Классификация органических веществ егэ химия

3.3. Классификация органических веществ. Номенклатура органических веществ (тривиальная и международная).

Классификация органических веществ

В зависимости от типа строения углеродной цепи органические вещества подразделяют на:

  • ациклические и циклические.
  • предельные (насыщенные) и непредельные (ненасыщенные).
  • карбоциклические и гетероциклические.
  • алициклические и ароматические.

Ациклические соединения — органические соединения, в молекулах которых отсутствуют циклы и все атомы углерода соединены друг с другом в прямые или разветвленные открытые цепи.

В свою очередь среди ациклических соединений выделяют предельные (или насыщенные), которые содержат в углеродном скелете только одинарные углерод-углеродные (С-С) связи и непредельные (или ненасыщенные), содержащие кратные — двойные (С=С) или тройные (С≡С) связи.

Циклические соединения — химические соединения, в которых присутствует три или более связанных атомов, образующие кольцо.

В зависимости от того, какими атомами образованы циклы различают карбоциклические соединения и гетероциклические соединения.

Карбоциклические соединения (или изоциклические) содержат в своих циклах только атомы углерода. Эти соединения в свою очередь делятся на алициклические соединения (алифатические циклические) и ароматические соединения.

Гетероциклические соединения содержат в составе углеводородного цикла один или несколько гетероатомов, чаще всего которыми являются атомы кислорода, азота или серы.

Простейшим классом органических веществ являются углеводороды – соединения, которые образованы исключительно атомами углерода и водорода, т.е. формально не имеют функциональных групп.

Поскольку углеводороды, не имеют функциональных групп для них возможна только классификация по типу углеродного скелета. Углеводороды в зависимости от типа их углеродного скелета делят на подклассы:

1) Предельные ациклические углеводороды носят название алканы. Общая молекулярная формула алканов записывается как CnH2n+2, где n — количество атомов углерода в молекуле углеводорода. Данные соединения не имеют межклассовых изомеров.

2) Ациклические непредельные углеводороды делятся на:

а) алкены — в них присутствует только одна кратная, а именно одна двойная C=C связь, общая формула алкенов CnH2n,

б) алкины – в молекулах алкинов также присутствует только одна кратная, а именно тройная С≡С связь. Общая молекулярная формула алкинов CnH2n-2

в) алкадиены – в молекулах алкадиенов присутствуют две двойные С=С связи. Общая молекулярная формула алкадиенов CnH2n-2

3) Циклические предельные углеводороды называются циклоалканы и имеют общую молекулярную формулу CnH2n.

Остальные органические вещества в органической химии рассматривают как производные углеводородов, образуемые при введении в молекулы углеводородов так называемых функциональных групп, которые содержат другие химические элементы.

Таким образом, формулу соединений с одной функциональной группой можно записать как R-X, где R – углеводородный радикал, а Х – функциональная группа. Углеводородным радикалом называют фрагмент молекулы какого-либо углеводорода без одного или нескольких атомов водорода.

По наличию тех или иных функциональных групп соединения подразделяют на классы. Основные функциональные группы и классы соединений, в состав которых они входят, представлены в таблице:

Таким образом, различные комбинации типов углеродных скелетов с разными функциональными группами дают большое разнообразие вариантов органических соединений.

Галогенпроизводные углеводородов

Галогенпроизводными углеводородов называют соединения, получаемые при замене одного или нескольких атомов водорода в молекуле какого-либо исходного углеводорода на один или несколько атомов какого-либо галогена соответственно.

Пусть некоторый углеводород имеет формулу CnHm, тогда при замене в его молекуле X атомов водорода на X атомов галогена формула галогенпроизводного будет иметь вид CnHm-XHalX. Таким образом, монохлорпроизводные алканов имеют формулу CnH2n+1Cl, дихлорпроизводные CnH2nCl2 и т.д.

Спирты и фенолы

Спирты – производные углеводородов, один или несколько атомов водорода в которых заменены на гидроксильную группу -OH. Спирты с одной гидроксильной группой называют одноатомными, с двумя – двухатомными, с тремя трехатомными и т.д. Например:

Спирты с двумя и более гидроксильными группами называют также многоатомными спиртами. Общая формула предельных одноатомных спиртов CnH2n+1OH или CnH2n+2O. Общая формула предельных многоатомных спиртов CnH2n+2Ox , где x – атомность спирта.

Спирты могут быть и ароматическими. Например:

бензиловый спирт

Общая формула таких одноатомных ароматических спиртов CnH2n-6O.

Однако, следует четко понимать, что производные ароматических углеводородов, в которых на гидроксильные группы заменены один или несколько атомов водорода при ароматическом ядре не относятся к спиртам. Их относят к классу фенолы. Например,  это данное соединение является спиртом:

А это представляет собой фенол:

Причина, по которой фенолы не относят к спиртам,  кроется в их специфических химических свойствах, сильно отличающих их от спиртов. Как легко заметить, однотомные фенолы изомерны одноатомным ароматическим спиртам, т.е. тоже имеют общую молекулярную формулу CnH2n-6O.

Амины

Аминами называют производные аммиака, в которых один, два или все три атома водорода замещены на углеводородный радикал.

Амины, в которых только один атом водорода замещен на углеводородный радикал, т.е. имеющие общую формулу R-NH2, называют первичными аминами.

Амины, в которых два атома водорода замещены на углеводородные радикалы, называют вторичными аминами. Формулу вторичного амина можно записать как R-NH-R’. При этом радикалы R и R’ могут быть как одинаковые, так и разные. Например:

СH3-NH-CH3 СH3-NH-CH2-CH3
диметиламин метилэтиламин

Если в аминах отсутствуют атомы водорода при атоме азота, т.е. все три атома водорода молекулы аммиака замещены на углеводородный радикал, то такие амины называют третичными аминами. В общем виде формулу третичного амина можно записать как:

При этом радикалы R, R’, R’’ могут быть как полностью одинаковыми, так и все три разные.

Общая молекулярная формула первичных, вторичных и третичных предельных аминов имеет вид CnH2n+3N.

Ароматические амины с только одним  непредельным заместителем имеют общую формулу CnH2n-5N

Альдегиды и кетоны

Альдегидами называют производные углеводородов, у которых при первичном атоме углерода два атома водорода заменены на один атом кислорода, т.е. производные углеводородов в структуре которых имеется альдегидная группа –СН=О. Общую формулу альдегидов можно записать как  R-CH=O. Например:

Кетонами называют производные углеводородов, у которых при вторичном атоме углерода два атома водорода заменены на атом кислорода, т.е. соединения, в структуре которых есть карбонильная группа –C(O)-.

Общая формула кетонов может быть записана как R-C(O)-R’. При этом радикалы R, R’ могут быть как одинаковыми, так и разными.

Например:

Как можно заметить, альдегиды и кетоны весьма схожи по строению, однако их все-таки их различают как классы, поскольку они имеют существенные различия в химических свойствах.

Общая молекулярная формула предельных кетонов и альдегидов одинакова и имеет вид CnH2nO

Карбоновые кислоты

Карбоновыми кислотами называют производные углеводородов, в которых есть карбоксильная группа –COOH.

Если кислота имеет две карбоксильные группы, такую кислоту называют дикарбоновой кислотой.

Предельные монокарбоновые кислоты (с одной группой  -COOH) имеют общую молекулярную формулу вида CnH2nO2

Ароматические монокарбоновые кислоты имеют общую формулу CnH2n-8O2

Простые эфиры

Простые эфиры – органические соединения, в которых два углеводородных радикала опосредованно соединены через атом кислорода, т.е. имеют формулу вида R-O-R’. При этом радикалы R и R’ могут быть как одинаковыми, так и разными.

Например:

CH3-O-CH3 CH3-O-C2H5
диметиловый эфир метилэтиловый эфир

Общая формула предельных простых эфиров такая же, как у предельных одноатомных спиртов, т.е. CnH2n+1OH или CnH2n+2О.

Сложные эфиры

Сложные эфиры – класс соединений на основе органических карбоновых кислот, у которых атом водорода в гидроксильной группе замещен на углеводородный радикал R. Фомулу сложных эфиров в общем виде можно записать как:

Например:

Нитросоединения

Нитросоединения – производные углеводородов, у которых один или несколько атомов водорода заменены на нитрогруппу –NO2.

Предельные нитросоединения с одной нитрогруппой  имеют общую молекулярную формулу CnH2n+1NO2

Аминокислоты

Соединения, имеющие в своей структуре одновременно две функциональные группы – амино NH2 и карбоксильную – COOH. Например,

NH2-CH2-COOH

Предельные аминокислоты с одной карбоксильной и одной аминогруппой изомерны соответствующим предельными нитросоединениям т.е. как и они имеют общую молекулярную формулу CnH2n+1NO2

В заданиях ЕГЭ на классификацию органических веществ важно уметь записывать общие молекулярные формулы гомологических рядов разных типов соединений, зная особенности строения углеродного скелета и наличия тех или иных функциональных групп. Для того, чтобы научиться определять общие молекулярные формулы органических соединений разных классов, будет полезен материал по этой теме.

Номенклатура органических соединений

Особенности строения и химических свойств соединений находят отражение в номенклатуре. Основными типами номенклатуры считаются систематическая и тривиальная.

Систематическая номенклатура фактически прописывает алгоритмы, в соответствии с которыми то или иное название составляется в строгом соответствии с особенностями строения молекулы органического вещества или, грубо говоря, его структурной формулы.

Рассмотрим правила составления названий органических соединений по систематической номенклатуре.

При составлении названий органических веществ по систематической номенклатуре наиболее важным является правильно определить число атомов углерода в наиболее длинной углеродной цепи или посчитать число атомов углерода в цикле.

В зависимости от количества атомов углерода в основной углеродной цепи, соединения, будут иметь в своем названии различный корень:

Количество атомов С в главной углеродной цепи

Корень названия

1

мет-

2

эт-

3

проп-

4

бут-

5

пент-

6

гекс-

7

гепт-

8

окт-

9

нон-

10

дек(ц)-

Вторая важная составляющая, учитываемая при составлении названий, — наличие/отсутствие кратных связей или функциональной группы, которые перечислены в таблице выше.

Попробуем дать название веществу, имеющему структурную формулу:

1. В главной (и единственной) углеродной цепи данной молекулы содержится 4 атома углерода, поэтому название будет содержать корень бут-;

2. В углеродном скелете отсутствуют кратные связи, следовательно, суффикс, который нужно использовать после корня слова будет -ан, как и у соответствующих предельных ациклических углеводородов (алканов);

3. Наличие функциональной группы –OH при условии, что нет более старших функциональных групп добавляет после корня и суффикса из п.2. еще один суффикс – «ол»;

4. В молекулах содержащих кратные связи или функциональные группы, нумерация атомов углерода главной цепи начинается с той стороны молекулы, к которой они ближе.

Рассмотрим еще один пример:

Наличие в главной углеродной цепи четырех атомов углерода говорит нам о том, что основой названия является корень «бут-», а отсутствие кратных связей говорит о суффиксе «-ан», который будет следовать сразу после корня. Старшая группа в данном соединении – карбоксильная, она и определяет принадлежность этого вещества к классу карбоновых кислот. Следовательно, окончание у названия будет «-овая кислота». При втором атоме углерода находится аминогруппа NH2, поэтому данное вещество относится к аминокислотам. Также при третьем атоме углерода мы видим углеводородный радикал метил (CH3). Поэтому по систематической номенклатуре данное соединение называется 2-амино-3-метилбутановая кислота.

Тривиальная номенклатура, в отличие от систематической, как правило, не имеет связи со строением вещества, а обусловлена по большей части его происхождением, а также химическими или физическими свойствами.

Формула Название по систематической номенклатуре Тривиальное название
Углеводороды
CH4 метан болотный газ
CH2=CH2 этен этилен
CH2=CH-CH3 пропен пропилен
CH≡CH этин ацетилен
CH2=CH-CH= CH2 бутадиен-1,3 дивинил
2-метилбутадиен-1,3 изопрен
метилбензол толуол
1,2-диметилбензол орто-ксилол
(о-ксилол)
1,3-диметилбензол мета-ксилол
(м-ксилол)
1,4-диметилбензол пара-ксилол
(п-ксилол)
винилбензол стирол
Спирты
CH3OH метанол метиловый спирт,
древесный спирт
CH3CH2OH этанол этиловый спирт
CH2=CH-CH2-OH пропен-2-ол-1 аллиловый спирт
этандиол-1,2 этиленгликоль
пропантриол-1,2,3 глицерин
фенол
(гидроксибензол)
карболовая кислота
1-гидрокси-2-метилбензол орто-крезол
-крезол)
1-гидрокси-3-метилбензол мета-крезол
-крезол)
1-гидрокси-4-метилбензол пара-крезол
(п-крезол)
фенилметанол бензиловый спирт
Альдегиды и кетоны
метаналь формальдегид
этаналь уксусный альдегид, ацетальдегид
пропеналь акриловый альдегид, акролеин
бензальдегид бензойный альдегид
пропанон ацетон
Карбоновые кислоты
(HCOOH) метановая кислота муравьиная кислота
(соли и сложные эфиры — формиаты)
(CH3COOH) этановая кислота уксусная кислота

(соли и сложные эфиры — ацетаты)

(CH3CH2COOH) пропановая кислота пропионовая кислота
(соли и сложные эфиры — пропионаты)
C15H31COOH гексадекановая кислота пальмитиновая кислота
(соли и сложные эфиры — пальмитаты)
C17H35COOH октадекановая кислота стеариновая кислота
(соли и сложные эфиры — стеараты)
пропеновая кислота акриловая кислота
(соли и сложные эфиры — акрилаты)
HOOC-COOH этандиовая кислота щавелевая кислота
(соли и сложные эфиры — оксалаты)
1,4-бензолдикарбоновая кислота терефталевая кислота
Сложные эфиры
HCOOCH3 метилметаноат метилформиат,
метиловый эфир мурвьиной кислоты
CH3COOCH3 метилэтаноат метилацетат,
метиловый эфир уксусной кислоты
CH3COOC2H5 этилэтаноат этилацетат,
этиловый эфир уксусной кислоты
CH2=CH-COOCH3 метилпропеноат метилакрилат,
метиловый эфир акриловый кислоты
Азотсодержащие соединения
аминобензол,
фениламин
анилин
NH2-CH2-COOH аминоэтановая кислота глицин,
аминоуксусная кислота
2-аминопропионовая кислота аланин

Классификацию органических веществ определяют строение углеродной цепи (углеродного скелета) и наличие и особенности строения функциональных групп.

Углеродный скелетэто последовательность соединенных между собой атомов углерода в органической молекуле.

Функциональная группа – это атом или группа атомов, которая определяет принадлежность молекулы к определенному классу органических веществ и химические свойства, соответствующие данному классу веществ.

Классификация органических веществ по составу

Углеводороды Кислородсодержащие вещества Азотсодержащие вещества
Состоят из атомов углерода и водорода Содержат также атомы кислорода Содержат также атомы азота

Углеводороды

Углеводороды– это вещества, состав которых отражается формулой СхНу, то есть в их составе только атомы углерода и водорода.

В зависимости от типа связей между атомами С, они делятся на предельные или насыщенные (все связи одинарные) и непредельные (ненасыщенные)  — в молекуле присутствуют двойные и тройные связи.

Кроме того, углеводороды делятся на циклические (углеродная цепь образует кольцо) и ациклические или алифатические (углеродная цепь не замкнута в кольцо).

Углеводороды
Предельные (содержат только одинарные связи) Непредельные (содержат двойные или тройные связи между атомами углерода)
Алканы Циклоалканы Алкены Алкадиены Алкины Ароматические углеводороды
Углеводороды с открытой (незамкнутой)  углеродной цепью Атомы углерода соединены в замкнутый цикл Одна двойная связь Две двойные связи Одна тройная связь Циклические углеводороды с тремя двойными связями (бензольное кольцо)
CnH2n+2 CnH2n CnH2n CnH2n-2 CnH2n-2 CnH2n-6
Этан

CH3-CH3

Циклобутан

Этилен

CH2=CH2

Дивинил

CH2=CН-СН=СH2

Ацетилен

СН≡СН

Бензол

Ациклические углеводороды
С неразветвленной цепью С разветвленной углеродной цепью
н-Бутан

CH3-CH2-CH2-CH3

Изобутан

Кислородсодержащие органические вещества

Так как кислород имеет валентность II, он может образовать либо 2 одинарные связи, либо одну двойную. Соответственно, в органической молекуле он соединяется с водородом и углеродом.

Основные функциональные группы, содержащие кислород:

  • группа –О-Н (гидроксильная)
  • группа >С=О (карбонильная)
  • группа –СОО- (карбоксильная)

Кислородсодержащие органические вещества

Группа ОН Группа С=О Группа -СОО-
Гидроксил Карбонил Карбоксил
Спирт Фенол Альдегид Кетон Карбоновая кислота Сложный эфир
R-OH
Метанол

CH3-OH

Фенол

Ацетальдегид

Пропанон

Уксусная кислота

Метилацетат

Еще один класс кислородсодержащих органических веществом — это простые эфиры. В простых эфирах углеводородные радикалы соединены с атомов кислорода.

Например, диметиловый эфир:

CH3-O-CH3

Азотсодержащие органические вещества

Азотсодержащие вещества можно также разделить на классы по наличию определенных функциональных групп.

  • амины – содержат группы –NН2, –NH–, либо -N< ,
  • нитрилы (группа –СºN),
  • азотистые гетероциклы.

Некоторые органические вещества содержат и азот, и кислород.

К ним относятся:

  • нитросоединения –NO2
  • амиды –CONH2,
  • аминокислоты – полифункциональные соединения, которые содержат и карбоксильную группу –COOH, и аминогруппу –NH2
Азотсодержащие вещества
Амины Нитрилы Нитросоединения Амиды Аминокислоты Гетероциклы
-NH2

-NH-

-N<

-C≡N R-NO2 R-C(NH2)=O -NH2, -COOH
Метиламин

CH3-NH2

Нитрил уксусной кислоты

CH3-C≡N

Нитрометан

CH3-NO2

Амид уксусной кислоты

CH3-C(NH2)=O

Аминоуксусная кислота

CH2(NH2)-COOH

Пиррол

Другие органические вещества

Органические соединения очень многочисленны и разнообразны.

К важным классам органических соединений также относятся галогенопроизводные органические вещества R–Hal ,которые содержат также атомы галогенов (хлора, фтора, брома и др.).

В состав органических соединений также могут входить несколько одинаковых или различных функциональных групп.

Видеоурок: Классификация органических веществ

Лекция: Классификация органических веществ. Номенклатура органических веществ (тривиальная и международная)

Классификация органических веществ

В основе классификации органических веществ лежит теория А.М. Бутлерова. В таблице показана классификация органических веществ в зависимости от типа строения углеродной цепи, т.е. по типу углеродного скелета:

Ациклические соединения — это органические вещества, в молекулах которых атомы углерода соединены друг с другом в прямые, а так же разветвленные открытые цепи. 

К ациклическим, например, относится этан:

или ацетилен:

Иначе подобные соединения называются алифатическими или соединениями жирного ряда, потому что первые соединения данного ряда органических веществ были получены из растительных или животных жиров. Из ациклических соединений выделяются: 

  • Предельные (или насыщенные) — данные соединения содержат в углеродном скелете одинарные ковалентные неполярные углерод-углеродные С-С и слабополярные С-Н связи, это алканы.  

Общая молекулярная формула алканов — CnH2n+2, где n — количество атомов углерода в молекуле углеводорода. К ним относятся открытые цепи, а также замкнутые (циклические) углеводороды. Все атомы углерода в алканах имеют sp3 — гибридизацию. Запомните следующие алканы:

Метан — СH4

Этан — C2H6: CH3—CH3

Пропан — C3H8: CH3—CH2—CH3

Бутан — C4H10: CH3—(CH2)2—CH3

Пентан — C5H12: CH3—(CH2)3—CH3

Гексан — C6H14: CH3—(CH2)4—CH3

Гептан — C7H16: CH3—(CH2)5—CH3

Октан — C8H18: CH3—(CH2)6—CH3

Нонан — C9H20: CH3—(CH2)7—CH3

Декан — C10H22: CH3—(CH2)8—CH3

  • Непредельные (или ненасыщенные) — содержат кратные — двойные (С=С) или тройные (С≡С) связи, это алкены, алкины и алкадиены:

1) Алкены — содержат одну углерод-углеродную связь, которая является двойной C=C. Общая формула — CnH2nАтомы углерода в данных соединениях имеют sp2 — гибридизацию. Связь C=C имеет π-связь и σ-связь, поэтому алкены более химически активны, чем алканы. Запомните следующие алкены:

Этен (этилен) — C2H4: CH2=CH2

Пропен (пропилен) — C3H6: СН2=СН—СН3

Бутен — С4Н8: бутен-1 СН3—СН2—СН=СН, бутен-2 СН3—СН=СН—СН3, изобутен [СН3]2С=СН2

Пентен —  C5H10: 1-пентен CH3—CH2—CH2—CH=CH2, 2-пентен C2H5CH=CHCH3 

Гексен — C6H12: 1-гексен CH2=CH—CH2—CH2—CH2—CH3, цисгексен-2 CH3—CH=CH—CH2—CH2—CH3 и другие изомеры.

Гептен — C7H14: 1-гептен СН2=СН—СН2—СН—СН2—СН2—СН3, 2-гептен СН3—СН=СН—СН2—СН2—СН2—СН3 и др.

Октен — C8H16: 1-октен СН2=СН—СН2—СН2—СН2—СН2—СН2—СН3, 2-октен СН3—СН=СН—СН2—СН2—СН2—СН2—СН3 и др.

Нонен — C9H18: 3-нонен CH3—CH2—CH=CH—CH2—CH2—CH2—CH2—CH3, 5-нонен CH3—CH2—CH2—CH2—CH=CH—CH2—CH2—CH3 и др.

Децен — C10H20: 2-децен СН3—СН2—СН2—СН2—СН2—СН2—СН2—СН=СН—СН3 и др.

Как вы заметили, названия алкенов схожи с названиями алканов, с разницей суффикса. Названия алканов имеют суффикс -ан, а алкенов суффикс -ен. Кроме того среди перечисленных алкенов отсутствует метен. Запомните, метена не существует, потому что метан имеет только один углерод. А для образования алкенов, обязательно образование двойных связей. 

Местоположение двойной связи обозначается цифрой, например, 1-бутен: СН2=СН–СН2–СН3 или 1-гексен: СН3–СН2–СН2–СН2–СН=СН2. Обратите внимание на данное правило: нумерация углеводородных цепей должна производиться так, чтобы двойные связи находились под наименьшим номером, например, 2-гексен:

2) Алкины – в молекулах присутствует одна тройная С≡С связь. Общая формула — CnH2n-2В названиях алкинов суффикс -ан заменен на-ин. Например, 3-гептин: СН3–СН2–СН2–С≡С–СН2–СН3Для этина НС≡СН возможно и тривиальное название ацетилен. Указание положения тройной связи производится также как в предыдущем случае с алкенами. Если в соединении тройных связей больше одной, то к названию прибавляется суффикс -диин или -триин. Если же в соединении присутствуют и двойные, и тройные связи, то их нумерацию определяет двойная связь, следовательно, называют сначала двойную, затем тройную связи. Например, гексадиен-1,3-ин-5: СН2=СН–СН2=СН2–С≡СН.

3) Алкадиены – в молекулах присутствуют две двойные С=С связи. Общая формула — CnH2n-2, такая же, как и у алкинов. Алкины и алкадиены относятся к межклассовым изомерам. К примеру, 1,3-бутадиен или дивинил C4H6: СН2=СН—СН=СН2.

Циклические соединения — это органические вещества, в молекулах которых содержится три или более связанных в замкнутое кольцо атомов, образующих циклы. 

Предельные циклические углеводороды называются циклоалканами. Их общая формула — CnH2n. В молекулах имеется замкнутая цепь или кольца. К примеру, циклопропан (C3H6):

и циклобутан (C4H8):

В зависимости от того, какими атомами были образованы циклы, данный вид соединений подразделяется на карбоциклические и гетероциклические. 

Карбоциклические, которые иначе называются гомоциклическими, содержат в циклах только атомы углерода. В свою очередь, они делятся на алифатические и ароматические. 

  • Алициклические (алифатические) соединения отличаются тем, что атомы углерода могут соединяться между собой в прямые, разветвлённые цепочки или кольца одинарными, двойными или тройными связями. 

Типичным алифатическим соединением является циклогексен:

  • Ароматические соединения получили свое название благодаря ароматному запаху вещества. Иначе называются аренами. Они отличаются наличием в соединении бензольного кольца:

Таких колец в составе может быть несколько. Например, нафталин:

Также данная группа соединений имеет в составе ароматическую систему, что характеризует высокую устойчивость и стабильность соединения. Ароматичная система, содержит в кольце 4n+2 электронов (где n = 0, 1, 2, …). Данной группе органических веществ свойственно вступать в реакции замещения, а не присоединения.

Ароматические соединения могут иметь функциональную группу, прикрепленную непосредственно к кольцу. Например, толуол:

Гетероциклические соединения всегда содержат в составе углеводородного цикла один или несколько гетероатомов, которыми являются атомы кислорода, азота или серы. Если гетероатомов пять, то соединения называются пятичленными, если шесть, соответственно шестичленными. Примером гетероциклического соединения является пиридин:

Классификация производных углеводорода

Другие органические вещества рассматривают исключительно как производные углеводородов, которые образуются при введении в молекулы углеводородов функциональных групп, включающих в себя другие химические элементы. Формулу соединений, имеющих одну функциональную группу, можно записать как R — X. Где R – углеводородный радикал (фрагмент молекулы углеводорода без одного или нескольких атомов водорода; Х – функциональная группа.  По наличию функциональных групп углеводороды подразделяются на:  

  • Галогенпроизводные — судя из названия ясно, что в данных соединениях атомы водорода замещены на атомы какого-либо галогена. 

  • Спирты и фенолы. В спиртах атомы водорода замещены на гидроксильную группу -OH. По количеству таких групп, спирты подразделяются на одноатомные и многоатомные, среди которых двухатомные, трехатомные и т.д. 

Формула одноатомных спиртов: CnH2n+1OH или CnH2n+2O

Формула многоатомных спиртов: CnH2n+2Ox; x – атомность спирта. 

Спирты могут быть и ароматическими. Формула одноатомных ароматических спиртов: CnH2n-6O

Следует помнить, что производные ароматических углеводородов, в которых на гидроксильные группы заменены один/несколько атомов водорода не относятся к спиртам. Данный тип относят к классу фенолов. Причина, по которой фенолы не относят к спиртам, содержится в их специфических химических свойствах. Одноатомные фенолы изомерны одноатомным ароматическим спиртам. То есть они так же имеют общую молекулярную формулу CnH2n-6O

  • Амины — производные аммиака, в которых один, два или три атома водорода заменены на углеводородный радикал. Амины, в которых только один атом водорода замещен на углеводородный радикал, то есть имеющие общую формулу R-NH2, именуют первичными аминами. Амины, в которых, два атома водорода заменены на углеводородные радикалы, именуют вторичными. Их формула — R-NH-R’. Следует помнить, что радикалы R и R’ могут быть как одинаковые, так и разные. Если все три атома водорода молекулы аммиака замещены на углеводородный радикал, то амины являются третичными. При этом R, R’, R’’ могут быть как полностью одинаковыми, так и разными. Общая формула первичных, вторичных и третичных предельных аминов — CnH2n+3N. Ароматические амины с одним непредельным заместителем имеют формулу CnH2n-5N. 

  • Альдегиды и кетоны. У альдегидов при первичном атоме углерода два атома водорода замещены на один атом кислорода. То есть в их структуре имеется альдегидная группа – СН=О. Общая формула — R-CH=O. У кетонов при вторичном атоме углерода два атома водорода замещены на атом кислорода. То есть это соединения, в структуре которых есть карбонильная группа –C(O)-. Общая формула кетонов: R-C(O)-R’. При этом радикалы R, R’ могут быть как одинаковыми, так и разными. Альдегиды и кетоны достаточно схожи по строению, но их все-таки различают как классы, так как они имеют существенные различия в химических свойствах. Общая формула предельных кетонов и альдегидов имеет вид: CnH2nO

  • Карбоновые кислоты содержат карбоксильную группу –COOH. В случае, когда кислота содержит две карбоксильные группы, такую кислоту именуют дикарбоновой кислотой. Предельные монокарбоновые кислоты (с одной группой -COOH) имеют общую формулу — CnH2nO2. Ароматические монокарбоновые кислоты имеют общую формулу CnH2n-8O2

  • Простые эфиры – органические соединения, в которых два углеводородных радикала опосредованно соединены через атом кислорода. То есть, имеют формулу вида: R-O-R’. При этом радикалы R и R’ способны быть как одинаковыми, так и разными. Формула предельных простых эфиров — CnH2n+1OH или CnH2n+2О

  • Сложные эфиры – класс соединений на основе органических карбоновых кислот, у которых атом водорода в гидроксильной группе заменен на углеводородный радикал R. 

  • Нитросоединения – производные углеводородов, в которых один или несколько атомов водорода замещены на нитрогруппу –NO2. Предельные нитросоединения с одной нитрогруппой имеют формулу CnH2n+1NO2

  • Аминокислоты имеют в структуре одновременно две функциональные группы – амино NH2 и карбоксильную – COOH. Например: NH2-CH2-COOH. Предельные аминокислоты, имеющие одну карбоксильную и одну аминогруппу изомерны соответствующим предельными нитросоединениям то есть, имеют общую формулу CnH2n+1NO2

Номенклатура органических соединений

Номенклатура соединения делится на 2 типа: 

  • тривиальную и

  • систематическую. 

Тривиальная — это исторически первая номенклатура, возникшая в самом начале развития органической химии. Названия веществ носили ассоциативный характер, например, щавелевая кислота, мочевина, индиго. 

Создание систематической, т.е. международной номенклатуры началось с 1892 года. Тогда была начата Женевская номенклатура, которую с 1947 и по сегодняшний день продолжает ИЮПАК (IUPAC — международная единая химическая номенклатура). Согласно систематической номенклатуре названия органических соединений составляются из корня, обозначающего длину основной цепи, т.е. соединенных в неразветвленную цепь атомов углеродов, а также приставок и суффиксов, обозначающих наличие и расположение заместителей, функциональных групп и кратных связей. 

Систематическая номенклатура алканов
Систематическая номенклатура алкенов
Систематическая номенклатура алкинов
Систематическая номенклатура спиртов и фенолов
Систематическая номенклатура аренов
Систематическая номенклатура галогенопроизводных
Систематическая номенклатура альдегидов и кетонов
Систематическая номенклатура карбоновых кислот и их производных
Номенклатура гетероциклических соединений

Классификация органических веществ

Известно, что свойства органических веществ определяются их составом и химическим строением. Поэтому неудивительно, что в основе классификации органических соединений лежит именно теория строения — теория Л. М. Бутлерова. Классифицируют органические вещества по наличию и порядку соединения атомов в их молекулах. Наиболее прочной и малоизменяемой частью молекулы органического вещества является ее скелет — цепь атомов углерода. В зависимости от порядка соединения атомов углерода в этой цепи вещества делятся на ациклические, не содержащие замкнутых цепей атомов углерода в молекулах, и карбоциклические, содержащие такие цени (циклы) в молекулах.

Помимо атомов углерода и водорода молекулы органических веществ могут содержать атомы и других химических элементов. Вещества, в молекулах которых эти так называемые гетероатомы включены в замкнутую цепь, относят к гетероциклическим соединениям.

Гетероатомы (кислород, азот и др.) могут входить в состав молекул и ациклических соединений, образуя в них функциональные группы, например, гидроксильную — ОН, карбонильную, карбоксильную, аминогруппу —НН2.


Функциональная группа

— группа атомов, которая определяет наиболее характерные химические свойства вещества и его принадлежность к определенному классу соединений.

органические соединения


Углеводороды

— это соединения, состоящие только из атомов водорода и углерода.

В зависимости от строения углеродной цепи органические соединения разделяют на соединения с открытой цепью —

ациклические (алифатические) и циклические

— с замкнутой цепью атомов.

Циклические делятся на две группы:

карбоциклические соединения

(циклы образованы только атомами углерода) и

гетероциклические

(в циклы входят и другие атомы, такие как кислород, азот, сера).

Карбоциклические соединения, в свою очередь, включают два ряда соединений:

алицикличвские




и ароматические.

Ароматические соединения в основе строения молекул имеют плоские углеродсодержащие циклы с особой замкнутой системой р-электронов, образующих общую π-систему (единое π-электронное облако). Ароматичность характерна и для многих гетероциклических соединений.

Все остальные карбоциклические соединения относятся к алициклическому ряду.

Как ациклические (алифатические), так и циклические углеводороды могут содержать кратные (двойные или тройные) связи. Такие углеводороды называют непредельными (ненасыщенными) в отличие от предельных (насыщенных), содержащих только одинарные связи.


Предельные алифатические углеводороды

называют

алканами

, они имеют общую формулу С

n

Н

2


n


+2

, где n — число атомов углерода. Старое их название часто употребляется и в настоящее время — парафины.


Непредельные алифатические углеводороды

, содержащие

одну двойную связь

, получили название

алкены

. Они имеют общую формулу С

n

Н

2


n

.


Непредельные алифатические углеводороды




с двумя двойными связями

называют

алкадиенами

. Их общая формула С

n

Н

2


n





2

.


Непредельные алифатические углеводороды




с одной тройной связью

называют

алкинами

. Их общая формула С

n

Н

2


n





2

.


Предельные алициклические углеводороды



циклоалканы

, их общая формула С

n

Н

2


n


.

Особая группа углеводородов,

ароматических

, или

аренов

(с замкнутой общей π-электронной системой), известна из примера углеводородов с общей формулой С

n

Н

2


n


-6.

Таким образом, если в их молекулах один или большее число атомов водорода заменить на другие атомы или группы атомов (галогены, гидроксильные группы, аминогруппы и др.), образуются

производные углеводородов

: галогенопроизводные, кислородсодержащие, азотсодержащие и другие органические соединения.




Галогенопроизводные

углеводородов можно рассматривать как продукты замещения в углеводородах одного или нескольких атомов водорода атомами галогенов. В соответствии с этим могут существовать предельные и непредельные моно-, ди-, три- (в общем случае поли-) галогенопроизводные.

Общая формула моногалогенопроизводных предельных углеводородов:

R-Г,

а состав выражается формулой

C

n

H

2


n


+1

Г,

где R — остаток от предельного углеводорода (алкана), углеводородный радикал (это обозначение используется и далее при рассмотрении других классов органических веществ), Г — атом галогена (F, Сl, Вг, I).

К кислородсодержащим органическим веществам относят спирты, фенолы, альдегиды, кетоны, карбоновые кислоты, простые и сложные эфиры.


Спирты

— производные углеводородов, в которых один или несколько атомов водорода замещены на гидроксильные группы.

Спирты называют

одноатомными

, если они имеют одну гидроксильную группу, и предельными, если они являются производными алканов.

Общая формула предельных одноатомных спиртов:

R-OH,

а их состав выражается общей формулой:

С

n

Н

2


n


+1

ОН или С

n

Н

2


n


+2

О

Известны примеры многоатомных спиртов, т. е. имеющих несколько гндроксильных групп.


Фенолы

— производные ароматических углеводородов (ряда бензола), в которых один или несколько атомов водорода в бензольном кольце замещены на гидроксильные группы.

Простейший представитель с формулой С

6

Н

5

ОН  называется фенолом.


Альдегиды и кетоны

— производные углеводородов, содержащие карбонильную группу атомов (карбонил).

В молекулах альдегидов одна связь карбонила идет на соединение с атомом водорода, другая — с углеводородным радикалом.

В случае кетонов карбонильная группа связана с двумя (в общем случае разными) радикалами.

Состав предельных альдегидов и кетонов выражается формулой С

n

Н



О.


Карбоновые кислоты

— производные углеводородов, содержащие карбоксильные группы (—СООН).

Если в молекуле кислоты одна карбоксильная группа, то карбоновая кислота является одноосновной. Общая формула предельных одноосновных кислот (R-СООН). Их состав выражается формулой С

n

Н

2


n

O

2

.


Простые эфиры

представляют собой органические вещества, содержащие два углеводородных радикала, соединенных атомом кислорода: R—О—R или R

1

-O-R

2

.

Радикалы могут быть одинаковыми или разными. Состав простых эфиров выражается формулой С

n

Н

2


n


+2

O


Сложные эфиры

— соединения, образованные замещением атома водорода карбоксильной группы в карбоновых кислотах на углеводородный радикал.

Из азотсодержащих органических веществ известны нитро соединения, амины и аминокислоты.


Нитросоединения

— производные углеводородов, в которых один или несколько атомов водорода замещены на нитрогруппу —NO

2

.

Общая формула предельных мононитросоединений:

R-NO

2

,

а состав выражается общей формулой

С

n

Н

2


n


+1

NO

2

.


Амины

— соединения, которые рассматривают как производные аммиака (НН

3

), в котором атомы водорода замещены на углеводородные радикалы.

В зависимости от природы радикала амины могут быть

алифатическими


и ароматическими

.

В зависимости от числа замещенных на радикалы атомов водорода различают:

• первичные амины с общей формулой: Р-НН

2

•    вторичные — с общей формулой: R

1

-NН-R

2

• третичные — с общей формулой:

R

1

-NR

2

-R

3

В частном случае у вторичных, а также третичных аминов радикалы могут быть и одинаковыми.

Первичные амины можно также рассматривать как производные углеводородов (алканов), в которых один атом водорода замещен на аминогруппу —НН

2

. Состав предельных первичных аминов выражается формулой С

n

Н

2


n


+3

N.


Аминокислоты

содержат две функциональные группы, соединенные с углеводородным радикалом: аминогруппу —НН

2

, и карбоксил —СООН.

Состав предельных аминокислот, содержащих одну аминогруппу и один карбоксил, выражается формулой С

n

Н

2


n


+1

NO

2

.

Известны и другие важные органические соединения, которые имеют несколько разных или одинаковых функциональных групп, длинные линейные цепи, связанные с бензольными кольцами. В таких случаях строгое определение принадлежности вещества к какому-то определенному классу невозможно. Эти соединения часто выделяют в специфические группы веществ: углеводы, белки, нуклеиновые кислоты, антибиотики, алкалоиды и др.

классификация органических веществ

номенклатура оранических соединений

Для названия органических соединений используют 2 номенклатуры — рациональную и систематическую (ИЮПАК)  и тривиальные названия.


Составление названий по номенклатуре ИЮПАК

1) Основу названия соединения составляет корень слова, обозначающий предельный углеводород с тем же числом атомов, что и главная цепь.

2) К корню добавляют суффикс, характеризующий степень насыщенности:

-ан (предельный, нет кратных связей);

-ен (при наличии двойной связи);

-ин (при наличии тройной связи).

Если кратных связей несколько, то в суффиксе указывается число таких связей (-диен, -триен и т.д.), а после суффикса обязательно указывается цифрами положение кратной связи, например:

СН

3

–СН

2

–СН=СН

2

СН

3

–СН=СН–СН

3


бутен-1                                бутен-2

СН

2

=СН–СН=СН

2


бутадиен-1,3

3) Далее в суффикс выносится название самой старшей характеристической группы в молекуле с указанием ее положения цифрой.

Такие группы как нитро-, галогены, углеводородные радикалы, не входящие в главную цепь  выносятся в приставку. При этом они перечисляются по алфавиту. Положение заместителя указывается цифрой перед приставкой.

Порядок составления названия следующий:

1.  Найти самую длинную цепь атомов С.

2.  Последовательно пронумеровать атомы углерода главной цепи, начиная с ближайшего к разветвлению конца.

3.  Название алкана складывается из названий боковых радикалов, перечисленных в алфавитном порядке с указанием положения в главной цепи, и названия главной цепи.

Номенклатура некоторых органических веществ (тривиальная и международная)

тривиальные названия органических веществ

Всего: 215    1–20 | 21–40 | 41–60 | 61–80 …

Добавить в вариант

Установите соответствие между названием вещества и классом (группой) органических соединений, к которому(-ой) оно принадлежит: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.

НАЗВАНИЕ ВЕЩЕСТВА

A)  циклогексан

Б)  лактоза

B)  фенилаланин

КЛАСС (ГРУППА) ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ

1)  карбоновые кислоты

2)  аминокислоты

3)  углеводороды

4)  углеводы

5)  фенолы

Запишите в ответ цифры, расположив их в порядке, соответствующем буквам:

Источник: РЕШУ ЕГЭ


Из перечисленных веществ выберите три вещества, которые относятся к предельным одноатомным спиртам.

Цифры в ответе укажите в порядке возрастания.

1)  метанол

2)  бутанол-2

3)  бензол

4)  фенол

5)  изопропанол

6)  стирол


Установите соответствие между названием соединения и общей формулой гомологического ряда, к которому оно принадлежит: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.

НАЗВАНИЕ СОЕДИНЕНИЯ

А)  бутин

Б)  циклогексен

В)  бутадиен-1,2

Запишите в ответ цифры, расположив их в порядке, соответствующем буквам:

Источник: РЕШУ ЕГЭ


Установите соответствие между названием соединения и общей формулой гомологического ряда, к которому оно принадлежит: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.

НАЗВАНИЕ СОЕДИНЕНИЯ

А)  бутан

Б)  бутин-1

В)  циклогексан

Запишите в ответ цифры, расположив их в порядке, соответствующем буквам:

Источник: РЕШУ ЕГЭ


Установите соответствие между названием соединения и общей формулой гомологического ряда, к которому оно принадлежит: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.

НАЗВАНИЕ СОЕДИНЕНИЯ

А)  бутин

Б)  циклогексан

В)  пропан

Запишите в ответ цифры, расположив их в порядке, соответствующем буквам:

Источник: РЕШУ ЕГЭ, Демонстрационная версия ЕГЭ—2013 по химии


Установите соответствие между названием соединения и общей формулой гомологического ряда, к которому оно принадлежит: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.

НАЗВАНИЕ СОЕДИНЕНИЯ

А)  гексадиен

Б)  циклопропан

В)  бутан

Запишите в ответ цифры, расположив их в порядке, соответствующем буквам:

Источник: РЕШУ ЕГЭ


Установите соответствие между общей формулой гомологического ряда и классом (группой) органических соединений, соответствующим этой формуле: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.

КЛАСС (ГРУППА) ОРГАНИЧЕСКИХ
СОЕДИНЕНИЙ

1)  предельные альдегиды

2)  одноатомные фенолы

3)  предельные одноатомные спирты

4)  предельные двухатомные спирты

Запишите в ответ цифры, расположив их в порядке, соответствующем буквам:

Источник: РЕШУ ЕГЭ


Установите соответствие между молекулярной формулой вещества и классом (группой) органических соединений, к которому(-ой) оно относится: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.

КЛАСС (ГРУППА) ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ

1)  арены

2)  алкины

3)  сложные эфиры

4)  альдегиды

Запишите в ответ цифры, расположив их в порядке, соответствующем буквам:

Источник: РЕШУ ЕГЭ


Установите соответствие между названием вещества и классом (группой) органических соединений, к которому(-ой) оно принадлежит: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.

НАЗВАНИЕ ВЕЩЕСТВА

A)  метилацетат

Б)  этиленгликоль

В)  пентан

КЛАСС (ГРУППА) ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ

1)  альдегиды

2)  спирты

3)  сложные эфиры

4)  углеводороды

Запишите в ответ цифры, расположив их в порядке, соответствующем буквам:

Источник: РЕШУ ЕГЭ


Установите соответствие между формулой вещества и классом (группой) органических соединений, к которому(-ой) оно принадлежит.

ФОРМУЛА ВЕЩЕСТВА

A)  СН$_3$СООСН$_3$

Б)  C$_2$H$_5$NHCH$_3$

В)  С$_2$Н$_5$СООН

КЛАСС (ГРУППА) ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ

1)  амины

2)  аминокислоты

3)  сложные эфиры

4)  карбоновые кислоты

Источник: РЕШУ ЕГЭ


Установите соответствие между формулой вещества и классом (группой) органических соединений, к которому(-ой) оно принадлежит: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.

КЛАСС (ГРУППА) ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ

1)  сложные эфиры

2)  простые эфиры

3)  фенолы

4)  спирты

Запишите в ответ цифры, расположив их в порядке, соответствующем буквам:

Источник: РЕШУ ЕГЭ


Установите соответствие между названием органического соединения и общей формулой его гомологического ряда: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.

НАЗВАНИЕ СОЕДИНЕНИЯ

А)  2,2-диметилпентан

Б)  циклогексен

В)  1,1-диметилциклогексан

Запишите в ответ цифры, расположив их в порядке, соответствующем буквам:

Источник: РЕШУ ЕГЭ


Установите соответствие между формулой органического соединения и его названием: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.

НАЗВАНИЕ СОЕДИНЕНИЯ

1)  дивинил

2)  метанол

3)  изопрен

4)  этандиол

Запишите в ответ цифры, расположив их в порядке, соответствующем буквам:

Источник: РЕШУ ЕГЭ


Установите соответствие между молекулярной формулой вещества и классом органических соединений, к которому оно принадлежит: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.

КЛАСС ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ

1)  арен

2)  одноатомный спирт

3)  амин

4)  алкадиен

Запишите в ответ цифры, расположив их в порядке, соответствующем буквам:

Источник: РЕШУ ЕГЭ


Установите соответствие между формулой вещества и классом (группой) органических соединений, к которому(-ой) оно принадлежит: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.

КЛАСС (ГРУППА) ОРГАНИЧЕСКИХ

СОЕДИНЕНИЙ

1)  сложные эфиры

2)  простые эфиры

3)  альдегиды

4)  карбоновые кислоты

Запишите в ответ цифры, расположив их в порядке, соответствующем буквам:

Источник: РЕШУ ЕГЭ, ЕГЭ по химии 24.04.2014. Досрочная волна. Вариант 2


Установите соответствие между формулой вещества и его принадлежностью к определённому(-ой) классу (группе) органических соединений: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.

КЛАСС (ГРУППА) ОРГАНИЧЕСКИХ

СОЕДИНЕНИЙ

1)  алкины

2)  амины

3)  карбоновые кислоты

4)  алканы

Запишите в ответ цифры, расположив их в порядке, соответствующем буквам:

Источник: РЕШУ ЕГЭ


Установите соответствие между формулой вещества и классом (группой) органических соединений, к которому(-ой) оно принадлежит: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.

КЛАСС (ГРУППА) ОРГАНИЧЕСКИХ

СОЕДИНЕНИЙ

1)  альдегиды

2)  простые эфиры

3)  спирты

4)  карбоновые кислоты

Запишите в ответ цифры, расположив их в порядке, соответствующем буквам:

Источник: РЕШУ ЕГЭ


Установите соответствие между названием вещества и его принадлежностью к определённому(-ой) классу (группе) органических соединений: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.

НАЗВАНИЕ ВЕЩЕСТВА

А)  бутан

Б)  этанол

В)  муравьиная кислота

КЛАСС (ГРУППА) ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ

1)  сложные эфиры

2)  углеводороды

3)  спирты

4)  карбоновые кислоты

Запишите в ответ цифры, расположив их в порядке, соответствующем буквам:

Источник: РЕШУ ЕГЭ


Установите соответствие между формулой вещества и его принадлежностью к определённому(-ой) классу (группе) органических соединений: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.

КЛАСС (ГРУППА) ОРГАНИЧЕСКИХ

СОЕДИНЕНИЙ

1)  сложные эфиры

2)  альдегиды

3)  углеводы

4)  простые эфиры

Запишите в ответ цифры, расположив их в порядке, соответствующем буквам:

Источник: РЕШУ ЕГЭ


Установите соответствие между структурной формулой органического вещества и классом/группой органических соединений, к которому(-ой) это вещество принадлежит: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.

СТРУКТУРНАЯ ФОРМУЛА

КЛАСС/ГРУППА ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ

1)  кетоны

2)  первичные спирты

3)  вторичные спирты

4)  третичные спирты

Запишите в ответ цифры, расположив их в порядке, соответствующем буквам:

Всего: 215    1–20 | 21–40 | 41–60 | 61–80 …

Органические соединения классифицирует по двум признакам:

  • строение углеродного скелета (последовательность химически связанных между собой углеродов);
  • наличие и строение функциональных групп.

Углеводороды (УВ) – это простейшие органические вещества, молекулы которых состоят из атомов только двух элементов: C и H.

Гомологический ряд – это ряд органических соединений, в котором каждый следующий член ряда отличается от предыдущего на группу CH2.

Строение углеродного скелета

1. Ациклические соединения — соединения с открытой углеродной цепью.

Среди них различают предельные и непредельные.

Классификация веществ по функциональным группам

Правило называния органических веществ по номенклатуре ИЮПАК:

1. Находим самую длинную углеродную цепь

2. Называем все заместители (включая двойную связь), так чтобы эти элементы приобрели наименьшее число.

3. Называем остаток УВ по количеству углеродов в молекуле.

Пример

1. Нашли самую длинную углеродную цепь.

2. Ко второму атому углерода есть метильный радикал называем его: 2-метил…

3. 4 атому углерода – бутан.

  • Взрослым: Skillbox, Хекслет, Eduson, XYZ, GB, Яндекс, Otus, SkillFactory.
  • 8-11 класс: Умскул, Лектариум, Годограф, Знанио.
  • До 7 класса: Алгоритмика, Кодланд, Реботика.
  • Английский: Инглекс, Puzzle, Novakid.

Органические вещества и их классификация. Тривиальная и международная номенклатура органических веществ

Для изучения органической химии обязательно нужно знать классификацию и номенклатуру органических веществ. Это важно для понимания закономерностей этого раздела химии и для распознания вещества, о котором идёт речь.

Классификация

Существует два вида классификации органических соединений: по углеродной цепи и функциональным группам.

Классификация по углеродной цепи

Ниже приведена полная классификация органических веществ по углеродной цепи с пояснениями.

Замкнутая. Вещества, относящиеся к этому классу, имеют замкнутую углеродную цепь.

  • Гетероциклические. В состав замкнутой цепи этих веществ входят не только атомы углерода, но и атомы других элементов.
  • Карбоциклические. Замкнутая цепь соединений этой группы состоит только из атомов углерода.

Ароматические. Такие органические вещества имеют в своём составе бензольные кольца, в которых чередуются двойные и одинарные связи между атомами углерода в цепи.

Ациклические. Атомы углерода замкнутой цепи представителей этой группы соединены только одинарными связями.

Незамкнутая. Соединения этого класса имеют незамкнутую цепь.

  • Предельные (насыщенные). Атомы углерода в цепи этих веществ соединены только σ-связями, поэтому к атомам углерода нельзя просто так присоединить функциональные группы путём разрыва дополнительной связи между атомами углерода. Это объясняет происхождение названия группы.
  • Непредельные (ненасыщенные). Атомы углерода в цепи этих веществ соединены не только σ-, но и π-связями, поэтому к атомам углерода можно присоединить функциональные группы. Значит, такие вещества не насыщены.

Классификация по функциональным группам

Многие органические вещества имеют группы атомов, не относящиеся к углеродному скелету. Они представляют собой функциональную группу. По такому признаку тоже принято делить органические соединения.

Есть функциональные группы

  • Галогенпроизводные. Вещества этой группы содержат функциональные группы F–, Cl–, Br– или I–.
  • Спирты и фенолы. В состав этих соединений входит гидроксогруппа –OH.
  • Альдегиды и кетоны. Данные соединения содержат карбонильную группу >C=O.
  • Карбоновые кислоты. Представители этого класса содержат карбоксильную группу –COOH.
  • Нитросоединения. Эти вещества содержат нитрогруппу –NO2.
  • Амины. Данные соединения могут содержать группу –NH2, >NH или >N–.
  • Сульфокислоты. В состав этих веществ входит сульфогруппа –SO3H

Нет функциональных групп

  • Нормальные углеводороды. К ним относятся углеводороды с неразветвлённой цепью.
  • Бензол.

Номенклатура

Номенклатура – правила составления названия соединения. Её обязательно нужно знать для изучения химии. Далее будут приведены разделы с тривиальной и международной номенклатурой.

Тривиальная номенклатура

Тривиальная номенклатура – названия веществ, сложившиеся исторически. Они давались по способу получения, вкусу, запаху или химическим свойствам веществ. Эти названия нужно запомнить. Ниже приведены те, которые обязательно нужно знать.

  • CH2-CH=CH-CH2 – дивинил,
  • CHCl3 – хлороформ,
  • CH3C6H5 – толуол,
  • (CH3)2C6H4 – ксилол,
  • H2C=CH-C6H5 – стирол,
  • H2N-C6H5 – анилин,
  • H2CO – формальдегид,
  • CH3CHO – ацетальальдегид,
  • CH3OH – метиловый, или древесный спирт,
  • C2H5OH – этиловый, или винный спирт,
  • C6H5OH – карболовая кислота,
  • HCOOH – муравьиная кислота,
  • CH3COOH — уксусная кислота,
  • CH3CH2COOH – пропионовая кислота,
  • CH3(CH2)14COOH – пальмитиновая кислота,
  • CH3(CH2)16COOH – стеариновая кислота,
  • CH2CHCH2(OH)3 – глицерин,
  • (CH2)2(OH)2 – этиленгликоль.

Международная номенклатура

Международная номенклатура используется чаще, потому что благодаря ей проще идентифицировать вещество или назвать его по структурной формуле. Существует два вида такой номенклатуры: заместительная и радикально-функциональная.

Заместительная номенклатура

В таком типе номенклатуры предусмотрено название вещества, имеющее состав: префикс (функциональная группа) + корень (главная цепь) + суффикс (функциональная группа). Рассмотрим алгоритмы составления названия по структурной формуле вещества и составление структурной формулы по названию соединения.

Выбрать главную цепь. Она должна быть самой разветвлённой и при этом в её состав должны войти двойные или тройные связи, если они есть.

Пронумеровать атомы углерода в главной цепи. Это делается от конца, к которому ближе находится заместитель или старшая группа. Нумеровать нужно так, чтобы заместитель или кратная связь получила наименьший номер.

Выбрать корень. Он зависит от числа атомов углерода в главной цепи. Вот перечень корней:

  • 1 атом – -мет-;
  • 2 атома – -эт-;
  • 3 атома – -проп-;
  • 4 атома – -бут-;
  • 5 атомов – -пент-;
  • 6 атомов – -гекс-;
  • 7 атомов – -гепт-;
  • 8 атомов – -окт-;
  • 9 атомов – -нон-;
  • 10 атомов – -дек-;

Найти максимальное число связей между атомами углерода. От этого зависит суффикс.

  • 1 связь – -ан;
  • 2 связи – -ен;
  • 3 связи – -ин.

Определить характеристическую группу. Если их несколько, то следует писать их по старшинству. Ниже приведён список групп и их префиксов и суффиксов по убыванию старшинства.

  • -(C)OOH. Суффикс — -овая кислота. Атом углерода здесь относится к главной цепи.
  • -COOH. Префикс – карбокси-, суффикс – -карбоновая кислота.
  • SO3H. Префикс – сульфо-, суффикс – сульфокислота.
  • (C)H=O. Префикс – оксо-, суффикс – -аль. Атом углерода в данном случае относится к главной цепи.
  • -CH=O. Префикс – формил-, суффикс – -карбальдегид.
  • >C=O. Префикс – оксо-, суффикс — -он.
  • -OH. Префикс – гидроксо-, суффикс – -ол.
  • -SH. Префикс – меркапто-, суффикс – -тиол.
  • -NH2, >NH, >N-. Префикс – амино-, суффикс — -амин.
  • -NO2. Префикс – нитро-.
  • -OR. Префикс – алкокси-.
  • -F, -Cl, -Br, -I. Префиксы – фтор-, хлор-, бром-, иод-.

Часто в соединениях есть углеводородные радикалы. В случае их наличия для обозначения наличия вышеприведённых групп ставится суффикс. Если углеводородного радикала нет, но ставится префикс.

Назвать углеводородный радикал, если он есть. Название радикалов алканов составляется из таких параметров: корень, соответствующий числу атомов углерода + -ил.

Например, CH3— — метил-, C2H5 – этил- и так далее. Если радикал в конце разветвлён, то в начале названия ставится изо-.

Названия непредельных радикалов: CH2=CH- — винил, CH2=CH-CH2— — аллил, радикал этина – этинил.

Поставить цифры перед названиями функциональных групп. Между цифрой и словом ставится дефис, между цифрами – запятая.

Название соединения по структурной формуле составляется по похожему принципу, но с опорой на структурную формулу.

Радикально-функциональная номенклатура

Этот вид номенклатуры предполагает добавление название углеводородного радикала к названию класса соединения. Такой способ составления названия соединения используется для галогенпроизводных, спиртов, эфиров и аминов.

Например, CH3Cl – метилхлорид, CH3NH2 – метиламин, C3H7OH – пропиловый спирт, C2H5OC2H5 – диэтиловый эфир и так далее.

  • Взрослым: Skillbox, Хекслет, Eduson, XYZ, GB, Яндекс, Otus, SkillFactory.
  • 8-11 класс: Умскул, Лектариум, Годограф, Знанио.
  • До 7 класса: Алгоритмика, Кодланд, Реботика.
  • Английский: Инглекс, Puzzle, Novakid.

Понравилась статья? Поделить с друзьями:

Новое и интересное на сайте:

  • Классификация неорганических веществ номенклатура неорганических веществ егэ
  • Классификация неорганических веществ егэ химия тест
  • Классификация неорганических веществ егэ химия презентация
  • Классификация неорганических веществ егэ таблица
  • Классификация неограниченных веществ егэ

  • 0 0 голоса
    Рейтинг статьи
    Подписаться
    Уведомить о
    guest

    0 комментариев
    Старые
    Новые Популярные
    Межтекстовые Отзывы
    Посмотреть все комментарии