Тривиальные названия карбоновых кислот егэ

Вещества, содержащие в молекуле одну или несколько карбоксильных групп, называются карбоновыми кислотами.

Группа атомов называется карбоксильной группой, или карбоксилом.

Органические кислоты, содержащие в молекуле одну карбоксильную группу, являются одноосновными.

Общая формула этих кислот $RCOOH$, например:

Карбоновые кислоты, содержащие две карбоксильные группы, называются двухосновными. К ним относятся, например, щавелевая и янтарная кислоты:

Существуют и многоосновные карбоновые кислоты, содержащие более двух карбоксильных групп. К ним относится, например, трехосновная лимонная кислота:

В зависимости от природы углеводородного радикала карбоновые кислоты делятся на предельные, непредельные, ароматические.

Предельными, или насыщенными, карбоновыми кислотами являются, например, пропановая (пропионовая) кислота:

или уже знакомая нам янтарная кислота.

Очевидно, что предельные карбоновые кислоты не содержат $π$-связей в углеводородном радикале. В молекулах непредельных карбоновых кислот карбоксильная группа связана с ненасыщенным, непредельным углеводородным радикалом, например, в молекулах акриловой (пропеновой) $СН_2=СН—СООН$ или олеиновой $СН_3—(СН_2)7—СН=СН—(СН_2)7—СООН$ и других кислот.

Как видно из формулы бензойной кислоты, она является ароматической, так как содержит в молекуле ароматическое (бензольное) кольцо:

Номенклатура и изомерия

Общие принципы образования названий карбоновых кислот, как и других органических соединений, уже рассматривались. Остановимся подробнее на номенклатуре одно- и двухосновных карбоновых кислот. Название карбоновой кислоты образуется от названия соответствующего алкана (алкана с тем же числом атомов углерода в молекуле) с добавлением суффикса -ов-, окончания -ая и слова кислота. Нумерация атомов углерода начинается с карбоксильной группы. Например:

Количество карбоксильных групп указывается в названии префиксами ди-, три-, тетра-:

Многие кислоты имеют и исторически сложившиеся, или тривиальные, названия.

Названия карбоновых кислот.

Химическая формула	Систематическое название кислоты	Тривиальное название кислоты
$Н—СООН$	Метановая	Муравьиная
$СН_3—СООН$	Этановая	Уксусная
$СН_3—СН_2—СООН$	Пропановая	Пропионовая
$СН_3—СН_2—СН_2—СООН$	Бутановая	Масляная
$СН_3—СН_2—СН_2—СН_2—СООН$	Пентановая	Валериановая
$СН_3—(СН_2)4—СООН$	Гексановая	Капроновая
$СН_3—(СН_2)5—СООН$	Гептановая	Энантовая
$НООС—СООН$	Этандиовая	Щавелевая
$НООС—СН_2—СООН$	Пропандиовая	Малоновая
$НООС—СН_2—СН_2—СООН$	Бутандиовая	Янтарная

После знакомства с многообразным и интересным миром органических кислот рассмотрим более подробно предельные одноосновные карбоновые кислоты.

Понятно, что состав этих кислот выражается общей формулой $С_nН{2n}О_2$, или $С_nН{2n+1}СООН$, или $RCOOH$.

Физические и химические свойства

Физические свойства.

Низшие кислоты, т.е. кислоты с относительно небольшой молекулярной массой, содержащие в молекуле до четырех атомов углерода, — жидкости с характерным резким запахом (вспомните запах уксусной кислоты). Кислоты, содержащие от $4$ до $9$ атомов углерода, — вязкие маслянистые жидкости с неприятным запахом; содержащие более $9$ атомов углерода в молекуле — твердые вещества, не растворяющиеся в воде. Температуры кипения предельных одноосновных карбоновых кислот увеличиваются с ростом числа атомов углерода в молекуле и, следовательно, с ростом относительной молекулярной массы. Так, например, температура кипения муравьиной кислоты равна $100,8°С$, уксусной — $118°С$, пропионовой — $141°С$.

Простейшая карбоновая кислота — муравьиная $НСООН$, имея небольшую относительную молекулярную массу $(M_r(HCOOH)=46)$, при обычных условиях является жидкостью с температурой кипения $100,8°С$. В то же время бутан $(M_r(C_4H{10})=58)$ в тех же условиях газообразен и имеет температуру кипения $–0,5°С$. Это несоответствие температур кипения и относительных молекулярных масс объясняется образованием димеров карбоновых кислот, в которых две молекулы кислоты связаны двумя водородными связями:

Возникновение водородных связей становится понятным при рассмотрении строения молекул карбоновых кислот.

Молекулы предельных одноосновных карбоновых кислот содержат полярную группу атомов — карбоксил и практически неполярный углеводородный радикал. Карбоксильная группа притягивается молекулами воды, образуя с ними водородные связи:

Муравьиная и уксусная кислоты растворимы в воде неограниченно. Очевидно, что с увеличением числа атомов в углеводородном радикале растворимость карбоновых кислот снижается.

Химические свойства.

Общие свойства, характерные для класса кислот (как органических, так и неорганических), обусловлены наличием в молекулах гидроксильной группы, содержащей сильную полярную связь между атомами водорода и кислорода. Рассмотрим эти свойства на примере растворимых в воде органических кислот.

1. Диссоциация с образованием катионов водорода и анионов кислотного остатка:

$CH_3-COOH⇄CH_3-COO^{-}+H^+$

Более точно этот процесс описывает уравнение, учитывающее участие в нем молекул воды:

$CH_3-COOH+H_2O⇄CH_3COO^{-}+H_3O^+$

Равновесие диссоциации карбоновых кислот смещено влево; подавляющее большинство их — слабые электролиты. Тем не менее, кислый вкус, например, уксусной и муравьиной кислот объясняется диссоциацией на катионы водорода и анионы кислотных остатков.

Очевидно, что присутствием в молекулах карбоновых кислот «кислого» водорода, т.е. водорода карбоксильной группы, обусловлены и другие характерные свойства.

2. Взаимодействие с металлами, стоящими в электрохимическом ряду напряжений до водорода: $nR-COOH+M→(RCOO){n}M+{n}/{2}H_2↑$

Так, железо восстанавливает водород из уксусной кислоты:

$2CH_3-COOH+Fe→(CH_3COO){2}Fe+H_2↑$

3. Взаимодействие с основными оксидами с образованием соли и воды:

$2R-COOH+CaO→(R-COO){2}Ca+H_2O$

4. Взаимодействие с гидроксидами металлов с образованием соли и воды (реакция нейтрализации):

$R—COOH+NaOH→R—COONa+H_2O$,

$2R—COOH+Ca(OH)2→(R—COO){2}Ca+2H_2O$.

5. Взаимодействие с солями более слабых кислот с образованием последних. Так, уксусная кислота вытесняет стеариновую из стеарата натрия и угольную из карбоната калия:

$CH_3COOH+C_{17}H_{35}COONa→CH_3COONa+C_{17}H_{35}COOH↓$,

$2CH_3COOH+K_2CO_3→2CH_3COOK+H_2O+CO_2↑$.

6. Взаимодействие карбоновых кислот со спиртами с образованием сложных эфиров — реакция этерификации (одна из наиболее важных реакций, характерных для карбоновых кислот):

Взаимодействие карбоновых кислот со спиртами катализируется катионами водорода.

Реакция этерификации обратима. Равновесие смещается в сторону образования сложного эфира в присутствии водоотнимающих средств и при удалении эфира из реакционной смеси.

В реакции, обратной этерификации, которая называется гидролизом сложного эфира (взаимодействие сложного эфира с водой), образуются кислота и спирт:

Очевидно, что реагировать с карбоновыми кислотами, т.е. вступать в реакцию этерификации, могут и многоатомные спирты, например глицерин:

Все карбоновые кислоты (кроме муравьиной) наряду с карбоксильной группой содержат в молекулах углеводородный остаток. Безусловно, это не может не сказаться на свойствах кислот, которые определяются характером углеводородного остатка.

7. Реакции присоединения по кратной связи — в них вступают непредельные карбоновые кислоты. Например, реакция присоединения водорода — гидрирование. Для кислоты, содержащей в радикале одну $π$-связь, можно записать уравнение в общем виде:

$C_{n}H_{2n-1}COOH+H_2{→}↖{катализатор}C_{n}H_{2n+1}COOH.$

Так, при гидрировании олеиновой кислоты образуется предельная стеариновая кислота:

${C_{17}H_{33}COOH+H_2}↙{text»олеиновая кислота»}{→}↖{катализатор}{C_{17}H_{35}COOH}↙{text»стеариновая кислота»}$

Непредельные карбоновые кислоты, как и другие ненасыщенные соединения, присоединяют галогены по двойной связи. Так, например, акриловая кислота обесцвечивает бромную воду:

${CH_2=CH—COOH+Br_2}↙{text»акриловая(пропеновая)кислота»}→{CH_2Br—CHBr—COOH}↙{text»2,3-дибромпропановая кислота»}.$

8. Реакции замещения (с галогенами) — в них способны вступать предельные карбоновые кислоты. Например, при взаимодействии уксусной кислоты с хлором могут быть получены различные хлорпроизводные кислоты:

$CH_3COOH+Cl_2{→}↖{Р(красный)}{CH_2Cl-COOH+HCl}↙{text»хлоруксусная кислота»}$,

$CH_2Cl-COOH+Cl_2{→}↖{Р(красный)}{CHCl_2-COOH+HCl}↙{text»дихлоруксусная кислота»}$,

$CHCl_2-COOH+Cl_2{→}↖{Р(красный)}{CCl_3-COOH+HCl}↙{text»трихлоруксусная кислота»}$

Отдельные представители карбоновых кислот и их значение

Муравьиная (метановая) кислота ХЦООХ — жидкость с резким запахом и температурой кипения $100.8°С$, хорошо растворима в воде. Муравьиная кислота ядовита, при попадании на кожу вызывает ожоги! Жалящая жидкость, выделяемая муравьями, содержит эту кислоту. Муравьиная кислота обладает дезинфицирующим свойством и поэтому находит свое применение в пищевой, кожевенной и фармацевтической промышленности, медицине. Она используется при крашении тканей и бумаги.

Уксусная (этановая) кислота $CH_3COOH$ — бесцветная жидкость с характерным резким запахом, смешивается с водой в любых cоотношениях. Водные растворы уксусной кислоты поступают в продажу под названием уксуса ($3–5%$-ный раствор) и уксусной эссенции ($70–80%$-ный раствор) и широко используются в пищевой промышленности. Уксусная кислота — хороший растворитель многих органических веществ и поэтому используется при крашении, в кожевенном производстве, в лакокрасочной промышленности. Кроме этого, уксусная кислота является сырьем для получения многих важных в техническом отношении органических соединений: например, на ее основе получают вещества, используемые для борьбы с сорняками, — гербициды.

Уксусная кислота является основным компонентом винного уксуса, характерный запах которого обусловлен именно ею. Она — продукт окисления этанола и образуется из него при хранении вина на воздухе.

Важнейшими представителями высших предельных одноосновных кислот являются пальмитиновая $C_{15}H_{31}COOH$ и стеариновая $C_{17}H_{35}COOH$ кислоты. В отличие от низших кислот, эти вещества твердые, плохо растворимы в воде.

Однако их соли — стеараты и пальмитаты — хорошо растворимы и обладают моющим действием, поэтому их еще называют мылами. Понятно, что эти вещества производят в больших масштабах. Из непредельных высших карбоновых кислот наибольшее значение имеет олеиновая кислота $C_{17}H_{33}COOH$, или $CH_3 — (CH_2)_7 — CH=CH —(CH_2)_7COOH$. Это маслоподобная жидкость без вкуса и запаха. Широкое применение в технике находят ее соли.

Простейшим представителем двухосновных карбоновых кислот является щавелевая (этандиовая) кислота $HOOC—COOH$, соли которой встречаются во многих растениях, например в щавеле и кислице. Щавелевая кислота — это бесцветное кристаллическое вещество, хорошо растворяется в воде. Она применяется при полировке металлов, в деревообрабатывающей и кожевенной промышленности.

Карбоновые кислоты — класс органических соединений, молекулы которых содержат одну или несколько карбоксильных групп
COOH.

Имеют разнообразное промышленное применение и большое биологическое значение.
Общая формула одноосновных карбоновых кислот C_nH_2nO₂ .

Классификация карбоновых кислот

По количеству карбоксильных групп в молекуле карбоновые кислоты подразделяются на:

• Одноосновные — 1 карбоксильная группа
• Двухосновные — 2 карбоксильных группы
• Трехосновные — 3 карбоксильных группы

Высшие карбоновые кислоты называют жирными кислотами. Более подробно мы изучим их теме, посвященной жирам, в состав
которых они входят.

Номенклатура и изомерия карбоновых кислот

Названия карбоновых кислот формируются путем добавления суффикса «овая» к названию алкана с соответствующим числом атомов углерода
и слова кислота: метановая кислота, этановая кислота, пропановая кислота, и т.д.

Многие карбоновые кислоты имеют тривиальные названия. Наиболее известные:

• Метановая — HCOOH — муравьиная кислота
• Этановая — CH₃-COOH — уксусная кислота
• Пропановая — C₂H₅-COOH — пропионовая кислота
• Бутановая — C₃H₇-COOH — масляная кислота
• Пентановая — C₄H₉-COOH — валериановая кислота

Для предельных карбоновых кислот характерна структурная изомерия: углеродного скелета, межклассовая изомерия со сложными
эфирами.

Получение карбоновых кислот

• Окисление алканов

При повышенной температуре и в присутствии катализатора становится возможным неполное окисление алканов, в результате которого
образуются кислоты.



• Окисление спиртов

При реакции спиртов с сильными окислителями, такими как подкисленный раствор перманганата калия, спирты окисляются
до соответствующих кислот.



• Окисление альдегидов

При окислении альдегиды образуют соответствующие карбоновые кислоты. Окисление можно проводить качественной реакцией
на альдегиды — реакцией серебряного зеркала.



Обратите особое внимание, что при написании реакции с аммиачным раствором серебра в полном виде, правильнее будет указать не кислоту, а ее аммиачную соль. Это связано с тем, что выделяющийся аммиак, который обладает основными свойствами, реагирует с кислотой с образованием соли.



Окисление альдегидов также может быть успешно осуществлено другим реагентом — свежеосажденным гидроксидом меди II.
В результате такой реакции образуется осадок кирпично-красного цвета оксида меди I.



• Синтез муравьиной кислоты

Существует специфический способ получения муравьиной кислоты, который заключается в реакции твердого гидроксида щелочного металла с угарным газом под давлением и температуре 200°С — образуется формиат (соль муравьиной кислоты).

При дальнейшей обработке формиата серной кислотой образуется муравьиная кислота.



• Синтез уксусной кислоты

Специфичность синтеза уксусной кислоты заключается в реакции угарного газа с метанолом, в результате которой она образуется.

Также уксусную кислоту можно получить другим путем: сначала провести реакцию Кучерова, в ходе которой образуется уксусный альдегид.
Окислить его до уксусной кислоты можно аммиачным раствором оксида серебра или гидроксидом меди II.

Химические свойства карбоновых кислот

Для карбоновых кислот не характерны реакции присоединения. Карбоновые кислоты обладают более выраженными кислотными свойствами, чем
спирты.

• Кислотные свойства

Карбоновые кислоты вступают в реакции с металлами, которые способны вытеснить водород (стоят левее водорода в ряду напряжений
металлов) из кислоты. Реагируют также с основаниями, с солями более слабых кислот, например, угольной кислоты.



• Галогенирование

Галогенирование происходит по типу замещения в радикале, который соединен с карбоксильной группой. Напомню, что наиболее легко
замещается водород у третичного, чуть сложнее — у вторичного, и значительно сложнее — у первичного атома углерода.



Сила карбоновых кислот тем выше, чем меньше электронной плотности сосредоточено на атоме углерода в карбоксильной группе.
Поэтому самая слабая из трех кислот — уксусная, чуть сильнее — хлоруксусная, за ней — дихлоруксусная и самая сильная —
трихлоруксусная.

Перераспределение электронной плотности в молекулах этих кислот для лучшего запоминания лучше увидеть наглядно. Это
перераспределение обусловлено большей электроотрицательностью хлора, который притягивает электронную плотность.



• Особые свойства муравьиной кислоты

Муравьиная кислота отличается от своих гомологов. За счет наличия у нее альдегидной группы, она, единственная из карбоновых кислот,
способна вступать в реакцию серебряного зеркала.

В такой реакции идет ее окисление до нестойкой угольной кислоты, которая распадается на углекислый газ и воду.



• Разложение муравьиной кислоты

При нагревании и в присутствии серной кислоты (водоотнимающего компонента) муравьиная кислота распадается на воду и угарный газ.

HCOOH → (t, H₂SO₄) CO↑ + H₂O

Сложные эфиры

Получение сложных эфиров происходит в реакции этерификации (лат. aether — эфир), заключающейся во взаимодействии карбоновой кислоты
и спирта.

Названия сложных эфиров формируются в зависимости от того, какой кислотой и каким спиртом эфир образован. Примеры:

• Метановая кислота + метанол = метиловый эфир метановой кислоты (метилформиат)
• Этановая кислота + этанол = этиловый эфир уксусной кислоты (этилацетат)
• Метановая кислота + этанол = этиловый эфир метановой кислоты (этилформиат)
• Пропановая кислота + бутанол = бутиловый эфир пропионовой кислоты (бутилпропионат)

Для сложных эфиров характерной реакцией является гидролиз — их разложение. Возможен щелочной гидролиз, при котором образуется соль
кислоты и спирт, и кислотный гидролиз, при котором образуются исходные спирт и кислота.

Кислотный гидролиз протекает обратимо, щелочной — необратимо.
Реакция щелочного гидролиза по-другому называется реакция омыления, и напомнит о себе, когда мы дойдем до темы жиров.

Ангидриды

Ангидриды — химические соединения, производные неорганических и органических кислот, образующиеся при их дегидратации.

Хлорангидриды карбоновых кислот образуются в реакции карбоновых кислот с хлоридом фосфора V.

Следующая реакция не имеет отношения к ангидридам, однако (из-за их схожести) вы увидите ее здесь для наилучшего запоминания.
Это реакция галогенирования гидроксикислот, в результате которой гидроксогруппа в радикале меняется на атом галогена.

Непредельные карбоновые кислоты

Распределение электронной плотности в молекулах творит чудеса: иногда реакции идут против правила Марковникова. Так происходит
в непредельной акриловой кислоте.

Карбоновые кислоты – это вещества, в молекулах которых содержится одна или несколько карбоксильных групп СООН.

Общая формула предельных одноосновных карбоновых кислот: С_nH_2nO₂

Строение, изомерия и гомологический ряд карбоновых кислот

Химические свойства карбоновых кислот

Способы получения карбоновых кислот

Классификация карбоновых кислот

По числу карбоксильных групп:

• одноосновные карбоновые кислоты  — содержат одну карбоксильную группу -СООН. Общая формула C_nH_2n+1COOH или C_nH_2nO₂. 

Например, уксусная кислота

• многоосновные карбоновые кислоты — содержат две и более карбоксильные группы СООН. Например, общая формула двухосновных карбоновых кислот C_nH_2n(СОOH)₂ или C_nH_2n-2O₄.

Например, щавелевая кислота

Классификация по строению углеводородного радикала

• Предельные карбоновые кислоты –  карбоксильная группа СООН соединена с предельным радикалом. Например, этановая кислота СН₃–СООН.
• Непредельные карбоновые кислоты – карбоксильная группа СООН соединена с непредельным радикалом. Например, акриловая кислота: СН₂=СН–СООН.
• Ароматические кислоты — карбоксильная группа СООН соединена с непредельным радикалом. Например, бензойная кислота: С₆Н₅СООН.
• Циклические кислоты — карбоксильная группа СООН соединена с углеводородным циклом. Например, циклопропанкарбоновая кислота: С₃Н₅СООН.

Строение карбоновых кислот

Карбоксильная группа сочетает в себе две функциональные группы – карбонил и гидроксил, взаимно влияющие друг на друга.

Электроотрицательность кислорода (ЭО = 3,5) больше электроотрицательности водорода (ЭО = 2,1) и углерода (ЭО = 2,4).

Электронная плотность смещена к более электроотрицательному атому кислорода.

Атом углерода карбоксильной группы находится в состоянии sp²-гибридизации, образует три σ-связи и одну π-связь.

Водородные связи и физические свойства карбоновых кислот

В жидком состоянии и в растворах молекулы карбоновых кислот образуют межмолекулярные водородные связи. Водородные связи вызывают притяжение и ассоциацию молекул карбоновых кислот.

Молекулы карбоновых кислот с помощью водородных связей соединены в димеры.

Это приводит к увеличению растворимости в воде и высоким температурам кипения низших карбоновых кислот.

С увеличением молекулярной массы растворимость кислот в воде уменьшается.

Номенклатура карбоновых кислот

Предельные одноосновные карбоновые кислоты.

Тривиальное название	Систематическое название	Название соли и эфира	Формула кислоты
Муравьиная	Метановая	Формиат (метаноат)	HCOOH
Уксусная	Этановая	Ацетат (этаноат)	CH3COOH
Пропионовая	Пропановая	Пропионат (пропаноат)	CH3CH2COOH
Масляная	Бутановая	Бутират (бутаноат)	CH3(CH2)2COOH
Валериановая	Пентановая	Пентаноат	CH3(CH2)3COOH
Капроновая	Гексановая	Гексаноат	CH3(CH2)4COOH
Пальмитиновая	Гексадекановая	Пальмитат	С15Н31СООН
Стеариновая	Октадекановая	Стеарат	С17Н35СООН

Таблица. Непредельные одноосновные карбоновые кислоты.

Тривиальное название	Систематическое название	Название соли и эфира	Формула кислоты
Акриловая	Пропеновая	Акрилат	CH2=CH–COOH
Метакриловая	2-Метилпропеновая	Метакрилат	CH2=C(СH3)–COOH
Кротоновая	транс-2-Бутеновая	Кротонат	СН3 -CH=CH–COOH
Олеиновая	9- цис-Октадеценовая	Олеат	СН3(СН2)7СН=СН(СН2)7СООН
Линолевая	9,12-цис-Октадекадиеновая	Линолеат	СН3(СН2)4(СН=СНСН2)2(СН2)6СООН
Линоленовая	9,12,15-цис-Октадекатриеновая	Линоленоат	СН3СН2(СН=СНСН2)3(СН2)6СООН

Таблица. Двухосновные карбоновые кислоты.

Тривиальное название	Систематическое название	Название соли и эфира	Формула кислоты
Щавелевая	Этандиовая	Оксалат	НООС – COOH
Малоновая	Пропандиовая	Малонат	НООС-СН2-СООН
Янтарная	Бутандиовая	Сукцинат	НООС-(СН2)2-СООН
Глутаровая	Пентандиовая	Глутарат	НООС-(СН2)3-СООН
Адипиновая	Гександиовая	Адипинат	НООС-(СН2)4-СООН
Малеиновая	цис-Бутендиовая	Малеинат	цис-НООССН=СНСООН
Фумаровая	транс-Бутендиовая	Фумарат	транс-НООССН=СНСООН

Таблица. Ароматические карбоновые кислоты.

Тривиальное название	Систематическое название	Название соли и эфира	Формула кислоты
Бензойная	Фенилкарбоновая	Бензоат
Фталевая	Бензол-1,2-дикарбоновая кислота	Фталат
Изофталевая	Бензол-1,3-дикарбоновая кислота	Изофталат
Терефталевая	Бензол-1,4-дикарбоновая кислота	Терефталат

Изомерия предельных карбоновых кислот

Структурная изомерия

Для  предельных карбоновых кислот характерна структурная изомерия – изомерия углеродного скелета и межклассовая изомерия.

Структурные изомеры – это соединения с одинаковым составом, которые отличаются порядком связывания атомов в молекуле, т.е. строением молекул.

Изомеры углеродного скелета характерна для карбоновых кислот, которые содержат не менее четырех атомов углерода.

Например. Формуле С₄Н₈О₂ соответствуют бутановая и 2-метилпропановая кислота

Межклассовые изомеры — это вещества разных классов с различным строением, но одинаковым составом. Карбоновые кислоты изомерны сложным эфирам. Общая формула и предельных одноосновных карбоновых кислот, и сложных эфиров — C_nH_2nО₂.

Например. Межклассовые изомеры с общей формулой С₂Н₄О₂: уксусная кислота СН₃–CОOH  и метилформиат H–COOCH₃

Уксусная кислота	Метиловый эфир муравьиной кислоты
СН3–CОOH	HCOOCH3

Общую формулу  С_nH_2nO₂ могут также иметь многие другие полифункциональные соединения, например:  альдегидоспирты, непредельные диолы, циклические простые диэфиры и т.п.

Химические свойства карбоновых кислот

.

1. Кислотные свойства

Кислотные свойства карбоновых кислот возникают из-за смещения электронной плотности к карбонильному атому кислорода и вызванной этим дополнительной (по сравнению со спиртами и фенолами) поляризацией связи О–Н.

1.1. Взаимодействие с основаниями 

Карбоновые кислоты реагируют с большинством оснований. При взаимодействии карбоновых кислот с основаниями образуются соли карбоновых кислот и вода.

CH₃COOH + NaOH = CH₃COONa + H₂O

Карбоновые кислоты реагируют с щелочами, амфотерными гидроксидами, водным раствором аммиака и нерастворимыми основаниями. 

Например, уксусная кислота растворяет осадок гидроксида меди (II)

Видеоопыт взаимодействия уксусной кислоты с гидроксидом натрия можно посмотреть здесь.

Например, уксусная кислота реагирует с водным раствором аммиака с образованием ацетата аммония

CH₃COOH + NH₃ = CH₃COONH₄

1.2. Взаимодействие с металлами

Карбоновые кислоты реагируют с активными металлами. При взаимодействии карбоновых кислот с металлами образуются соли карбоновых кислот и водород.

Например, уксусная кислота взаимодействует с кальцием с образованием ацетата кальция и водорода.

Видеоопыт взаимодействия уксусной кислоты с магнием и цинком можно посмотреть здесь.

1.3. Взаимодействие с основными оксидами

Карбоновые кислоты реагируют с основными оксидами с образованием солей карбоновых кислот и воды.

Например, уксусная кислота взаимодействует с оксидом бария с образованием ацетата бария и воды.

Например, уксусная кислота реагирует с оксидом меди (II)

2СН₃СООН  + CuO  = H₂О  +  ( CH₃COO)₂ Cu

Видеоопыт взаимодействия уксусной кислоты с оксидом меди (II) можно посмотреть здесь.

1.4. Взаимодействие с с солями более слабых и летучих (или нерастворимых) кислот

Карбоновые кислоты реагируют с солями более слабых, нерастворимых и летучих кислот. 

Например, уксусная кислота растворяет карбонат кальция

Качественная реакция на карбоновые кислоты: взаимодействие с содой (гидрокарбонатом натрия) или другими гидрокарбонатами. В результате наблюдается выделение углекислого газа

2. Реакции замещения группы ОН

Для карбоновых кислот характерны реакции нуклеофильного замещения группы ОН с образованием функциональных производных карбоновых кислот: сложных эфиров, амидов, ангидридов и галогенангидридов.

2.1. Образование галогенангидридов

Под действием галогенагидридов минеральных кислот-гидроксидов (пента- или трихлорид фосфора) происходит замещение группы ОН на галоген.

Например, уксусная кислота реагирует с пентахлоридом фосфора с образованием хлорангидрида уксусной кислоты

2.2. Взаимодействие с аммиаком

При взаимодействии аммиака с карбоновыми кислотами образуются соли аммония:

При нагревании карбоновые соли аммония разлагаются на амид и воду:

2.3. Этерификация (образование сложных эфиров)

Карбоновые кислоты вступают в реакции с одноатомными и многоатомными спиртами с образованием сложных эфиров.

Например, этанол реагирует с уксусной кислотой с образованием этилацетата (этилового эфира уксусной кислоты):

При этом фенол не вступает в реакцию этерификации с карбоновыми кислотами. Сложные эфиры фенола получают косвенными способами.

2.4. Получение ангидридов

С помощью оксида фосфора (V) можно дегидратировать (то есть отщепить воду) карбоновую кислоту – в результате образуется ангидрид карбоновой кислоты.

Например, при дегидратации уксусной кислоты под действием оксида фосфора образуется ангидрид уксусной кислоты

3. Замещение атома водорода при атоме углерода, ближайшем к карбоксильной группе 

Карбоксильная группа вызывает дополнительную поляризацию связи С–Н у соседнего с карбоксильной группой атома углерода (α-положение). Поэтому атом водорода в α-положении легче вступает в реакции замещения по углеводородному радикалу.

В присутствии красного фосфора карбоновые кислоты реагируют с галогенами.

Например, уксусная кислота реагирует с бромом в присутствии красного фосфора

4. Свойства муравьиной кислоты

Особенности свойств муравьиной кислоты обусловлены ее строением, она содержит не только карбоксильную, но и альдегидную группу и проявляет все свойства альдегидов.

4.1. Окисление аммиачным раствором оксида серебра (I) и гидроксидом меди (II)

Как и альдегиды, муравьиная кислота окисляется аммиачным раствором оксида серебра. При этом образуется осадок из металлического серебра.

При окислении муравьиной кислоты гидроксидом меди (II) образуется осадок оксида меди (I):

4.2. Окисление хлором, бромом и азотной кислотой

Муравьиная кислота окисляется хлором до углекислого газа.

4.3. Окисление перманганатом калия

Муравьиная кислота окисляется перманганатом калия до углекислого газа:

5HCOOH + 2KMnO₄ + 3H₂SO₄ → 5CO₂ + 2MnSO₄ + K₂SO₄ + 8H₂O

Видеоопыт взаимодействия муравьиной кислоты с перманганатом калия можно посмотреть здесь.

4.4. Разложение при нагревании

При нагревании под действием серной кислоты муравьиная кислота разлагается с образованием угарного газа:

Видеоопыт разложения муравьиной кислоты можно посмотреть здесь

5. Особенности бензойной кислоты 

5.1. Разложение при нагревании

При нагревании бензойная кислота разлагается на бензол и углекислый газ:

5.2. Реакции замещения в бензольном кольце

Карбоксильная группа является электроноакцепторной группой, она уменьшает электронную плотность бензольного кольца и является мета-ориентантом.

6. Особенности щавелевой кислоты 

6.1. Разложение при нагревании

При нагревании щавелевая кислота разлагается на угарный газ и углекислый газ:

6.2. Окисление перманганатом калия

Щавелевая кислота окисляется перманганатом калия до углекислого газа:

7. Особенности непредельных кислот (акриловой и олеиновой)

7.1. Реакции присоединения

Присоединение воды и бромоводорода к акриловой кислоте происходит против правила Марковникова, т.к. карбоксильная группа является электроноакцепторной:

К непредельным кислотам можно присоединять галогены и водород. Например, олеиновая кислота присоединяет водород:

7.2. Окисление непредельных карбоновых кислот

Непредельные кислоты обесцвечивают водный раствор перманганатов. При этом окисляется π-связь и у атомов углерода при двойной связи образуются две гидроксогруппы:

Получение карбоновых кислот

1. Окисление спиртов, алкенов и алкинов

При окислении спиртов, алкенов, алкинов и некоторых других соединений подкисленным раствором перманганата калия образуются карбоновые кислоты.

Например, при окислении этанола в жестких условиях образуется уксусная кислота

2. Окисление альдегидов

Альдегиды реагируют с раствором перманганата или дихромата калия в кислой среде при нагревании, а также с гидроксидом меди при нагревании.

Например, при окислении уксусного альдегида перманганатом калия в серной кислоте образуется уксусная кислота.

Например, при окислении альдегидов гидроксидом меди (II) также образуются карбоновые кислоты

3. Щелочной гидролиз тригалогенидов

Тригалогеналканы, в которых три атома галогена расположены у одного атома углерода, с избытком щелочи образуется соль кислоты. При этом сначала происходит замещение галогенов на группы ОН.

Образуется неустойчивое вещество, которое распадается с отщеплением воды:

Так как щелочь в избытке, то образуется не сама кислота, а её соль:

4. Получение карбоновых кислот из солей

Карбоновые кислоты можно получить из солей действием минеральной кислоты на раствор соли:

Например, муравьиную кислоту можно получить, подействовав на формиат натрия раствором серной кислоты:

5. Гидролиз сложных эфиров

Сложные эфиры подвергаются гидролизу в кислой среде при нагревании:

Например, метилацетат гидролизуется в кислой среде:

6. Кислотный гидролиз жиров

Под действием кислот жиры гидролизуются до глицерина и карбоновых кислот, которых входили в молекулу жира.

Например, при гидролизе тристеарата глицерина в кислой среде образуется  стеариновая кислота и глицерин

7. Получение муравьиной кислоты из угарного газа

Соль муравьиной кислоты получают нагреванием оксида углерода (II) с  твёрдым гидроксидом натрия под давлением:

8. Каталитическое окисление бутана

Уксусную кислоту в промышленности получают каталитическим окислением бутана:

9. Получение бензойной кислоты

Бензойную кислоту получают окислением гомологов бензола раствором перманганата калия в кислой среде.

Например, при окислении толуола образуется бензойная кислота:

10. Взаимодействие реактива Гриньяра с углекислым газом

При взаимодействии реактивов Гриньяра (алкилгалогенидов магния) с углекислым газом и последующем гидролизе образовавшегося промежуточного продукта образуется карбоновая кислота.

Тривиальное название Название по ИЮПАК Структурная или
рациональная формула Название солей и сложных эфиров Регистрационный
номер по СAS Абиетиновая кислота (4aR)-1,2,3,4,4ar,4bt,5,6,10,10at-декагидро-7-изопропил-1c,4-диметил-фенантренкарбоновая кислота Абрин (2S)-3-(1H-индол-3-ил)-2-(метиламино)пропановая кислота Абсцизовая кислота (2Z,4E)-5-[(1S)-1-гидрокси-2,6,6-триметил-4-оксоциклогекс-2-ен-1-ил]-3-метилпента-2,4-диеновая кислота Агарициновая кислота 2-гидрокси-1,2,3-нонадекантрикарбоновая кислота CH₃(CH₂)₁₅CH(COOH)C(OH)(COOH)CH₂COOH Адипиновая кислота гександиовая кислота HOOC(СH₂)₄COOH адипинаты Азароновая кислота 2,4,5-триметоксибензойная кислота Азелаиновая кислота нонандиовая кислота HOOC(СH₂)₇COOH азелаинаты Аконитовая кислота пропен-1,2,3-трикарбоновая кислота HOOCCH₂C(COOH)=CHCOOH Аконовая кислота 2,5-дигидро-5-оксо-3-фуранкарбоновая кислота ChemSpider: 14482627 Акриловая кислота пропеновая кислота H₂C=CHCOOH акрилаты α-Аланин 2-аминопропановая кислота CH₃CH(NH₂)COOH Алейритовая кислота 9,10,16-тригидроксигексадекановая кислота HO(CH₂)₆CH(OH)CH(OH)(CH₂)₇COOH Аллантоиновая кислота диуреидоуксусная кислота Аллиин^ru_en 2-амино-3-проп-2-енилсульфонилпропановая кислота Аллокоричная кислота цис-3-фенилпропеновая кислота С₆Н₅СН=СНСООН Аллоксановая кислота 4-гидрокси-2,5-диоксо-4-имидазолидинкарбоновая кислота Аллосантеновая кислота 1-цис-2-диметилциклопентан-1-цис-3-дикарбоновая кислота C₉H₁₄O₄ D-Аллослизевая кислота (2R,3R,4S,5S)-2,3,4,5-тетрагидроксибутандиовая кислота HOOCCH(OH)CH(OH)CH(OH)CH(OH)COOH Аллофановая кислота карбоксиломочевина NH₂СОNHCOOH аллофанаты Ангеликовая кислота транс-2-метил-2-бутеновая кислота СН₃СН=С(СН₃)СООН Ангидроэкгонин п-Анисовая кислота 4-метоксибензойная кислота Антраниловая кислота 2-аминобензойная кислота 1-Антройная кислота 1-антраценкарбоновая кислота 2-Антройная кислота 2-антраценкарбоновая кислота 9-Антройная кислота 9-антраценкарбоновая кислота Апокамфорная кислота 2,2-диметил-1,3-циклопентандикарбоновая кислота Апофенхокамфорная кислота цис-4,4-диметилциклопентан-1,3-дикарбоновая кислота Арахидоновая кислота цис-5,8,11,14-эйкозатетраеновая кислота CH₃(CH₂)₃(CH₂CH=CH)₄(CH₂)₃COOH Арахиновая кислота эйкозановая кислота C₁₉H₃₉COOH арахаты Аргинин 2-амино-5-гуанидинопентановая кислота Арекаидин 1,2,5,6-тетрагидро-1-метилпиридин-3-карбоновая кислота Аристолоховая кислота^ru_en 3,4-метилендиокси-8-метокси-10-нитрофенантрен-1-карбоновая кислота Аспарагин 4-амид-2-аминобутандиовая кислота HOOCCH(NH₂)CH₂CONH₂ Аспарагиновая кислота 2-аминобутандиовая кислота HOOCCH₂CH(NH₂)COOH аспарагинаты Атролактиновая кислота 2-гидрокси-2-фенилпропановая кислота CH₃C(C₆H₅)(OH)COOH Атроповая кислота 2-фенилпропеновая кислота CH₂=C(C₆H₅)COOH Ацетилендикарбоновая кислота бутиндиовая кислота HOOCC≡CCOOH Ацетоуксусная кислота 3-оксобутановая кислота CH₃COCH₂COOH Ацетуровая кислота N-ацетиламиноуксусная кислота CH₃CONHCH₂COOH Баикиаин 1,2,3,6-тетрагидропиридин-2-карбоновая кислота Бегеновая кислота докозановая кислота C₂₁H₄₃COOH бегенаты Бегенолевая кислота 13-доказиновая кислота CH₃(CH₂)₇C≡C(CH₂)₁₁COOH Бензиловая кислота^ru_en гидроксидифенилуксусная кислота (C₆H₅)₂C(OH)COOH Бензойная кислота бензойная кислота бензоаты Бербероновая кислота пиридин-2,4,5-трикарбоновая кислота ChemSpider: 9075159 Бетулиновая кислота Билиановая кислота 7,12-диоксо-3,4-секо-5β-холан-3,4,24-триовая кислота Биотин 5-(7-оксо-3-тиа-6,8-диазабицикло[3.3.0]октил-2)пентановая кислота Брассидиновая кислота транс-13-докозеновая кислота CH₃(СH₂)₇CH=CH(СH₂)₁₁COOH Брассиловая кислота тридекандиовая кислота HOOC(СH₂)₁₁COOH Валериановая кислота пентановая кислота C₄H₉COOH валераты Валин 2-амино-3-метилбутановая кислота (CH₃)₂CHCH(NH₂)COOH Вальпроевая кислота 2-пропилпентановая кислота CH₃CH₂CH₂CH(COOH)CH₂CH₂CH₃ вальпроаты Ванилилминдальная кислота 2-гидрокси-2-(4-гидрокси-3-метоксифенил)уксусная кислота Ванилиновая кислота 4-гидрокси-3-метоксибензойная кислота Вацценовая кислота^ru_en 11-октадеценовая кислота CH₃(CH₂)₅CH=CH(CH₂)₉COOH Вератровая кислота 3,4-диметоксибензойная кислота Верноловая кислота^ru_en цис-12,13-эпокси-9-октадеценовая кислота Винная кислота 2,3-дигидроксибутандиовая кислота НООССН(ОН)СН(ОН)СООН тартраты Виноградная кислота DL-винная кислота Гадолеиновая кислота цис-9-эйкозеновая кислота CH₃(CH₂)₉CH=CH(CH₂)₇COOH Галактаровая кислота D-Галактуроновая кислота (2S,3R,4S,5R)-2,3,4,5-тетрагидро-6-оксогексановая кислота Галловая кислота 3,4,5-тригидроксибензойная кислота галлаты Геддовая кислота тетратриаконтановая кислота CH₃(CH₂)₃₂COOH Гематиновая кислота 2,5-дигидро-2,5-диоксо-4-метил-1H-пиррол-3-пропановая кислота Гемеллитиловая кислота 2,3-диметилбензойная кислота Гемимеллитовая кислота 1,2,3-бензолтрикарбоновая кислота Гемипиновая кислота 3,4-диметокси-1,2-бензолдикарбоновая кислота Гентизиновая кислота 2,5-дигидроксибензойная кислота Героновая кислота 2,2-диметил-6-оксогептановая кислота CH₃C(=O)CH₂CH₂CH₂CH(CH₃)₂COOH Гесперетиновая кислота (2E)-3-(3-гидрокси-4-метоксифенил)-2-пропеновая кислота Гетероауксин 1H-индол-3-уксусная кислота Гидантоиновая кислота уреидоуксусная кислота H₂NCONHCH₂COOH Гиднокарповая кислота 11-(2-циклопентенил)ундекановая кислота Гидракриловая кислота^ru_en 3-гидроксипропановая кислота HOCH₂CH₂COOH Гидратроповая кислота 2-фенилпропановая кислота C₆H₅CH(CH₃)COOH Гидрокоричная кислота^ru_en 3-фенилпропановая кислота C₆H₅(CH₂)₂COOH Гиппуровая кислота N-бензоиламиноуксусная кислота C₆H₅CONHCH₂COOH Гистидин 2-амино-3-(4-имидазолил)пропановая кислота Гликолевая кислота гидроксиуксусная кислота HOCH₂COOH Гликохолевая кислота гликохолаты Глиоксиловая кислота оксоуксусная кислота HCOCOOH Глицериновая кислота 2,3-дигидроксипропановая кислота HOCH₂CH(OH)COOH Глицин аминоуксусная кислота H₂NCH₂COOH Глицирризиновая кислота 20β-карбокси-11-оксо-30-норолеан-12-ен-3β-ил-2-О-β-D-глюкопирануронозил-альфа-D-глюкопиранозидуроновая кислота Глутаконовая кислота^ru_en 2-пентендиовая кислота HOOCCH=CHCH₂COOH Глутамин 5-амид-2-аминопентадиовая кислота HOOCCH(NH₂)CH₂CH₂CONH₂ Глутаминовая кислота 2-аминопентандиовая кислота HOOC(CH₂)₂CH(NH₂)COOH глутаматы Глутаровая кислота пентандиовая кислота HOOC(СH₂)₃COOH глутараты Глюконовая кислота 2,3,4,5,5-пентагидрогексановая кислота глюконаты Глюкуроновая кислота тетрагидро-3,4,5,6-тетрагидроксипиран-2-карбоновая кислота глюкуронаты Гомованилиновая кислота 4-гидрокси-3-метоксифенилуксусная кислота Гомовератровая кислота 3,4-диметоксифенилуксусная кислота Гомогентизиновая кислота 2,5-дигидроксифенилуксусная кислота Гомокамфорная кислота 3-(карбоксиметил)-1,2,2-триметилциклопентанкарбоновая кислота Гомосерин^ru_en 2-амино-4-гидроксибутановая кислота HOCH₂CH₂CH(NH₂)COOH Гомофталевая кислота 2-карбоксифенилуксусная кислота Гомоцистеин 2-амино-4-меркаптобутановая кислота HSCH₂CH₂CH(NH₂)COOH Гондоиновая кислота^ru_en (Z)-11-эйкозеновая кислота СН₃(СН₂)₇СН=СН(СН₂)₉СООН Горликовая кислота^ru_fr транс-13-(2-циклопентенил)-6-тридеценовая кислота Горловая кислота Гранатовая кислота^ru_en (9Z,11E,13Z)-9,11,13-октадекатриеновая кислота CH₃(CH₂)₃CH=CHCH=CHCH=CH(CH₂)₇COOH Гувацин 1,2,5,6-тетрагидропиридин-3-карбоновая кислота Далапон 2,2-дихлорпропановая кислота CH₃C(Cl)₂COOH Дегидрохолевая кислота^ru_en 3,7,12-триоксо-5β-холановая кислота Дезоксихолевая кислота 3α,12α-дигидрокси-5β-холановая кислота Дигалловая кислота^ru_en 3,4-дигидрокси-5-(3,4,5-тригидроксибензоил)оксибензойная кислота Дигликолевая кислота^ru_en 2,2′-оксидиуксусная кислота HOOCCH₂OCH₂COOH Димолочная кислота 2,2′-оксидипропановая кислота O[CH(CH₃)COOH]₂ Диникотиновая кислота пиридин-3,5-дикарбоновая кислота Дипиколиновая кислота^ru_en пиридин-2,6-дикарбоновая кислота Дифеновая кислота бифенил-2,2′-дикарбоновая кислота Дойзинолевая кислота (1S,2S,4aS,10aR)-1-этил-1,2,3,4,4а,9,10,10а-октагидро-7-гидрокси-2-метил-фенантрен-2-карбоновая Дуриловая кислота 2,4,5-триметилбензойная кислота Дьенколовая кислота^ru_en 3,3′-(метилендитио)диаланин Жасмоновая кислота [(1R,2R)-3-оксо-2-[(2Z)-пент-2-енил]циклопентил]уксусная кислота Изатроповая кислота 1,2,3,4-тетрагидро-1-фенил-1,4-нафталиндикарбоновая кислота Изовалериановая кислота 3-метилбутановая кислота (CH₃)₂CHCH₂COOH Изованилиновая кислота 3-гидрокси-4-метоксибензойная кислота Изогемипиновая кислота 4,5-диметокси-1,3-бензолдикарбоновая кислота ChemSpider: 16736287 Изогероновая кислота 4,4-диметил-6-оксогептановая кислота CH₃C(=O)CH₂CH(CH₃)₂CH₂CH₂COOH ChemSpider: 21411595 Изодегидрацетовая кислота 4,6-диметил-2-оксо-2H-пиран-5карбоновая кислота Изодифеновая кислота бифенил-2,3′-дикарбоновая кислота α-Изодуриловая кислота 3,4,5-триметилбензойная кислота β-Изодуриловая кислота 2,4,6-триметилбензойная кислота γ-Изодуриловая кислота 2,3,5-триметилбензойная кислота Изокамфорная кислота транс-1,2,2-триметилциклопентан-1,3-дикарбоновая кислота Изокапроновая кислота 4-метилпентановая кислота (CH₃)₂CHCH₂CH₂COOH Изокоричная кислота цис-3-фенилпропеновая кислота С₆Н₅СН=СНСООН Изокротоновая кислота^ru_en цис-2-бутеновая кислота CH₃CH=CHCOOH Изоксилиловая кислота 2,5-диметилбензойная кислота Изолауронолевая кислота 2,3,3-триметил-1-циклопентенкарбоновая кислота Изолейцин 2-амино-3-метилпентановая кислота CH₃CH₂CH(CH₃)CH(NH₂)COOH Изолимонная кислота 1-гидрокси-1,2,3-пропантрикарбоновая кислота HOOCCH(OH)CH(COOH)CH₂COOH Изомасляная кислота^ru_en 2-метилпропановая кислота (CH₃)₂CHCOOH Изоникотиновая кислота пиридин-4-карбоновая кислота Изосахарная кислота 3,4-гидрокси-2,5-фурандикарбоновая кислота Изоферуловая кислота Изофталевая кислота 1,3-бензолдикарбоновая кислота Изоцинхомероновая кислота пиридин-2,5-дикарбоновая кислота α-Изояблочная кислота гидрокси(метил)малоновая кислота CH₃COH(COOH)₂ Изоянтарная кислота метилмалоновая кислота CH₃CH(COOH)₂ Индогеновая кислота 3-гидрокси-2-индолкарбоновая кислота Индоксиловая кислота Итаконовая кислота метиленбутандиовая кислота HOOCCH₂C(=CH₂)COOH Каиновая кислота 3-карбоксиметил-4-изопропенилпирролидин-2-карбоновая кислота α-Камлоленовая кислота (9Z,11E,13E)-18-гидросиоктадека-9,11,13-триеновая кислота HO(CH₂)₄CH=CHCH=CHCH=CH(CH₂)₇COOH ChemSpider: 4446076 Камфановая кислота 4,7,7-триметил-3-оксо-2-оксабицикло[2.2.1]гептан-1-карбоновая кислота Камфенилановая кислота 3,3-диметилбицикло[2.2.1]гептан-2-карбоновая кислота Камфениловая кислота 2-гидрокси-3,3-диметилбицикло[2.2.1]гептан-2-карбоновая кислота ChemSpider: 12956822 Камфеновая кислота 2-(3-карбоксипентил)-2-метилпропановая кислота Камфокарбоновая кислота 4,7,7-триметил-3-оксобицикло[2.2.1]гептан-2-карбоновая кислота Камфолевая кислота 1,2,2,3-тетраметилциклопентанкарбоновая кислота ChemSpider: 454035 α-Камфоленовая кислота 2-(2,2,3-триметил-3-циклопентенил)уксусная кислота β-Камфоленовая кислота 2-(2,3,3-триметил-1-циклопентенил)уксусная кислота ChemSpider: 14438879 Камфолитическая кислота 2,2,3-триметил-3-циклопентенкарбоновая кислота Камфолоновая кислота 2,2,3-триметил-4-оксоциклопентануксусная кислота Камфонановая кислота 1,2,2-триметилциклопентанкарбоновая кислота ChemSpider: 13244823 Камфононовая кислота 1,2,2-триметил-3-оксоциклопентанкарбоновая кислота ChemSpider: 10467222 Камфопировая кислота Камфореновая кислота 1,2,2-триметил-3-циклогексенкарбоновая кислота Камфорная кислота^ru_en цис-1,2,2-триметилциклопентан-1,3-дикарбоновая кислота Камфороновая кислота 2,3-диметил-1,2,3-бутантрикарбоновая кислота CH₃C(COOH)(CH₃)C(COOH)(CH₃)CH₂COOH Каприловая кислота октановая кислота C₇H₁₅COOH каприлаты Каприновая кислота декановая кислота C₉H₁₉COOH капринаты Капроновая кислота гексановая кислота C₅H₁₁COOH капраты Карбаминовая кислота^ru_en моноамид угольной кислоты NH₂COOH карбаматы Карбаниловая кислота N-фенилкарбаминовая кислота (C₆H₅)NHCOOH Карбодиникотиновая кислота пиридин-2,3,5-трикарбоновая кислота α-Карбоцинхомеровая кислота пиридин-2,3,4-трикарбоновая кислота ChemSpider: 10468577 β-Карбоцинхомеровая кислота пиридин-3,4,5-трикарбоновая кислота Кароновая кислота 3,3-диметилциклопропан-1,2-дикарбоновая кислота Кермесовая кислота 6-ацетил-2,5,7,8-тетрагидрокси-4-метил-9,10-диоксо-9,10-дигидроантрацен-1-карбоновая кислота Кетопиновая кислота 7,7-диметил-2-оксобицикло[2.2.1]гептан-1-карбоновая кислота L-Кинуренин 2-амино-4-(2-аминофенил)-4-оксобутановая кислота Кинуреновая кислота 4-гидрокси-2-хинолинкарбоновая кислота Коменовая кислота 5-гидрокси-4-оксо-4H-пиран-2-карбоновая кислота Коричная кислота транс-3-фенилпропеновая кислота С₆Н₅СН=СНСООН циннаматы Коричноуксусная кислота 5-фенил-2,4-пентандиеновая кислота C₆H₅CH=CHCH=CHCOOH Котарновая кислота 3-метокси-4,5-метилендиоксибензол-1,2-дикарбоновая кислота Кофейная кислота 3-(3,4-дигидроксифенил)пропеновая кислота Креатин (1-метилгуанидо)этановая кислота о-Крезотиновая кислота 2-гидрокси-3-метилбензойная кислота Кротоновая кислота транс-2-бутеновая кислота CH₃CH=CHCOOH Кроцетин (2E,4E,6E,8E,10E,12E,14E)-2,6,11,15-тетраметилгексадека-2,4,6,8,10,12,14-гептаендиовая кислота Ксантановая кислота 9-ксантенкарбоновая кислота 2,4-Ксилиловая кислота 2,4-диметилбензойная кислота 2,6-Ксилиловая кислота 2,6-диметилбензойная кислота 3,4-Ксилиловая кислота 3,4-диметилбензойная кислота Ксимениновая кислота (E)-окадец-11-ен-9-иновая кислота CH₃(CH₂)₅CH=CHC≡C(CH₂)₇COOH Кукурбиновая кислота^ru_de 2-[(1R,2S,3S)-3-гидрокси-2-[(Z)-пент-2-енил]циклопентил]уксусная кислота Кумалевая кислота Кумалиновая кислота 2-оксо-2H-пиран-5-карбоновая кислота Кумариловая кислота 2-бензофуранкарбоновая кислота Кумариновая кислота о-Кумаровая кислота^ru_en 3-(2-гидроксифенил)пропеновая кислота м-Кумаровая кислота^ru_en 3-(3-гидроксифенил)пропеновая кислота п-Кумаровая кислота^ru_en 3-(4-гидроксифенил)пропеновая кислота Кумидиновая кислота 4,6-диметил-1,3-бензолдикарбоновая кислота Куминовая кислота 4-изопропилбензойная кислота Лактариновая кислота 6-оксооктадекановая кислота CH₃(CH₂)₁₁CO(CH₂)₄COOH ChemSpider: 321288 Лактобацилловая кислота 10-(2-гексилциклопропил)декановая кислота Лантионин^ru_en Лауриновая кислота додекановая кислота C₁₁H₂₃COOH лаураты Лауролеиновая кислота (Z)-9-додеценовая кислота СН₃СН₂СН=СН(СН₂)₇СООН ChemSpider: 4471806 Лацериновая кислота дотриаконтановая кислота CH₃(CH₂)₃₀COOH Левулиновая кислота 4-оксопентановая кислота CH₃COCH₂CH₂COOH Лейцин 2-амино-4-метилпентановая кислота (CH₃)₂CHCH₂CH(NH₂)COOH Лейциновая кислота 2-гидрокси-4-метилпентановая кислота (CH₃)₂CHCH₂CH(OH)COOH Леканоровая кислота 4-(2,4-дигидрокси-6-метилфенил)карбонилокси-2-гидрокси-6-метилбензойная кислота Лигноцериновая кислота тетракозановая кислота C₂₃H₄₇COOH лигноцераты Лизергиновая кислота 7-метил-4,6,6а,7,8,9-гексагидроиндоло[4,3-fg]хинолин-9-карбоновая кислота Лизин 2,6-диаминогексановая кислота H₂N(CH₂)₄CH(NH₂)COOH лизинаты Ликановая кислота 4-оксо-9,11,13-октадекатриеновая кислота CH₃(CH₂)₃CH=CHCH=CHCH=CH(CH₂)₄C(=O)CH₂CH₂COOH Лимонная кислота 2-гидрокси-1,2,3-пропантрикарбоновая кислота (HOOCCH₂)₂C(OH)COOH цитраты Лимоннояблочная кислота 2-гидрокси-2-метилбутандиовая кислота HOOCC(CH₃)(OH)CH₂COOH Линолевая кислота 9,12-октадекадиеновая кислота CH₃(CH₂)₄CH=CHCH₂CH=CH(CH₂)₇COOH 10,12-Линолевая кислота 10,12-октадекадиеновая кислота CH₃(CH₂)₄CH=CHCH=CH(CH₂)₈COOH α-Линоленовая кислота 9,12,15-октадекатриеновая кислота CH₃CH₂CH=CHCH₂CH=CHCH₂CH=CH(CH₂)₇COOH Липоевая кислота α-Литохолевая кислота^ru_en 3α-гидроксихолановая кислота β-Литохолевая кислота 3β-гидроксихолановая кислота Лойпоновая кислота пиперидин-3,4-дикарбоновая кислота ChemSpider: 4415385 Лутидиновая кислота пиридин-2,4-дикарбоновая кислота Малеиновая кислота цис-бутендиовая кислота HOOCCH=CHCOOH малеаты Малоновая кислота пропандиовая кислота HOOCCH₂COOH малонаты Мальвовая кислота^ru_en 7-(2-октилциклопропен-1-ил)гептановая кислота Маргариновая кислота гептадекановая кислота C₁₆H₃₃COOH маргараты Масляная кислота бутановая кислота C₃H₇COOH бутираты Мевалоновая кислота 3,5-дигидрокси-3-метилпентановая кислота HOCH₂CH₂C(OH)(CH₃)CH₂COOH мевалонаты Мезаконовая кислота^ru_en транс-метилбутендиовая кислота HOOCCH=C(CH₃)COOH Мезитиловая кислота 3,5-диметилбензойная кислота Мезитойная кислота 2,4,6-триметилбензойная кислота Мезоксалевая кислота^ru_en гидрат оксомалоновой кислоты (HO)₂C(COOH)₂ мезоксалаты Меконовая кислота^ru_en 3-гидрокси-4-оксо-4H-пиран-2,6-дикарбоновая кислота Мелилотовая кислота 3-(2-гидроксифенил)пропановая кислота Мелиссовая кислота триаконтановая кислота C₂₉H₅₉COOH мелиссаты Меллитовая кислота бензолгексакарбоновая кислота Метагемипиновая кислота 4,5-диметокси-1,2-безолдикарбоновая кислота Метакриловая кислота 2-метилпропеновая кислота H₂C=C(CH₃)COOH метакрилаты Метионин 2-амино-4-метилтиобутановая кислота CH₃SCH₂CH₂CH(NH₂)COOH Микомицин (3E,5Z)-тридека-3,5,7,8-тетраен-10,12-дииновая кислота CH≡CC≡CCH=C=CHCH=CHCH=CHCH₂COOH Миндальная кислота 2-гидрокси-2-фенилуксусная кислота C₆H₅CH(OH)COOH Мириоцин 2-амино-3,4-дигидрокси-2-(гидроксиметил)-14-оксоэйкоз-6-еновая кислота Миристиновая кислота тетрадекановая кислота C₁₃H₂₇COOH миристиаты Миристолеиновая кислота^ru_en (Z)-9-тетрадеценовая кислота СН₃(СН₂)₃СН=СН(СН₂)₇СООН Молочная кислота 2-гидроксипропановая кислота CH₃CH(OH)COOH лактаты Монокроталиновая кислота (2R,3R,4S)-3-гидрокси-2,3,4-триметил-5-оксотетрагидрофуран-2-карбоновая кислота Монтановая кислота октакозановая кислота C₂₇H₅₅COOH монтаноаты Мукобромная кислота 2,3-дибром-3-формилпропеновая кислота OCHC(Br)=CBrCOOH Муконовая кислота^ru_en 2,4-гександиендиовая кислота HOOCCH=CHCH=CHCOOH Мукохлорная кислота 3-формил-2,3-дихлорпропеновая кислота OCHC(Cl)=CClCOOH Муравьиная кислота метановая кислота HCOOH формиаты Муциновая кислота Нарцеин^ru_en 6-({6-[2-(диметиламино)этил]-2-метокси-3,4-метилендиоксифенил}ацетил)-2,3-диметоксибензойная кислота Нафталевая кислота 1,8-нафталиндикарбоновая кислота α-Нафтойная кислота 1-нафталинкарбоновая кислота β-Нафтойная кислота 2-нафталинкарбоновая кислота Немотиновая кислота 4-гидроксиундека-5,6-диен-8,10-дииновая кислота CH≡CC≡CCH=C=CHCH(OH)CH₂CH₂COOH Непеталовая кислота 2-(1-формилэтил)-5-метилциклопентанкарбоновая кислота Непетовая кислота 3-метилциклопентан-1,2-дикарбоновая кислота ChemSpider: 26666977 Непетоновая кислота 2-ацетил-5-метилциклопентанкарбоновая кислота ChemSpider: 468618 Нервоновая кислота цис-15-тетракозеновая кислота СН₃(СН₂)₇СН=СН(СН₂)₁₃СООН Нефростериновая кислота тетрагидро-4-метилен-5-оксо-2-ундецил-3-фуранкарбоновая кислота Никотиновая кислота пиридин-3-карбоновая кислота никотинаты Нипекотиновая кислота^ru_en 3-пиперидинкарбоновая кислота Нопиновая кислота 2-гидрокси-6,6-диметилбицикло[3.1.1]гептан-2-карбоновая кислота нопинаты ChemSpider: 370518 Норкамфорная кислота цис-циклопентан-1,3-дикарбоновая кислота Норпиновая кислота 2,2-диметилциклобутан-1,3-дикарбоновая кислота Оксалуровая кислота моноуреид щавелевой кислоты H₂NCONHCOCOOH Оксаминовая кислота моноамид щавелевой кислоты H₂NCOCOOH Олеиновая кислота цис-9-октадеценовая кислота CH₃(CH₂)₇CH=CH(CH₂)₇COOH олеаты Оливетоловая кислота 2,4-дигидрокси-6-пентилбензойная кислота Опиановая кислота 6-формил-2,3-диметоксибензойная кислота Орнитин 2,5-диаминопентановая кислота Орнитуровая кислота^ru_de 2,5-дибензамидопентановая кислота Оротовая кислота пиримидин-4-карбоновая кислота о-Орселлиновая кислота^ru_en 2,4-дигидрокси-6-метилбензойная кислота Пальмитиновая кислота гексадекановая кислота C₁₅H₃₁COOH пальмитаты Пальмитолеиновая кислота цис-9-гексадеценовая кислота CH₃(CH₂)₅CH=CH(CH₂)₇COOH Пантовая кислота Пантоевая кислота 2,4-дигидрокси-3,3-диметилбутановая кислота HOCH₂C(CH₃)₂CH(OH)COOH Пантотеновая кислота 3-(2,4-дигидрокси-3,3-диметилбутириламино)пропионовая кислота пантотенаты Параконовая кислота тетрагидро-5-оксо-3-фуранкарбоновая кислота ChemSpider: 9226838 Паринаровая кислота^ru_en (9Z,11E,13E,15Z)-октадека-9,11,13,15-тетраеновая кислота CH₃CH₂CH=CHCH=CHCH=CHCH=CH(CH₂)₇COOH Пеларгоновая кислота нонановая кислота C₈H₁₇COOH пеларогоаты Пеницилламин (2S)-2-амино-3-метил-3-сульфанилбутановая кислота Пенициллановая кислота Пенициллиновая кислота (2Z)-3-метокси-5-метил-4-оксо-2,5-гексадиеновая кислота H₂C=C(CH₃)COC(OCH₃)=CHCOOH Петроселиновая кислота^ru_de цис-6-октадеценовая кислота CH₃(CH₂)₁₀CH=CH(CH₂)₄COOH Пивалиновая кислота^ru_en 2,2-диметилпропановая кислота (CH₃)₃CCOOH Пиколиновая кислота пиридин-2-карбоновая кислота Пимаровая кислота (4aR)-7c-винил-1,2,3,4,4ar,4bt,5,6,7,9,10at-додекагидро-1c,4,7t-триметил-фенантренкарбоновая кислота Пимелиновая кислота гептандиовая кислота HOOC(СH₂)₅COOH пимелинаты Пиновая кислота^ru_fr 3-карбокси-2,2-диметилциклобутануксусная кислота Пиноленовая кислота (5Z,9Z,12Z)-октадека-5,9,12-триеновая кислота CH₃(CH₂)₄CH=CHCH₂CH=CH(CH₂)₂CH=CH(CH₂)₃COOH Пиноновая кислота 3-ацетил-2,2-диметилциклобутануксусная кислота Пинононовая кислота 3-ацетил-2,2-диметилциклобутанкарбоновая кислота ChemSpider: 4425313 Пипеколиновая кислота^ru_en 2-пиперидинкарбоновая кислота Пипеколовая кислота Пипериновая кислота^ru_en 5-(3,4-метилендиоксифенил)-2,4-пентадиеновая кислота Пиперониловая кислота 3,4-метилендиоксибензойная кислота Пировинная кислота метилбутандиовая кислота HOOCCH(CH₃)CH₂COOH Пировиноградная кислота 2-оксопропановая кислота CH₃COCOOH пируваты Пироглутаминовая кислота^ru_en 5-оксопирролидин-2-карбоновая кислота Пирокатеховая кислота 2,3-дигидроксибензойная кислота Пиромеллитовая кислота 1,2,4,5-бензолтетракарбоновая кислота Пирослизевая кислота 2-фуранкарбоновая кислота Пироцинхоновая кислота цис-2,3-диметил-2-бутендиовая кислота HOOCC(CH₃)=C(CH₃)COOH Подокарповая кислота 1,2,3,4,4а,9,10,10а-октагидро-6-гидрокси-1,4а-диметил-1-фенантренкарбоновая кислота Порфобилиноген 3-[5-(аминоэтил)-4-(карбоксиметил)-1H-пиррол-3-ил]пропановая кислота Прегнитиловая кислота 2,3,4-триметилбензойная кислота Префеновая кислота цис-1-(2-карбокси-2-оксоэтил)-4-гидроксициклогекса-2,5-диен-1-карбоновая кислота префенаты Пристановая кислота^ru_en 2,6,10,14-тетраметилпентадекановая кислота CH₃CH(CH₃)(CH₂)₃CH(CH₃)(CH₂)₃CH(CH₃)(CH₂)₃CH(CH₃)COOH Пробковая кислота октандиовая кислота HOOC(СH₂)₆COOH субераты L-Пролин пирролидин-2-карбоновая кислота Пропаргиловая кислота пропиновая кислота HC≡CCOOH Пропиоловая кислота Пропионовая кислота пропановая кислота C₂H₅COOH пропионаты Простановая кислота 7-(2-октилциклопентил)гептановая кислота CH₃(CH₂)₇(C₅H₈)(CH₂)₆COOH Протокатеховая кислота 3,4-дигидроксибензойная кислота Протолихестериновая кислота (2S,3R)-тетрагидро-4-метилен-5-оксо-2-тридецил-3-фуранкарбоновая кислота Псилластеариновая кислота тритриаконтановая кислота C₃₂H₆₅COOH псилластеарилаты Птероилглутаминовая кислота α-Резорциловая кислота 3,5-дигидроксибензойная кислота β-Резорциловая кислота^ru_en 2,4-дигидроксибензойная кислота γ-Резорциловая кислота^ru_en 2,6-дигидроксибензойная кислота Реин^ru_en 4,5-дигидрокси-9,10-диоксоантрацен-2-карбоновая кислота Рицинолевая кислота 12-гидрокси-цис-9-октадеценовая кислота CH₃(CH₂)₅CHOHCH₂CH=CH(CH₂)₇COOH Салициловая кислота 2-гидроксибензойная кислота салицилаты цис-Сантеновая кислота 1-транс-2-диметилциклопентан-1-цис-3-дикарбоновая кислота транс-Сантеновая кислота 1-транс-2-диметилциклопентан-1-транс-3-дикарбоновая кислота Себациновая кислота декандиовая кислота HOOC(СH₂)₈COOH себацинаты Селахолевая кислота L-Серин 2-амино-3-гидроксипропановая кислота HOCH₂CH(NH₂)COOH Сиаловая кислота 5-(ацетиламино)-3,5-дидезокси-D-глицеро-α-D-галакто-нон-2-улопиранозовая кислота Сильвиновая кислота Синапиновая кислота (E)-3-(4-гидрокси-3,5-диметоксифенил)пропеновая кислота Синаповая кислота Сиреневая кислота 4-гидрокси-3,5-диметоксибензойная кислота Слизевая кислота (2S,3R,4S,5R)-2,3,4,5-тетрагидроксигександиовая кислота HOOCCH(OH)CH(OH)CH(OH)CH(OH)COOH Сорбиновая кислота 2,4-гексадиеновая кислота CH₃(CH=CH)(CH=CH)COOH сорбаты Стеариновая кислота октадекановая кислота C₁₇H₃₅COOH стеараты Стеароксиловая кислота 9,10-диоксооктодекановая кислота CH₃(CH₂)₇COCO(CH₂)₇COOH ChemSpider: 4472334 Стеароловая кислота 9-октадециновая кислота CH₃(CH₂)₇C≡C(CH₂)₇COOH Стеркуловая кислота 8-(2-октилциклопроп-1-ен-1-ил)октановая кислота Стиллингиновая кислота (2Z,4Z)-дека-2,4-диеновая кислота CH₃(CH₂)₄CH=CHCH=CHCOOH Стипитатовая кислота 3,6-дигидрокси-5-оксоциклогепта-1,3,6-триен-1-карбоновая кислота Субериновая кислота Сукцинаминовая кислота моноамид бутандиовой кислоты HOOCCH₂CH₂CONH₂ Тапсиевая кислота гексадекандиовая кислота HOOC(СH₂)₁₄COOH Тарировая кислота^ru_en 6-октидециновая кислота CH₃(CH₂)₁₀C≡C(CH₂)₄COOH Тартроновая кислота^ru_en гидроксималоновая кислота HOOCCH(OH)COOH Тераконовая кислота изопропилиденбутандиовая кислота (CH₃)₂C=C(COOH)CH₂COOH Теребиновая кислота тетрагидро-2,2-диметил-5-оксо-3-фуранкарбоновая кислота Терефталевая кислота 1,4-бензолдикарбоновая кислота Терпениловая кислота (тетрагидро-2,2-диметил-5-оксо-3-фурил)уксусная кислота Тетроловая кислота 2-бутиновая кислота CH₃C≡CCOOH Тиглиновая кислота цис-2-метил-2-бутеновая кислота CH₃CH=CH(CH₃)COOH тиглаты Тимнодоновая кислота (5Z,8Z,11Z,14Z,17Z)-5,8,11,14,17-эйкозапентаеновая кислота Тиоктовая кислота 1,2-дитиолан-3-пентановая кислота L-Тирозин 2-амино-3-(4-гидроксифенил)пропановая кислота Тироксин 2-амино-3-[4-(4-гидрокси-3,5-дииодофенокси)-3,5-дииодофенил]пропановая кислота о-Толуиловая кислота 2-метилбензойная кислота м-Толуиловая кислота 3-метилбензойная кислота п-Толуиловая кислота 4-метилбензойная кислота Травматиновая кислота^ru_en 2-додецендиовая кислота HOOC(CH₂)₈CH=CHCOOH L-Треонин 2-амино-3-гидроксибутановая кислота CH₃CH(OH)CH(NH₂)COOH Трикарбаллиловая кислота^ru_en 1,2,3-пропантрикарбоновая кислота HOOCCH₂CH(COOH)CH₂COOH Тримезиновая кислота^ru_en 1,3,5-бензолтрикарбоновая Тримезитовая кислота пиридин-2,4,6-трикарбоновая кислота Тримеллитовая кислота 1,2,4-бензолтрикарбоновая кислота L-Триптофан 2-амино-3-(3-индолил)пропановая кислота Трицикленовая кислота 7,7-диметилтрицикло[2.2.1.02,6]гептан-1-карбоновая кислота Тропиновая кислота 5-(карбоксиметил)-1-метилпирролидин-2-карбоновая кислота ChemSpider: 16162658 Троповая кислота^ru_en 3-гидрокси-2-фенилпропановая кислота α-Труксилловая кислота^ru_en цис-2-транс-4-дифенилциклобутан-1-транс-3-дикарбоновая кислота Труксиновая кислота 3,4-дифенилциклобутан-1,2-дикарбоновая кислота Тубаевая кислота 2,3-дигидро-4-гидрокси-(1-метилвинил)-5-бензофуранкарбоновая кислота Туберкулостеариновая кислота^ru_en 10-метилоктадекановая кислота CH₃(CH₂)₇CH(CH₃)(CH₂)₈COOH Тубероновая кислота 2-[(1R,2S)-2-[(Z)-5-гидроксипент-2-енил]-3-оксоциклопентил]уксусная кислота Увитиновая кислота 5-метил-1,3-бензолдикарбоновая Уксусная кислота этановая кислота CH₃COOH ацетаты Умбеллиновая кислота 3-(2,4-дигидроксифенил)пропеновая кислота Урсодезоксихолевая кислота 3α,7β-дигидроксихолевая кислота Урсохолановая кислота 5β-холановая кислота кислота Фейста транс-3-метиленциклопропан-1,2-дикарбоновая кислота Фенантровая кислота 1-фенантренкарбоновая кислота L-Фенилаланин 2-амино-3-фенилпропановая кислота Феруловая кислота (2E)-3-(4-гидрокси-3-метокси)-2-фенилпропеновая кислота Фитановая кислота 3,7,11,15-тетраметилгексадекановая кислота CH₃CH(CH₃)(CH₂)₃CH(CH₃)(CH₂)₃CH(CH₃)(CH₂)₃CH(CH₃)CHCOOH Флоретиновая кислота^ru_en 3-(4-гидроксифенил)пропановая кислота Фолиевая кислота Фталаминовая кислота моноамид 1,2-бензолдикарбоновой кислоты Фталевая кислота 1,2-бензолдикарбоновая кислота фталаты Фумаровая кислота транс-бутендиовая кислота HOOCCH=CHCOOH фумараты Хаульмугровая кислота 13-(2-циклопентенил)тридекановая кислота C₅H₇(CH₂)₁₂COOH Хелидоновая кислота^ru_en 4-оксо-4H-пиран-2,6-дикарбоновая кислота Хенодезоксихолевая кислота 3α,7α-дигидрокси-5β-холановая кислота Хинальдиновая кислота 2-хинолинкарбоновая кислота Хининовая кислота 6-метоксихинолин-4-карбоновая кислота Хинная кислота 1,3,4,5-тетрагидроксициклогексанкарбоновая кислота хиннаты Хинолиновая кислота^ru_en пиридин-2,3-дикарбоновая кислота Холевая кислота 3α,7α,12α-тригидрокси-5β-холановая кислота холаты Хоризмовая кислота транс-3-[(1-карбоксивинил)окси]-4-гидрокси-1,5-циклогександиен-1-карбоновая кислота хоризматы Хризантемовая кислота^ru_en транс-2,2-диметил-3-(2-метилпроп-1-енил)циклопропанкарбоновая кислота Цервоновая кислота (4Z,7Z,10Z,13Z,16Z,19Z)-докоза-4,7,10,13,16,19-гексаеновая кислота Церопластовая кислота пентатриаконтановая кислота CH₃(CH₂)₃₃COOH Церотиновая кислота гексакозановая кислота C₂₅H₅₁COOH церотиты Цетолеиновая кислота 11-докозеновая кислота CH₃(CH₂)₉CH=CH(CH₂)₉COOH Цефалоспорановая кислота (6R)-3-(ацетоксиметил)-8-оксо-5-тиа-1-азабицикло[4.2.0]окт-2-ен-2-карбоновая кислота ChemSpider: 18518012 Цилиановая кислота Цинеоловая кислота цис-тетрагидро-2,6,6-триметилпиран-2,5-дикарбоновая кислота Цинхомероновая кислота пиридин-3,4-дикарбоновая кислота Цинхониновая кислота 4-хинолинкарбоновая кислота Цинхоновая кислота тетрагидро-6-оксопиран-3,4-дикарбоновая кислота L-Цистеин 2-амино-3-меркаптопропановая кислота HSCH₂CH(NH₂)COOH Цистеиновая кислота^ru_en 2-амино-3-сульфопропановая кислота HOSO₂CH₂CH(NH₂)COOH Цистин 2-амино-3-(2-амино-2-карбоксиэтил)дисульфанилпропановая кислота Цитраконовая кислота цис-метилбутендиовая кислота HOOCCH=C(CH₃)COOH Шикимовая кислота 3,4,5-тригидрокси-1-циклогексен-1-карбоновая кислота шикиматы Щавелевая кислота этандиовая кислота HOOCCOOH оксалаты Щавелевоуксусная кислота оксобутандиовая кислота HOOCCOCH₂COOH Щавелевоянтарная кислота 3-карбокси-2-оксопентандиовая кислота HOOCCH₂CH(COOH)C(=O)COOH Экгонидин^ru_en 8-метил-8-азабицикло[3.2.1]окт-2-ен-2-карбоновая кислота Экгонин 3-гидрокси-8-метил-8-азабицикло[3.2.1]октан-2-карбоновая кислота Экгониновая кислота 1-метил-5-оксопирролидин-2-уксусная кислота Элаидиновая кислота транс-9-октадеценовая кислота CH₃(CH2)₇CH=CH(CH₂)₇COOH Элеостеариновая кислота^ru_en (9Z,11E,13E)-октадека-9,11,13-триеновая кислота CH₃(CH₂)₃CH=CHCH=CHCH=CH(CH₂)₇COOH Энантовая кислота гептановая кислота C₆H₁₃COOH энантоаты Эпитруксилловая кислота цис-2-цис-4-дифенилциклобутан-1-транс-3-дикарбоновая кислота Эритрогеновая кислота 17-октадецен-9,11-дииновая кислота CH₂=CH(CH₂)₄C≡CC≡C(CH₂)₇COOH Эруковая кислота цис-13-докозеновая кислота CH₃(СH₂)₇CH=CH(СH₂)₁₁COOH Яблочная кислота 2-гидроксибутандиовая кислота HOOCCH(OH)CH₂COOH малаты Янтарная кислота бутандиовая кислота HOOC(СH₂)₂COOH сукцинаты Японовая кислота генэйкозандиовая кислота HOOC(СH₂)₁₉COOH

Металлы

Неметаллы

Щелочные

Щелоч-зем

Благородные

Галогены

Халькогены

Полуметаллы

s-элементы

p-элементы

d-элементы

f-элементы

Материал из Letopisi.Ru — «Время вернуться домой»

Перейти к: навигация, поиск