C6h5ch2ch3 c6h5cook c6h6 решу егэ - Exhelper.top - портал для учащихся

Задания из ЕГЭ 2016 года на взаимосвязь органических соединений.

Задания 33 (C3) (2016). Реакции, подтверждающие взаимосвязь органических соединений

Задание №1

Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:

Решение

Пояснение:

1) Окисление этилена перманганатом калия в нейтральной среде (0⁰C) приводит к образованию этиленгликоля:

2) При взаимодействии этиленгликоля с бромоводородом протекает реакция замещения, в результате которой гидроксильные группы замещаются анионами брома:

HOCH₂-CH₂OH + 2HBr → BrCH₂-CH₂Br + 2H₂O

3) При воздействии на 1,2-дибромэтан, в котором атомы галогенов находятся при соседних атомах углерода (или при одном и том же атоме), спиртового раствора щелочи происходит отщепление двух молекул бромоводорода (дегидрогалогенирование) и образование тройной связи:

BrCH₂-CH₂Br + 2KOH₍_спирт_.) → HC≡CH + 2KBr + 2H₂O

4) Гидратация (присоединение воды) к молекуле ацетилена приводит к образованию ацетальдегида (реакция Кучерова):

5) Окислителем альдегидов может выступать свежеосажденный гидроксид меди (II):

CH₃CHO + 2Cu(OH)₂ → CH₃COOH + Cu₂O + 2H₂O (нагрев)

Задание №2

Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:

Решение

Пояснение:

1) Под действием катализаторов (Pt, Pd, Ni) бензол восстанавливается водородом до циклогексана:

2) Под действием света происходит замещение водорода циклогексана хлором (радикальный механизм):

3) В водном растворе щелочи протекает реакция замещения хлора на гидроксильную группу щелочи, в результате чего образуется циклогексанол:

4) Воздействие водоотнимающих средств (H₂SO₄, Al₂O₃) на одноатомные спирты при высокой температуре приводит к отщеплению молекулы воды и образованию двойной связи (образуется циклогексен):

5) Действие жестких окислителей приводит к разрыву двойной связи и раскрытию цикла циклогексена:

Задание №3

Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:

Решение

Пояснение:

1) Нагревание натриевой соли уксусной кислоты (ацетата натрия) с избытком щелочи приводит к отщеплению карбоксильной группы и образованию метана:

CH₃COONa + NaOH → CH₄ + Na₂CO₃

2) При нагревании метана до температуры 1500⁰C возможно образование ацетилена:

3) При пропускании ацетилена над активированным углем образуется смесь продуктов, одним из которых является бензол:

4) Одним из способов введения заместителя в бензольное кольцо – реакция бензола с галоленпроизводным в присутствии хлорида алюминия:

C₆H₆+ CH₃Cl → C₆H₅-CH₃ + HCl

5) При действии перманганата калия в среде KOH толуол окисляется до бензоата калия:

C₆H₅-CH₃ + 6KMnO₄ + 7KOH → C₆H₅-COOK + 6K₂MnO₄ + 5H₂O

Задание №4

Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:

Решение

Пояснение:

1) Бромирование циклопентана:

2) Замещение брома гидроксильной группой:

4) Получение циклопентена из циклопентанола:

5) Окисление циклопентена:

6) Получение сложного эфира в кислой среде из дикарбоновой кислоты :

HOOC(CH₂)₃COOH + 2(CH₃)₂CHOH → (CH₃)₂CHOOC(CH₂)₃COOCH(CH₃)₂ + 2H₂O

Задание №5

Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:

Решение

Пояснение:

1) Получить пара-ксилол из пара-хлортолуола можно по реакции Вюрца:

2) Хлорирование пара-ксилола (электрофильное замещение) протекает в присутствии катализатора — хлорида железа (III):

3) В результате окисления пара-ксилола избытком перманганата калия в кислой среде метильные заместители при бензольном кольце превращаются в карбоксильные группы:

4) Соль двухосновной карбоновой кислоты образуется при взаимодействии карбоксильных групп с содой:

5) Образование двух сложноэфирных групп при бензольном кольце происходит в результате следующей реакции:

[adsp-pro-3]

Задание №6

Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:

Решение

Пояснение:

1) При пропускании паров этилового спирта через раскаленную медную трубку происходит окисление органического вещества, в результате чего на выходе чувствуется запах ацетальдегида:

2) В присутствии ацетальдегида гидроксид меди (II) восстанавливается до оксида меди (I), а сам альдегид окисляется до уксусной кислоты. Если реакцию проводить при медленном нагревании, оксид меди (I) образует на стенках пробирки оранжево-красный налет («медное зеркало»):

3) Соль карбоновой кислоты — ацетат кальция — можно получить в результате кислотно-основной реакции уксусной кислоты с гидроксидом кальция:

4) При нагревании ацетата кальция образуется ацетон:

5) Пропуская смесь паров ацетона и водорода над палладиевым катализатором можно получить изопропанол — происходит восстановление карбонильного соединения:

Задание №7

Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:

Решение

Пояснение:

1) В присутствии катализатора бутанон восстанавливается водородом до бутанола-2:

2) При температуре выше 140^oC протекает реакция внутримолекулярной дегидратации спирта, в результате которой, помимо гидроксильной группы, также отщепляется атом водорода, расположенный через один к спиртовому гидроксилу:

3) В растворе, подкисленном серной кислотой, происходит полное разрушение двойной связи и превращение атомов углерода, между которыми существовала двойная связь, в атомы углерода карбоксильной группы:

4) Соль карбоновой кислоты — ацетат натрия — получают в результате кислотно-основной реакции уксусной кислоты с гидроксидом кальция:

5) Нагревание натриевой соли уксусной кислоты (ацетата натрия) с избытком щелочи приводит к отщеплению карбоксильной группы и образованию метана (декарбоксилирование натриевых солей карбоновых кислот — лабораторный способ получения алканов):

Задание №8

Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:

Решение

Пояснение:

1) При пропускании алканов над катализатором (Ni, Pd, Pt, Al₂O₃, Cr₂O₃) при высокой температуре (400-600^oC) протекает реакция дегидрирования, в результате которой отщепление молекулы водорода и образование алкена (в данном случае пропилена):

2) При взаимодействии пропилена с хлорной водой или раствором хлора в органическом растворителе (CCl₄) хлор присоединяется к алкену и образуется дигалогеналкан:

3) При воздействии на 1,2-дихлорпропан (в подобных реакциях у галогенпроизводных атомы галогенов должны находиться при соседних атомах углерода или при одном и том же атоме) спиртового раствора щелочи происходит отщепление двух молекул хлороводорода (дегидрогалогенирование) и образование тройной связи:

4) При пропускании образовавшегося в предыдущей реакции пропина над активированным углем образуется смесь продуктов, одним из которых является 1,3,5-триметилбензол:

5) Метильные группы 1,3,5-триметилбензола можно окислить водным раствором перманганата калия, подкисленного серной кислотой, до карбоксильных групп:

Задание №9

Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:

Решение

Пояснение:

1) Реакция гидролиза сложного эфира, помимо кислот, катализируется щелочами. В этом случае гидролиз необратим, так как образующаяся кислота со щелочью образует соль:

2) При прокаливании ацетата кальция выделяется ацетон и образуется карбонат кальция:

3) При восстановлении ацетона водородом на катализаторе (Ni, Pd, Pt) образуется изопропанол:

4) По реакции внутримолекулярной дегидратации из изопропанола можно получить пропилен (реакция протекает в присутствии концентрированной H₂SO₄ и температуре более 140^oC):

5) При действии перманаганата (или дихромата) калия в кислой среде происходит окисление пропилена, в результате чего образуется уксусная кислота и выделяется углекислый газ (реакция с KMnO₄ является качественной реакцией на непредельные углеводороды, в том числе на алкены):

Задание №10

Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:

Решение

Пояснение:

1) Нагревание натриевой соли масляной (бутановой) кислоты (бутаноата натрия) с избытком гидроксида натрия приводит к отщеплению карбоксильной группы и образованию пропана:

2) Пропан вступает в галогенами на свету в реакцию свободнорадикального замещения, в результате которой атом водорода замещается на атом галогена. При взаимодействии эквимолярных количеств пропана и хлора образуется моногалогенпроизводное — 2-хлорпропан, у которого водород замещен при вторичном атоме углерода:

3) При воздействии на 2-хлорпропан спиртовым раствором щелочи отщепляется молекула хлороводорода и образуется двойная связь (реакция дегидрогалогенирования):

4) Гидратация алкенов приводит к образованию спиртов. Данная реакция протекает в соответствии с правилом Марковникова — катион водорода присоединяется к более гидрированному атому углерода, а гидроксигруппа — к менее гидрированному:

5) При действии перманаганата (или дихромата) калия в кислой среде происходит окисление изопропанола, в результате чего образуется пропанон (ацетон). При этом действие окислителя, как можно заметить, направлено на тот атом углерода, который связан с гидроксильной группой:

[adsp-pro-3]

Задание №11

Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:

Решение

Пояснение:

1) В результате присоединения воды к ацетилену образуется ацетальдегид (реакция Кучерова). Данная реакция имеет большое значение для промышленного синтеза кетонов и альдегидов:

2) Альдегиды способны не только восстанавливаться, но и окисляться. При действии мягких и жестких окислителей на альдегиды образуются карбоновые кислоты. При действии на ацетальдегид щелочного раствора перманганата калия образующаяся уксусная кислота реагирует со щелочью, в результате чего образуется ацетат калия, а перманганат калия восстанавливается в манганат:

3) При воздействии на ацетат калия 2-бромпропана образуются сложный эфир (изопропилацетат) и неорганическое вещество — бромид калия:

4) Реакция образования сложного эфира из карбоновой кислоты и спирта является обратимой. Так, действуя на сложный эфир (в данном случае изопропилацетат) подкисленным водным раствором образуются карбоновая кислота и спирт (уксусная кислота и изопропанол соответственно):

5) При пропускании паров вторичного спирта над раскаленным оксидом меди образуется кетон:

Задание №12

Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:

Решение

Пояснение:

1) Пропилен вступает в бромоводородом в реакцию гидрогалогенирования. Реакция аналогично гидратации протекает по правилу В. В. Марковникова: водород присоединяется к более гидрированному и находящемуся при двойной связи атому углерода, а галоген (или гидроксильная группа в случае реакции гидратации) — к менее гидрированному и также находящемуся при двойной связи другому атому углерода:

2) При щелочном гидролизе галогеналканов (в данном случае 2-бромпропана) образуется изопропанол (происходит замещение атома брома гидроксильной группой):

3) Внутримолекулярная дегидратация изопропанола происходит при его нагревании в присутствии водоотнимающих средств при более высокой температуре, чем температура межмолекулярной дегидратации, в результате чего образуется пропилен. Эта реакция обусловлена наличием атома водорода и гидроксильной группы при соседних атомах углерода, расположенных при двойной связи. В качестве водоотнимающего средства чаще всего используют концентрированную серную кислоту и температуру выше 140 ^oC:

4) В кислом растворе при действии перманганата калия происходит полное разрушение двойной связи алкена и превращение атомов углерода, между которыми расположена двойная связь, в атомы углерода карбоксильной группы. Поскольку двойная связи пропилена находится при первом атоме углерода, при разрыве двойной связи часть молекулы с двумя атомами углерода превращается в уксусную кислоту, а часть молекулы с одним атомом углерода — в углекислый газ через стадию образования легко окисляемой муравьиной кислоты:

5) Взаимодействие карбоновых кислот со спиртами с образованием сложных эфиров является реакцией этерификации. Данная реакция катализируется ионами водорода и является обратимой. Равновесие смещается в сторону образования сложного эфира в присутствии водоотнимающего средства и удалением эфира из реакционной смеси:

Задание №13

Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:

Решение

Пояснение:

1) При взаимодействии дигалогеналканов, в молекулах которых атомы галогенов расположены не при соседних атомах углерода, с щелочными металлами (Na, K, Rb, Cs) образуются предельные циклические углеводороды и галогениды щелочных металлов. Цикл замыкается между теми атомами углерода, при которых расположены атомы галогенов. Вместо щелочных металлов можно использовать цинк или магний:

2) Из-за наличия малого цикла циклопропан (как и циклобутан) является неустойчивой молекулой, и при воздействии различных реагентов (водорода, галогеноводородов, галогенов) такой цикл имеет тенденцию к раскрытию. В таких случаях протекают реакции присоединения:

3) При взаимодействии 1-хлорпропана со щелочью в спиртовом растворе образуется двойная связь в результате отщепления молекулы хлороводорода. Данная реакция протекает в соответствии с правилом Зайцева: при отщеплении галогеноводорода от вторичных и третичных галогеналканов (спиртов) атом водорода отщепляется от наименее гидрированного атома углерода, который является соседним по отношению к тому атому углерода, рядом с которым находится атом галогена (гидроксильная группа):

4) В нейтральном или слабощелочных растворах происходит окисление алкенов до диолов (двухатомных спиртов), причем окисляется атомы углерода, расположенные при двойной связи. Поскольку в данном случае окисление производится в нейтральном растворе, перманганат (Mn⁺⁷) восстанавливается до Mn⁺⁴(MnO₂):

5) Одноатомные и многоатомные спирты способны к замещению гидроксильной группы на галоген, что приводит к образованию галогеналканов:

Задание №14

Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:

Решение

Пояснение:

1) Алкадиены способны присоединять водород, галогены и галогеноводороды. Особенностью присоединения к алкадиенам с сопряженными двойными связями является способность присоединять молекулы как в положении 1 и 2 (1,2-присоединение), так и в положения 1 и 4 (1,4-присоединение). Обычно присоединение происходит по концам молекулы бутадиена-1,3, π-связи разрываются, к крайним атомам углерода присоединяются атомы водорода, а свободные валентности образуют новую π-связь, т.к. в результате присоединения происходит перемещение двойной связи. При избытке водорода может быть присоединена еще одна молекула его по месту образовавшейся двойной связи:

2) Под действием раствора KMnO₄ (K₂Cr₂O₇), подкисленного серной кислотой, происходит неполное окисление молекулы бутена-2, в результате чего в молекулу вводятся 2 гидроксогруппы и образуется диол. Раствор KMnO₄ при этом обесцвечивается:

3) Реакция этерификации — реакция взаимодействия карбоновой кислоты и спирта (нуклеофильное замещение). Карбоновую кислоту подкисляют сильной минеральной кислотой, чтобы увеличить положительный заряд на атоме углерода карбоксильной группы. Это позволяет осуществить реакцию между карбоновой кислотой и спиртом — слабым нуклеофилом:

4) Все сложные эфиры подвержены гидролизу. Для ускорения гидролиза к сложному эфиру добавляют кислоту или щелочь. Наиболее быстро происходит щелочной гидролиз, называемый омылением. В результате омыления получаются спирт и соль карбоновой кислоты:

5) При взаимодействии этилового спирта с оксидом меди (II) образуются продукт окисления спирта — ацетальдегид, металлическая медь и вода:

Задание №15

Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:

Решение

Пояснение:

1) Под действии разбавленного водного раствора KMnO₄ в щелочной среде происходит гидроксилирование алкенов (введение гидроксигрупп) с образованием диолов (реакция Е. Е. Вагнера). Раствор KMnO₄ при этом обесцвечивается. В случае бутена-2 образуется бутандиол-2,3:

2) Для многоатомных спиртов, как и для одноатомных, характерны реакции с галогеноводородами. При взаимодействии бутандиола-2,3 с бромоводородом OH-группы последовательно замещаются атомами брома. При избытке бромоводорода происходит замещение обеих гидроксильных групп:

3) Гомологи ацетилена можно получить по реакции дегидрогалогенирования дигалогеналканов (-2HHal) действием спиртового раствора щелочи или твердой щелочи при нагревании:

4) Присоединение воды (гидратация) к алкинам является реакцией М. Г. Кучерова, ацетилен при этом образует ацетальдегид, а его гомологи — кетоны. Присоединение происходит по правилу В. В. Марковникова: при присоединении веществ типа HX, где X = Hal, OH и т.д., к непредельным углеводородам атом водорода присоединяется к атому углерода у кратной связи, связанному с большим числом атомов водорода. В случае симметричного бутина-2 атом водорода присоединяется к одному из двух атомов углерода, расположенного при тройной связи, в результате чего образуется неустойчивый непредельный спирт — бутен-2-ол-2, который изомеризуется в бутанон:

5) Гидрирование (восстановление) бутанона приводит к образованию вторичного спирта — бутанола-2:

[adsp-pro-3]

Задание №16

Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:

Решение

Пояснение:

1) Циклоалканы, подобно насыщенным углеводородам, вступают в реакции замещения, дегидрирования (отщепления водорода), разложения и окисления. В отличие от алканов для циклоалканов с напряженным циклом (цикропропанов и циклобутанов) характерны реакции присоединения с раскрытием цикла. В случае циклопропана при атаке молекулы бромоводорода связи C-C рвется, и молекула бромоводорода присоединяется к первому и третьему атомами углерода:

2) Дегидрогалогенирование моногалогеналканов (-HHal) действием твердой щелочи или ее спиртового раствора приводит к образованию непредельного углеводорода. Отщепление происходит по правилу А. М. Зайцева: при дегидрогалогенировании моногалогеналканов атом водорода отщепляется от атома углерода, связанного с наименьшим числом атомов водорода и расположенного при соседнем атоме углерода с галоген-радикалом. Так, при дегидрогалогенировании 1-бромпропана образуется пропилен:

3) Жесткое окисление непредельных углеводородов проводят в подкисленном растворе KMnO₄ (или K₂Cr₂O₇). Обесцвечивание раствора KMnO₄ является качественной реакцией на кратные связи:

4) Взаимодействие карбоновых кислот со щелочами относится к реакциям нейтрализации, в результате которых образуется соль карбоновой кислоты:

5) При прокаливании ацетата бария выделяется ацетон и образуется карбонат бария:

Задание №17

Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:

Решение

Пояснение:

1) При прокаливании ацетата кальция выделяется ацетон и образуется неорганическая соль — карбонат кальция:

2) При действии водородом или комплексными гидридами металлов (натрийборгидридом NaBH₄ или литийалюмогидридом LiAlH₄) кетоны образуют вторичные спирты, альдегиды — первичные спирты. Пропуская смесь паров ацетона и водорода над катализатором (Pt, Pd, Ni), можно получить изопропанол:

3) При действии концентрированной серной кислоты при температуре более 140^oC протекает реакция внутримолекулярной дегидратации спирта. Отщепление воды происходит по правилу А. М. Зайцева: атом водорода отщепляется от атома углерода, связанного с наименьшим числом атомов водорода и расположенного при соседнем атоме углерода с гидроксильной группой. Так, при дегидратации изопропанола образуются пропилен и вода:

4) Под действии разбавленного водного раствора KMnO₄ в щелочной среде происходит гидроксилирование пропилена (введение гидроксигрупп) с образованием диолов (реакция Е. Е. Вагнера). Раствор KMnO₄ при этом обесцвечивается. В случае пропилена образуется пропандиол-1,2:

5) При взаимодействии пропанола-1,2 с хлороводородом OH-группы последовательно замещаются атомами хлора. При избытке хлороводорода происходит замещение обеих гидроксильных групп:

[adsp-pro-10]

Источник

Тренировочный вариант №1 ЕГЭ по химии Статград-2022 от 16 ноября 2021 года, вариант ХИ2110201 с ответами и решениями.

Для выполнения заданий 1–3 используйте следующий ряд химических элементов:

1) O, 2) S, 3) Sc, 4) Cu, 5) Te

Ответом в заданиях 1–3 является последовательность цифр, под которыми указаны химические элементы в данном ряду.

1. Какие из указанных элементов имеют в основном состоянии нечётное число неспаренных электронов? Запишите номера выбранных элементов в порядке возрастания.

2. Из указанного ряда выберите три элемента, принадлежащие одной группе Периодической системы. Расположите их в порядке увеличения
электроотрицательности. Запишите в поле ответа номера выбранных элементов в нужной последовательности.

3. Из указанного ряда выберите два элемента, которые в соединениях могут проявлять степень окисления +4. Запишите в поле ответа номера выбранных элементов в порядке возрастания.

4. Из предложенного перечня выберите два вещества, в которых есть водородные связи. Запишите номера выбранных веществ в порядке возрастания.

1) CH₄

2) HI

3) C₆H₅OH

4) C₆H₅CH₃

5) HCOOH

5. Среди предложенных формул веществ, расположенных в пронумерованных ячейках, выберите формулы:

А) амфотерного оксида; Б) основной соли; В) основания.

Запишите в поле ответа выбранные цифры в нужной последовательности.

6. В двух пробирках находился свежеосаждённый оксид серебра. В первую пробирку добавили раствор сильной кислоты Х, а во вторую – раствор

вещества Y. В обеих пробирках осадок полностью растворился. Из предложенного перечня выберите вещества X и Y, которые могут вступать в описанные реакции.

1) HCl

2) Na₂CO₃

3) HNO₃

4) H₂S

5) NH₃

Запишите в поле ответа выбранные цифры в нужной последовательности.

7. Установите соответствие между веществом и реагентами, с каждым из которых это вещество может взаимодействовать: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.

ВЕЩЕСТВО

РЕАГЕНТЫ

А) H₂

Б) SO₂

В) HCl

Г) BaCl₂

1) Cl₂, Na, Ag₂O

2) H₂SO₄(разб.), Na₂SO₃, Pb(NO₃)₂

3) Ca(OH)₂, O₂, H₂S

4) SiO₂, FeS, Cu

5) CaCO₃, CuO, NaOH

Запишите в поле ответа выбранные цифры в нужной последовательности.

8. Установите соответствие между исходными веществами, вступающими в реакцию и продуктами, которые образуются при взаимодействии этих
веществ: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.

ИСХОДНЫЕ ВЕЩЕСТВА

ПРОДУКТЫ РЕАКЦИИ

А) KOH(изб.) + SO₂

Б) KHSO₃ (нагревание)

В) K₂S₂O₇ + H₂O

Г) K₂S + H₂SO₄(разб.)

1) K₂SO₄ + H₂S

2) KHSO₄

3) K₂SO₃ + H₂O

4) K₂SO₃ + SO₂ + H₂O

5) K₂SO₄ + SO₂ + H₂O

6) K₂S₂O₃

Запишите в поле ответа выбранные цифры в нужной последовательности.

9. Задана следующая схема превращений веществ:

Определите, какие из указанных веществ являются веществами X и Y.

1) I₂

2) HI

3) CuS

4) CuBr₂

5) Cu(OH)₂

Запишите в поле ответа номера выбранных веществ в нужной последовательности.

10. Установите соответствие между структурной формулой вещества и классом/группой органических соединений, к которому(-ой) это вещество принадлежит: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.

СТРУКТУРНАЯ ФОРМУЛА ВЕЩЕСТВА

КЛАСС/ГРУППА ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ

1) алканы

2) алкены

3) циклоалкены

4) алкадиены

Запишите в поле ответа выбранные цифры в нужной последовательности.

11. Из предложенного перечня выберите два вещества, в составе которых есть хотя бы один третичный атом углерода. Запишите номера выбранных ответов в порядке возрастания.

1) бензол

2) толуол

3) 2,2,4-триметилпентан

4) 2,2-диметилпентан

5) фенол

Запишите номера выбранных ответов.

12. Из предложенного перечня выберите все вещества, из которых в лаборатории в одну стадию можно получить бутан. Запишите номера выбранных ответов в порядке возрастания.

1) C₂H₆

2) C₂H₅Br

3) CH₃COOH

4) C₂H₅COONa

5) CH₂=CHCH=CH₂

Запишите номера выбранных ответов.

13. Из предложенного перечня выберите два вещества, с каждым из которых реагирует этиламин. Запишите номера выбранных ответов в порядке возрастания.

1) Na

2) NaOH

3) HNO₂

4) H₂SO₄

5) NH₃

Запишите номера выбранных ответов.

14. Установите соответствие между схемой реакции и веществом Х, принимающим в ней участие: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.

СХЕМА РЕАКЦИИ

ВЕЩЕСТВО Х

1) C₂H₄

2) CH₂=CHCl

3) CH₃CH₂CH₂Cl

4) CH₃CH(Cl)CH₂Cl

5) CH₃C≡CH

6) CH₃C≡CCH₃

Запишите в поле ответа выбранные цифры в нужной последовательности.

15. Установите соответствие между реагирующими веществами и органическим продуктом, который образуется при их взаимодействии: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.

РЕАГИРУЮЩИЕ ВЕЩЕСТВА

ПРОДУКТ ВЗАИМОДЕЙСТВИЯ

А) CH₃CH(OH)CH₃ + PCl₅

Б) CH₃CH=O + HOCH₂CH₂OH

В) CH₃CH₂COOH + NaHCO₃

Г) CH₃COOH + LiAlH₄

Запишите в поле ответа выбранные цифры в нужной последовательности.

16. Задана следующая схема превращений веществ:

Определите, какие из указанных веществ являются веществами X и Y.

Запишите в поле ответа выбранные цифры в нужной последовательности.

17. Из предложенного перечня выберите все реакции присоединения. Запишите номера выбранных ответов в порядке возрастания.
1) взаимодействие фенола с бромной водой
2) взаимодействие ацетилена с бромной водой
3) взаимодействие бензола с хлором на свету
4) взаимодействие ацетона с гидросульфитом натрия
5) взаимодействие гексана с бромом при нагревании

18. Из предложенного перечня выберите все реакции, скорость которых зависит от давления. Запишите номера выбранных ответов в порядке возрастания.

1) CuO + CO = Cu + CO₂
2) Zn + 2NaOH(р-р) + 2H₂O = Na₂[Zn(OH)₄] + H₂
3) H₂ + Cl₂ = 2HCl
4) CaCO₃ = CaO + CO₂
5) Cl₂ + 2NaOH = NaCl + NaClO + H₂O

19. Установите соответствие между схемой окислительно-восстановительной реакции и степенью окисления элемента-восстановителя: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.

СХЕМА РЕАКЦИИ

СТЕПЕНЬ ОКИСЛЕНИЯ
ВОССТАНОВИТЕЛЯ

А) CuS + O₂ → CuO + SO₂

Б) H₂O₂ → H₂O + O₂

В) NO₂ + O₂ + H₂O → HNO₃

1) –2

2) –1

3) 0

4) +4

Запишите выбранные цифры в нужной последовательности.

20. Установите соответствие между формулой вещества и продуктом(ами) электролиза водного раствора этого вещества, образовавшим(и)ся на
инертном аноде: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.

ФОРМУЛА ВЕЩЕСТВА

ПРОДУКТ(Ы) НА АНОДЕ

А) KI

Б) C₆H₅COOK

В) FeSO₄

1) углекислый газ и углеводород

2) кислород

3) галоген

4) водород

Запишите выбранные цифры в нужной последовательности.

Для выполнения задания 21 используйте следующие справочные данные.

Концентрация (молярная, моль/л) показывает отношение количества растворённого вещества (n) к объёму раствора (V).

pH («пэ аш») – водородный показатель; величина, которая отражает концентрацию ионов водорода в растворе и используется для характеристики
кислотности среды.

21. Для веществ, приведённых в перечне, определите характер среды их водных растворов, имеющих концентрацию 0.15 моль/л. Расположите эти вещества в порядке возрастания pH водного раствора. Запишите номера веществ в правильном порядке.
1) HClO
2) HClO₃
3) KClO
4) KClO₃

Запишите номера веществ в правильном порядке.

22. Установите соответствие между способом воздействия на равновесную систему

Xe(г) + 2F₂(г) ↔ XeF₄(г) + Q,

и направлением смещения равновесия в результате этого воздействия: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую

позицию, обозначенную цифрой.

ВОЗДЕЙСТВИЕ НА СИСТЕМУ

НАПРАВЛЕНИЕ СМЕЩЕНИЯ
ХИМИЧЕСКОГО РАВНОВЕСИЯ

А) нагревание

Б) увеличение общего давления

В) добавление ксенона

Г) введение катализатора

1) смещается в сторону прямой реакции

2) смещается в сторону обратной реакции

3) практически не смещается

Запишите в поле ответа выбранные цифры в нужной последовательности.

23. В реакторе постоянного объёма смешали оксид азота(II) и кислород. Быстро установилось равновесие:

2NO(г) + O₂(г) ↔ 2NO₂(г)

(Другие процессы в системе не протекают.) Используя данные таблицы, найдите исходную концентрацию NO (X) и равновесную концентрацию O₂ (Y).

Вещество	NO	O₂	NO₂
Исходная концентрация (моль/л)		0,24
Равновесная концентрация (моль/л)	0,54		0,18

Выберите из списка номера правильных ответов.

1) 0,06 моль/л
2) 0,12 моль/л
3) 0,15 моль/л
4) 0,45 моль/л
5) 0,63 моль/л
6) 0,72 моль/л

Запишите выбранные цифры в нужной последовательности.

24. Установите соответствие между реагирующими веществами и признаком реакции, протекающей между ними: к каждой позиции, обозначенной
буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.

РЕАГИРУЮЩИЕ ВЕЩЕСТВА	ПРИЗНАК РЕАКЦИИ
А) нитрит натрия и разбавленная серная кислота Б) нитрат серебра и карбонат натрия В) оксид серебра и водный раствор аммиака Г) хлорид железа(III) и сернистый газ	1) выделение газа 2) образование осадка 3) изменение цвета раствора 4) растворение осадка 5) видимые признаки реакции отсутствуют

Запишите в поле ответа выбранные цифры в нужной последовательности.

25. Установите соответствие между веществом и областью его применения: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую
позицию, обозначенную цифрой.

ВЕЩЕСТВО	ОБЛАСТЬ ПРИМЕНЕНИЯ
А) гидроксид натрия Б) азотная кислота В) угарный газ	1) омыление жиров 2) синтез аммиака 3) органический синтез 4) производство удобрений

Запишите в поле ответа выбранные цифры в нужной последовательности.

Ответом к заданиям 26–28 является число. Запишите это число в поле ответа в тексте работы, соблюдая при этом указанную степень
точности. Единицы измерения физических величин в бланке ответа указывать не нужно. При проведении расчётов для всех элементов, кроме
хлора, используйте значения относительных атомных масс, выраженные целыми числами (Ar(Cl) = 35,5).

26. При охлаждении 100 г 80 %-го раствора AgNO₃ выпал осадок и образовался насыщенный, 60 %-й раствор. Сколько граммов AgNO₃ выпало в осадок? (Запишите число с точностью до целых.)

27. Реакция нейтрализации в водном растворе описывается термохимическим уравнением:

H⁺(р-р) + OH^– (р-р) = H₂O(ж) + 56 кДж

При взаимодействии гидроксида бария с соляной кислотой выделилось 11,2 кДж теплоты. Сколько граммов хлорида бария образовалось?
(Запишите число с точностью до десятых.)

28. Водород смешали с избытком азота, ввели в реактор для синтеза аммиака и добавили катализатор. Масса образовавшегося аммиака оказалась в 2 раза больше исходной массы водорода. Рассчитайте выход аммиака (в % от теоретического). (Запишите число с точностью до десятых.)

Для записи ответов на задания 29–34 используйте чистый лист бумаги. Запишите сначала номер задания (29, 30 и т.д.), а затем его подробное решение. Ответы записывайте чётко и разборчиво.

Для выполнения заданий 29 и 30 используйте следующий перечень веществ: нитрат калия, дигидрофосфат кальция, медь, соляная кислота, сульфит натрия, фосфор. Допустимо использование водных растворов веществ и воды в качестве среды для протекания реакций.

29. Из предложенного перечня выберите вещества, между которыми протекает окислительно-восстановительная реакция с выделением газа. В ответе запишите уравнение реакции. Составьте электронный баланс, укажите окислитель и восстановитель.

Варианты ответа:

1) Уравнение реакции:

3Cu + 2KNO₃ + 8HCl = 3CuCl₂ + 2KCl + 2NO↑ + 4H₂O

(Допускается также уравнение в виде

3Cu + 8KNO₃ + 8HCl = 3Cu(NO₃)₂ + 8KCl + 2NO↑ + 4H₂O)

2) Электронный баланс:

3 | Cu — 2e → Cu⁺²

2 | N⁺⁵ + 3e → N⁺²

3) Окислитель – KNO₃ (N⁺⁵), восстановитель – Cu (Cu⁰).

или

1) Уравнение реакции:

Cu + 2KNO₃ + 4HCl = CuCl₂ + 2KCl + 2NO₂↑ + 2H₂O

(Допускается также уравнение в виде

Cu + 4KNO₃ + 4HCl = Cu(NO₃)₂ + 4KCl + 2NO₂↑ + 2H₂O)

2) Электронный баланс:

1 | Cu − 2e → Cu⁺²

2 | N⁺⁵ + e → N⁺⁴

3) Окислитель – KNO₃ (N⁺⁵), восстановитель – Cu (Cu⁰)

30. Из предложенного перечня выберите вещества, которые вступают в реакцию ионного обмена, при этом не выделяются газы и не выпадают осадки. Запишите молекулярное, полное и сокращённое ионное уравнения реакции с участием выбранных веществ.

Варианты ответа:

Ca(H₂PO₄)₂ + 2HCl = CaCl₂ + 2H₃PO₄

Ca²⁺ + 2H₂PO₄⁻ + 2H⁺ + 2Cl⁻ = Ca²⁺ + 2Cl⁻ + 2H₃PO₄

H₂PO₄⁻ + H⁺ = H₃PO₄

или

Na₂SO₃ + HCl = NaCl + NaHSO₃

2Na⁺ + SO₃²– + H⁺ + Cl⁻ = Na⁺ + Cl⁻ + Na⁺ + HSO₃⁻

SO₃²⁻ + H⁺ = HSO₃⁻

31. Нитрит бария разделили на две части. Первую часть растворили в воде и добавили раствор сульфата аммония. Выпавший осадок отфильтровали, а фильтрат прокалили, при этом твёрдого остатка не оказалось. Вторую часть нитрита бария прокалили в инертной атмосфере до постоянной массы. Образовавшееся твёрдое вещество сильно нагрели на воздухе и обнаружили, что масса твёрдого вещества увеличилась. Напишите молекулярные уравнения четырёх описанных реакций.

Вариант ответа:

1) Ba(NO₂)₂ + (NH₄)₂SO₄ = BaSO₄↓ + 2NH₄NO₂

2) NH₄NO₂ → N₂ + 2H₂O

3) Ba(NO₂)₂ → BaO + NO↑ + NO₂↑

или

2Ba(NO₂)₂ → 2BaO + 4NO↑ + O₂↑

4) 2BaO + O₂ → 2BaO₂

32. Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:

При написании уравнений реакций указывайте преимущественно образующиеся продукты, используйте структурные формулы органических веществ.

Вариант ответа:

1) C₆H₅Br + CH₃Br + 2Na → C₆H₅CH₃ + 2NaBr

2) C₆H₅CH₃ + Br₂ → C₆H₅CH₂Br + HBr

3) C₆H₅CH₂Br + KOH → C₆H₅CH₂OH + KBr

4) C₆H₅CH₂OH + CuO → C₆H₅CH=O + Cu + H₂O

33. Газы, полученные при полном сжигании образца сероуглерода, поглотили 240 г 14%-го раствора гидроксида калия. Щёлочь израсходовалась полностью, а в полученном растворе есть только средние соли. Рассчитайте массу образца и найдите массовые доли солей в растворе.
В ответе запишите уравнения реакций, которые указаны в условии задачи, и приведите все необходимые вычисления.

Вариант ответа:

1) Записаны уравнения реакций.

CS₂ + 3O₂ = CO₂ + 2SO₂

SO₂ + 2KOH = K₂SO₃ + H₂O

CO₂ + 2KOH = K₂CO₃ + H₂O

2) Найдена масса образца.

n(KOH) = 240 ⋅ 0,14 / 56 = 0,6 моль.

Пусть n(CS₂) = x моль, тогда n(CO₂) = x моль, n(SO₂) = 2x моль.

n_общ(KOH) = 2n(CO₂) + 2n(SO₂) = 6x = 0,6 моль.

x = 0,1.

m(CS₂) = 0,1 ⋅ 76 = 7,6 г.

3) Найдены массы солей в растворе.

n(K₂CO₃) = n(CO₂) = 0,1 моль,

m(K₂CO₃) = 0,1 ⋅ 138 = 13,8 г,

n(K₂SO₃) = n(SO₂) = 0,2 моль,

m(K₂SO₃) = 0,2 ⋅ 158 = 31,6 г.

4) Найдена масса раствора и рассчитаны массовые доли солей.

m(р-ра) = m(р-ра KOH) + m(CO₂) + m(SO₂) =

= 240 + 0,1 ⋅ 44 + 0,2 ⋅ 64 = 257,2 г.

ω(K₂CO₃) = 13,8 / 257,2 ⋅ 100 % = 5,37 %,

ω(K₂SO₃) = 31,6 / 257,2 ⋅ 100 % = 12,29 %

34. Органическое вещество представляет собой жидкость с резким запахом. При сжигании 25,3 г этого вещества было получено 31,36 л углекислого газа, 4,48 л хлороводорода (объёмы измерены при н. у.) и 10,8 г воды. Установите молекулярную формулу вещества и определите его строение, если известно, что оно содержит бензольное кольцо, а при взаимодействии вещества с водным раствором гидроксида натрия образуется органическое соединение, не имеющее в своём составе атомов хлора. Напишите уравнение реакции данного вещества с бензолом (в уравнении используйте структурные формулы органических веществ).

Вариант ответа:

1) Определена молекулярная формула вещества X:

n(C) = n(CO₂) = 31,36 / 22,4 = 1,4 моль,

n(Cl) = n(HCl) = 4,48 / 22,4 = 0,2 моль,

n(H₂O) = 10,8 / 18 = 0,6 моль,

n(H) = 2n(H₂O) + n(HCl) = 2 ⋅ 0,6 + 0,2 = 1,4 моль,

m(C) + m(H) + m(Cl) = 1,4 ⋅ 12 + 1,4 ⋅ 1 + 0,2 ⋅ 35,5 = 25,3 г,

следовательно, других элементов в соединении нет.

n(C) : n(H) : n(Cl) = 1,4 : 1,4 : 0,2 = 7 : 7 : 1.

Простейшая формула – C₇H₇Cl. Вероятнее всего, она совпадает с молекулярной, потому что вещество с 14 атомами C и 2 атомами Cl было бы твёрдым. Молекулярная формула вещества – C₇H₇Cl.

2) При взаимодействии с водной щёлочью атом хлора уходит из молекулы, следовательно, он находился не в кольце, а в боковой цепи. Неизвестное вещество – бензилхлорид:

Источник

Дисциплина: Химия
Номер вопроса в билете: 33
Баллы: 5
Сложность: Высокий

Приведите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:

CX6HX5COONa→NaOH,tXoXX1→CHX3CH−CHX2,HX3POX4XX2→2-фенил-2-хлорпропан→KOH(спирт ⋅ р−р)XX3→KMnOX4 ⋅ HX2O,tXoXX4ce{C6H5COONa ->[NaOH, t^o] X1 ->[CH3CH-CH2, H3PO4] X2 -> 2-фенил-2-хлорпропан ->[KOH(спирт. р-р)] X3 ->[KMnO4. H2O, t^o] X4}

При написании уравнений реакций указывайте преимущественно образующиеся продукты, используйте структурные формулы органических веществ.

Данную задачу проверяют не автоматически, а вручную.
Ознакомьтесь с критериями оценки, правильным решением и сами себе поставьте оценку от 0 до 5 баллов.
Даже если вы ошиблись в цифровом ответе, можно получить несколько баллов за правильный ход решения.
Форма для оценки находится внизу страницы.

Подробное решение

Реакция декарбоксилирования карбоновой кислоты:

Вещество Х₁ — бензол.

Далее бензол вступает в реакцию замещения водорода на алкил (катализатор — фосфорная кислота):

Вещество Х₂ — кумол.

Кумол в дальнейшем должен прореагировать с хлором, чтобы получить 2-фенил-2-хлорпропан:

Далее, при реакции со спиртовым раствором щелочи, происходит отщепление соли и воды, вследствие чего образуется двойная связь:

Вещество Х₃ — 2-фенилпропен.

Реакция окисления 2-фенилпропена:

Вещество Х₄ — 2-фенилпропандиол-1,2.

Оцените своё решение

0

1

2

3

4

5
Подробное решение
Реакция декарбоксилирования карбоновой кислоты:

Вещество Х₁ — бензол.

Далее бензол вступает в реакцию замещения водорода на алкил (катализатор — фосфорная кислота):

Вещество Х₂ — кумол.

Кумол в дальнейшем должен прореагировать с хлором, чтобы получить 2-фенил-2-хлорпропан:

Далее, при реакции со спиртовым раствором щелочи, происходит отщепление соли и воды, вследствие чего образуется двойная связь:

Вещество Х₃ — 2-фенилпропен.

Реакция окисления 2-фенилпропена:

Вещество Х₄ — 2-фенилпропандиол-1,2.

Войти в свой аккаунт
Химия
Биология
Русский язык
Математика базовая
Математика профильная

Источник

Задания 33 (C3) (2016). Реакции, подтверждающие взаимосвязь органических соединений

Новое и интересное на сайте: