Тривиальные названия алканов для егэ

Номенклатура алканов

Номенклатура химических соединений – система правил, позволяющих дать однозначное название каждому индивидуальному веществу.

Это язык химии, который используется для передачи в названиях соединений информации о их строении. Соединению определенного строения соответствует одно систематическое название, и по этому названию можно представить строение соединения (структурную формулуСтруктурная формула – графическое изображение последовательности связывания атомов в молекуле с помощью химических символов. Если одной структурной формуле соответствуют несколько стереоизомеров, используются стереохимические и проекционные формулы.).
Естественно, что неправильно построенное название приведет к ошибочному представлению о строении вещества.

В настоящее время общепринятой является систематическая номенклатура ИЮПАКIUPAC – International Union of the Pure and Applied Chemistry – Международный союз теоретической и прикладной химии..

Наряду с систематическими названиями используются также тривиальные (обыденные) названия, которые связаны с характерным свойством вещества, способом его получения, природным источником, областью применения и т.д. К несистематическим относятся также торговые названия лекарственных препаратов, средств защиты растений и т.п. Тривиальные названия не передают информации о строении соединения, но удобны своей краткостью. Употребление некоторых укоренившихся тривиальных названий (метан, этан, пропан, бутан, бензол, толуол, анилин и др.) разрешается правилами ИЮПАК.

Для простейших алканов (С₁–С₄) приняты исторически сложившиеся (тривиальные) названия: метан, этан, пpопан, бутан, изобутан (справка).
Начиная с пятого гомолога, названия нормальных (неpазветвленных) алканов строят в соответствии с числом атомов углеpода, используя гpеческие числительные и суффикс ан: пентан (С₅), гексан (С₆), гептан (С₇), октан (С₈), нонан (С₉), декан (С₁₀) и далее.

В названиях разветвленных алканов используется принцип замещения (заместительная номенклатура ИЮПАК). Это значит, что углеводород с разветвленной цепью рассматривается как продукт замещения атомов водоpода в ноpмальном алкане углеводоpодными pадикалами. При этом основу названия разветвленного алкана составляет название входящего в его конструкцию нормального алкана с наиболее длинной углеродной цепью.
Например, алкан

рассматривается как замещенный пентан, в котором два атома водорода замещены на радикалы –СН₃.

Для построения названий разветвленных алканов необходимо знать структуру и названия простейших углеводородных радикалов.

Термин «углеводородный (органический) радикал» является структурным понятием и его не следует путать с термином «свободный радикал», который характеризует атом или группу атомов с неспаренным электроном.

Ответственность за разрешение любых спорных моментов, касающихся самих материалов и их содержания,
берут на себя пользователи, разместившие материал на сайте. Однако администрация сайта
готова оказать всяческую поддержку в решении любых вопросов, связанных с работой и содержанием
сайта. Если Вы заметили, что на данном сайте незаконно используются материалы, сообщите об этом
администрации сайта через форму обратной связи.

Все материалы, размещенные на сайте, созданы авторами сайта либо размещены пользователями сайта
и представлены на сайте исключительно для ознакомления. Авторские права на материалы
принадлежат их законным авторам. Частичное или полное копирование материалов сайта без
письменного разрешения администрации сайта запрещено! Мнение администрации может не совпадать с точкой
зрения авторов.

Тривиальные названия органических
веществ при подготовке к ЕГЭ по химии

Автор: Борисова Татьяна Дмитриевна

Организация: МБОУ «СОШ №54»

Населенный пункт: г. Кемерово

Единый государственный экзамен по химии это итог, к которому учитель и ученик идут четыре года. Подготовка к нему должна вестись системно, на протяжении всего процесса изучения химии в школе. Для улучшения результатов ЕГЭ по химии особое внимание в образовательном процессе необходимо обратить на один важный нюанс, а именно на тривиальные названия веществ. В последние годы варианты КИМ для 11 классов изобилуют старинными (тривиальными) названиями, а вот в учебниках информация о них дается скупо. Поэтому я собрала и систематизировала сведения о тривиальных названиях веществ, оформила их в виде таблицы и уже в 10 классе при подготовке к ЕГЭ раздаю эту таблицу учащимся для изучения. Два раза в течение каждой четверти провожу пятиминутные химические диктанты по старинным названиям. Это периодическое повторение закрепляет номенклатуру в памяти учащихся и позволяет им легко ответить на экзаменационные вопросы. Привожу эту таблицу.

Полный текст статьи см. в приложении.

Приложения:

1. file0.doc.. 568,5 КБ

Опубликовано: 15.10.2021

Органическая химия

Мы приступаем к новому разделу — органической химии. Совершенно необязательно (и даже преступно по отношению к собственному времени!) знать
наизусть, зубрить свойства органических веществ.

По мере изучения вы поймете, что свойства вещества определяются его строением, и научитесь легко предсказывать ход реакций

В этой связи особый интерес представляет теория химического строения, которая была создана А.М. Бутлеровым в 1861 году. Она включает в себя несколько
основных положений:

• Атомы в молекуле соединены в определенной последовательности, в соответствии с их валентностью. Порядок связи атомов отражает
  химическое строение.
• Зная свойства веществ, можно установить их химическое строение, и наоборот, зная строение вещества можно сделать вывод о его
  свойствах.
• Атомы или группы атомов оказывают взаимное влияние друг на друга непосредственно или через другие атомы
• Свойства вещества зависят от количественного и качественного состава, а также от химического строения молекулы

Алканы (парафины) — насыщенные углеводороды, имеющие линейное или разветвленное строение, содержащие только простые связи. Относятся к
алифатическим углеводородам, так как не содержат ароматических связей.

Алканы являются насыщенными соединениями — содержат максимально возможное число атомов водорода. Общая формула их гомологического ряда
— C_nH_2n+2.

Номенклатура алканов

Номенклатура (от лат. nomen — имя + calare — созывать) — совокупность названий индивидуальных химических веществ, а также правила составления
этих названий. Названия у алканов формируются путем добавления суффикса «ан»: метан, этан, пропан, бутан и т.д.

Гомологами называют вещества, сходные по строению и свойствам, отличающиеся на одну или более групп CH₂

Перечисленные выше алканы, являются по отношению друг к другу гомологами, то есть составляют один гомологический ряд (греч. homólogos —
соответственный).

Названия алканов формируются по нескольким правилам. Если вы знаете их, можете пропустить этот пункт, однако я должен познакомить
читателя с ними. Итак, алгоритм составления названий следующий:

• В структурной формуле вещества необходимо выбрать самую длинную (пусть и изогнутую на рисунке!) цепь атомов углерода
• Атомы выбранной цепи нумеруют, начиная с того конца, к которому ближе разветвление (радикал)
• В начале название перечисляют радикалы и другие заместители с указанием номеров атомов углерода, с которыми они
  связаны. Если в молекуле имеется несколько одинаковых радикалов, то цифрой указывают нахождение каждого из них в главной цепи
  и перед их названием соответственно ставят частицы ди-, три-, тетра- и т.д.
• Основой названия служит наименование предельного углеводорода с тем же количеством атомов углерода, что и в главной цепи

Внимательно изучите составленные для различных веществ названия ниже.

В углеводородной цепочке различают несколько типов атомов углерода, в зависимости от того, с каким числом других атомов углерода соединен данный
атом. Различают первичные, вторичные, третичные и четвертичные атомы углерода.

Изомерами (греч. isomeros — составленный из равных частей) называют вещества, имеющие одну молекулярную формулу, но отличающиеся по
строению (структурная изомерия) или расположению атомов в пространстве (пространственная изомерия).

Изомерия бывает структурной (межклассовая, углеродного скелета, положения функциональной группы или связи) и пространственной
(геометрической, оптической). По мере изучения классов органических веществ вы узнаете о всех этих видах.

В молекулах алканов отсутствуют функциональные группы, кратные связи. Для алканов возможна изомерия только углеродного скелета. Так у пентана
C₅H₁₂ существует 3 структурных изомера.

Некоторые данные, касающиеся алканов, надо выучить:

• В молекулах алканов присутствуют одиночные сигма-связи (σ-связи), длина которых составляет 0,154 нм
• Тип гибридизации атомов углерода — sp³
• Валентный угол (между химическими связями) составляет 109°28′

Природный газ и нефть

Алканы входят в состав природного газа: метан 80-97%, этан 0.5-4%, пропан 0.2-1.5% , бутан 0.1-1%, пентан 0-1%. Состав нефти нельзя выразить
одной формулой, он непостоянен и зависит от месторождения.

В состав нефти входят алканы с длинными углеродными цепочками, например: C₈H₁₈, C₁₂H₂₆. Путем
крекинга из нефти получают алканы.

Получение алканов

В промышленности алканы получают путем:

• Крекинга нефти

В ходе крекинга нефти получается один алкан и один алкен.

C₈H₁₈ → C₄H₈ + C₄H₁₀

C₁₂H₂₆ → C₆H₁₂ + C₆H₁₄

• Гидрогенизацией угля (торфа, сланца)

C + H₂ → (t, p) CH₄

• Гидрированием оксида углерода II

CO + H₂ → (t, p, кат.) CH₄ + H₂O

В лабораторных условиях алканы получают следующими способами:

• Синтез Дюма

Данный синтез заключается в сплавлении соли карбоновой кислоты с щелочью, в результате образуется алкан.



• Реакция Вюрца

Эта реакция заключается во взаимодействии галогеналкана с металлическим натрием, калием или литием. В результате происходит удвоение углеводородного
радикала, рост цепи осуществляется зеркально: в том месте, где находился атом галогена.



• Синтез Гриньяра

В ходе синтеза Гриньяра с помощью реактива Гриньяра (алкилмагнийгалогенида) получают различные органические соединения, в том числе несимметричные (в отличие от реакции Вюрца).



На схеме выше мы сначала получили реактив Гриньяра, а потом
использовали его для синтеза. Однако можно записать получение реактива Гриньяра и сам синтез в одну реакцию, как показано на примерах ниже.



• Синтез Кольбе

В результате электролиза солей карбоновых кислот может происходить образование алканов.



• Разложение карбида алюминия

В результате разложения карбида алюминия образуется метан и гидроксид алюминия.

Al₄C₃ + 12H₂O → 3CH₄ + 4Al(OH)₃

• Гидрированием ненасыщенных углеводородов

CH₃-CH=CH₂ + H₂ → (t, p, Ni) CH₃-CH₂-CH₃

CH₂=CH₂ + H₂ → (t, p, Ni) CH₃-CH₃

Химические свойства алканов

Алканы — насыщенные углеводороды, не вступают в реакции гидрирования (присоединения водорода), гидратации (присоединения воды). Для
алканов характерны реакции замещения, а не присоединения.

• Галогенирование

Атом галогена замещает атом водорода в молекуле алкана. Запомните, что легче всего идет замещение у третичного атома углерода,
чуть труднее — у вторичного и значительно труднее — у первичного.



Реакции с хлором на свету происходят по свободнорадикальному механизму. На свету молекула хлора распадается на свободные радикалы,
которые и осуществляют атаку на молекулу углеводорода.



• Нитрование (реакция Коновалова)

Реакция Коновалова заключается в нитровании алифатических (а также ароматических) соединений разбавленной азотной кислотой. Реакция
идет при повышенном давлении, по свободнорадикальному механизму.

CH₃-CH₃ + HNO_3(разб.) → CH₃-CH₂-NO₂ + H₂O

Для удобства и более глубокого понимания, азотную кислоту — HNO₃ — можно представить как HO-NO₂.



• Окисление

Все органические вещества, в их числе алканы, сгорают с образованием углекислого газа и воды.

С₃H₈ + O₂ → CO₂ + H₂O

В ходе каталитического, управляемого окисления, возможна остановка на стадии спирта, альдегида, кислоты.

CH₄ + O₂ → CH₃-OH (метанол)



• Пиролиз

Пиролиз (греч. πῦρ — огонь + λύσις — разложение) — термическое разложение неорганических и органических соединений. Принципиальное
отличие пиролиза от горения — в отсутствии кислорода.

CH₄ → (t > 1000°С) C + H₂

CH₄ → (t = 1500-1600°С) CH≡CH + H₂↑

CH₄ → (t = 1200°С, кат.) CH₂=CH₂ + H₂↑

C₂H₆ → (t = 1200°С, кат.) CH₂=CH₂ + H₂↑

• Изомеризация

В реакциях, по итогам которых образуются изомеры, используется характерный катализатор AlCl₃.



• Крекинг

Вам уже известно, что в результате крекинга образуется один алкан и один алкен. Это не только способ получения алканов, но и их
химическое свойство.

C₈H₁₈ → (t) C₄H₁₀ + C₄H₈

C₁₄H₃₀ → (t) C₇H₁₄ + C₇H₁₆

Тривиальные названия органических веществ

09-Фев-2015 | Нет комментариев | Лолита Окольнова

Тривиальная номенклатура используется, в основном, в химии, биологии и в объединении этих двух дисциплин — медицине. Она появились задолго до введения общей системы IUAC (ИЮПАК), которая стала международным общепринятым и общепонятным вариантом.

Автор статьи — Саид Лутфуллин

Исторически тривиальные названия применялись для обозначения веществ, используемых в практической деятельности, и их названия отражали внешний вид или особое свойство, реальное или вымышленное.

Типичный пример – алмаз. По-гречески damasma – покорение, укрощение, damao – сокрушаю; соответственно, adamas – несокрушимый (интересно, что и по-арабски «аль-мас» – твердейший, самый твердый). Многие тривиальные названия введены алхимиками. Они могут иметь разный смысл в различных промышленных областях или регионах.

Надо понимать, что тривиальные названия любых веществ, не только органических, не отображают состав или химические свойства вещества.

Используют их не только профессионалы этих областей, но и мы — в быту

например, бытовое название сахар используется для обозначения дисахарида сахарозы, имеющего систематическое наименование α-D-глюкопиранозил-β-D-фруктофуранозид.

Здесь будут приведены названия веществ, встречающиеся в школьном курсе химии

Тривиальные названия органических веществ

Тривиальное название	Структурная формула	Систематическое название
Ацетилен	CH ≡ CH	Этин
Анилин		Фениламин
Бензиловый спирт
Винилацетилен	CH2 = CH — C ≡ CH	Бутен-1-ин-3
Дивинил	H2C = CH — CH = CH2	Бутадиен-1,3
Изобутан		2-метилпропан
Изопрен		2-метилбутадиен-1,3
Крезол		Метилфенол
Ксилол		Диметилбензол
Кумол		Изопропилбензол
Пирогаллол		1,2,3-тригидроксибензол
Пирокатехин		1,2-дигидроксибензол
Пропилен	CH2 = CH- CH3	Пропен
Стирол		Винилбензол
Толуол		Метилбензол
Хлоропрен		2-хлорбутадиен-1,3
Этилен	СH2 = CH2	Этен
Глицерин		Пентантриол
Глицерат меди
Нитроглицерин
Этиленгликоль		Этандиол
Тротил*	*	2,4,6 – тринитротолуол*

Название кислоты	Структурная формула	Систематическое название	Названия солей и эфиров
Муравьиная кислота	HCOOH	Метановая кислота*	Формиат
Уксусная кислота	CH3COOH	Этановая кислота*	Ацетат
Пропионовая кислота	C2H5-COOH	Пропановая кислота*	Пропионат
Масляная кислота	C3H7-COOH	Бутановая кислота*	Бутират
Валериановая кислота	C4H9-COOH	Пентановая кислота*	Валерат
Капроновая кислота	C5H11-COOH	Гексановая кислота*
Щавелевая кислота	HOOC-COOH	Этандиовая кислота*	Оксалат
Бензойная кислота	C6H5-COOH	Фенилуксусная кислота*	Бензоат
Акриловая кислота	H2C = CH-COOH	Пропеновая кислота*	Акрилат
Линолевая кислота	C17H31COOH		Линолеат
Олеиновая кислота	C17H33COOH		Олеат
Пальмитиновая кислота	C15H31COOH		Пальмитат
Пикриновая кислота		2,4,6-тринитрофенол	Пикрат*
Стеариновая кислота	C17H35COOH		Стеарат
Фталевая кислота			Фталат
Молочная кислота		2-гидроксипропановая	Лактат
Глицин	H2N-CH2-COOH	Аминоуксусная кислота	Аминоацетат*
Аланин		2-аминопропионовая кислота	Аминопропионат*

Название радикала	Структурная форма радикала
Изопропил
Бензил
Винил	H2C = CH —

Еще больше тривиальных названий среди лекарственных средств. В справочниках можно встретить до десятка и более различных синонимов для одного и того же препарата, что связано в основном с фирменными названиями, принятыми в разных странах (например, отечественный пирацетам и импортный ноотропил, венгерский седуксен и польский реланиум и т.п.).

Обсуждение: «Тривиальные названия органических веществ»

(Правила комментирования)