Scienceforyou ru егэ химия спирты - Exhelper.top

Спирты. Тренировочные задания для подготовки к ЕГЭ

Спирты. Тестовые задания с выбором двух вариантов ответа.

Задание №1

Выберите два утверждения, которые справедливы для метанола:

1) является жидкостью с характерным запахом

2) является токсичным

3) имеет атом углерода в состоянии sp²-гибридизации

4) является вторичным спиртом

5) плохо растворим в воде

Решение

Ответ: 12

Задание №2

Выберите два утверждения, которые справедливы для метанола:

1) является электролитом

2) не вступает в реакцию внутримолекулярной дегидратации

3) плохо растворяется в воде

4) между молекулами есть водородные связи

5) является изомером этанола

Решение

Ответ: 24

Задание №3

Выберите два утверждения, которые справедливы для этанола:

1) все связи в молекуле ковалентные неполярные

2) хорошо растворим в воде

3) не вступает в реакцию внутримолекулярной дегидратации

4) изменяет окраску индикаторов

5) обладает наркотическим действием на организм человека

Решение

Ответ: 25

Задание №4

Выберите два утверждения справедливых для этанола:

1) проявляет сильные кислотные свойства

2) является электролитом

3) получают сбраживанием сахаристых веществ

4) содержит один первичный атом углерода

5) используют в медицине

Решение

Ответ: 35

Задание №5

Выберите два утверждения, которые справедливы для всех одноатомных спиртов:

1) жидкости с характерным запахом

2) токсичны

3) содержат межмолекулярные водородные связи

4) при окислении дают альдегиды

5) их можно обнаружить с помощью гидроксида меди (II)

Решение

Ответ: 23

Задание №6

Из предложенного перечня веществ выберите два таких, с которыми при определенных условиях реагирует метанол:

1. СH₃OH
2. KOH
3. Н₂
4. KMnO₄
5. C₂H₆

Решение

Ответ: 14

Задание №7

Из предложенного перечня веществ выберите два таких, с которыми при определенных условиях реагирует этанол:

1. [Ag(NH₃)₂]OH
2. Na
3. HBr
4. Cu
5. Cu(OH)₂

Решение

Ответ: 23

Задание №8

Из предложенного перечня веществ выберите два таких, с которыми при определенных условиях реагирует пропанол-1:

1. CH₃COOH
2. KOH
3. СH₃OH
4. FeCl₃
5. Н₂

Решение

Ответ: 13

Задание №9

Из предложенного перечня веществ выберите два таких, с которыми при определенных условиях реагирует пропанол-2:

1) гидроксид меди (II)

2) оксид алюминия

3) пропановая кислота

4) пропанол-2

5) ацетат натрия

Решение

Ответ: 34

Задание №10

Из предложенного перечня веществ выберите два таких, с которыми не реагирует метанол:

1. KOH
2. С₂H₅OH
3. CuO
4. Cu
5. HBr

Решение

Ответ: 14

[adsp-pro-3]

Задание №11

Из предложенного перечня веществ выберите два таких, с которыми не реагирует этанол:

1. CH₃-O-CH₃
2. Na
3. HBr
4. K₂Cr₂O₇
5. Cu(OH)₂

Решение

Ответ: 15

Задание №12

Из предложенного перечня веществ выберите два таких, с которыми не реагирует пропанол-1:

1) этан

2) аммиак

3) этаналь

4) гидроксид натрия

5) метанол

Решение

Ответ: 14

Задание №13

Из предложенного перечня веществ выберите два таких, с которыми не реагирует пропанол-2:

1. H₂
2. H₂O
3. CuO
4. HCl
5. CH₃CHO

Решение

Ответ: 12

Задание №14

Из предложенного перечня веществ выберите два таких, которые нельзя получить из метанола в одну стадию:

1) диметиловый эфир

2) ацетон

3) этилметаноат

4) метилат натрия

5) метилацетат

Решение

Ответ: 23

Задание №15

Из предложенного перечня веществ выберите два таких, которые нельзя получить из этанола в одну стадию:

1) этаналь

2) метилэтаноат

3) этилат калия

4) этилформиат

5) дихлорэтан

Решение

Ответ: 25

Задание №16

Из предложенного перечня веществ выберите два таких, которые нельзя получить из метанола в одну стадию:

1) метиламин

2) метилат натрия

3) этилформиат

4) метаноат натрия

5) метаналь

Решение

Ответ: 34

Задание №17

Из предложенного перечня веществ выберите два таких, которые нельзя получить из пропанола-1 в одну стадию:

1) этилпропаноат

2) пропилацетат

3) пропен

4) пропанон

5) дипропиловый эфир

Решение

Ответ: 14

Задание №18

Из предложенного перечня веществ выберите два таких, которые нельзя получить из этанола в одну стадию:

1) этановую кислоту

2) этилен

3) этандиол-1,2

4) 1,2-дихлорэтан

5) диэтиловый эфир

Решение

Ответ: 34

Задание №19

Из предложенного перечня веществ выберите два таких, которые можно получить из метанола в одну стадию:

1) метилэтиловый эфир

2) этилметаноат

3) диизопропиловый эфир

4) хлорметан

5) метан

Решение

Ответ: 14

Задание №20

Из предложенного перечня веществ выберите два таких, которые нельзя получить из этанола в одну стадию:

1) ацетальдегид

2) дивинил

3) этилхлорид

4) этиленгликоль

5) метилацетат

Решение

Ответ: 45

[adsp-pro-3]

Задание №21

Из предложенного перечня веществ выберите два таких, которые нельзя получить из этанола в одну стадию:

1) этилат натрия

2) этиламин

3) изопрен

4) этан

5) уксусную кислоту

Решение

Ответ: 34

Задание №22

Из предложенного перечня веществ выберите два таких, которые нельзя получить из этанола в одну стадию:

1) этановая кислота

2) ацетон

3) диэтиловый эфир

4) бутадиен-1,3

5) этан

Решение

Ответ: 25

Задание №23

Из предложенного перечня веществ выберите два таких, которые нельзя получить из пропанола-2 в одну стадию:

1) этилпропаноат

2) изопропилацетат

3) пропен

4) пропановую кислоту

5) диизопропиловый эфир

Решение

Ответ: 14

Задание №24

Из предложенного перечня реакций выберите две таких, с помощью которых нельзя получить пропанол-2 в одну стадию:

1) гидратация пропена

2) взаимодействие 1-хлорпропана с водным раствором щелочи

3) гидрирование пропанона

4) гидролиз изопропилацетата

5) взаимодействие 1-хлорпропана со спиртовым раствором щелочи

Решение

Ответ: 25

Задание №25

Из предложенного перечня реакций выберите две таких, с помощью которых нельзя получить этанол в одну стадию:

1) гидролиз метиформиата

2) гидрирование этаналя

3) щелочной гидролиз метилацетата

4) гидролиз этилата калия

5) гидратация этилена

Решение

Ответ: 13

Задание №26

1) гидратация пропина

2) гидролиз изопропилпропионата

3) гидрирование пропена

4) щелочной гидролиз изопропилформиата

5) гидратация пропена

Решение

Ответ: 13

Задание №27

Из предложенного перечня выберите две реакции, в которые может вступать бутанол-1:

1) внутримолекулярная дегидратация

2) гидрирование

3) взаимодействие со щелочами

4) этерификация

5) гидролиз

Решение

Ответ: 14

Задание №28

Из предложенного перечня реакций, выберите две таких, в которые не может вступать бутанол-1:

1) межмолекулярная дегидратация

2) окисление

3) этерификация

4) гидрирование

5) гидролиз

Решение

Ответ: 45

Задание №29

Из предложенного перечня веществ выберите два таких, из которых нельзя получить при дегидрировании кетон:

1) бутанол-2

2) пропанол-2

3) бутанол -1

4) о-крезол.

5) циклогексанол

Решение

Ответ: 34

Задание №30

Из предложенного перечня веществ выберите два таких, из которых можно получить при окислении кетон:

1) бутанол-2

2) пропанол-1

3) толуол

4) бутанол-1

5) 3-метилпентанол-2

Решение

Ответ: 15

[adsp-pro-3]

Задание №31

Из предложенного перечня веществ выберите два таких, которые являются спиртами:

1) толуол

2) кумол

3) фенол

4) пентанол

5) метанол

Решение

Ответ: 45

Задание №32

Из предложенного перечня веществ выберите два таких, которые не являются спиртами:

1) глицерин

2) кумол

3) крезол

4) пентанол-2

5) этиленгликоль

Решение

Ответ: 23

Задание №33

Из предложенного перечня веществ выберите два таких, которые являются спиртами:

1) бутанол

2) изопропилбензол

3) гидроксибензол

4) о-ксилол

5) циклогексанол

Решение

Ответ: 15

Задание №34

Из предложенного перечня веществ выберите два таких, которые являются спиртами:

1) пропаналь

2) фенилметанол

3) гидроксибензол

4) кумол

5) изопропанол

Решение

Ответ: 25

Задание №35

Из предложенного перечня реакций, характеризующих свойства спиртов, выберите две таких, которые сопровождаются разрывом связи С―О в молекуле спирта:

1) C₂H₅OH+ CH₃OH → C₂H₅OCH₃ + H₂O

2) 2C₂H₅OH + 2Na → 2C₂H₅ONa + H₂

3) CH₃OH + CH₃COOH ⇆ CH₃COOCH₃+H₂O

4) CH₃OH+HCl → CH₃Cl+H₂O

5) HO-CH₂-CH₂-OH + 2K → KO-CH₂-CH₂-OK + H₂

Решение

Ответ: 14

Задание №36

1) HO-CH₂-CH₂-OH + 2K → KO-CH₂-CH₂-OK + H₂

2) 2C₂H₅OH + 2Na → 2C₂H₅ONa + H₂

3) CH₃OH + CH₃COOH ⇆ CH₃COOCH₃ + H₂O

4) 2CH₃OH → CH₃OCH₃ + H₂O

5) CH₃OH + HBr → CH₃Br + H₂O

Решение

Ответ: 45

Задание №37

Из предложенного перечня реакций, характеризующих свойства спиртов, выберите две таких, которые сопровождаются разрывом связи O―H в молекуле спирта:

1) CH₃OH + HCl → CH₃Cl + H₂O

2) CH₃OH + CH₃COOH ⇆ CH₃COOCH₃ + H₂O

3) C₂H₅OH → CH₂=CH₂ + H₂O

4) C₂H₅OH + CuO → CH₃CHO + H₂O + Cu

5) HO-CH₂-CH₂-OH + 2HCl → Cl-CH₂-CH₂-Cl + H₂O

Решение

Ответ: 24

Задание №38

Из предложенного перечня реактивов, выберите два таких, с помощью которых можно обнаружить этанол

1) хлороводород

2) оксид меди (II)

3) гидроксид меди (II)

4) метанол

5) калий

Решение

Ответ: 25

Задание №39

Из предложенного перечня веществ, выберите два таких, которые являются одноатомными спиртами.

1) глицерин

2) бензиловый спирт

3) этиленгликоль

4) метанол

5) сорбит

Решение

Ответ: 24

Задание №40

Из предложенного перечня веществ, выберите два таких, с которыми этанол вступает в реакцию этерификации.

1. CH₃OH
2. CH₃CHO
3. HOCH₂CH₂OH
4. CH₃COOH
5. H₂SO₄

Решение

Ответ: 45

[adsp-pro-3]

Задание №41

Из предложенного перечня веществ, выберите два таких, которые могут образоваться в результате взаимодействия этанола с концентрированной серной кислотой

1) этилен

2) этаналь

3) диэтиловый эфир

4) этан

5) этановая кислота

Решение

Ответ: 13

Задание №42

Из предложенного перечня веществ, выберите два таких, которые могут образоваться в результате взаимодействия пропанола-2 с концентрированной серной кислотой.

1) пропадиен

2) пропаналь

3) дипропиловый эфир

4) пропен

5) диизопропиловый эфир

Решение

Ответ: 45

Задание №43

Из предложенного перечня веществ, выберите два таких, которые при взаимодействии с этанолом образуют хлорэтан

1) хлорид натрия

2) хлорид меди (II)

3) хлорид фосфора (V)

4) хлорид фосфора (III)

5) хлорметан

Решение

Ответ: 34

Задание №44

1. SOCl₂
2. FeCl₃
3. C₂H₅Cl
4. Cu[(NH₃)₂]Cl
5. HCl

Решение

Ответ: 15

Задание №45

Из предложенного перечня формул, выберите две, которые соответствуют формуле предельного одноатомного спирта

1. С_nH_2n+2O
2. С_nH_2nO
3. С_nH_2n+2O₂
4. С_nH_2n+1OH
5. С_nH_2nO₂

Решение

Ответ: 14

Задание №46

Из предложенного перечня веществ выберите два таких, с которыми реагирует натрий:

1) этен

2) этин

3) этанол

4) толуол

5) этан

Решение

Ответ: 23

Задание №47

Из предложенного перечня веществ выберите два таких, с которыми при определенных условиях реагирует натрий:

1) изопрен

2) ксилол

3) бензол

4) пропанол-2

5) циклогексанол

Решение

Ответ: 45

Из предложенного перечня классов органических соединений, выберите два таких, которые образуются в реакциях дегидратации спиртов.

1) алкены

2) сложные эфиры

3) простые эфиры

4) альдегиды

5) кетоны

Решение

Ответ: 13

Задание №49

Из предложенного перечня веществ выберите два таких, которые вступают в реакцию этерификации с карбоновыми кислотами

1) фенол

2) бензиловый спирт

3) этаналь

4) пентанол

5) м-крезол

Решение

Ответ: 24

Задание №50

Из предложенного перечня веществ выберите два таких, которые вступают в реакцию с пропанолом

1. HCOOH
2. HBr
3. Cu(OH)₂
4. С₂Н₄
5. Br₂(р-р)

Решение

Ответ: 12

[adsp-pro-3]

Задание №51

Из предложенного перечня реакций выберите все такие, в которые могут вступать предельные одноатомные спирты:

1) дегидрирование

2) нейтрализации

3) этерификация

4) окисление

5) поликонденсация

Решение

Ответ: 134

Задание №52

Из предложенного перечня реакций, выберите две таких, в которые могут вступать предельные одноатомные спирты:

1) нейтрализации

2) дегидрирование

3) полимеризации

4) дегидратация

5) гидрирование

Решение

Ответ: 24

Задание №53

Из предложенного перечня реакций, выберите две таких, которые характерны для предельных одноатомных спиртов:

1) нейтрализации

2) дегидрирование

3) гидратация

4) дегидратация

5) поликонденсация

Решение

Ответ: 24

Задание №54

Из предложенного перечня соединений, выберите два таких, которые способны вступать в реакцию внутримолекулярной дегидратации:

1) метанол

2) циклогексанол

3) фенол

4) стирол

5) пропанол-2

Решение

Ответ: 25

Задание №55

Из предложенного перечня веществ выберите два таких, которые вступают в реакцию с циклогексанолом:

1. CuO
2. NaOH
3. Br₂(р-р)
4. HCl
5. Cu(OH)₂

Решение

Ответ: 14

Задание №56

Из предложенного перечня реагентов выберите такие, которые вступают в реакцию с циклогексанолом:

1. H₂
2. K
3. Cu
4. KOH
5. K₂Cr₂O₇, H₂SO₄

Решение

Ответ: 25

Задание №57

Из предложенного перечня веществ выберите два таких, которые вступают в реакцию с циклогексанолом:

1. H₂O
2. СН₄
3. СН₃СООН
4. СН₃ОН
5. [Аg(NH₃)₂]OH

Решение

Ответ: 34

[adsp-pro-3]

Спирты. Задания на установление соответствия.

Задание №1

Установите соответствие между названием алкена и основным продуктом его взаимодействия с водой: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.

АЛКЕН

ПРОДУКТ ВЗАИМОДЕЙСТВИЯ

1) этен

2) пропен

3) бутен-1

4) бутен-2

1) пропанол-1

2) этаналь

3) этанол

4) пропанол-2

5) бутанол-1

6) бутанол-2

Запишите в таблицу выбранные цифры под соответствующими буквами.

Решение

Ответ: 3466

Задание №2

АЛКЕН

ПРОДУКТ ВЗАИМОДЕЙСТВИЯ

1) 2,3-диметилбутен-1

2) 2,3-диметилбутен-2

3) 2-метилбутен-1

4) 3,3-диметилбутен-1

1) 2,3-диметилбутанол-2

2) 2,2-диметилбутанол-2

3) 2-метилбутанол-1

4) 2,2-диметилбутанол-3

5) 2-метилбутанол-2

6) 3,3-диметилбутанол-2

Запишите в таблицу выбранные цифры под соответствующими буквами.

Решение

Ответ: 1156

Задание №3

АЛКЕН

ПРОДУКТ ВЗАИМОДЕЙСТВИЯ

1) 3-метилпентен-1

2) 2-метилбутен-1

3) пентен-1

4) 3,3-диметилбутен-1

1) 3-метилпентанол-2

2) 2-метилбутанол-2

3) пентанол-1

4) пентанол-2

5) 2,2-диметилбутанол-3

6) 3,3-диметилбутанол-2

Запишите в таблицу выбранные цифры под соответствующими буквами.

Решение

Ответ: 1246

Задание №4

Установите соответствие между назвванием спирта и продуктом его внутримолекулярной дегидратации: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.

СПИРТ

ПРОДУКТ ДЕГИДРАТАЦИИ

А) пропанол-2

Б) пропанол-1

В) бутанол-1

Г) этанол

1) бутен-1

2) пропен

3) этилен

4) этан

5) бутен-2

Запишите в таблицу выбранные цифры под соответствующими буквами.

Решение

Ответ: 2213

Задание №5

Установите соответствие между названием спирта и возможным продуктом его внутримолекулярной дегидратации: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.

СПИРТ

ПРОДУКТ ДЕГИДРАТАЦИИ

А) пропанол-2

Б) пропанол-1

В) бутанол-1

Г) бутанол-2

1) бутен-2

2) пропан

3) бутен-1

4) пропен

5) бутан

Запишите в таблицу выбранные цифры под соответствующими буквами.

Решение

Ответ: 4431

[adsp-pro-3]

Задание №6

Установите соответствие между названием спирта и основным продуктом его внутримолекулярной дегидратации: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.

СПИРТ

ПРОДУКТ ДЕГИДРАТАЦИИ

А) 2-метилпропанол-2

Б) 2,4-диметилпентанол-3

В) 3-метилбутанол-2

Г) 2-метилбутанол-2

1) 2,4-диметилпентен-3

2) 3-метилбутен-2

3) 2-метилпропен

4) 2,4-диметилпентен-2

5) 2-метилбутен-2

6) 2,4-диметилпентен-1

Запишите в таблицу выбранные цифры под соответствующими буквами.

Решение

Ответ: 3455

Задание №7

Установите соответствие между схемой реакции и возможным органическим продуктом этой реакции: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.

СХЕМА РЕАКЦИИ

ПРОДУКТ РЕАКЦИИ

А) CH₃OH

Б) CH₃OH + CuO

В) C₂H₅OH

Г) C₂H₅OH

1) ацетальдегид

2) метаналь

3) диэтиловый эфир

4) углекислый газ

5) диметиловый эфир

6) этан

7) метилэтиловый эфир

Запишите в таблицу выбранные цифры под соответствующими буквами.

Решение

Ответ: 5213

Задание №8

Установите соответствие между исходными веществами и возможным органическим продуктом реакции: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.

ИСХОДНЫЕ ВЕЩЕСТВА

ПРОДУКТ РЕАКЦИИ

А) CH₃-CH(OH)-CH₃

Б) CH₃-CH₂-CH₂-OH

В) CH₃-CH₂-CH(OH)-CH₃

Г) CH₃-CH₂-CH(OH)-CH₃

1) пропен

2) бутен-2

3) диизопропиловый эфир

4) бутен-1

5) дипропиловый эфир

6) бутанон

Запишите в таблицу выбранные цифры под соответствующими буквами.

Решение

Ответ: 1526

Задание №9

Установите соответствие между реагирующими веществами и возможным органическим продуктом реакции между ними: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.

РЕАГИРУЮЩИЕ ВЕЩЕСТВА

ПРОДУКТ РЕАКЦИИ

А) C₂H₅OH + HCl →

Б) CH₃-CH₂-CH₂-OH + HCl →

В) C₂H₅OH + PCl₅ →

Г) CH₃OH+HCOOH

1) метилацетат

2) метилформиат

3) хлорметан

4) хлорэтан

5) 2-хлорпропан

6) 1-хлорпропан

Запишите в таблицу выбранные цифры под соответствующими буквами.

Решение

Ответ: 4642

Задание №10

Установите соответствие парой веществ и органическим продуктом, образующимся при действии на их смесь концентрированной серной кислоты при нагревании: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.

РЕАГИРУЮЩИЕ ВЕЩЕСТВА

ПРОДУКТ РЕАКЦИИ

А) C₂H₅OH + CH₃COOH

Б) HCOOH + CH₃-CH(OH)-CH₃

В) СH₃COOH + CH₃OH

Г) C₂H₅OH + С₂H₅COOH

1) метилэтаноат

2) этилацетат

3) метилпропионат

4) изопропилформиат

5) этилпропионат

6) пропилацетат

Запишите в таблицу выбранные цифры под соответствующими буквами.

Решение

Ответ: 2415

[adsp-pro-3]

Задание №11

Установите соответствие между формулой сложного эфира и одним из продуктов его кислотного гидролиза: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой

СЛОЖНЫЙ ЭФИР

ПРОДУКТ ГИДРОЛИЗА

А) СH₃COOCH(CH₃)₂

Б) С₂H₅COOCH₃

В) С₂H₅COOC₂H₅

Г) СH₃COOCH₂CH₂CH₃

1) бутановая кислота

2) пропанол-1

3) метанол

4) этанол

5) метановая кислота

6) пропанол-2

Запишите в таблицу выбранные цифры под соответствующими буквами.

Решение

Ответ: 6342

Задание №12

Установите соответствие между исходными веществами и органическим продуктом их взаимодействия: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.

РЕАГИРУЮЩИЕ ВЕЩЕСТВА

ПРОДУКТ ВЗАИМОДЕЙСТВИЯ

А) C₂H₅OH + HСl →

Б) C₂H₅OH + K →

В) CH₃OH + KOH →

Г) C₂H₅OH + SOCl₂→

1) хлорэтан

2) 1,1-дихлорэтан

3) этилат калия

4) этаноат калия

5) метилат калия

6) вещества не взаимодействуют

Запишите в таблицу выбранные цифры под соответствующими буквами.

Решение

Ответ: 1361

Задание №13

Установите соответствие между исходными веществами и углеродсодержащим продуктом, образующимся в результате их взаимодействия: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.

РЕАГИРУЮЩИЕ ВЕЩЕСТВА

УГЛЕРОДСОДЕРЖАЩИЙ ПРОДУКТ

А) CH₃OH + KMnO₄+ H₂SO₄

Б) C₂H₅OH + KMnO₄+ H₂SO₄

В) C₂H₅OH + KMnO₄+ KOH

Г) CH₃-CH₂-CH₂-OH + KMnO₄+ H₂SO₄

1) метаналь

2) метановая кислота

3) углекислый газ

4) уксусная кислота

5) ацетат калия

6) пропановая кислота

Запишите в таблицу выбранные цифры под соответствующими буквами.

Решение

Ответ: 3456

Задание №14

Установите соответствие между названием спирта и продуктом, который образуется при окислении вещества: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.

РЕАГИРУЮЩИЕ ВЕЩЕСТВА

ОРГАНИЧЕСКИЙ ПРОДУКТ РЕАКЦИИ

А) пропанол-2

Б) метанол

В) циклогексанол

Г) этанол

1) пропаналь

2) метаналь

3) ацетон

4) ацетальдегид

5) циклогексен

6) циклогексанон

7) углекислый газ

Запишите в таблицу выбранные цифры под соответствующими буквами.

Решение

Ответ: 3264

Задание №15

Установите соответствие между названием спирта и продуктом, который образуется при его окислении оксидом меди (II) при нагревании: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.

НАЗВАНИЕ СПИРТА

ПРОДУКТ ОКИСЛЕНИЯ

А) циклогексанол

Б) бензиловый спирт

В) пропанол-2

Г) пропанол-1

1) циклогексан

2) бензойная кислота

3) пропанон

4) пропаналь

5) циклогексанон

6) бензальдегид

Запишите в таблицу выбранные цифры под соответствующими буквами.

Решение

Ответ: 5634

[adsp-pro-3]

Задание №16

Установите соответствие между реагирующими веществами и продуктом, образующимся в результате их взаимодействия: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.

РЕАГИРУЮЩИЕ ВЕЩЕСТВА

ОРГАНИЧЕСКИЙ ПРОДУКТ РЕАКЦИИ

А) циклогексанол + HCl

Б) бензиловый спирт + HCl

В) циклогексанол + Na

Г) бензиловый спирт + CH₃OH

1) циклогексанолят натрия

2) бензилат натрия

3) бензоат натрия

4) метилбензиловый эфир

5) хлорциклогексан

6) хлорфенилметан

Запишите в таблицу выбранные цифры под соответствующими буквами.

Решение

Ответ: 5614

Задание №17

Установите соответствие между схемой реакции и основным органическим продуктом, который образуется в результате нее: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.

СХЕМА РЕАКЦИИ

ОРГАНИЧЕСКИЙ ПРОДУКТ РЕАКЦИИ

А) циклогексанол + KOH →

Б) бензиловый спирт + Na →

В) циклогексанол

Г) фенилметанол + CH₃COOH →

1) циклогексен

2) бензоат натрия

3) бензилат натрия

4) бензилацетат

5) циклогексанон

6) исходные вещества не взаимодействуют

Запишите в таблицу выбранные цифры под соответствующими буквами.

Решение

Ответ: 6314

Задание №18

РЕАГИРУЮЩИЕ ВЕЩЕСТВА

ОРГАНИЧЕСКИЙ ПРОДУКТ РЕАКЦИИ

А) этилат натрия и вода

Б) метилат натрия и хлорэтан

В) метилат натрия и вода

Г) метилат натрия и соляная кислота

1) хлорметан

2) этанол

3) метилэтиловый эфир

4) диметиловый эфир

5) диэтиловый эфир

6) метанол

Запишите в таблицу выбранные цифры под соответствующими буквами.

Решение

Ответ: 2366

Задание №19

РЕАГИРУЮЩИЕ ВЕЩЕСТВА

ОРГАНИЧЕСКИЙ ПРОДУКТ РЕАКЦИИ

А) метанол и этанол

Б) метанол и аммиак

В) пропанол-1 и муравьиная кислота

Г) метанол и оксид меди(II)

1) пропилформиат

2) метилацетат

3) метилэтиловый эфир

4) метиламин

5) метилпропионат

6) метаналь

Запишите в таблицу выбранные цифры под соответствующими буквами.

Решение

Ответ: 3416

Задание №20

Установите соответствие между схемой реакции и продуктом, образующимся в результате ее протекания: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.

СХЕМА РЕАКЦИИ

ОРГАНИЧЕСКИЙ ПРОДУКТ

А) этанол

Б) C₂H₅OH+ HNO₃

В) C₂H₅OH + SOCl₂

Г) C₂H₅OH + HCl

1) CH₃CH₂Cl

2) CH₃CH₂NO₂

3) CH₃CH₂ONO₂

4) ClCH₂CH₂Cl

5) CH₂=CH₂

6) CH₂=CH-CH=CH₂

Запишите в таблицу выбранные цифры под соответствующими буквами.

Решение

Ответ: 6311

[adsp-pro-3]

Цепочки на спирты.

Задание №1

Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения

ацетальдегид X₁ X₂ X₃ X₁ X₄

Решение

Задание №2

Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения

ацетон X₁ X₂ X₃ X₁ X₄

Решение

Задание №3

Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения

глюкоза этанол этаналь этанол этилен этиленгликоль

Решение

Задание 4

Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения

н-бутиловый спирт бутен-1 бутанол-2 2-бромбутан бутен-2

уксусная кислота изопропилацетат

Решение

Задание №5

Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения

синтез-газ CH₄O X₁ X₂ X₃ X₄ C₄H₁₀O

Решение

[adsp-pro-3]

Задание №6

Навеску неизвестного соединения массой 4,4 г сожгли в избытке кислорода, в результате чего в качестве продуктов сгорания образовались только углекислый газ объемом 5,6 л и вода массой 5,4 г. Определите молекулярную формулу данного соединения и его структуру, если известно, что его молекула содержит четвертичный атом углерода.

Решение

n(CO₂) = V(CO₂)/V_m = 5,6/22,4 = 0,25 моль, следовательно, n(C) = n(CO₂) = 0,25 моль,

тогда, m(C) = n(C)⋅M(C) = 0,25⋅12 = 3 г,

n(H₂O) = m(H₂O)/M(H₂O) = 5,4/18 = 0,3 моль, следовательно, n(H) = 2⋅n(H₂O) = 2⋅0,3 = 0,6 моль,

тогда, m(H) = n(H)⋅M(H) = 0,6⋅1 = 0,6 г,

m(O) = m(в-ва) — m(C) — m(H) = 4,4 – 3 – 0,6 = 0,8 г,

n(O) = m(O)/M(O) = 0,8/16 = 0,05 моль,

n(С):n(H):n(O) = 0,25:0,6:0,05 = 5:12:1

Таким образом, простейшая формула искомого соединения C₅H₁₂O.

Предположим, что простейшая формула совпадает с истинной. Тогда, искомым веществом может являться какой-либо предельный нециклический одноатомный спирт. В условии сказано, что искомое вещество содержит четвертичный углеродный атом. Единственным подходящим веществом в таком случае является 2,2-диметилпропанол-1, структурная формула которого:

Задание №7

При сжигании 5,8 г неизвестного вещества в качестве продуктов сгорания образовались только вода и углекислый газ, масса которого составила 13,2 г. Определите молекулярную формулу вещества и его структуру, если известно, что оно содержит кислород с массовой долей 27,59%. При этом само вещество может быть получено в одну стадию из циклогексена.

Решение

n(CO₂) = m(CO₂)/M(CO₂) = 13,2/44 = 0,3 моль, следовательно, n(C) = n(CO₂) = 0,3 моль,

m(C) = n(C) ·M(C) = 0,3·12 = 3,6 г,

m(O) = m(в-ва)·w(O) = 5,8·0,2759 = 1,6 г,

n(O) = m(O)/M(O) = 1,6/16 = 0,1 моль,

m(H) = m(в-ва) – m(O) – m(C) = 5,8 – 1,6 – 3,6 = 0,6 г, следовательно,

n(H) = m(H)/M(H) = 0,6/1 = 0,6 моль,

n(С):n(H):n(O) = 0,3:0,6:0,1 = 3:6:1

Таким образом, простейшая формула искомого соединения C₃H₆O.

Соединений с такой истинной молекулярной формулой, которые могли бы быть получены в одну стадию из циклогексена не существует. Поэтому попробуем удвоить простейшую формулу. Получаем C₆H₁₂O₂. Искомым соединением может быть циклогександиол-1,2 со структурной формулой:

Задание №8

Навеску неизвестного соединения массой 7,4 г сожгли в избытке кислорода. В результате сгорания данной порции вещества в качестве продуктов сгорания образовались только 8,96 л углекислого газа и 11,2 л паров воды (в пересчете на н.у.). Определите молекулярную формулу данного соединения и установите его строение, если известно, что оно реагирует с щелочными металлами, а также является устойчивым к окислению раствором перманганата калия.

Решение

n(CO₂) = V(CO₂)/V_m = 8,96/22,4 = 0,4 моль, следовательно, n(C) = n(CO₂) = 0,4 моль,

тогда, m(C) = n(C)·M(C) = 0,4·12 = 4,8 г,

n(H₂O) = V(H₂O)/V_m = 11,2/22,4 = 0,5 моль, следовательно, n(H) = 2n(H₂O) = 2·0,5 = 1 моль,

тогда, m(H) = n(H)·M(H) = 1·1 = 1 г,

m(O) = m(в-ва) — m(H) — m(С) = 7,4 – 1 – 4,8 = 1,6 г,

n(O) = m(O)/M(O) = 1,6/16 = 0,1 моль,

n(C):n(H):n(O) = 0,4:1:0,1 = 4:10:1

Таким образом, простейшая формула искомого органического вещества C₄H₁₀O.

Данная формула, очевидно, является также и истинной молекулярной, поскольку ее удвоение, утроение и т.д. приводит к невозможному для органического вещества составу молекулы.

Исходя из того, что искомое соединение является устойчивым к окислению раствором перманганата калия, можно заключить, что им является третбутиловый спирт:

[adsp-pro-10]

Источник

3.5. Характерные химические свойства предельных одноатомных и многоатомных спиртов, фенола.

В зависимости от типа углеводородного радикала, а также в некоторых случаях особенностей прикрепления группы -ОН к этому углеводородному радикалу соединения с гидроксильной функциональной группой разделяют на спирты и фенолы.

Спиртами называют соединения, в которых гидроксильная группа соединена с углеводородным радикалом, но не присоединена непосредственно к ароматическому ядру, если таковой имеется в структуре радикала.

Примеры спиртов:

Если в структуре углеводородного радикала содержится ароматическое ядро и гидроксильная группа, при том соединена непосредственно с ароматическим ядром, такие соединения называют фенолами.

Примеры фенолов:

Почему же фенолы выделяют в отдельный от спиртов класс? Ведь, например, формулы

очень похожи и создают впечатление веществ одного класса органических соединений.

Однако непосредственное соединение гидроксильной группы с ароматическим ядром существенно влияет на свойства соединения, поскольку сопряженная система π-связей ароматического ядра сопряжена также и с одной из неподеленных электронных пар атома кислорода. Из-за этого в фенолах связь О-Н более полярна по сравнению со спиртами, что существенно повышает подвижность атома водорода в гидроксильной группе. Другими словами, у фенолов значительно ярче, чем у спиртов выражены кислотные свойства.

Химические свойства спиртов

Одноатомные спирты

Реакции замещения

Замещение атома водорода в гидроксильной группе

1) Спирты реагируют со щелочными, щелочноземельными металлами и алюминием (очищенным от защитной пленки Al₂O₃), при этом образуются алкоголяты металлов и выделяется водород:

Образование алкоголятов возможно только при использовании спиртов, не содержащих растворенной в них воды, так как в присутствии воды алкоголяты легко гидролизуются:

CH₃OK + Н₂О = СН₃ОН + KOH

2) Реакция этерификации

Реакцией этерификации называют взаимодействие спиртов с органическими и кислородсодержащими неорганическими кислотами, приводящее к образованию сложных эфиров.

Такого типа реакции являются обратимыми, поэтому для смещения равновесия в сторону образования сложного эфира, реакцию желательно проводить при нагревании, а также в присутствии концентрированной серной кислоты как водоотнимающего агента:

Замещение гидроксильной группы

1) При действии на спирты галогеноводородных кислот происходит замещение гидроксильной группы на атом галогена. В результате такой реакции образуются галогеналканы и вода:

2) При пропускании смеси паров спирта с аммиаком через нагретые оксиды некоторых металлов (чаще всего Al₂O₃) могут быть получены первичные, вторичные или третичные амины:

Тип амина (первичный, вторичный, третичный) будет в некоторой степени зависеть от соотношения исходного спирта и аммиака.

Реакции элиминирования (отщепления)

Дегидратация

Дегидратация, фактически подразумевающая отщепление молекул воды, в случае спиртов различается на межмолекулярную дегидратацию и внутримолекулярную дегидратацию.

При межмолекулярной дегидратации спиртов одна молекула воды образуется в результате отщепления атома водорода от одной молекулы спирта и гидроксильной группы — от другой молекулы.

В результате этой реакции образуются соединения, относящиеся к классу простых эфиров (R-O-R):

Внутримолекулярная дегидратация спиртов протекает таким образом, что одна молекула воды отщепляется от одной молекулы спирта. Данный тип дегидратации требует несколько более жестких условий проведения, заключающихся в необходимости использования заметно более сильного нагревания по сравнению с межмолекулярной дегидратацией. При этом из одной молекулы спирта образуется одна молекула алкена и одна молекула воды:

Поскольку молекула метанола содержит только один атом углерода, для него невозможна внутримолекулярная дегидратация. При дегидратации метанола возможно образование только простого эфира (CH₃-O-CH₃).

Нужно четко усвоить тот факт, что в случае дегидратации несимметричных спиртов внутримолекулярное отщепление воды будет протекать в соответствии с правилом Зайцева, т.е. водород будет отщепляться от наименее гидрированного атома углерода:

Дегидрирование спиртов

а) Дегидрирование первичных спиртов при нагревании в присутствии металлической меди приводит к образованию альдегидов:

б) В случае вторичных спиртов аналогичные условия приведут у образованию кетонов:

в) Третичные спирты в аналогичную реакцию не вступают, т.е. дегидрированию не подвергаются.

Реакции окисления

Горение

Спирты легко вступают в реакцию горения. При этом образуется большое количество тепла:

2СН₃-ОН + 3O₂ = 2CO₂ + 4H₂O + Q

Неполное окисление

Неполное окисление первичных спиртов может приводить к образованию альдегидов и карбоновых кислот.

В случае неполного окисления вторичных спиртов возможно образование только кетонов.

Неполное окисление спиртов возможно при действии на них различных окислителей, например, таких, как кислород воздуха в присутствии катализаторов (металлическая медь), перманганат калия, дихромат калия и т.д.

При этом из первичных спиртов могут быть получены альдегиды. Как можно заметить, окисление спиртов до альдегидов, по сути, приводит к тем же органическим продуктам, что и дегидрирование:

Следует отметить, что при использовании таких окислителей, как перманганат калия и дихромат калия в кислой среде возможно более глубокое окисление спиртов, а именно до карбоновых кислот. В частности, это проявляется при использовании избытка окислителя при нагревании. Вторичные спирты могут в этих условиях окислиться только до кетонов.

ПРЕДЕЛЬНЫЕ МНОГОАТОМНЫЕ СПИРТЫ

Замещение атомов водорода гидроксильных групп

Многоатомные спирты так же, как и одноатомные реагируют со щелочными, щелочноземельными металлами и алюминием (очищенным от пленки Al₂O₃); при этом может заместиться разное число атомов водорода гидроксильных групп в молекуле спирта:

2. Поскольку в молекулах многоатомных спиртов содержится несколько гидроксильных групп, они оказывают влияние друг на друга за счет отрицательного индуктивного эффекта. В частности, это приводит к ослаблению связи О-Н и повышению кислотных свойств гидроксильных групп.

Большая кислотность многоатомных спиртов проявляется в том, что многоатомные спирты, в отличие от одноатомных, реагируют с некоторым гидроксидами тяжелых металлов. Например, нужно запомнить тот факт, что свежеосажденный гидроксид меди реагирует с многоатомными спиртами с образованием ярко-синего раствора комплексного соединения.

Так, взаимодействие глицерина со свежеосажденными гидроксидом меди приводит к образованию ярко-синего раствора глицерата меди:

Данная реакция является качественной на многоатомные спирты. Для сдачи ЕГЭ достаточно знать признаки этой реакции, а само уравнение взаимодействия уметь записывать необязательно.

3. Так же, как и одноатомные спирты, многоатомные могут вступать в реакцию этерификации, т.е. реагируют с органическими и кислородсодержащими неорганическими кислотами с образованием сложных эфиров. Данная реакция катализируется сильными неорганическими кислотами и является обратимой. В связи с этим при осуществлении реакции этерификации образующийся сложный эфир отгоняют из реакционной смеси, чтобы сместить равновесие вправо по принципу Ле Шателье:

Если в реакцию с глицерином вступают карбоновые кислоты с большим числом атомов углерода в углеводородном радикале, получающиеся в результате такой реакции, сложные эфиры называют жирами.

В случае этерификации спиртов азотной кислотой используют так называемую нитрующую смесь, представляющую собой смесь концентрированных азотной и серной кислот. Реакцию проводят при постоянном охлаждении:

Сложный эфир глицерина и азотной кислоты, называемый тринитроглицерином, является взрывчатым веществом. Кроме того, 1%-ный раствор данного вещества в спирте обладает мощным сосудорасширяющим действием, что используется при медицинских показаниях для предотвращения приступа инсульта или инфаркта.

Замещение гидроксильных групп

Реакции данного типа протекают по механизму нуклеофильного замещения. К взаимодействиям такого рода относится реакция гликолей с галогеноводородами.

Так, например, реакция этиленгликоля с бромоводородом протекает с последовательным замещением гидроксильных групп на атомы галогена:

Химические свойства фенолов

Как уже было сказано в самом начале данной главы, химические свойства фенолов заметно отличаются от химических свойств спиртов. Связано это с тем, что одна из неподеленных электронных пар атома кислорода в гидроксильной группе сопряжена с π-системой сопряженных связей ароматического кольца.

Реакции с участием гидроксильной группы

Кислотные свойства

Фенолы являются более сильными кислотами, чем спирты, и в водном растворе в очень небольшой степени диссоциированы:

Большая кислотность фенолов по сравнению со спиртами в плане химических свойств выражается в том, что фенолы, в отличие от спиртов, способны реагировать со щелочами:

Однако, кислотные свойства фенола выражены слабее, чем даже у одной из самых слабых неорганических кислот – угольной. Так, в частности, углекислый газ, при пропускании его через водный раствор фенолятов щелочных металлов, вытесняет из последних свободный фенол как еще более слабую, чем угольная, кислоту:

Очевидно, что любой другой более сильной кислотой фенол также будет вытесняться из фенолятов:

3) Фенолы являются более сильными кислотами, чем спирты, а спирты при этом реагируют с щелочными и щелочноземельными металлами. В связи с этим очевидно, что и фенолы будут реагировать с указанными металлами. Единственное, что в отличие от спиртов, реакция фенолов с активными металлами требует нагревания, так как и фенолы, и металлы являются твердыми веществами:

Реакции замещения в ароматическом ядре

Гидроксильная группа является заместителем первого рода, и это значит, что она облегчает протекание реакций замещения в орто- и пара-положениях по отношению к себе. Реакции с фенолом протекают в намного более мягких условиях по сравнению с бензолом.

Галогенирование

Реакция с бромом не требует каких-либо особых условий. При смешении бромной воды с раствором фенола мгновенно образуется белый осадок 2,4,6-трибромфенола:

Нитрование

При действии на фенол смеси концентрированных азотной и серной кислот (нитрующей смеси) образуется 2,4,6-тринитрофенол – кристаллическое взрывчатое вещество желтого цвета:

Реакции присоединения

Поскольку фенолы являются ненасыщенными соединениями, возможно их гидрирование в присутствии катализаторов до соответствующих спиртов:

Источник

Курс

Меня зовут Быстрицкая Вера Васильевна.
Я репетитор по Химии

Вам нужны консультации по Химии по Skype?
Если да, подайте заявку. Стоимость договорная.
Чтобы закрыть это окно, нажмите «Нет».

СВОЙСТВА ОДНОАТОМНЫХ СПИРТОВ

ОДНОАТОМНЫЕ СПИРТЫ содержат в углеводородной цепи одну гидроксильную группу ОН.

Общая формула CnH2n+1–OH или CnH2n+2O.

СТРОЕНИЕ ГИДРОКСИЛЬНОЙ ГРУППЫ.

Связи О–Н и С–О – полярные ковалентные.

Электронная плотность обеих связей смещена к более электроотрицательному атому кислорода:

Атому кислорода в спиртах свойственна sp3-гибридизация, валентный угол C–О–H близок к тетраэдрическому.

ФИЗИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА СПИРТОВ

Следствием полярности связи О–Н является способность гидроксисоединений к образованию водородных связей:

Поэтому даже низшие спирты — жидкости с относительно высокой температурой кипения (t кип. метанола +64,5оС).

При переходе от одноатомных к многоатомным спиртам или фенолам температуры кипения и плавления резко возрастают.

Образование водородных связей с молекулами воды способствует растворимости гидроксисоединений в воде:

Спирты, содержащие до 15 атомов углерода – жидкости, 15 и более – твердые вещества.

Растворимость в воде зависит от молекулярной массы, чем она выше, тем спирт хуже растворяется воде. Так, низшие спирты (до пропанола) смешиваются с водой в любых пропорциях, а высшие практически не растворимы в ней.

Температура кипения также возрастает с увеличением атомной массы. Чем выше температура кипения, тем ниже летучесть, т.е. вещество плохо испаряется, что объясняется возникновением межмолекулярной водородной связи между отдельными молекулами самого соединения или спирта и воды

ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА

В химических реакциях гидроксисоединений возможно разрушение одной из двух связей:

С–ОН с замещением или отщеплением ОН-группы

О–Н с замещением водорода.

ЗАМЕЩЕНИЕ В ГИДРОКСИЛЬНОЙ ГРУППЕ

ОН – поляризована (некоторая кислотность)

1.С активными металлами (Na, K, Mg), образуя соли — алкоголяты (алкоксиды):

Реакционная способность одноатомных спиртов в реакциях по связи О–Н:

CH3OH > первичные > вторичные > третичные.

Алкоголяты нестойкие и под действием воды полностью гидролизуются с выделением спирта и гидроксида металла:

Со щелочами одноатомные спирты НЕ реагируют.

2. Образование сложных эфиров.

Спирты вступают в реакции с карбоновыми кислотами, образуя сложные эфиры (этерификация).

ЗАМЕЩЕНИЕ ГИДРОКСИЛЬНОЙ ГРУППЫ -ОН

1. Реакции замещения ОН на галоген:

происходит в реакции с галогеноводородами или другими галогенсодержащими веществами в присутствии сильной кислоты (конц. H2SO4).

Реакционная
способность:

третичные
> вторичные > первичные > CH3OH

1. Внутримолекулярная дегидратация: образуются алкены.

Идет в присутствии концентрированной серной кислоты или водоотнимающих оксидов при повышенной температуре:

Дегидратация спиртов с длинной углеродной цепью идет по правилу Зайцева – водород отщепляется от менее гидрогенизированного атома углерода.
Основной
продукт – бутен-2.

2. Межмолекулярная дегидратация: образуются простые эфиры.

При межмолекулярной дегидратации спиртов также происходит нуклеофильное замещение: ОН-группа в одной молекуле спирта замещается на группу OR другой молекулы.

3. Реакция Лебедева –

это получение бутадиена каталитическим пиролизом этилового спирта

ОКИСЛЕНИЕ

1.Горение —> углекислый газ и вода

2. Окисление спиртов ( CuO (to), O2 (кат.Cu, to), KMnO₄, K₂Cr₂O₇),

а также дегидрирование при нагревании над медной сеткой.

(первичные окисляются до альдегидов, вторичные до кетонов, третичные более устойчивые – разрыв цепи):

3)Окисление подкисленным раствором перманганата калия приводит к образованию карбоновых кислот:

ИСКЛЮЧЕНИЕ: Окисление метанола ведет к образованию углекислого газа!!!

4) Окисление подкисленным раствором дихромата калия приводит к образованию карбоновых кислот:

Качественная реакция одноатомных спиртов– цвет из оранжевого переходит в зеленый (определение содержания алкоголя)

СВОЙСТВА МНОГОАТОМНЫХ СПИРТОВ

Многоатомные (две и более групп -ОН). Общая формула CnH2n+2Om.

Современное название многоатомных спиртов — полиолы (диолы, триолы и т.д).

Этиленгликоль и глицерин вязкие, сладкие на вкус жидкости, сорбит — белый порошок, все вещества хорошо растворимые в воде.

ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА.

1.Замещение Н –атома (кислотные свойства).

Этиленгликоль, глицерин вследствие взаимного влияния атомов (-I-эффект ОН-групп) являются более сильными кислотами, чем одноатомные спирты.

Образуют соли не только в реакциях с активными металлами, но и под действием щелочей (частично и обратимо):

2.Взаимодействие с раствором гидроксида меди (II) в присутствии щелочи
с образованием комплексных соединений (качественная реакция на многоатомные спирты ). Голубой осадок гидроксида меди растворяется с образованием синего комплексного соединения многоатомного спирта.

3.Образование сложных эфиров
Реакция с азотной кислотой.

4. Образование жиров.

Жиры — это сложные эфиры, продукты взаимодействия глицерина с высшими карбоновыми кислотами.

5. Взаимодействие с галогеноводородами

Замещение -ОН на галоген:

Реагируют также, как и одноатомные спирты.

6. Окисление.

Так же, как и одноатомные спирты – оксидом меди или над медной сеткой (каталитическое дегидрирование) многоатомные спирты окисляются в карбонильные соединения.

Фенолы – гидроксисоединения, в молекулах которых ОН-группы связаны непосредственно с бензольным ядром.

Общая формула – СnH2n-7OH n>6 (для фенолов с одной ОН-группой)

ФИЗИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА ФЕНОЛА

Это твёрдое бесцветное вещество с резким запахом.

При температуре больше 70 °C растворяется в воде в любых отношениях. Фенол ядовит.

Неподеленная электронная пара атома кислорода взаимодействует (вступает в сопряжение с ароматической π-системой, в результате:

Увеличивается электронная плотность на ароматической системе, происходит ее перераспределение, и на атомах 2,4,6 появляется избыточный отрицательный заряд;

Электронная пара связи О-Н смещается к атому кислорода, и связь становится менее прочной (по сравнению со спиртами)

ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА ФЕНОЛА

Проявляет свойства слабой кислоты. Реакции замещения группы ОН и образование эфиров нехарактерны: эфиры получают с помощью фенолятов.

Фенол легко вступает в реакции электрофильного замещения в ароматическом кольце.

Качественные реакции:

1. Образование осадка 2,4,6 трибромфенола с бромной водой;

2. Появление фиолетовой окраски с хлоридом железа (FeCl₃)

РЕАКЦИИ С УЧАСТИЕМ ГИДРОКСИЛЬНОЙ ГРУППЫ (КИСЛОТНЫЕ СВОЙСТВА ФЕНОЛОВ)

1. Как и спирты, реагируют с активными металлами.

2. Реагируют с гидроксидами щелочных и щелочноземельных металлов (отличие от спиртов), образуя соли – феноляты.

Кислотные свойства очень слабые, кислота не окрашивает
индикаторы и вытесняется из солей даже угольной кислотой, т.е. феноляты легко гидролизируются.

Из фенолятов получают простые и сложные эфиры

1. Образование простых эфиров

2. Образование сложных эфиров

РЕАКЦИИ ФЕНОЛА ПО БЕНЗОЛЬНОМУ КОЛЬЦУ

1. Галогенирование.

Фенол легко при комнатной температуре взаимодействует с бромной водой (раствор желтый) с образованием белого осадка 2,4,6-трибромфенола (качественная реакция на фенол №1).

2. Нитрование.

Под действием 20% азотной кислоты HNO3 фенол легко превращается в смесь орто- и пара-нитрофенолов.

При использовании концентрированной HNO3 образуется 2,4,6-тринитрофенол (пикриновая кислота).

3. Сульфирование фенолов
Образуются сульфофенолы

4. Поликонденсация

– образование полимера и низкомолекулярного побочного продукта (H₂O). С формальдегидом фенол образует фенолоформальдегидные смолы.

ОКИСЛЕНИЕ

Фенолы легко окисляются даже под действием кислорода воздуха.

Полное окисление (горение)

При энергичном окислении фенола хромовой смесью основным продуктом окисления является хинон. Двухатомные фенолы окисляются еще легче. При окислении гидрохинона образуется хинон:

Гидрирование (восстановление)— образуются циклические спирты

Качественная реакция на фенол №2: с хлоридом железа (III).

Одноатомные фенолы дают устойчивое сине-фиолетовое окрашивание, что связано с образованием комплексных соединений железа.

14(Б) Тесты ЕГЭ ФИПИ 2015 Одноатомные спирты

14(Б) Тесты ЕГЭ ФИПИ 2015 Многоатомные спирты

14(Б) Тесты ЕГЭ ФИПИ 2015 Фенолы

Источник

20920. Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:

При написании уравнений реакций используйте структурные формулы органических веществ.

P.S. Нашли ошибку в задании? Пожалуйста, сообщите о вашей находке
При обращении указывайте id этого вопроса — 20920.

14662. Из предложенного перечня выберите два вещества, не взаимодействует с фенолом.

1. азотная кислота2. бромная вода3. метаналь4. соляная кислота5. метан

P.S. Нашли ошибку в задании? Пожалуйста, сообщите о вашей находке
При обращении указывайте id этого вопроса — 14662.

14660. Из предложенного перечня выберите два вещества, которые могут вступать в реакцию с метанолом.

1. бутановая кислота2. калий3. гидроксид меди(II)4. сероводородная кислота5. бромная вода

P.S. Нашли ошибку в задании? Пожалуйста, сообщите о вашей находке
При обращении указывайте id этого вопроса — 14660.

14658. Из предложенного перечня выберите два вещества, при взаимодействии которых между собой образуется этилат калия.

1. гидроксид калия2. калий3. этан4. хлорэтан5. этанол

P.S. Нашли ошибку в задании? Пожалуйста, сообщите о вашей находке
При обращении указывайте id этого вопроса — 14658.

14657. Из предложенного перечня выберите два вещества, с каждым из которых метанол может вступать в реакцию.

1. этилен2. оксид меди(II)3. хлорид кальция (р-р)4. хлороводород5. карбонат калия (р-р)

P.S. Нашли ошибку в задании? Пожалуйста, сообщите о вашей находке
При обращении указывайте id этого вопроса — 14657.

Для вас приятно генерировать тесты, создавайте их почаще

Источник

Получение одноатомных cпиртов

Гидратация алкенов

В присутствии сильных минеральных кислот, алкены вступают в реакцию гидратации с образованием спиртов:

В случае несимметричных алкенов присоединение происходит в соответствии с правилом Марковникова – атом водорода молекулы воды присоединяется к более гидрированному атому углерода, а гидрокси-группа к менее гидрированному при двойной связи:

Гидрирование (восстановление) альдегидов и кетонов

Гидрирование альдегидов на металлических катализаторах (Pt, Pd или Ni) при нагревании приводит к образованию первичных спиртов:

В аналогичных условиях из кетонов получаются вторичные спирты:

Гидролиз сложных эфиров

При действии на сложные эфиры сильных минеральных кислот они подвергаются гидролизу с образованием спирта и карбоновой кислоты:

Гидролиз сложных эфиров в присутствии щелочей называют омылением. Данный процесс является необратимым и приводит к образованию спирта и соли карбоновой кислоты:

Данный процесс протекает по действием на моногалогенпроизводные углеводородов водного раствора щелочи:

Другие способы получения отдельных представителей одноатомных спиртов

Спиртовое брожение глюкозы

В присутствии некоторых дрожжей, точнее под действием вырабатываемых ими ферментов, возможно образование этилового спирта из глюкозы. При этом в качестве побочного продукта образуется также углекислый газ:

Получение метанола из синтез-газа

Синтез-газом называют смесь угарного газа и водорода. Действием на данную смесь катализаторов, нагрева и повышенных давлений в промышленности получают метанол:

Получение многоатомных спиртов

Реакция Вагнера (мягкое окисление алкенов)

При действии на алкены нейтрального раствора перманганата калия на холоду (0^oC) образуются вицинальные двухатомные спирты (диолы):

Схема, представленная выше, не является полноценным уравнением реакции. В таком виде ее проще запомнить, для того чтобы суметь ответить на отдельные вопросы тестовые вопросы ЕГЭ. Однако, если данная реакция попадется в заданиях высокой сложности, то ее уравнение обязательно нужно записывать в полном виде:

Хлорирование алкенов с последующим гидролизом

Данный метод является двустадийным и заключается в том, что на первой стадии алкен вступает в реакцию присоединения с галогеном (хлором или бромом). Например:

А на второй, полученный дигалогеналкан подвергается обработке водным раствором щелочи:

Получение глицерина

Основным промышленным способом получения глицерина является щелочной гидролиз жиров (омыление жиров):

Получение фенола

Трехстадийный метод через хлорбензол

Данный метод является трехстадийным. На первой стадии осуществляют бромирование или хлорирование бензола в присутствии катализаторов. В зависимости от используемого галогена (Br₂ или Cl₂) в качестве катализатора используется соответствующий галогенид алюминия или железа (III)

На второй стадии полученное выше галогенпроизводное обрабатывается водным раствором щелочи:

На третьем этапе фенолят натрия обрабатывается сильной минеральной кислотой. Фенол вытесняется поскольку является слабой кислотой, т.е. малодиссоциирующим веществом:

Окисление кумола

Получение альдегидов и кетонов

Дегидрирование спиртов

При дегидрировании первичных и вторичных спиртов на медном катализаторе при нагревании получаются альдегиды и кетоны соответственно

Окисление спиртов

При неполном окислении первичных спиртов получаются альдегиды, а вторичных – кетоны. В общем виде схемы такого окисления можно записать как:

Как можно заметить неполное окисление первичных и вторичных спиртов приводит к тем же продуктам, что и дегидрирование этих же спиртов.

В качестве окислителей можно использовать оксид меди при нагревании:

Или другие более сильные окислители, например раствор перманганата калия в кислой, нейтральной, или щелочной среде.

Гидратация алкинов

В присутствии солей ртути (часто вместе с сильными кислотами) алкины вступают в реакцию гидратации. В случае этина (ацетилена) образуется альдегид, в случае любого другого алкина — кетон:

Пиролиз солей карбоновых кислот двухвалентных металлов

При нагревании солей карбоновых кислот двухвалентных металлов, например, щелочно-земельных, образуется кетон и карбонат соответствующего металла:

Гидролиз геминальных дигалогенпроизводных

Щелочной гидролиз геминальных дигалогенпроизводных различных углеводородов приводит к альдегидам если атомы хлора были прикреплены к крайнему атому углерода и к кетонам,если не к крайнему:

Каталитическое окисление алкенов

Каталитическим окислением этилена получают ацетальдегид:

Получение карбоновых кислот

Каталитическое окисление алканов

Окисление алкенов и алкинов

Для этого чаще всего используют подкисленный раствор перманганата или дихромата калия. При этом происходит разрыв кратной углерод-углеродной связи:

Окисление альдегидов и первичных спиртов

В этом способе получения карбоновых кислот также наиболее распространенные используемые окислители это подкисленный раствор перманганата или дихромата калия:

С помощью гидролиза тригалогензамещенных углеводородов

На первой стадии тригалогеналкан подвергается обработке водным раствором щелочи. При этом образуется соль карбоновой кислоты:

На второй стадии следует обработка соли карбоновой кислоты сильной минеральной кислотой. Т.к. карбоновые кислоты являются слабыми они легко вытесняются сильными кислотами:

Гидролиз сложных эфиров

Из солей карбоновых кислот

Данная реакция уже была рассмотрена при получении карбоновых кислот посредством гидролиза тригалогенпроизодных (см. выше). Заключается в том, что карбоновые кислоты, являясь слабыми, легко вытесняются сильными неорганическими кислотами:

Специфические методы получения кислот

Получение муравьиной кислоты из угарного газа

Данный метод является промышленным и заключается в том, что на первой стадии угарный газ под давлением при высоких температурах реагирует с безводной щелочью:

а на второй полученный формиат обрабатывают сильной неорганической кислотой:

2HCOONa + H₂SO₄ > 2HCOOH + Na₂SO₄

Получение высших карбоновых кислот гидролизом жиров

Данный метод является основным для получения высших карбоновых кислот:

Получение бензойной кислоты окислением гомологов бензола

Автор: С.И. Широкопояс https://scienceforyou.ru/

Источник

Спирты. Тренировочные задания для подготовки к ЕГЭ

Спирты. Тестовые задания с выбором двух вариантов ответа.

Спирты. Задания на установление соответствия.

Цепочки на спирты.

3.5. Характерные химические свойства предельных одноатомных и многоатомных спиртов, фенола.

Химические свойства спиртов

Одноатомные спирты

Реакции замещения

Замещение атома водорода в гидроксильной группе

Замещение гидроксильной группы

Реакции элиминирования (отщепления)

Дегидратация

Дегидрирование спиртов

Реакции окисления

Горение

Неполное окисление

ПРЕДЕЛЬНЫЕ МНОГОАТОМНЫЕ СПИРТЫ

Замещение атомов водорода гидроксильных групп

Замещение гидроксильных групп

Химические свойства фенолов

Реакции с участием гидроксильной группы

Кислотные свойства

Реакции замещения в ароматическом ядре

Галогенирование

<img decoding="async" onError="javascript: wp_broken_images = window.wp_broken_images || function(){}; wp_broken_images(this);" src="https://scienceforyou.ru/wp-content/uploads/2017/01/phenol-reaction-with-bromine-water.svg" />

Нитрование

Реакции присоединения

Получение одноатомных cпиртов

Гидратация алкенов

Гидрирование (восстановление) альдегидов и кетонов

Гидролиз сложных эфиров

Другие способы получения отдельных представителей одноатомных спиртов

Спиртовое брожение глюкозы

Получение метанола из синтез-газа

Получение многоатомных спиртов

Реакция Вагнера (мягкое окисление алкенов)

Хлорирование алкенов с последующим гидролизом

Получение глицерина

Получение фенола

Трехстадийный метод через хлорбензол

Окисление кумола

Получение альдегидов и кетонов

Дегидрирование спиртов

Окисление спиртов

Гидратация алкинов

Пиролиз солей карбоновых кислот двухвалентных металлов

Гидролиз геминальных дигалогенпроизводных

Каталитическое окисление алкенов

Получение карбоновых кислот

Каталитическое окисление алканов

Окисление алкенов и алкинов

Окисление альдегидов и первичных спиртов

С помощью гидролиза тригалогензамещенных углеводородов

Гидролиз сложных эфиров

Из солей карбоновых кислот

Специфические методы получения кислот

Получение муравьиной кислоты из угарного газа

Получение высших карбоновых кислот гидролизом жиров

Получение бензойной кислоты окислением гомологов бензола

Новое и интересное на сайте: