Алкадиены егэ практика - Exhelper.top - портал для учащихся

Тематический тест на диены.

Задание №1

Из предложенного списка формул выберите те, которые могут относиться к алкадиенам. Число верных ответов может быть любым.

1. C₄H₈
2. C₆H₁₀
3. C₈H₁₆
4. C₇H₁₂
5. C₄H₆

Решение

Ответ: 245

Задание №2

Из предложенного списка формул выберите те, которые не могут относиться к алкадиенам. Число верных ответов может быть любым.

1. C₃H₄
2. C₄H₁₀
3. C₆H₈
4. C₅H₈
5. C₉H₁₈

Решение

Ответ: 235

Задание №3

Из предложенного списка формул выберите те, которые могут относиться к алкадиенам с сопряженными двойными связями. Число верных ответов может быть любым.

1. C₄H₈
2. C₃H₄
3. C₅H₈
4. C₆H₁₂
5. C₂H₆

Решение

Ответ: 3

Задание №4

Из предложенного списка формул выберите те, которые не могут относиться к сопряженным алкадиенам. Число верных ответов может быть любым.

1. C₅H₁₂
2. CH₄
3. C₃H₄
4. C₆H₁₀
5. C₇H₁₆

Решение

Ответ: 1235

Задание №5

Из предложенного списка формул выберите те, которые могут содержать атомы углерода в состоянии sp³-гибридизации орбиталей. Число верных ответов может быть любым.

1. C₂H₄
2. C₃H₄
3. C₂H₂
4. C₄H₆
5. C₅H₈

Решение

Ответ: 245

Задание №6

Из предложенного списка формул выберите те, которые не могут содержать sp³-гибридные атомы углерода. Число верных ответов может быть любым.

1. C₂H₂
2. C₄H₈
3. C₅H₆
4. C₄H₁₀
5. CH₄

Решение

Ответ: 1

Задание №7

Из предложенного формул выберите те, которые можно использовать для производства каучука. Число верных ответов может оказаться любым.

1. C₅H₈
2. C₄H₁₀
3. C₃H₈
4. C₄H₆
5. C₂H₆

Решение

Ответ: 14

Задание №8

Из предложенного формул выберите те, которые могут полимеризоваться. Число верных ответов может быть любым.

1. C₅H₁₂
2. C₁₀H₂₂
3. C₂H₄
4. C₅H₈
5. C₄H₆

Решение

Ответ: 345

Задание №9

Какие из приведенных веществ не являются углеводородами? Число верных ответов может быть любым.

1) изопрен

2) этилен

3) дивинил

4) хлоропрен

5) винилхлорид

Решение

Ответ: 45

Задание №10

Какие из приведенных веществ не являются диенами? Число верных ответов может быть любым.

1) бутадиен

2) дивинил

3) изопрен

4) хлоропрен

5) полиэтилен

Решение

Ответ: 5

[adsp-pro-3]

Задание №11

Какие из приведенных веществ являются газами при комнатной температуре? Число верных ответов может быть любым.

1) изопрен

2) дивинил

3) метан

4) пропилен

5) хлоропрен

Решение

Ответ: 234

Задание №12

Из приведенного перечня веществ выберите два таких, которые не являются газами при комнатной температуре?

1) полибутадиен

2) дивинил

3) бром

4) пропан

5) этилен

Решение

Ответ: 13

Задание №13

Для каких из приведенных веществ возможно как 1,2-, так и 1,4-присоединение? Число верных ответов может быть любым.

1) изопрен

2) пентадиен-1,4

3) бутадиен-1,3

4) хлоропрен

5) гексадиен-2,4

Решение

Ответ: 1345

Задание №14

Для каких из приведенных веществ невозможно 1,4-присоединение? Число верных ответов может быть любым.

1) изопрен

2) пентадиен-1,4

3) бутадиен-1,3

4) хлоропрен

5) гексадиен-1,5

Решение

Ответ: 25

Задание №15

Из приведенного списка соединений выберите те, которые могут образоваться при гидрировании дивинила в условиях различного соотношения водород : диен. Число верных ответов может быть любым.

1) бутен-1

2) изопрен

3) бутан

4) бутадиен

5) бутен-2

Решение

Ответ: 135

Задание №16

Из приведенного списка соединений выберите те, которые могут образоваться при гидрировании изопрена в условиях различного соотношения водород : диен. Число верных ответов может быть любым.

1) пентен-1

2) 2-метилбутен-2

3) изопентан

4) пентен-2

5) бутен-2

Решение

Ответ: 23

Задание №17

Из приведенного списка соединений выберите те, которые можно в одну стадию превратить в дивинил. Число верных ответов может быть любым.

1) н-бутан

2) изобутан

3) н бутанол

4) этанол

5) 1,4-дибромбутан

Решение

Ответ: 145

Задание №18

Из приведенного списка соединений выберите те, которые можно в одну стадию превратить в хлоропрен. Число верных ответов может быть любым.

1) бутен-1

2) винилацетилен

3) бутан

4) пентен-1

5) пропан

Решение

Ответ: 2

Задание №19

Из приведенного списка соединений выберите те, которые можно в одну стадию получить из бутадиена-1,3. Число верных ответов может быть любым.

1) бутен-2

2) 2,3-дибромбутан

3) 1,3-дибромбутен-2

4) 3,4-дибромбутен-1

5) 1,4-дихлорбутен-2

Решение

Ответ: 145

Задание №20

Из приведенного списка соединений выберите те, которые можно в одну стадию получить из изопрена. Число верных ответов может быть любым.

1) н-пентан

2) изопентан

3) 2-метилбутен-2

4) бутадиен

5) 1,4-дибром-2-метилбутен-2

Решение

Ответ: 235

[adsp-pro-3]

Задание №21

Из приведенного списка соединений выберите те, которые участвуют в получении дивинила по методу Лебедева. Число верных ответов может быть любым.

1) оксид цинка

2) этанол

3) бутиловый спирт

4) оксид алюминия

5) изобутан

Решение

Ответ: 124

Задание №22

Из приведенного списка соединений выберите те, которые можно использовать для получения изопрена в качестве катализаторов и реагентов. Число верных ответов может быть любым.

1) серная кислота

2) никель

3) бутан

4) 2-метилбутан

5) дивинил

Решение

Ответ: 24

Задание №23

Из приведенных соединений выберите те, которые реагируют с дивинилом. Число верных ответов может быть любым.

1) кислород

2) азот

3) водород

4) алюминий

5) бром

Решение

Ответ: 135

Задание №24

Какие из приведенных соединений выберите те, которые реагируют с изопреном? Число верных ответов может быть любым.

1) бромоводород

2) хлор

3) водород

4) едкий натр

5) оксид натрия

Решение

Ответ: 123

Задание №25

Какие из приведенных соединений выберите те, которые реагируют как с бутадиеном-1,3, так и с н-бутаном? Число верных ответов может быть любым.

1) водород

2) хлороводород

3) цинк

4) бром

5) кислород

Решение

Ответ: 45

Задание №26

Какие из приведенных соединений выберите те, которые реагируют с дивинилом, но не реагируют с пропаном? Число верных ответов может быть любым.

1) хлор

2) азот

3) бромоводород

4) натрий

5) водород

Решение

Ответ: 35

Задание №27

1) иод

2) калий

3) азот

4) бром

5) никель

Решение

Ответ: 14

Задание №28

Какие из приведенных соединений выберите те, которые реагируют с изопреном, но не реагируют с гексаном? Число верных ответов может быть любым.

1) азот

2) водород

3) едкое кали

4) пирит

5) хлор

Решение

Ответ: 2

Задание №29

Установите соответствие между веществом и продуктом его неполного гидрирования.

ВЕЩЕСТВО

ПРОДУКТ

А) изопрен

Б) дивинил

В) хлоропрен

1) 2-хлорбутен-2

2) 1-хлорбутен-2

3) бутен-2

4) 2-метилбутан

5) 2-метилбутен-2

Запишите в таблицу выбранные цифры под соответствующими буквами.

Решение

Ответ: 531

Задание №30

Установите соответствие между веществом и продуктом его полного гидрирования.

ВЕЩЕСТВО

ПРОДУКТ

А) бутадиен-1,3

Б) изопрен

В) пентадиен-1,4

1) изопентан

2) н-пентан

3) н-бутан

4) пропан

5) изобутан

Запишите в таблицу выбранные цифры под соответствующими буквами.

Решение

Ответ: 312

[adsp-pro-3]

Задание №31

Установите соответствие между веществом и продуктом его взаимодействия с 1 эквивалентом брома.

ВЕЩЕСТВО

ПРОДУКТ

А) бутан

Б) дивинил

В) пентадиен-1,3

1) н-бутилбромид

2) втор-бутилбромид

3) изобутилбромид

4) 1,4-дибромбутен-2

5) 1,4-дибромпентен-2

Запишите в таблицу выбранные цифры под соответствующими буквами.

Решение

Ответ: 245

Задание №32

Установите соответствие между веществом и продуктом его взаимодействия с 2 эквивалентами брома.

ВЕЩЕСТВО

ПРОДУКТ

А) 2-метилбутан

Б) 2-метилбутадиен-1,3

В) бутадиен-1,3

1) 2,3-дибром-2-метилбутан

2) 1,2,3,4-тетрабром-2-метилбутан

3) 1,1,2,2-тетрабромбутан

4) 1,2,3,3-тетрабромбутан

5) 1,2,3,4-тетрабромбутан

Запишите в таблицу выбранные цифры под соответствующими буквами.

Решение

Ответ: 125

Задание №33

В заданной схеме превращений

C₂H₄ X Y

Веществами X и Y являются соответственно

1) н-бутан

2) дивинил

3) бутен-2

4) этанол

5) этиленгликоль

Первым укажите вещество X, вторым — Y

Решение

Ответ: 42

Задание №34

В заданной схеме превращений

C₂H₅Cl C₄H₁₀ Y

Веществами X и Y являются соответственно

1) гидроксид калия

2) нитрид лития

3) натрий

4) изобутан

5) бутадиен-1,3

Первым укажите вещество X, вторым — Y

Решение

Ответ: 35

Задание №35

В заданной схеме превращений

X Y дивинил

Веществами X и Y являются соответственно

1) н-бутан

2) изобутан

3) циклобутан

4) 1,3-дибромбутан

5) 1,4-дибромбутан

Первым укажите вещество X, вторым — Y

Решение

Ответ: 35

Задание №36

В заданной схеме превращений

CH₃-CH₂-OH X Y

Веществами X и Y являются соответственно

1) изопрен

2) хлоропрен

3) дивинил

4) изобутан

5) н-бутан

Первым укажите вещество X, вторым — Y

Решение

Ответ: 35

[adsp-pro-3]

Цепочки на алкадиены.

Задание №1

Напишите уравнения реакций, в соответствии с которыми можно осуществить следующие превращения:

C₂H₆ X₁ X₂ X₃ X₄ X₅ X₆

Решение

Задание №2

Напишите уравнения реакций, в соответствии с которыми можно осуществить следующие превращения:

циклобутан X₁ X₂ X₃ X₄ X₅ X₆

Решение

Задание №3

Напишите уравнения реакций, в соответствии с которыми можно осуществить следующие превращения:

изопрен X₁ X₂ X₃

Решение

Задание №4

Напишите уравнения реакций, в соответствии с которыми можно осуществить следующие превращения:

метан бромметан этан хлорэтан этилен этанол дивинил

Решение

Задание №5

Напишите уравнения реакций, в соответствии с которыми можно осуществить следующие превращения:

C₄H₈ C₄H₉Br бутен-1 X₁ X₂ X₃ X₄

Решение

[adsp-pro-10]

Источник

14588. Из предложенного перечня выберите два вещества, каждое из которых окисляется раствором перманганата калия.

1. изобутан2. дивинил3. бензол4. циклогексан5. стирол

P.S. Нашли ошибку в задании? Пожалуйста, сообщите о вашей находке
При обращении указывайте id этого вопроса — 14588.

14583. Из предложенного перечня выберите два вещества, с которыми реагирует дивинил.

1. оксид алюминия2. гидроксид меди(II)3. бромная вода4. аммиачный раствор оксида серебра(I)5. водород

P.S. Нашли ошибку в задании? Пожалуйста, сообщите о вашей находке
При обращении указывайте id этого вопроса — 14583.

14579. Из предложенного перечня выберите два вещества, с которыми реагирует бутадиен-1,3, но не реагирует бутан.

1. бром2. хлороводород3. кислород4. оксид углерода(IV)5. водород

P.S. Нашли ошибку в задании? Пожалуйста, сообщите о вашей находке
При обращении указывайте id этого вопроса — 14579.

7352. Установите соответствие между названием вещества и классом/группой, к которому(-ой) это вещество принадлежит: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.

Название вещества

А) 1,3-бутадиен
Б) пропин
В) толуол
В) этилен

Класс/группа

1) алкадиены
2) алкены
3) алкины
4) арены

P.S. Нашли ошибку в задании? Пожалуйста, сообщите о вашей находке
При обращении указывайте id этого вопроса — 7352.

7214. Из предложенного перечня выберите все вещества, которые окисляются раствором перманганата калия.

1. стирол2. метаналь3. изобутан4. дивинил5. муравьиная кислота

P.S. Нашли ошибку в задании? Пожалуйста, сообщите о вашей находке
При обращении указывайте id этого вопроса — 7214.

Для вас приятно генерировать тесты, создавайте их почаще

Источник

АЛКАДИЕНЫ.

Это углеводороды, содержащие две двойные связи. Первый член ряда – С3Н4 (пропадиен или аллен). В названии появляется суффикс – ДИЕН.

СН2=СН –СН=СН2

бутадиен-1,3

(дивинил)

СН2=С –СН=СН2

│ 2-метилбутадиен-1,3

СН3 (изопрен)

Типы двойных связей в диенах:

1.Изолированные двойные связи разделены в цепи двумя или более σ-связями:

СН2=СН–СН2–СН=СН2. Диены этого типа проявляют свойства, характерные для алкенов.

2. Кумулированные двойные связи расположены у одного атома углерода: СН2=С=СН2 (аллен)

Подобные диены (аллены) относятся к довольно редкому и неустойчивому типу соединений.

3.Сопряженные двойные связи разделены одной σ-связью: СН2=СН–СН=СН2

Сопряженные диены отличаются характерными свойствами, обусловленными электронным строением молекул, а именно, непрерывной последовательностью четырех sp2-атомов углерода.

Изомерия диенов

1. Изомерия положения двойных связей:

2. Изомерия углеродного скелета:

3. Межклассовая изомерия с алкинами и циклоалкенами. Например, формуле С4Н6 соответствуют следующие соединения:

4. Пространственная изомерия

Диены, имеющие различные заместители при углеродных атомах у двойных связей, подобно алкенам, проявляют цис-транс-изомерию.

(1)Цис-изомер (2) Транс-изомер

Электронное строение сопряженных диенов.

Молекула бутадиена-1,3 СН2=СН-СН=СН2 содержит четыре атома углерода в sp2—гибридизованном состоянии и имеет плоское строение.

π-Электроны двойных связей образуют единое π-электронное облако (сопряженную систему) и делокализованы между всеми атомами углерода.

Кратность связей (число общих электронных пар) между атомами углерода имеет промежуточное значение: нет чисто одинарной и чисто двойных связей. Строение бутадиена более точно отражает формула с делокализованными «полуторными» связями.

ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА СОПРЯЖЕННЫХ АЛКАДИЕНОВ.

РЕАКЦИИ ПРИСОЕДИНЕНИЯ К СОПРЯЖЕННЫМ ДИЕНАМ.

Присоединение галогенов, галогеноводородов, воды и других полярных реагентов происходит по электрофильному механизму (как в алкенах).

Помимо присоединения по одной из двух двойных связей (1,2-присоединение), для сопряженных диенов характерно так называемое 1,4-присоединение, когда в реакции участвует вся делокализованная системы из двух двойных связей:

Соотношение продуктов 1,2- и 1,4- присоединения зависит от условий реакции (с повышением температуры обычно увеличивается вероятность 1,4-присоединения).

1. Гидрирование.

CН3-СН2-СН=СН2 (1,2-продукт)

СН2=СН-СН=СН2 + Н2

СН3-СН=СН-СН3 (1,4-продукт)

В присутствии катализатора Ni получается продукт полного гидрирования:

CH2=CH-CH=CH2 + 2 H2 –(Ni,t)🡪 CH3-CH2-CH2-CH3

2. Галогенирование, гидрогалогенирование и гидратация

1,4-присоединение.

1,2-присоединение.

При избытке брома присоединяется еще одна его молекула по месту оставшейся двойной связи с образованием 1,2,3,4-тетрабромбутана.

3. Реакция полимеризации. Реакция протекает преимущественно по 1,4-механизму, при этом образуется полимер с кратными связями, называемый каучуком:

nСН2=СН-СН=СН2 🡪 (-СН2-СН=СН-СН2-)nполимеризация изопрена:

nCH2=C–CH=CH2 🡪( –CH2 –C =CH –CH2 –)n

│ │

CH3 CH3 (полиизопрен)

РЕАКЦИИ ОКИСЛЕНИЯ – мягкое, жесткое, а также горение.

Протекают так же, как и в случае алкенов – мягкое окисление приводит к многоатомному спирту, а жесткое окисление – к смеси различных продуктов, зависящих от строения диена:

СН2=СН –СН=СН2 + KMnO4 + H2O 🡪 СН2 – СН – СН – СН2 +MnO2 + KOH

│ │ │ │

OH OH OH OH

Алкадиены горят – до углекислого газа и воды. С4Н6 + 5,5О2 🡪 4СО2 + 3Н2О

ПОЛУЧЕНИЕ АЛКАДИЕНОВ.

1. Каталитическое дегидрирование алканов (через стадию образования алкенов). Этим путем получают в промышленности дивинил из бутана, содержащегося в газах нефтепереработки и в попутных газах:

Каталитическим дегидрированием изопентана (2-метилбутана) получают изопрен:

2. Синтез Лебедева:

(катализатор – смесь оксидов Al2O3,MgO,ZnO

2 C2H5OH –( Al2O3,MgO,ZnO, 450˚C)🡪 CH2=CH-CH=CH2 + 2H2O + H2

3. Дегидратация двухатомных спиртов:

4. Действие спиртового раствора щелочи на дигалогеналканы (дегидрогалогенирование):

Источник

Алкадиены – это непредельные (ненасыщенные) нециклические углеводороды, в молекулах которых присутствуют две двойные связи между атомами углерода С=С.

Общая формула алкадиенов C_nH_2n-2 (как у алкинов, а также циклоалкенов), где n ≥ 3.

Наличие двух двойных связей между атомами углерода очень сильно влияет на свойства углеводородов. В этой статье мы подробно остановимся на свойствах, способах получения и особенностях строения алкадиенов.

Строение, изомерия и гомологический ряд алкадиенов

Химические свойства алкадиенов

Получение алкадиенов

Строение алкадиенов

Свойства алкадиенов определяются их строением и взаимных расположением двойных связей в молекуле.

Изолированные двойные связи разделены в углеродной цепи двумя или более σ-связями С–С. Например, в пентадиене-1,4:

CH₂=CH–CH₂–CH=CH₂

Изолированные алкадиены проявляют свойства алкенов.

Кумулированные двойные связи расположены в углеродной цепи у одного атома углерода.

Например, пропадиен:

CH₂=C=CH₂

Кумулированные алкадиены неустойчивы.

Сопряженные двойные связи разделены одной σ-связью С-С.

Например, бутадиен-1,3:

CH₂=CH–CH=CH₂

Сопряженные алкадиены обладают характерными свойствами, которые отличаются от свойств алкенов.

Строение сопряженных алкадиенов

Молекула бутадиена-1,3 содержит четыре атома углерода в sp²—гибридизованном состоянии.

π-Электроны двойных связей образуют единое π-электронное облако (сопряженную систему) и делокализованы (равномерно распределены) между всеми атомами углерода.

Это соответствует плоскому строению молекулы бутадиена-1,3.

Образуется единая сопряженная π-система, которая может вступать во взаимодействие целиком, используя все четыре р-орбитали π-связей.

Реальное строение бутадиена более точно отражает формула с делокализованными «полуторными» связями.

Аналогичное устроены и другие сопряженные алкадиены.

Например, 2-метилбутадиен-1,3:

Сопряжение в молекуле алкадиенов можно также схематично изобразить так:

Изображение с сайта orgchem.ru

Изомерия алкадиенов

Для алкадиенов характерна структурная и пространственная изомерия.

Структурная изомерия

Для алкенов характерна структурная изомерия – изомерия углеродного скелета, изомерия положения кратных связей и межклассовая изомерия.

Структурные изомеры — это соединения с одинаковым составом, которые отличаются порядком связывания атомов в молекуле, т.е. строением молекул.

Изомеры положения двойных связей отличаются положением двойных связей.

Например.

Изомеры положения двойных связей с формулой С₆Н₁₀ — гексадиен-1,3 и гексадиен-2,4

Гексадиен-1,3	Гексадиен-2,4

Межклассовые изомеры — это вещества разных классов с различным строением, но одинаковым составом. Алкадиены являются межклассовыми изомерами с алкинами и циклоалкенами с общей формулой — C_nH_2n-2.

Например.

Межклассовые изомеры с общей формулой С₄Н₆ — бутадиен-1,3, бутин-1, циклобутен

Изомеры углеродного скелета отличаются строением углеродного скелета.

Например.

Изомеры углеродного скелета, которые соответствуют формуле С₅Н₈ — пентадиен-1,3 и 2-метилбутадиен-1,3 (изопрен)

Пространственная изомерия

Для некоторых алкадиенов характерна пространственная изомерия: цис-транс-изомерия и оптическая.

Алкадиены, которые обладают достаточно большим углеродным скелетом, могут существовать в виде оптических изомеров. В молекуле алкадиена должен присутствовать асимметрический атом углерода (атом углерода, связанный с четырьмя различными заместителями).

Цис-транс-изомерия обусловлена отсутствием вращения по двойной связи у некоторых алкадиенов.

Алкадиены, имеющие у каждого из двух атомов углерода при двойной связи различные заместители, могут существовать в виде двух изомеров, отличающихся расположением заместителей относительно плоскости π-связи.

Алкадиены, в которых одинаковые заместители располагаются по одну сторону от плоскости двойной связи, это цис-изомеры. Алкадиены, в которых одинаковые заместители располагаются по разные стороны от плоскости двойной связи, это транс-изомеры.

цис-Алкадиен	транс-Алкадиен

Цис-транс-изомерия не характерна для тех алкадиенов, у которых хотя бы один из атомов углерода при двойной связи имеет два одинаковых соседних атома.

Например.

Для бутадиена-1,3 цис-транс-изомерия не характерна, так как у одного из атомов углерода при двойной связи есть два одинаковых заместителя (два атома водорода)

CH₂=CH–CH=CH₂

Номенклатура алкадиенов

В названиях алкадиенов для обозначения двух двойных связей используется суффикс -ДИЕН.

Например, алкадиен имеет название бутадиен-1,3.

При этом правила составления названий (номенклатура) для алкадиенов в целом такие же, как и для алканов.

Для простейших алкадиенов применяются также исторически сложившиеся (тривиальные) названия:

Химические свойства сопряженных алкадиенов

Сопряженные алкадиены – непредельные нециклические углеводороды, в молекулах которых две двойные связи образуют сопряженную систему.

Химические свойства алкадиенов похожи на свойства алкенов. Алкадиены также легко вступают в реакции присоединения и окисления.

Химические свойства сопряженных алкадиенов отличаются от алкенов некоторыми особенностями, которые обусловлены делокализацией электронной плотности π-связей.

1. Реакции присоединения

Для алкадиенов характерны реакции присоединения по одной из двойных связей С=С, либо по обоим связям. Реакции с водой, галогенами и галогеноводородами протекают по механизму электрофильного присоединения. При присоединении одной молекулы реагента к алкадиену рвется только одна двойная связь. При присоединении двух молекул реагента к алкадиену разрываются обе двойные связи.

Помимо присоединения по одной из двух двойных связей (1,2-присоединение), для сопряженных диенов характерно так называемое 1,4-присоединение, когда в реакции участвует вся делокализованная система из двух двойных связей, реагент присоединяется к 1 и 4 атому углерода сопряженной системы, а двойная связь образуется между 2 и 3 атомами углерода.

1.1. Гидрирование алкадиенов

Гидрирование алкадиенов протекает в присутствии металлических катализаторов, при нагревании и под давлением.

При присоединении одной молекулы водорода к дивинилу образуется смесь продуктов (бутен-1 и бутен-2):

Соотношение продуктов 1,2- и 1,4- присоединения зависит от условий реакции.

При комнатной и повышенной температуре основным продуктом реакции является 1,4-продукт (бутен-2).

При полном гидрировании дивинила образуется бутан:

1.2. Галогенирование алкадиенов

Присоединение галогенов к алкадиенам происходит даже при комнатной температуре в растворе (растворители — вода, CCl₄).

При взаимодействии с алкадиенами красно-бурый раствор брома в воде (бромная вода) обесцвечивается. Это качественная реакция на двойную связь.

Например, при взаимодействии бутадиена-1,3 с бромной водой преимущественно протекает 1,4 присоединение и образуется 1,4-дибромбутен-2:

Побочным продуктом бромирования дивинила является 3,4-дибромбутен-1:

При полном бромировании дивинила образуется 1,2,3,4-тетрабромбутан:

1.3. Гидрогалогенирование алкадиенов

Алкадиены взаимодействуют с галогеноводородами. При присоединении хлороводорода к бутадиену-1,3 преимущественно образуется 1-хлорбутен-2:

3-Хлорбутен-1 образуется в небольшом количестве.

При присоединении полярных молекул к алкадиенам образуется смесь изомеров. При этом выполняется правило Марковникова.

Правило Марковникова: при присоединении полярных молекул типа НХ к алкадиенам водород преимущественно присоединяется к наиболее гидрогенизированному атому углерода при двойной связи.

1.4. Полимеризация

Полимеризация — это процесс многократного соединения молекул низкомолекулярного вещества (мономера) друг с другом с образованием высокомолекулярного вещества (полимера).

nM → M_n (M – это молекула мономера)

Полимеризация алкадиенов протекает преимущественно по 1,4-механизму, при этом образуется полимер с кратными связями, называемый каучуком.

Продукт полимеризации дивинила (бутадиена) называется искусственным каучуком:

При полимеризации изопрена образуется природный (натуральный) каучук:

2. Окисление алкадиенов

Реакции окисления в органической химии сопровождаются увеличением числа атомов кислорода (или числа связей с атомами кислорода) в молекуле и/или уменьшением числа атомов водорода (или числа связей с атомами водорода).

В зависимости от интенсивности и условий окисление можно условно разделить на мягкое и жесткое.

2.1. Мягкое окисление алкадиенов

Мягкое окисление алкадиенов протекает при низкой температуре в присутствии перманганата калия. При этом раствор перманганата обесцвечивается.

В молекуле алкадиена разрываются только π-связи и окисляются атомы углерода при двойных связях. При этом образуются четырехатомные спирты.

Обесцвечивание алкадиенами водного раствора перманганата калия, как и в случае алкенов – качественная реакция на двойную связь.

2.2. Жесткое окисление

При жестком окислении под действием перманганатов или соединений хрома (VI) происходит полный разрыв двойных связей С=С и связей С-Н у атомов углерода при двойных связях. При этом у окисляемых атомов углерода образуются связи с атомами кислорода.

Так, если у атома углерода окисляется одна связь, то образуется группа С-О-Н (спирт). При окислении двух связей образуется двойная связь с атомом углерода: С=О, при окислении трех связей — карбоксильная группа СООН, четырех — углекислый газ СО₂.

Можно составить таблицу соответствия окисляемого фрагмента молекулы и продукта:

Окисляемый фрагмент	KMnO₄, кислая среда	KMnO₄, H₂O, t
>C=	>C=O	>C=O
-CH=	-COOH	-COOK
CH₂=	CO₂	K₂CO₃

При окислении бутадиена-1,3 перманганатом калия в среде серной кислоты возможно образование щавелевой кислоты и углекислого газа:

2.3. Горение алкадиенов

Алкадиены, как и прочие углеводороды, горят в присутствии кислорода с образованием углекислого газа и воды.

В общем виде уравнение сгорания алкадиенов выглядит так:

C_nH_2n-2 + (3n-1)/2O₂ → nCO₂ + (n-1)H₂O + Q

Например, уравнение сгорания бутадиена:

2C₄H₆ + 11O₂ → 8CO₂ + 6H₂O

Получение алкадиенов

1. Дегидрирование алканов

Отщепление водорода от бутана — это промышленный способ получения дивинила. Реакция протекает при нагревании в присутствии оксида хрома (III):

Изопрен получают каталитическим дегидрированием изопентана (2-метилбутана):

2. Синтез Лебедева

Нагревание этанола в присутствии катализатора (смесь оксидов Al₂O₃, MgO, ZnO) – это промышленный способ получения дивинила из этанола (синтез Лебедева).

При этом образуются бутадиен-1,3, вода и водород:

3. Дегидратация двухатомных спиртов

Под действием серной кислоты вода отщепляется от бутандиола-1,3. При этом образуется дивинил и вода:

4. Дегидрогалогенирование дигалогеналканов

Под действием спиртовых растворов щелочей протекает отщепление атомов галогена и водорода и образуются вода, соль и алкадиен.

При этом атомы галогенов в дигалогеналкане должны располагаться не у одного и не у соседних атомов углерода.

1,3-Дихлорбутан реагирует со спиртовым раствором гидроксида калия с образованием бутадиена-1,3:

Источник

Практика. Алкадиены (часть 1)

Чтобы получить доступ к бесплатным материалам, пожалуйста зарегистрируйтесь.

Извините, у Вас нет прав просматривать контент!

Регистрация
Войти

Источник

Тематический тест на диены.

Цепочки на алкадиены.

Строение алкадиенов

Строение сопряженных алкадиенов

Изомерия алкадиенов

Структурная изомерия

Пространственная изомерия

CH2=CH–CH=CH2

Номенклатура алкадиенов

Химические свойства сопряженных алкадиенов

1. Реакции присоединения

1.1. Гидрирование алкадиенов

1.2. Галогенирование алкадиенов

1.3. Гидрогалогенирование алкадиенов

1.4. Полимеризация

2. Окисление алкадиенов

2.1. Мягкое окисление алкадиенов

2.2. Жесткое окисление

2.3. Горение алкадиенов

Получение алкадиенов

1. Дегидрирование алканов

2. Синтез Лебедева

3. Дегидратация двухатомных спиртов

4. Дегидрогалогенирование дигалогеналканов

Практика. Алкадиены (часть 1)

Чтобы получить доступ к бесплатным материалам, пожалуйста зарегистрируйтесь.

Новое и интересное на сайте:

CH₂=CH–CH=CH₂