной дегидратации, приводящей к образованию алкенов:

2) Действие нейтрального раствора перманганата калия на алкены на холоду называют мягким окислением алкенов. При таком варианте окисления образуется двухатомный спирт с гидроксильными группами при соседних атомах углерода (вицинальный диол):

3) При действии избытка галогеноводородных кислот на двухатомные спирты (диолы) происходит замещение обеих гидроксильных групп на атомы галогена:

4) Действие спиртового раствора щелочи на вицинальные и геминальные дигалогенпроизводные алканов приводит к образованию алкинов:

5) Алкины, в молекулах которых обнаруживается фрагмент H-C≡, в отличии от других алкинов способны вступать в реакцию замещения с аммиачным раствором оксида серебра. В результате такой реакции происходит замещение атома водорода у атома углерода при тройной связи. Поскольку в молекуле ацетилена при тройной C≡C связи имеется сразу два атома водорода, в зависимости от пропорции между реагирующими веществами могут замещаться либо два, либо один атом водорода. В обоих случаях наблюдается выпадение осадка соли серебра:

Задание №9

Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:

Решение

1) Действие на 1,3-дибромпропан цинковой пыли приводит к образованию циклопропана:

2) В циклоалканах с малым размером цикла (3 и 4 углеродных атома) в связи с малыми значениями валентных углов С-С-С имеется сильное напряжение внутри молекулы. Такие соединения легко вступают в реакцию присоединения с водородом, галогенами и галогеноводородами подобно алкенам:

* В отличие от алкенов циклоалканы не реагируют с водой и водным раствором перманганата калия.

3) Действие на моногалогеналканы спиртового раствора щелочи

4) Действие подкисленного раствора перманганата калия на непредельные соединения относится к жесткому окислению и протекает с полным разрывом углеродного скелета по месту кратной, в нашем случае — двойной связи. При этом первичные атомы углерода при двойной связи переходят в углекислый газ, вторичные — в карбоновую кислоту, а третичные — кетон. В нашем случае один из атомов углерода при двойной связи — вторичный, а второй — первичный:

5) Карбоновые кислоты реагируют с карбонатами и гидрокарбонатами, вытесняя из них более слабую угольную кислоту:

Задание №10

Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:

Решение

1) Спирты при нагревании в присутствии концентрированной серной кислоты могут вступать в реакцию внутримолекулярной дегидратации:

[adsp-pro-3]

Задание №11

Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:

Решение

1) При действии воды на карбид кальция протекает реакция обмена, одним из продуктов которой является ацетилен:

2) Ацетилен в присутствии солей ртути вступает в реакцию гидратации:

3) Альдегиды легко окисляются до карбоновых кислот или их солей. В карбоновые кислоты альдегиды могут быть превращены действием таких реагентов, как Cu(OH)₂, H₂O₂, подкисленные растворы K₂Cr₂O₇ или KMnO₄:

4) Любые кислоты, в том числе органические, реагируют с щелочами, образуя соль и воду:

5) При сплавлении твердых соли карбоновой кислоты и щелочи протекает реакция декарбоксилирования:

Задание №12

Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:

Решение

3) При действии на бензол и его гомологи брома или хлора в присутствии галогенидов алюминия или железа (III) галогенированию подвергается ароматическое ядро. В нашем случае, поскольку алкильные заместители (метил, этил и т.д.) являются заместителями первого рода, последующий заместитель направляется в орто- и пара-положения по отношению к исходному. Т.е. образуется смесь орто— и пара-бромтолуолов. Исходя из цепочки задания, нам следует записать уравнение реакции с образованием пара-изомера:

4) При смешении п-бромтолуола с бромметаном и натрием протекает реакция Вюрца-Фиттига:

5) Гомологи бензола, представляющие собой метилзамещенный бензол, при действии подкисленного раствора перманганата калия окисляются до карбоновой кислоты. При этом

Задание №13

Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:

Решение

1) Нагревание метана до 1200-1500 ^oC приводит к образованию ацетилена и водорода:

2) При действии на ацетилен активированного угля в качестве катализатора при температуре 400-600^оС протекает реакция тримеризации:

3) Бензол и его гомологи можно алкилировать хлоралканами (кат. — AlCl₃), а также алкенами и спиртами (кат. — неорганическая кислота):

4) При действии на толуол раствора перманганата калия в кислой среде образуется бензойная кислота, а в нейтральной или щелочной — соль бензойной кислоты:

Задание №14

Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:

Решение

1) При действии хлора или брома на алканы при ультрафиолетовом облучении протекает реакция замещения с образованием галогеналкана и соответствующего галогеноводорода. В зависимости от от пропорции галоген/алкан замещаться на галоген может один или более атомов водорода:

2) При действии натрия на моногалогеналканы протекает реакция Вюрца:

3) При действии на алканы брома или хлора на свету происходит замещение атомов водорода в молекуле алкана. При этом атом водорода замещается преимущественно у наиболее замещенного атома углерода, в нашем случае — вторичного:

4) При действии на галогенпроизводные углеводородов спиртовых растворов щелочей при нагревании протекает реакция дегидрогалогенирования:

Задание №15

Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:

Решение

1) Любые кислоты, в том числе органические, реагируют с щелочами, образуя соль и воду:

2) Бензоаты щелочных металлов при их сплавлении с твердыми щелочами образуют бензол и соответствующий карбонат:

4) При действии на изопропилбензол (кумол) хлора или брома в реакцию замещения вступает боковая цепь ароматического углеводорода. При этом, как и в случае алканов, замещению подвергается атом водорода при наиболее замещенном атоме углерода, в нашем случае — третичном:

5) При действии на моногалогенпроизводные углеводоводородов водного раствора щелочей протекает реакция замещения, органическим продуктом которой является одноатомный спирт соответствующего строения:

[adsp-pro-3]

Задание №16

Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:

Решение

1) При нагревании алканов в присутствии таких катализаторов, как платина, никель, палладий или оксид хрома (III) можно осуществлять реакцию дегидрирования:

2) Алкены при действии на них галогенов вступают в реакцию присоединения, образуя вицинальные дигалогеналканы:

3) При действии спиртового раствора щелочи на галогенпроизводные углеводородов протекает реакция дегидрогалогенирования:

4) При действии на пропин катализаторов при нагревании протекает реакция, аналогичная тримеризации ацетилена. При этом из-за пространственных (стерических) ограничений из пропина образуется исключительно 1,3,5-триметилбензол. Грубо говоря, три метильных радикала «мешают» друг другу, в результате чего расположатся на максимальном удалении друг от друга в образующемся ароматическом углеводороде:

5) При действии на метилзамещенные бензолы перманганата или дихромата калия в кислой среде все метильные радикалы превращаются в карбоксильные группы:

Задание №17

Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:

Решение

1) Гидратация ацетилена протекает в присутствии солей ртути и приводит к образованию ацетальдегида (реакция Кучерова):

* Гомологи ацетилена в этих же условиях вместо альдегида образуют кетон.

2) Дихромат калия в присутствии серной кислоты превращает ацетальдегид в уксусную кислоту:

3) Органические кислоты подобно неорганическим реагируют с основными оксидами, образуя соль и воду:

4) Ацетаты щелочноземельных металлов при нагревании вступают в реакцию декарбоксилирования, в результате которой образуется карбонат металла и кетон:

5) Кетоны способны вступать в реакцию гидрирования в присутствии катализаторов (платина, никель, палладий). Результатом такой реакции является образование вторичного спирта:

Задание №18

Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:

Решение

1) Альдегиды способны вступать в реакцию гидрирования в присутствии катализаторов (платина, никель, палладий). Результатом такой реакции является образование первичного спирта:

2) Спирты при нагревании в присутствии концентрированной серной кислоты могут вступать в реакцию внутримолекулярной дегидратации:

3) Действие нейтрального раствора перманганата калия на алкены на холоду называют мягким окислением алкенов. При таком варианте окисления образуется двухатомный спирт с гидроксильными группами при соседних атомах углерода (вицинальный диол):

4) При действии избытка галогеноводородных кислот на двухатомные спирты (диолы) происходит замещение обеих гидроксильных групп на атомы галогена:

5) При действии спиртового раствора щелочи на галогенпроизводные углеводородов протекает реакция дегидрогалогенирования:

Задание №19

Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:

Решение

1) При действии на альдегиды нейтрального либо щелочного раствора перманганата калия они окисляются, образуя соли карбоновых кислот соответствующего строения:

2) При проведении электролиза растворов солей карбоновых кислот происходит образование углеводорода, углекислого газа, водорода и щелочи:

3) При действии на алканы брома или хлора на свету происходит замещение атомов водорода в молекуле алкана:

5) Алкены при действии на них галогенов вступают в реакцию присоединения, образуя вицинальные дигалогеналканы:

Задание №20

Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:

Решение

1) При действии на моногалогенпроизводные углеводоводородов водного раствора щелочей протекает реакция замещения, органическим продуктом которой является одноатомный спирт соответствующего строения:

2) Первичные спирты действием перманганата или дихромата калия в кислой среде могут быть окислены до альдегидов либо до карбоновых кислот:

4) Карбоновые кислоты реагируют с карбонатами и гидрокарбонатами, вытесняя более слабую угольную кислоту, которая будучи нестойкой разлагается на углекислый газ и воду

5) Действием галогенпроизводных на соли, образованные щелочными металлами и карбоновыми кислотами, могут быть получены сложные эфиры:

[adsp-pro-3]

Задание №21

Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:

Решение

1) Этилбензол при действии подкисленного раствора дихромата или перманганата калия окисляется с образованием бензойной кислоты и углекислого газа:

2) Карбоновые кислоты реагируют с щелочами с образованием соответствующих солей и воды:

3) При сплавлении соли карбоновой кислоты с твердой щелочью протекает реакция декарбоксилирования, продуктами которой является углеводород и карбонат металла:

4) Ароматические углеводороды вступают в реакцию нитрования при действии на них смеси концентрированных серной и азотной кислот (нитрующей смеси):

5) При действии на нитропроизводные кислот-неокислителей совместно с металлами, расположенными до водорода в ряду активности, происходит восстановление первых до солей аминов:

Задание №22

Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:

Решение

1) При действии на алканы брома или хлора на свету происходит замещение атомов водорода в молекуле алкана:

2) При действии на моногалогеналканы натрия протекает реакция Вюрца:

5) Действие подкисленного раствора перманганата калия на непредельные соединения относится к жесткому окислению и протекает с полным разрывом углеродного скелета по месту кратной, в нашем случае — двойной связи. При этом первичные атомы углерода при двойной связи переходят в углекислый газ, вторичные — в карбоновую кислоту, а третичные — кетон. В нашем случае оба атома углерода при двойной связи являются вторичными, поэтому переходят после окисления в состав карбоксильных групп молекул карбоновых кислот:

Задание №23

Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:

Решение

1) При действии хлора на бензол при нагревании в присутствии катализаторов (AlCl₃ или FeCl₃) протекает реакция замещения с образованием хлорбензола:

2) При смешении хлорбензола с хлорметаном и натрием протекает реакция Вюрца-Фиттига:

3) В нашем случае, поскольку алкильные заместители (метил, этил и т.д.) являются заместителями первого рода, последующий заместитель направляется в орто— и пара-положения по отношению к исходному. Т.е. образуется смесь орто— и пара-нитротолуолов. Исходя из цепочки задания следует, что нам нужно записать уравнение реакции с образованием пара-изомера:

4) Нитропроизводные углеводородов восстанавливаются металлами до водорода в кислой среде. При этом происходит восстановление первых до солей аминов:

5) Соли, образованные аминами, так же, как и соли аммония, могут реагировать с другими растворимыми солями, если образуется осадок:

[adsp-pro-10]

Источник

Пройти тестирование по этим заданиям
Вернуться к каталогу заданий

Версия для печати и копирования в MS Word

Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:

При написании уравнений реакций используйте структурные формулы органических веществ.

Источник: ЕГЭ по химии 20.06.2016. Основная волна. Вариант 46 (Часть С)

Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:

При написании уравнений реакций указывайте преимущественно образующиеся продукты, используйте структурные формулы органических веществ.

Источник: ЕГЭ по химии 2020. Основная волна. Центр. Задания C

Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:

При написании уравнений реакций используйте структурные формулы органических веществ.

Источник: Задания 33 ЕГЭ–2021 по химии

Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:

При написании уравнений реакций используйте структурные формулы органических веществ.

Источник: ЕГЭ по химии 2017. Досрочная волна

Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:

При написании уравнений реакций используйте структурные формулы органических веществ.

Источник: ЕГЭ по химии 2016. Основная волна (Часть С)

Пройти тестирование по этим заданиям

Источник

Типы задач в задании 33.
Необходимые теоретические сведения.
Определение формул веществ по массовым долям атомов, входящих в его состав.
Определение формул веществ по продуктам сгорания.
Определение формул веществ по химическим свойствам.
Задачи для самостоятельного решения.
Часть 1. Определение формулы вещества по составу.
Часть 2. Определение формулы вещества по продуктам сгорания.
Часть 3. Определение формулы вещества по химическим свойствам.
Дополнение по определению структурной формулы:
Ответы и комментарии к задачам для самостоятельного решения.

Автор статьи — профессиональный репетитор О. В. Овчинникова.

Задача 33 на ЕГЭ по химии — это определение формулы органического вещества. Часто выпускники теряют баллы на этой задаче. Причин несколько:

Некорректное оформление;
Решение не математическим путем, а методом перебора;
Неверно составленная общая формула вещества;
Ошибки при написании требуемых уравнений реакций с участием найденного вещества.

к оглавлению ▴

Типы задач в задании 33.

1. Определение молекулярной формулы вещества по массовым долям химических элементов или по общей формуле вещества, а затем его структурной формулы по химическим свойствам;
2. Определение молекулярной формулы вещества по продуктам сгорания, а затем его структурной формулы по химическим свойствам.

Стоит отметить, что во всех подобных заданиях ЕГЭ требуется написать уравнение реакции, в котором принимает участие искомое вещество. Так что знание реакций тоже необходимо.

к оглавлению ▴

Необходимые теоретические сведения.

Массовая доля элемента в веществе.

Массовая доля элемента — это его содержание в веществе в процентах по массе.
Например, в веществе состава содержится атома углерода и атома водорода. Если взять молекулу такого вещества, то его молекулярная масса будет равна: а.е.м. и там содержится а.е.м. углерода.

Чтобы найти массовую долю углерода в этом веществе, надо его массу разделить на массу всего вещества:

или 85,7%.

Если вещество имеет общую формулу , то массовые доли каждого их атомов так же равны отношению их массы к массе всего вещества. Масса rm x атомов rm C равна , масса rm y атомов , масса rm z атомов кислорода

Тогда

Если записать эту формулу в общем виде, то получится следующее выражение:

Массовая доля атома Э в веществе =	Атомная масса атома Э	•	число атомов Э в	молекуле
А_r(Э) • z
——————
M_r(вещ.)
Молекулярная масса вещества

Молекулярная и простейшая формула вещества.Молекулярная (истинная) формула — формула, в которой отражается реальное число атомов каждого вида, входящих в молекулу вещества.

Например, — истинная формула бензола.

Простейшая (эмпирическая) формула — показывает соотношение атомов в веществе.
Например, для бензола соотношение , т.е. простейшая формула бензола — rm CH .
Молекулярная формула может совпадать с простейшей или быть кратной ей.

Примеры.

Вещество	Молекулярная формула	Соотношение атомов	Простейшая формула
Этанол
Бутен
Уксусная кислота

Если в задаче даны только массовые доли элементов, то в процессе решения задачи можно вычислить только простейшую формулу вещества. Для получения истинной формулы в задаче обычно даются дополнительные данные — молярная масса, относительная или абсолютная плотность вещества или другие данные, с помощью которых можно определить молярную массу вещества.

Относительная плотность газа по газу $rm Y - D_{noY}(X).$
Относительная плотность — это величина, которая показывает, во сколько раз газ тяжелее газа . Её рассчитывают как отношение молярных масс газов и :

$rm D_{noY}(X) = M(X)/M(Y)$

Часто для расчетов используют относительные плотности газов по водороду и по воздуху.

Относительная плотность газа по водороду:

$rm D_{no H_2}=M_{(X)}/M_{(H_2)}=M_{(X)}/2$

Воздух — это смесь газов, поэтому для него можно рассчитать только среднюю молярную массу. Её величина принята за г/моль (исходя из примерного усреднённого состава).
Поэтому:
Абсолютная плотность газа при нормальных условиях.Абсолютная плотность газа — это масса л газа при нормальных условиях. Обычно для газов её измеряют в г/л.

Если взять моль газа, то тогда:

,

а молярную массу газа можно найти, умножая плотность на молярный объём.

Общие формулы веществ разных классов.

Часто для решения задач с химическими реакциями удобно пользоваться не обычной общей формулой, а формулой, в которой выделена отдельно кратная связь или функциональная группа.

Класс органических веществ	Общая молекулярная формула	Формула с выделенной кратной связью и функциональной группой
Алканы	$rm C_nH_{2n+2}$	—
Алкены	$rm C_nH_{2n}$	$rm C_nH_{2n+1}-CH=CH_2$
Алкины	$rm C_nH_{2n-2}$	$rm C_nH_{2n+1}-C equiv CH$
Диены	$rm C_nH_{2n-2}$	—
Гомологи бензола	$rm C_nH_{2n-6}$	$rm C_6H_5-C_nH_{2n+1}$
Предельные одноатомные спирты	$rm C_nH_{2n+2}O$	$rm C_nH_{2n+1}-OH$
Многоатомные спирты	$rm C_nH_{2n+2}O_x$	$rm C_nH_{2n+2-x}(OH)_x$
Предельные альдегиды	$rm C_nH_{2n}O$	$rm C_nH_{2n+1}-overset{displaystyle O}{overset{parallel }{C}}-H$
Кетоны	$rm C_nH_{2n}O$	$rm C_nH_{2n+1}-overset{displaystyle O}{overset{parallel }{C}}-O-C_mH_{2m+1}$
Фенолы	$rm C_nH_{2n-6}O$	$rm C_6H_5(C_nH_{2n})-OH$
Предельные карбоновые кислоты	$rm C_nH_{2n}O_2$	$rm C_nH_{2n+1}-overset{displaystyle O}{overset{parallel }{C}}-OH$
Сложные эфиры	$rm C_nH_{2n}O_2$	$rm C_nH_{2n+1}-overset{displaystyle O}{overset{parallel }{C}}-O-C_mH_{2m+1}$
Амины	$rm C_nH_{2n+3}N$	$rm C_nH_{2n+1}NH_2$
Аминокислоты (предельные одноосновные)	$rm C_nH_{2n+1}NO_2$	$rm NH_2-mkern -40mu underset{displaystyle mkern 50mu C_nH_{2n+1}}{underset{mid}{CH}}mkern -44mu -overset{displaystyle O}{overset{parallel }{C}}-OH$

к оглавлению ▴

Определение формул веществ по массовым долям атомов, входящих в его состав.

Решение таких задач состоит из двух частей:

Пример 1.
Определить формулу вещества, если оно содержит и и имеет относительную плотность по воздуху, равную .

Решение примера 1.

Пусть масса вещества равна г. Тогда масса будет равна г, а масса г.
Найдём количество вещества каждого атома:
моль,

моль.
Определяем мольное соотношение атомов и :
(сократим оба числа на меньшее) (домножим на )

Таким образом, простейшая формула . Однако вещества с такой формулой не существует. Для нахождения молекулярной формулы нам потребуется домножать простейшую формулу на небольшие числа: 2, 3 и т. п. Например при домножении эмпирической формулы на 2 мы получаем алкан, имеющий в своём составе 8 атомов углерода: $rm - C_8H_{18}$ .
Чтобы проверить, правильна ли найденная нами формула, необходимо использовать дополнительные данные, которые всегда указаны в задаче. Это могут быть либо химические свойства вещества, либо информация, позволяющая вычислить его молярную массу. В данном случае дана относительная плотность соединения по воздуху.
По относительной плотности рассчитаем молярную массу:
$rm M = D_{(B)} cdot 29 = 114$ г/моль.

Молярная масса, соответствующая простейшей формуле г/моль, это в раза меньше истинно молярной массы.

Значит, истинная формула $rm C_8H_{18}$ .

Есть гораздо более простой метод решения такой задачи, но, к сожалению, за него не поставят полный балл. Зато он подойдёт для проверки истинной формулы, т.е. с его помощью вы можете проверить своё решение.

Метод 2: Находим истинную молярную массу ( 114 г/моль), а затем находим массы атомов углерода и водорода в этом веществе по их массовым долям.

т.е. число атомов

т.е число атомов

Формула вещества $rm C_8H_{18}$ .

Ответ: $bf C_8H_{18}$

Пример 2.
Определить формулу алкина с плотностью г/л при нормальных условиях.

Решение примера 2.

Общая формула алкина $rm C_nH_{2n-2}$

Как, имея плотность газообразного алкина, найти его молярную массу? Плотность rm rho — это масса литра газа при нормальных условиях.

Так как моль вещества занимает объём 22,4 л, то необходимо узнать, сколько весят rm 22,4 л такого газа:

rm M=( плотность молярный объём г/л л/моль = г/моль.

Далее, составим уравнение, связывающее молярную массу и rm n :

Значит, алкин имеет формулу

Ответ:

Пример 3.
Определить формулу предельного альдегида, если известно, что $3 cdot 10^{22}$ молекул этого альдегида весят г.

Решение примера 3.

В этой задаче дано число молекул и соответствующая масса. Исходя из этих данных, нам необходимо вновь найти величину молярной массы вещества.

Для этого нужно вспомнить, какое число молекул содержится в моль вещества.

Это число Авогадро: $rm N_a = 6,02 cdot 10^{23}$ (молекул).

Значит, можно найти количество вещества альдегида:

моль,

и молярную массу:

г/моль.

Далее, как в предыдущем примере, составляем уравнение и находим rm n .

Общая формула предельного альдегида $rm C_nH_{2n}O$ , то есть .

Ответ: $bf C_5H_{10}O$

, пентаналь.

Пример 4.
Определить формулу дихлоралкана, содержащего углерода.

Решение примера 4.

Общая формула дихлоралкана: $rm C_nH_{2n}Cl_2$ , там атома хлора и rm n атомов углерода.

Тогда массовая доля углерода равна:

число атомов rm C в молекулеатомная масса rm C)/( молекулярная масса дихлоралкана

rm n=3, вещество — дихлорпропан.

Ответ:

, дихлорпропан.

к оглавлению ▴

Определение формул веществ по продуктам сгорания.

В задачах на сгорание количества веществ элементов, входящих в исследуемое вещество, определяют по объёмам и массам продуктов сгорания — углекислого газа, воды, азота и других. Остальное решение — такое же, как и в первом типе задач.

Пример 5.
мл (н. у.) газообразного предельного нециклического углеводорода сожгли, и продукты реакции пропустили через избыток известковой воды, при этом образовалось г осадка. Какой углеводород был взят?

Решение примера 5.

Общая формула газообразного предельного нециклического углеводорода (алкана) — $rm C_nH_{2n+2}$
Тогда схема реакции сгорания выглядит так:

$rm C_nH_{2n+2} + O_2 rightarrow CO_2 + H_2O$

Нетрудно заметить, что при сгорании моль алкана выделится моль углекислого газа.

Количество вещества алкана находим по его объёму (не забудьте перевести миллилитры в литры!):

$rm nu (C_nH_{2n+2}) = 0,488 / 22,4 = 0,02$ моль.
При пропускании углекислого газа через известковую воду выпадает осадок карбоната кальция:

Масса осадка карбоната кальция — г, молярная масса карбоната кальция г/моль.

Значит, его количество вещества

моль.

Количество вещества углекислого газа тоже моль.
Количество углекислого газа в раза больше чем алкана, значит формула алкана $rm C_4H_{10}$ .

Ответ: $bf C_4H_{10}$

Пример 6.
Относительная плотность паров органического соединения по азоту равна . При сжигании г этого соединения образуется л углекислого газа (н. у) и г воды. Выведите молекулярную формулу органического соединения.

Решение примера 6.

Так как вещество при сгорании превращается в углекислый газ и воду, значит, оно состоит из атомов rm C, H и, возможно, rm O . Поэтому его общую формулу можно записать как .

Схему реакции сгорания мы можем записать (без расстановки коэффициентов):

Весь углерод из исходного вещества переходит в углекислый газ, а весь водород — в воду.
Находим количества веществ и , и определяем, сколько моль атомов и в них содержится:
моль.

На одну молекулу приходится один атом , значит, углерода столько же моль, сколько .

моль

моль.

В одной молекуле воды содержатся два атома , значит количество водорода в два раза больше, чем воды.

моль.
Проверяем наличие в веществе кислорода. Для этого из массы всего исходного вещества надо вычесть массы и .
г, г

Масса всего вещества г.

, т.е.в данном веществе нет атомов кислорода.

Если бы кислород в данном веществе присутствовал, то по его массе можно было бы найти количество вещества и рассчитывать простейшую формулу, исходя из наличия трёх разных атомов.
Дальнейшие действия вам уже знакомы: поиск простейшей и истинной формул.

Простейшая формула .
Истинную молярную массу ищем по относительной плотности газа по азоту (не забудьте, что азот состоит из двухатомных молекул и его молярная масса г/моль):
$rm M = D_{no N_2} cdot M_{(N_2)} = 2 cdot 28 = 56$ г/моль.

Истиная формула , её молярная масса .

Истинная формула .

Ответ:

Пример 7.
Определите молекулярную формулу вещества, при сгорании г которого образовалось г г воды и азот. Относительная плотность этого вещества по водороду — . Определить молекулярную формулу вещества.

Решение примера 7.

Вещество содержит атомы и . Так как масса азота в продуктах сгорания не дана, её надо будет рассчитывать, исходя из массы всего органического вещества.
Схема реакции горения:
Находим количества веществ и , и определяем, сколько моль атомов и в них содержится:
Находим массу азота в исходном веществе.
Для этого из массы всего исходного вещества надо вычесть массы и .

г,

г

Масса всего вещества г.

г ,

моль.
Простейшая формула —

Истинная молярная масса

$rm M = D_{no H_2} cdot M_{(H_2)} = 22,5 cdot 2 = 45$ г/моль.

Она совпадает с молярной массой, рассчитанной для простейшей формулы. То есть это и есть истинная формула вещества.

Ответ:

Пример 8.
Вещества содержит и . При сгорании г его выделилось г г , а сера была полностью переведена в сульфат бария, масса которого оказалась равна г. Определить формулу вещества.

Решение примера 8.

Формулу заданного вещества можно представить как При его сжигании получается углекислый газ, вода и сернистый газ, который затем превращают в сульфат бария. Соответственно, вся сера из исходного вещества превращена в сульфат бария.

Находим количества веществ углекислого газа, воды и сульфата бария и соответствующих химических элементов из исследуемого вещества:

моль.

моль.

моль.

моль.

моль.

моль.
Рассчитываем предполагаемую массу кислорода в исходном веществе:
Находим мольное соотношение элементов в веществе:

Формула вещества

Надо отметить, что таким образом мы получили только простейшую формулу.

Однако, полученная формула является истинной, поскольку при попытке удвоения этой формулы $rm (C_4H_{12}S_2O_6)$ получается, что на 4 атома углерода, помимо серы и кислорода, приходится 12 атомов Н, а это невозможно.

Ответ:

к оглавлению ▴

Определение формул веществ по химическим свойствам.

Пример 9.
Определить формулу алкадиена, если г его могут обесцветить г -го раствора брома.

Решение примера 9.

Общая формула алкадиенов — $bf C_nH_{2n-2}$ .
Запишем уравнение реакции присоединения брома к алкадиену, не забывая, что в молекуле диена две двойные связи и, соответственно, в реакцию с моль диена вступят моль брома:

$rm C_nH_{2n-2} + 2Br_2 rightarrow C_nH_{2n-2}Br_4$
Так как в задаче даны масса и процентная концентрация раствора брома, прореагировавшего с диеном, можно рассчитать количества вещества прореагировавшего брома:

$rm m(Br_2) = m_{p-pa} cdot omega = 80 cdot 0,02 = 1,6$ г

моль.
Так как количество брома, вступившего в реакцию, в раза больше, чем алкадиена, можно найти количество диена и (так как известна его масса) его молярную массу: $rm overset{0,005}{C_nH_{2n-2}} + 2Br_2 rightarrow overset{0,01}{C_nH_{2n-2}}Br_4$
г/моль.
Находим формулу алкадиена по его общей формул, выражая молярную массу через :

Это пентадиен .

Ответ:

Пример 10.
При взаимодействии г предельного одноатомного спирта с металлическим натрием выделился водород в количестве, достаточном для гидрирования мл пропена (н. у.). Что это за спирт?

Решение примера 10.

Формула предельного одноатомного спирта — $rm C_nH_{2n+1}OH$ Здесь удобно записывать спирт в такой форме, в которой легко составить уравнение реакции — т.е. с выделенной отдельно группой .
Составим уравнения реакций (нельзя забывать о необходимости уравнивать реакции):

$rm 2C_nH_{2n+1}OH + 2Na rightarrow 2C_nH_{2n+1}ONa + H_2$
Можно найти количество пропена, а по нему — количество водорода. Зная количество водорода, по реакции находим количество вещества спирта:
Находим молярную массу спирта и :
Спирт — бутанол .

Ответ:

Пример 11.
Определить формулу сложного эфира, при гидролизе г которого выделяется г спирта и г одноосновной карбоновой кислоты.

Решение примера 11.

Общую формулу сложного эфира, состоящего из спирта и кислоты с разным числом атомов углерода можно представить в таком виде:
$rm C_nH_{2n+1}COOC_mH_{2m+1}$

Соответственно, спирт будет иметь формулу

$rm C_mH_{2m+1}OH$ ,

а кислота

$rm C_nH_{2n+1}COOH$ .

Уравнение гидролиза сложного эфира:

$rm C_nH_{2n+1}COOC_mH_{2m+1} + H_2O rightarrow C_mH_{2m+1}OH + C_nH_{2n+1}COOH$
Согласно закону сохранения массы веществ, сумма масс исходных веществ и сумма масс продуктов реакции равны.
Поэтому из данных задачи можно найти массу воды:

$rm m_{H_2O}$ = (масса кислоты) + (масса спирта) − (масса эфира) = г

$rm nu_{H_2O} = m / M = 0,54 / 18 = 0,03$ моль

Соответственно, количества веществ кислоты и спирта тоже равны моль.

Можно найти их молярные массы:

г/моль,

г/моль.

Получим два уравнения, из которых найдём и :

$rm M_{C_nH_{2n+1}COOH} = 14n + 46 = 60, n = 1$ — уксусная кислота

$rm M_{C_mH_{2m+1}OH} = 14m + 18 = 46, m = 2$ — этанол.

Таким образом, искомый эфир — это этиловый эфир уксусной кислоты, этилацетат.

Ответ:

Пример 12.
Определить формулу аминокислоты, если при действии на г её избытком гидроксида натрия можно получить г натриевой соли этой кислоты.

Решение примера 12.

Общая формула аминокислоты (если считать, что она не содержит никаких других функциональных групп, кроме одной аминогруппы и одной карбоксильной):
.

Можно было бы записать её разными способами, но для удобства написания уравнения реакции лучше выделять в формуле аминокислоты функциональные группы отдельно.
Можно составить уравнение реакции этой аминокислоты с гидроксидом натрия:

Количества вещества аминокислоты и её натриевой соли — равны. При этом мы не можем найти массу какого-либо из веществ в уравнении реакции. Поэтому в таких задачах надо выразить количества веществ аминокислоты и её соли через молярные массы и приравнять их:

Легко увидеть, что .

Можно это сделать математически, если принять, что $bf R - C_nH_{2n+1}$ .

.

Это аланин — аминопропановая кислота.

Ответ:

Однако на данном этапе решение задачи не заканчивается. В ней требуется установить и структурную формулу вещества. Вот пример подобного задания:
При сгорании 5,8 г органического вещества образуется 6,72 л углекислого газа и 5,4 г воды. Плотность паров этого вещества по воздуху равна 2.

Установлено, что это вещество не взаимодействует с аммиачным раствором оксида серебра, но каталитически восстанавливается водородом с образованием вторичного спирта и способно окисляться подкисленным раствором перманганата калия до карбоновой кислоты и углекислого газа. На основании этих данных:

1) установите простейшую формулу исходного вещества,
2) составьте его структурную формулу,
3) приведите уравнение реакции его взаимодействия с водородом.

(источник: Типовые тестовые задания по химии, под редакцией Ю. Н. Медведева. 2015 г.)

В первой части задачи в результате вычислений мы находим молекулярную формулу соединения: C3H6O. Затем начинаем путём логических размышлений находить структурную формулу. Общая формула CnH2nO характерна для альдегидов и кетонов, так же возможно предположить спирт: пропен-2-ол-1 (напомним: соединение с гидроксильной группы у атома углерода, образующего двойную связь является неустойчивым). Во-первых, данное вещество не подвергается окислению аммиачным раствором оксида серебра, значит, это не альдегид. Во-вторых, данное вещество каталитически восстанавливается водородом с образованием вторичного спирта, а значит, это не спирт. Единственный оставшийся вариант – кетон, а именно – ацетон. Подтверждает это и возможность окисления соединения кислым перманганатом калия до углекислого газа и карбоновой кислоты. Написание уравнения реакции уже не должно вызвать затруднений.

к оглавлению ▴

Задачи для самостоятельного решения.

Часть 1. Определение формулы вещества по составу.

1–1. Плотность углеводорода при нормальных условиях равна 1,964 г/л. Массовая доля углерода в нем равна 81,82% . Выведите молекулярную формулу этого углеводорода.

1–2. Массовая доля углерода в диамине равна 48,65% , массовая доля азота равна 37,84% . Выведите молекулярную формулу диамина.

1–3. Относительная плотность паров предельной двухосновной карбоновой кислоты по воздуху равна 4,07 . Выведите молекулярную формулу карбоновой кислоты.

1–4. л алкадиена при н.у. имеет массу, равную 4,82 г. Выведите молекулярную формулу алкадиена.

1–5. (ЕГЭ–2011) Установите формулу предельной одноосновной карбоновой кислоты, кальциевая соль которой содержит 30,77% кальция.

к оглавлению ▴

Часть 2. Определение формулы вещества по продуктам сгорания.

2–1. Относительная плотность паров органического соединения по сернистому газу равна . При сжигании 19,2 г этого вещества образуется 52,8 г углекислого газа (н.у.) и 21,6 г воды. Выведите молекулярную формулу органического соединения.

2–2. При сжигании органического вещества массой 1,78 г в избытке кислорода получили 0,28 г азота, 1,344 л (н.у.) rm CO_2 и 1,26 г воды. Определите молекулярную формулу вещества, зная, что в указанной навеске вещества содержится молекул.

2–3. Углекислый газ, полученный при сгорании 3,4 г углеводорода, пропустили через избыток раствора гидроксида кальция и получили г осадка. Выведите простейшую формулу углеводорода.

2–4. При сгорании органического вещества, содержащего rm C, H и хлор, выделилось 6,72 л (н.у.) углекислого газа, 5,4 г воды, 3,65 г хлороводорода. Установите молекулярную формулу сгоревшего вещества.

2–5. (ЕГЭ–2011) При сгорании амина выделилось 0,448 л (н.у.) углекислого газа, 0,495 г воды и 0,056 л азота. Определить молекулярную формулу этого амина.

к оглавлению ▴

Часть 3. Определение формулы вещества по химическим свойствам.

3–1. Определить формулу алкена, если известно, что он 5,6 г его при присоединении воды образуют 7,4 г спирта.

3–2. Для окисления 2,9 г предельного альдегида до кислоты потребовалось 9,8 г гидроксида меди (II). Определить формулу альдегида.

3–3. Одноосновная моноаминокислота массой г с избытком бромоводорода образует 6,24 г соли. Определить формулу аминокислоты.

3–4. При взаимодействии предельного двухатомного спирта массой 2,7 г с избытком калия выделилось 0,672 л водорода. Определить формулу спирта.

3–5. (ЕГЭ–2011) При окислении предельного одноатомного спирта оксидом меди (II) получили 9,73 г альдегида, 8,65 г меди и воду. Определить молекулярную формулу этого спирта.

к оглавлению ▴

Дополнение по определению структурной формулы:

Д-1. Дана молекулярная формула: C2H6O. Искомое вещество газообразно при н. у., не реагирует с металлическим натрием и может быть получено дегидратацией спирта. Установите его структурную формулу.
Д-2. Дана молекулярная формула: C3H8O2. Искомое вещество реагирует с натрием, а при дегидратации под действием серной кислоты превращается в соединение, содержащее шестичленный цикл. Установите его структурную формулу.
Д-3. Дана молекулярная формула: C2H7NO. Искомое вещество представляет собой бесцветную, вязкую жидкость с запахом аммиака. Оно реагирует и с натрием, и с азотистой кислотой, причём в обоих случаях выделяется газ. Установите его структурную формулу.

к оглавлению ▴

Ответы и комментарии к задачам для самостоятельного решения.

1–1.

1–2.

1–3.

1–4.

1–5. — формиат кальция, соль муравьиной кислоты

2–1. $rm C_8H_{16}O$

2–2.

2–3. (массу водорода находим, вычитая из массы углеводорода массу углерода)

2–4. (не забудьте, что атомы водорода содержатся не только в воде, но и в rm HCl )

2–5. $rm C_4H_{11}N$

3–1.

3–2.

3–3.

3–4.

3–5.

Д–1.

Д–2.

Д–3.

Спасибо за то, что пользуйтесь нашими публикациями.
Информация на странице «Задача 33 на ЕГЭ по химии. Определение формул органических веществ.» подготовлена нашими редакторами специально, чтобы помочь вам в освоении предмета и подготовке к ЕГЭ и ОГЭ.
Чтобы успешно сдать нужные и поступить в высшее учебное заведение или колледж нужно использовать все инструменты: учеба, контрольные, олимпиады, онлайн-лекции, видеоуроки, сборники заданий.
Также вы можете воспользоваться другими материалами из разделов нашего сайта.

Публикация обновлена:
08.03.2023

Источник

Ни для кого не секрет, что задача 33 (она же бывшая задача 34) в ЕГЭ по химии — самое сложное задание, а судя по статистике (только 8,3% выпускников справляются с ним), она еще и практически невыполнимая. Поэтому значительное число выпускников даже не читают условие этой задачи. А зря. Если вы пришли на экзамен по химии, то уж точно сможете записать несколько уравнений, ведь так?

Задача 33 в ЕГЭ по химии: пошаговое решение

Задача 33 по химии: суть и критерии оценивания

Задание № 33 в ЕГЭ по химии — это расчетная задача высокого уровня сложности. Чтобы успешно решить ее, вам необходимо знать химические свойства веществ, уметь устанавливать логические связи между реакциями, применять расчетные формулы для нахождения количества вещества, массы и объема, массовой доли вещества в смеси.

Для получения максимально возможных 4 баллов за задачу 33 вам предстоит:

записать все уравнения реакций, описанных в тексте (1 балл);
рассчитать количества вещества всех известных и искомых веществ (1 балл);
провести анализ и рассчитать искомые величины (1 балл);
дать правильный ответ и безошибочно оформить решение (1 балл; снимается за отсутствие размерных величин — больше трех, также за математические ошибки)

Но слова в сторону, нам нужна успешная пошаговая стратегия: что делать, чтобы не получить за этот номер 0?

ЕГЭ по химии — в принципе достаточно сложный экзамен. Чтобы получить за него высокий балл, нужно хорошо постараться. Так, необходимо хорошо знать теорию и формулы, уметь выводить уравнения без ошибок, понимать, как правильно читать задания (в них могут быть ловушки!) и оформлять ответы по критериям. И все это — за ограниченный период времени.

Чтобы не стрессовать на экзамене и показать лучший результат, записывайтесь ко мне на курсы подготовки к ЕГЭ по химии. Мы изучим только то, что гарантированно пригодится вам на экзамене: ничего лишнего, только актуальные знания. А пробные экзамены, которые мы обязательно проводим, помогут понять, что ЕГЭ — совсем не такое страшное. Приходите к нам — за знаниями и спокойствием!

Пошаговый разбор реального задания 33

Давайте разберем вот эту задачу, которая встретилась в ЕГЭ по химии в 2021 году

Уровень «Новичок»

Вы выбрали химию для поступления и готовилист к ЕГЭ минимум год. Вам абсолютно под силу записать уравнения реакций, описанных в тексте. Чаще всего здесь встречаются реакции обмена, замещения и разложения, ОВР, электролиз и совместный гидролиз. Правильно записанные реакции с расставленными коэффициентами дают 1 первичный балл за 33 задачу в ЕГЭ по химии.

ШАГ 1. Запишите все уравнения реакций, о которых идет речь в тексте

Если возможны вариации одной и той же реакции, рассмотрите их на черновике (например, получение средних/кислых солей, образование амфотерного гидроксида/ комплексной соли и т.п.). Какую реакцию оставить, вы поймете после получения первых результатов расчета.

Совет: повторите перед экзаменом тривиальные названия. Например, если вы не знаете, что такое «железная окалина», то ни записать реакцию, ни решить данную задачу не удастся 🙃

Смесь железной окалины и оксида железа III растворяют в азотной концентрированной кислоте. Запишем их по очереди. Железная окалина содержит железо в степени окисления +2, отсюда и протекание окислительно-восстановительной реакции: железо повышает степень окисления до +3, а азот изменяет свою степень окисления с +5 до +4. Вторая реакция представляет собой классическую реакцию обмена:

Fe₃O₄ + 10HNO₃ = 3Fe(NO₃)₃ + NO₂ + 5H₂O
Fe₂O₃ + 6HNO₃ = 2Fe(NO₃)₃ + 3H₂O

Образовавший газ (это NO₂, полученный в первой реакции) взаимодействует с гидроксидом натрия:

2NO₂ + 2NaOH = NaNO₂ + NaNO₃ + H₂O

ИТОГО: +1 балл

С одним пунктом вы справились. Далее запишите «дано». Баллов за эту запись вам не добавят, но при этом вы сможете увидеть все известные величины и помнить, что необходимо найти.

Дано:
N(Fe) : N(O) = 7 : 10
m_p-p(HNO₃) = 500 г
m_p-p(NaOH) = 20 г
w(NaOH) = 20%

Найти:
w(Fe(NO₃)₃) — ?

Уровень «Мастер»

Вы готовы сделать больше, чем записать уравнения реакции. Вы помните основные расчетные формулы и можете найти количество вещества по заданной массе и объему.

ШАГ 2. Используйте известные числовые значения, чтобы рассчитать количества вещества всех необходимых участников реакций

Переходим к действию. Нужно найти вещество, о котором мы все знаем. В приведенном примере это гидроксид натрия. Необходимо рассчитать количество вещества. Используем для этого основные расчетные формулы:

NaOH
m_p-pa= 20 г
w = 0,2
m = m_p-pw = 20 × 0,2 = 4 г
М = 40 г/моль
n = m : M = 4 : 40 = 0,1 моль

Задаем себе вопрос: что нам дает это значение? Каждый ответ должен вести к следующему действию. Так, мы можем рассчитать количество оксида азота IV – NO2, а благодаря ему получим количество вещества Fe₃O₄.

Совет: в задаче 33 по химии рассчитывайте сразу и количество вещества, и массу любого соединения, с которым работаете. Эти массы пригодятся при нахождении итогового раствора. А если не пригодятся, не переписывайте их в чистовик.

Расчеты для задачи 33 в ЕГЭ по химии

ИТОГО: +1 балл

Уровень «Гуру»

Вас не пугает уравнение с иксом в химии. Более того, вы можете его и составить, и решить.

ШАГ 3. Продумайте, как от найденных количеств вещества дойти по цепочке до искомого соединения

Что нужно найти дополнительно, чтобы получить ответ в задаче 33 по химии? Здесь может пригодиться работа с переменными, пропорции, соотношения и даже составление системы уравнений с двумя неизвестными.

Работаем!

Мы получили количества вещества нескольких соединений. Но так и не добрались до второй реакции и Fe₂O₃. Кроме того, мы не использовали соотношение атомов. Если вам ничего не дано для вещества по условию, а также вам не удалось подойти к нему через промежуточные расчеты, дело за уравнением. За х всегда принимайте количество неизвестного вещества.

Для нашего примера получим:

Расчеты для задачи 33 в ЕГЭ по химии

Совет: не пытайтесь принять за х все, что не получается рассчитать. Чаще всего задача 33 по химии решается без каких-либо переменных.

ИТОГО: +1 балл

Уровень «Профессионал»

Самое сложное уже позади. Теперь вам остается грамотно довести до конца. Обычно в завершении задачи требуется рассчитать массу полученного раствора и массовую долю вещества в нем. Чтобы не допустить ошибку на последнем этапе, помним, что в раствор входят все вещества, описанные в условии задачи, за исключением веществ, участвующих в реакциях сплавления, разложения и горения. Также обязательно нужно вычесть из этой массы потери. Потерями считаем осадки, газы, выпаренную воду, непрореагировавшие металлы и их оксиды.

ШАГ 4. Внимательно прочитайте вопрос задачи и рассчитайте искомую величину

Чаще всего необходимо вычислять массовую долю вещества в растворе. Предварительно вычислите массу полученного раствора с учетом всех потерь — осадков, газов и т.п.

В приведенном примере в раствор входит смесь железной окалины и оксида железа (III) и раствор азотной кислоты. Потеря — газообразное вещество NO₂ (он же бурый газ).

m_p-pa = m(Fe₃O₄) + m(Fe₂O₃) + m_p-p(HNO₃) – m(NO₂) = 23,2 + 32 + 500 – 4,6 = 550,7 г

Зная количества вещества оксидов, вычислим количество вещества и массу искомой соли, а также ее массовую долю:

Расчеты для задачи 33 в ЕГЭ по химии

ИТОГО: +1 балл

Вот вы и решили 33 задачу в ЕГЭ по химии. Сложная ли она? Безусловно. Но можно ли с ней побороться? Да! Помните, что это задание, как и любое другое из второй части, оценивают согласно критериям. Не оставляйте его совсем без решения. Вы сможете остановиться на любом этапе и при этом принести в свою копилку больше, чем 0 баллов. А в пересчете на 100-балльную шкалу это будет уже весомо!

А если хотите научиться пошагово решать и другие задания из ЕГЭ по химии, записывайтесь ко мне на курсы подготовки к экзамену. Мы разберемся во всей теории, будем тренироваться в практических заданиях и научимся оформлять ответы в полном соответствии с критериями. Не теряйте возможность получить 80+ за ЕГЭ по химии — записывайтесь.

Источник

Написать комментарий

Добавить в плейлист

К сожалению, только зарегистрированные пользователи могут создавать списки воспроизведения.

Источник

7936. При сгорании 4,6 г органического вещества образуется 8,8 г углекислого газа и 5,4 г воды. Известно, что указанное вещество газообразно при н. у., не реагирует с металлическим натрием и может быть получено дегидратацией спирта.

На основании данных условия задания:
1) проведите необходимые вычисления (указывайте единицы измерения искомых физических величин) и установите молекулярную формулу органического вещества;
2) составьте структурную формулу исходного вещества, которая однозначно отражает порядок связи атомов в его молекуле;
3) напишите уравнение реакции получения исходного вещества в результате реакции дегидратации (используйте структурные формулы органических веществ).

1) Вычислим количество вещества продуктов

n(CO₂) = 8,8 : 44 = 0,2 моль
n(C) = n(CO₂) = 0,2 моль
m(C) = 0,2 ⋅ 12 = 2,4 г

n(H₂O) = 5,4 : 18 = 0,3 моль
n(H) = 2n(H₂O) = 0,3 ⋅ 2 = 0,6 моль
m(H) = 0,6 ⋅ 1 = 0,6 г

m(O) = m(в-ва) -m(C) — m(H) = 4,6 — 2,4 — 0,6 = 1,6 г
n(O) = 1,6 : 16 = 0,1 моль

Соотношение n(C) : n(H) : n(O)
x : y : z = 0,2 : 0,6 : 0,1 = 2 : 6 : 1
Простейшая формула C₂H₆O

2) Структурная формула
CH₃-O-CH₃

3) Уравнение реакции (для реакции межмолекулярной дегидратации температура должна быть менее 140 °С, например 130 °С)

2CH₃-OH = (130 °С, H₂SO₄) CH₃-O-CH₃ + H₂O

P.S. Нашли ошибку в задании? Пожалуйста, сообщите о вашей находке
При обращении указывайте id этого вопроса — 7936.

7901. При сгорании 21 г органического вещества получили 33,6 л углекислого газа (н. у.) и 27 г воды. Известно, что масса 1 л (н.у.) паров этого вещества составляет 1,875 г. В результате присоединения хлороводорода к этому веществу образуется только одно монохлорпроизводное, в котором атом хлора принадлежит первичному атому углерода.

На основании данных условия задачи:
1) проведите необходимые вычисления (указывайте единицы измерения искомых физических величин) и установите молекулярную формулу органического вещества;
2) составьте структурную формулу исходного вещества, которая однозначно отражает порядок связи атомов в его молекуле;
3) напишите уравнение реакции исходного вещества с хлороводородом (используйте структурные формулы органических веществ).

1) Вычислим количество вещества продуктов
n(CO₂) = 33,6 : 22,4 = 1,5 моль; n(C) = 1,5 моль
m(C) = 1,5 ⋅ 12 = 18 г
n(H₂O) = 27/18 = 1,5 моль; n(H) = 2n(H₂O) = 1,5 ⋅ 2 = 3 моль; m(H) = 3 ⋅ 1 = 3 г
m(O) = m(в-ва) — m(C) — m(H) = 21 — 18 — 3 = 0 г (кислород отсутствует)

Искомое вещество — углеводород — C_xH_y
Соотношение атомов n(C) : n(H) = x : y = 1,5 : 3 = 1 : 2
Простейшая формула — CH₂

M(в-ва)_прост. = 14 г/моль
M(в-ва)_{по условию} = 1,875 ⋅ 22,4 = 42 г/моль
Молекулярная формула C₃H₆ — циклопропан или пропен. Только одно монохлорпроизводное, в котором атом хлора принадлежит к первичному атому углерода, образуется в результате присоединения хлороводорода к циклопропану (в результате реакции с пропеном получается 2-хлорпропан, атом хлора здесь принадлежит вторичному атому углероду, поэтому пропен нам не подходит)

2) Структурная формула

3) Уравнение реакции

P.S. Нашли ошибку в задании? Пожалуйста, сообщите о вашей находке
При обращении указывайте id этого вопроса — 7901.

7866. Дегидрирование органического вещества приводит к образованию ароматического углеводорода, 0,7 моль которого имеют массу 74,2 г. Известно, что количество вещества водорода, выделившегося при дегидрировании исходного вещества, в 3 раза превышает количество вещества исходного углеводорода. Исходный углеводород не обесцвечивает бромную воду и раствор перманганата калия. На основании данных условия задания: 1) проведите необходимые вычисления (указывайте единицы измерения искомых физических величин) и установите молекулярную формулу органического вещества; 2) составьте структурную формулу исходного вещества, которая однозначно отражает порядок связи атомов в его молекуле; 3) напишите уравнение реакции дегидрирования исходного вещества (используйте структурные формулы органических веществ).

1) Молярная масса углеводорода
M(C_nH_2n-6) = 74,2 / 0,7 = 106

M(C_nH_2n-6) = 12n + 2n — 6 = 106
14n = 112
n = 8
Молекулярная формула исходного вещества — C₈H₁₀

2) Структурная формула

3) Уравнение реакции

P.S. Нашли ошибку в задании? Пожалуйста, сообщите о вашей находке
При обращении указывайте id этого вопроса — 7866.

7831. Дегидрирование органического вещества приводит к образованию ароматического углеводорода, 0,3 моль которого имеют массу 27,6 г. Известно, что количество вещества водорода, выделившегося при дегидрировании исходного вещества, в 3 раза превышает количество вещества исходного углеводорода. Исходный углеводород не обесцвечивает бромную воду и раствор перманганата калия.

На основании данных условия задания:
1) проведите необходимые вычисления (указывайте единицы измерения искомых физических величин) и установите молекулярную формулу органического вещества;
2) составьте структурную формулу исходного вещества, которая однозначно отражает порядок связи атомов в его молекуле;
3) напишите уравнение реакции дегидрирования исходного вещества (используйте структурные формулы органических веществ).

1) Молярная масса углеводорода
M(C_nH_2n-6) = 27,6 : 0,3 = 92 г/моль

Установлена молекулярная формула ароматического углеводорода:
M(C_nH_2n-6) = 12n + 2n — 6 = 92
14n = 98
n = 7
Молекулярная формула — C₇H₈

2) Структурная формула метилциклогексана

3) Уравнение реакции

P.S. Нашли ошибку в задании? Пожалуйста, сообщите о вашей находке
При обращении указывайте id этого вопроса — 7831.

7796. Некоторый углеводород содержит 87,81 % углерода по массе, Известно, что молекула этого углеводорода содержит один четвертичный атом углерода. Установлено, что этот углеводород может взаимодействовать с аммиачным раствором оксида серебра с образованием осадка.

На основании данных условия задания:
1) проведите необходимые вычисления (указывайте единицы измерения искомых физических величин) и установите молекулярную формулу органического вещества;
2) составьте структурную формулу этого вещества, которая однозначно отражает порядок связи атомов в его молекуле;
3) напишите уравнение реакции этого вещества с аммиачным раствором оксида серебра (используйте структурные формулы органических веществ).

1) Вычислим массовую долю водорода в веществе, и соотношение атомов углерода и водорода
ω(H) = 100 — 87,81 = 12,19
x : y = (87,81 / 12) : (12,19 / 1) = 0,6 : 1
Молекулярная формула — C₆H₁₀

2) Структурная формула вещества

3) Уравнение реакции

P.S. Нашли ошибку в задании? Пожалуйста, сообщите о вашей находке
При обращении указывайте id этого вопроса — 7796.

7761. При сжигании образца органического вещества А получено 4,48 л (н. у.) углекислого газа, 0,9 г воды и 16,2 г бромоводорода. Данное вещество А может быть получено присоединением избытка брома к соответствующему углеводороду Б. Также известно, что при бромировании этого углеводорода Б в условиях недостатка брома возможно образование структурных изомеров.

На основании данных условия задания:
1) проведите необходимые вычисления (указывайте единицы измерения искомых физических величин) и установите молекулярную формулу органического вещества;
2) составьте возможную структурную формулу вещества А, которая однозначно отражает порядок связи атомов в его молекуле;
3) напишите уравнение реакции получения данного вещества А взаимодействием соответствующего углеводорода Б с избытком брома (используйте структурные формулы органических веществ).

1) Общая формула вещества — C_xH_yBr_z
Вычислим количества вещества углекислого газа, воды и бромоводорода

n(CO₂) = 4,48 : 22,4 = 0,2 моль; n(C) = n(CO₂) = 0,2 моль
n(H₂O) = 0,9 : 18 = 0,05 моль;
n(HBr) = 16,2 : 81 = 0,2 моль;
n(H) = 2n(H₂O) + n(HBr) = 0,05 ⋅ 2 + 0,2 = 0,3 моль
n(Br) = n(HBr) = 0,2 моль

Соотношение: n(C) : n(H) : n(Br) = 0,2 : 0,3 : 0,2 = 2 : 3 : 2 = 4 : 6 : 4
x : y : z = 4 : 6 : 4
Молекулярная формула — C₄H₆Br₄

2) Структурная формула вещества A:

3) Уравнение реакции

P.S. Нашли ошибку в задании? Пожалуйста, сообщите о вашей находке
При обращении указывайте id этого вопроса — 7761.

7726. При сжигании образца некоторого органического соединения массой 29,6 г получено 70,4 г углекислого газа и 36,0 г воды. Известно, что относительная плотность паров этого вещества по воздуху равна 2,552. В ходе исследования химических свойств этого вещества установлено, что при его взаимодействии с оксидом меди(II) образуется кетон.

На основании данных условия задания:
1) проведите необходимые вычисления (указывайте единицы измерения искомых физических величин) и установите молекулярную формулу органического вещества;
2) составьте структурную формулу этого вещества, которая однозначно отражает порядок связи атомов в его молекуле;
3) напишите уравнение реакции этого вещества с оксидом меди(II) (используйте структурные формулы органических веществ).

1) Общая формула вещества — C_xH_yO_z
Вычислим количество вещества продуктов

n(CO₂) = 70,4 : 44 = 1,6 моль
n(C) = n(CO₂) = 1,6 моль
n(H₂O) = 36,0 : 18 = 2 моль
n(H) = 2n(H₂O) = 2 ⋅ 2 = 4 моль
m(H) = 4 ⋅ 1 = 4 г
m(O) = 29,6 — 1,6 ⋅ 12 — 4 = 6,4 г
n(O) = 6,4 : 16 = 0,4 моль

Определена молекулярная масса вещества
M(C_xH_yO_z)_{по услов.} = 2,552 ⋅ 29 = 74 г/моль
x : y : z = 1,6 : 4 : 0,4 = 4 : 10 : 1
Вычисленная формула — C₄H₁₀O
M(C_xH_yO_z)_вычисл = 74 г/моль
Молекулярная формула исх. в-ва — C₄H₁₀O

2) Структурная формула вещества

3) Уравнение реакции

P.S. Нашли ошибку в задании? Пожалуйста, сообщите о вашей находке
При обращении указывайте id этого вопроса — 7726.

7691. При взаимодействии соли первичного амина с ацетатом серебра образуется органическое вещество А и бромид серебра. Вещество А содержит 13,33% азота, 10,48% водорода и 30,48% кислорода по массе.

На основании данных условия задания:
1) проведите необходимые вычисления (указывайте единицы измерения искомых физических величин) и установите молекулярную формулу органического вещества А;
2) составьте возможную структурную формулу вещества А, которая однозначно отражает порядок связи атомов в его молекуле;
3) напишите уравнение реакции получения вещества А взаимодействием соли первичного амина и ацетата серебра (используйте структурные формулы органических веществ).

1) Общая формула вещества — C_xH_yO_zN_m
Вычислим массовую долю углерода

ω(C) = 100 — 13,33 — 10,48 — 30,48 = 45,71%
x : y : z : m = 45,71/12 : 10,48/1 : 30,48/16 : 13,33/14

Соотношение атомов С, H, O и N
x : y : z : m = 3,81 : 10,48 : 1,91 : 0,95 = 4 : 11 : 2 : 1
Молекулярная формула — C₄H₁₁O₂N

2) Структурная формула
CH₃COO[NH₃CH₂CH₃]

3) Уравнение реакции
CH₃COOAg + Br[NH₃CH₂CH₃] = CH₃COO[NH₃CH₂CH₃] + AgBr

P.S. Нашли ошибку в задании? Пожалуйста, сообщите о вашей находке
При обращении указывайте id этого вопроса — 7691.

7656. Органическое вещество А содержит 11,97% азота, 9,40% водорода и 27,35% кислорода по массе и образуется при взаимодействии органического вещества Б с пропанолом-2 в молярном соотношении 1:1. Известно, что вещество Б имеет природное происхождение и способно взаимодействовать как с кислотами, так и со щелочами.

На основании данных условия задания:
1) проведите необходимые вычисления (указывайте единицы измерения искомых физических величин) и установите молекулярную формулу органического вещества;
2) составьте структурную формулу вещества А, которая однозначно отражает порядок связи атомов в его молекуле;
3) напишите уравнение реакции получения вещества А из вещества Б и пропанола-2 (используйте структурные формулы органических веществ).

1) Общая формула — C_xH_yO_zN_m

Вычислим массовую долю углерода
ω(C) = 100 — 9,4 — 27,35 — 11,97 = 51,28%
x : y : z : m = (51,28 / 12) : (9,4 / 1) : (27,35 / 16) : (11,97 / 14)

Соотношение атомов: x : y : z : m = 5 : 11: 2 : 1
Молекулярная формула — C₅H₁₁O₂N

2) Структурная функция

3) Уравнение реакции

P.S. Нашли ошибку в задании? Пожалуйста, сообщите о вашей находке
При обращении указывайте id этого вопроса — 7656.

7621. При сгорании 10,5 г органического вещества получили 16,8 л углекислого газа (н.у.) и 13,5 г воды. Плотность паров этого вещества (н.у.) составляет 1,875 г/л. Известно, что в результате присоединения хлороводорода к этому веществу образуется только одно монохлорпроизводное.

1) Найдем количество вещества продуктов сгорания
n(CO₂) = 16,8 : 22,4 = 0,75 моль
n(C) = 0,75 моль
m(C) = 0,75 ⋅ 12 = 9 г

n(H₂O) = 13,5 : 18 = 0,75 моль
n(H) = 0,75 ⋅ 2 = 1,5 моль
m(H) = 1,5 ⋅ 1 = 1,5 г

m(O) = m(в-ва) — (m(C) + m(H)) = 10,5 — (9 + 1,5) = 0 г (кислород отсутствует)

Соотношение атомов углерода и водорода:
x : y = 0,75 : 1,5 = 3 : 6
Молекулярная формула — C₃H₆
M(C₃H₆) = 42 г/моль
M(в-ва)_{по усл.} = 1,875 ⋅ 22,4 = 42 г/моль
Молекулярная формула — C₃H₆
Циклопропан образует лишь одно производное в реакции с хлороводородом

2) Структурная формула вещества

3) Уравнение реакции

P.S. Нашли ошибку в задании? Пожалуйста, сообщите о вашей находке
При обращении указывайте id этого вопроса — 7621.

Для вас приятно генерировать тесты, создавайте их почаще

Источник

Задания 33 (2017). Реакции, подтверждающие взаимосвязь органических соединений.

Типы задач в задании 33.

Необходимые теоретические сведения.

Определение формул веществ по массовым долям атомов, входящих в его состав.

Определение формул веществ по продуктам сгорания.

Определение формул веществ по химическим свойствам.

Задачи для самостоятельного решения.

Часть 1. Определение формулы вещества по составу.

Часть 2. Определение формулы вещества по продуктам сгорания.

Часть 3. Определение формулы вещества по химическим свойствам.

Дополнение по определению структурной формулы:

Ответы и комментарии к задачам для самостоятельного решения.

Задача 33 по химии: суть и критерии оценивания

Пошаговый разбор реального задания 33

Уровень «Новичок»

Уровень «Мастер»

Уровень «Гуру»

Уровень «Профессионал»

Рекомендуемые каналы

Написать комментарий

Добавить в плейлист

Новое и интересное на сайте: