Дихлорметан применение егэ

Дихлорметан – это синтетическое химическое вещество, которое создано руками человека. Оно не встречается в природе. На внешний вид представляет прозрачную жидкость. Отличительной особенностью этого вещества считается наличие сладковатого запаха, напоминающего хлороформ.

Химическая формула дихлорметана CH2Cl2. В химической промышленности это вещество имеет несколько названий: метилен хлористый, метиленхлорид или дихлорметан. Производится согласно ГОСТу 9968-86 «Метилен хлористый технический. Технические условия».

Физико-химические особенности

Дихлорметан производится в виде органического вещества, которое способно воспламенятся и взрываться. Это химическое соединение не вступает в реакции с водной средой, но способно растворять множество других органических веществ. Плотность дихлорметана составляет 1,33 г/см³.

Класс органических соединений дихлорметана – алифатические галогеносодержащие вещества. Из-за своей жидкой консистенции он считается весьма летучим и подвижным веществом, в котором полностью отсутствуют любые механические включения или примеси. Характерная черта– это едкий приторно-сладкий запах.

Хлористый метилен или дихлорметан впервые был открыт в 1840 году. В то время его получили в результате выдержки смеси из хлора и метила. Современные производственные химические компании изготовляют дихлорметан путем хлорирования метана хлором. В результате этой реакции химики получают большое количество различных хлорсодержащих веществ, среди которых в чистом виде присутствует и метиленхлорид.

Существует цепочка реакций, которая наглядно демонстрирует превращение метана в хлорметан и дихлорметан.

СH4+Cl2->CH3Cl+HCl

CH3Cl+Cl2->CH2Cl2+HCl

CH2Cl2+Cl2->CHCl3+HCl

Хлорметан считается производной дихлорметана. Это вещество представляет едкий газ, который отличается сильным токсическим действием.

В процессе гидролиза дихлорметан может образовывать формалин и соляную кислоту.

CH2Cl2+H2O -> 2HCl + HCHO

Сферы применения

Применение дихлорметана обусловлено его способностью растворять различные органические вещества. Его также вводят в составы пинополиуретанов в качестве пенообразующего вещества. Дихлорметан в качестве растворителя используют в:

• •    производстве различных полимеров,
• •    строительной сфере,
• •    текстильной промышленности,
• •    производстве красок и лаков,
• •    пищевой промышленности.

Метиленхлорид является незаменимым химическим веществом, которое помогает в процессе экстрагирования. Дихлорметан применяют в процессе изготовления чая и кофе, в пивоварении. Также это химическое соединение принимает участие в процессе производства различных ароматизаторов, которые используют для мороженого, напитков, конфет, различных фруктовых джемов и наполнителей. Дихлорметан применяют в качестве растворителя жировых соединений в процессе обработки экзотических фруктов.

Метиленхлорид или дихлорметан используют в процессе отбора проб воды. С его помощью проводят анализ воды на наличие токсических веществ, нитритов и нитратов, кислот, тяжелых металлов и т.д.

В строительной сфере дихлорметан помогает удалить жировую пленку с бетона, керамики, битума. Он растворяет смолы и обезжиривает металлические конструкции. Также свойства дихлорметана нашли свое применение в процессе производства поролоновых материалов. Это хиическое вещество применяют в процессе вспенивания низкоплотных поролонов.

Метилен хлористый не только растворяет жиросодержащие вещества, но и способен к склеиванию различных пластиков:

• •    полистирола,
• •    оргстекла,
• •    поликарбонатов,
• •    АБС-полимеров.

Дихлорметан начали применять в фармацевтической сфере. С его помощью производят синтез аскорбиновой кислоты.

Это вещество используют в процессе производства кинопленок. Дихлорметан способствует моментальному застыванию различных пластмассовых смесей. С недавнего времени это вещество стали использовать в процессе производства духов.

В сельском хозяйстве дихлорметан входит в составы некоторых пестицидов и фумигантов.  Его добавляют в некоторые пленки.

Широкое применение дихлорметана обусловлено его доступной ценой и простотой производства. Его ценят в различных сферах производства за способность к растворению различных жиров и кислот, простое применение и удаление с обрабатываемых поверхностей.

Безопасность вещества

Класс опасности дихлорметана 4. Это означает, что данное вещество относится к малоопасным и безопасным химическим соединениям. Но во время работы и хранения дихлорметана нужно быть максимально осторожным, так как это соединение способно быстро улетучиваться, что может привести к взрыву.

При непосредственном контакте с этим веществом нужно надевать защитную одежду, респиратор, защитные очки и перчатки. При длительном воздействии на организм дихлорметан способен вызвать наркоз.  Он пагубно влияет на состояние нервной системы, может вызывать зрительные и слуховые галлюцинации. Дихдлорметан способен влиять на работу ЖКТ, почек и печени.

Первые симптомы отравления дихлорметаном:

• •    головная боль,
• •    головокружение.
• •    тошнота,
• •    отсутствие аппетита.

Если это вещество попало на кожу человека, то на месте контакта может появиться ожог. Допустимая норма концентрации дихлорметана в воздухе составляет 50 мг/м³. Средняя цена дихлорметана в Российской Федерации составляет 50-60 рулей за 1 кг.

Дихлорметан – это хлорсодержащий органический растворитель, применяемый во многих сферах. Он проявляет хорошие растворяющие свойства, за счет чего способствует реакциям экстракции, очищает фрукты, овощи, используется для синтеза пластмасс и полимеров. Хлористый метилен – синтетический растворитель, токсичный при непосредственном контакте, поэтому при работе с ним необходимо соблюдать технику безопасности.

Что такое дихлорметан, формула

Дихлорметан представляет собой органическое галогенпроизводное, летучую жидкость со свойствами растворителя. Молекула имеет вид атома углерода, находящегося в центре, к которому прикреплено два водорода и хлористые радикалы. Рациональная формула дихлорметана:

CH₂Cl₂

Впервые он был выделен в 1840 году французским физиком и химиком Анри Виктором Рено путём смешивания хлорметана с газом хлора. В природе не встречается.

Формула дихлорметана показывает, что это алифатическое вещество, не включающее циклических ароматических компонентов. Оно относится к галогенпроизводным углеводородов, конкретно – метана. Рудничный газ – простейший алкан (CH₄). Метиленхлорид – продукт замещения двух водородных атомов на хлоридные заместители.

Физические свойства, внешний вид

Дихлорметан – это жидкий растворитель без цвета, прозрачный, со слабым сладковатым запахом. Трудно воспламеняется, при контакте с водой даёт вспышку (14 °С), сам при этом не горит. Возгорается при смешивании с другими горючими растворами. Температура плавления отрицательная, составляет -96,7 °С, кипит при +39,8 °С. При достижении порога в 556 °С самовоспламеняется, при 450 °С – обугливается.

Свойство растворимости в воде слабо выражено, смешивается с ней тяжело, при подогревании процесс замедляется. Характерно формирование азеотропной смеси – жидкости, состав которой не изменяется при кипении. Смешивается со многими неполярными растворителями: спирты, ароматические циклы (бензол, толуол, фенол), эфиры, смолы. Обладает низкой плотностью и вязкостью, очень текуч. Устойчив к агрессивным воздействиям окружающей среды при невысоком уровне влажности.

Химические свойства и реакции с дихлорметаном

Дихлорметан вступает во взаимодействие с другими галогенами, хлорируется до образования хладона и паров хлороводорода:

CH₂Cl₂ + Cl₂ = CHCl₃ + HCl*

Реакция дихлорметана при 200 °С с йодом и бромом даёт йодиды и бромиды:

CH₂Cl₂ + I₂ = CH₂I₂ + Cl₂*

CH₂Cl₂ + Br₂ = CH₂Br + Cl₂*

Растворитель подвергается восстановлению в присутствии палладиевого или никелевого катализатора:

CH₂Cl₂ + H₂ = CH₄ + CH₃Cl

В формуле дихлорметана присутствует сильный окислитель, за счет которого идёт выделение карбонильных соединений (формальдегид) из оснований щелочных металлов:

CH₂Cl₂ + 2NaOH = CH₂O + 2NaCl + H₂O

При реагировании с аммиаком при показателе pH более 7 дихлорметан даёт амины – метанимин, а также хлорид натрия:

CH₂Cl₂ + NH₃ + 2NaOH = CH₃N + 2NaCl + 2H₂O + NH₃

Подвержен разложению при подогревании, при гидролизе выделяется альдегид и соляная кислота:

CH₂Cl₂ = CH₂O + HCl

Другая реакция дихлорметана –  Фриделя-Крафтса, введение алкильного заместителя в бензольный цикл:

CH₂Cl₂ + С₆H₆ + AlCl₃ = C₁₃H₁₂

Производство и получение

В лабораторных условиях растворитель можно получить из трихлорметана и диметилкарбинола c добавлением карбонильного комплекса марганца при выдерживании нагрева до 120 °С в течение 3 часов:

CHCl₃ + C₃H₈O + Mn₂(CO)₁₀ = CH₂Cl₂ + MnCl₂ + CO₂*

Возможно получение дихлорметана из хлороформа и гидроксида железа (II). Эти методики отличаются небольшим выходом – не более 73% продукта, поэтому не применимы для промышленного производства.

Для массового выпуска чаще всего используют метод радикального замещения при 500 °С, заключающийся в постепенной замене водородных частиц. Процесс ступенчатый, на одном из этапов происходит формирование метиленхлорида:

CH₄ + Cl₂ = CH₃Cl

CH₃Cl + Cl₂ = CH₂Cl₂

Окончательная подмена идет до четырёххлористого углерода, задача производителя при этом состоит в недопущении полного протекания взаимодействия, чтобы повысить выделение хлорметилена.

Поскольку применение дихлорметана ориентировано на химическую сферу, важна степень итоговой чистоты. Очистку проводят промыванием концентрированными кислотами и щелочами, щадящую сушку и перегонку.

Применение

Основные области применения дихлорметана – химия, строительство, производство пластмасс, хроматография. Благодаря возможности смешивания с жирами и липидами, обезжиривает поверхности, помогает снять лакокрасочное покрытие.

Применение в пищевой промышленности

Применение дихлорметана для выпуска продуктов питания строго регламентируется, поскольку при приёме внутрь он токсичен. Не зарегистрирован в реестре добавок, т.к. используется в производственном процессе как экстрагент. Его можно найти в такой продукции:

• пиво;
• быстрорастворимые напитки;
• чай;
• кофе;
• искусственные и натуральные ароматизаторы.

Во время обработки кофейные зерна и чайные листья теряют часть кофеина, такие товары могут употреблять люди с повышенным давлением, которым противопоказан приём больших доз кофеиносодержащих напитков.

Применение в химии и других сферах

Формула дихлорметана делает его популярным в качестве реагента лабораторного синтеза. Невысокая реакционная способность позволяет растворять вещества без получения промежуточных нежелательных соединений.

Метилендихлорид разрушает пластмассы и каучуки, поэтому его наносят на пластиковые детали для точечного склеивания полистирола, полиэтилентерефталата. Такие свойства, как подвижность и летучесть обуславливают внесение его в состав аэрозолей и создание вспененного полиуретана.  При добавлении метиленхлорида к полимерам он быстро испаряется, становится возможным изготовление быстро застывающих форм.

Другие области использования:

1. Для получения ацетилцеллюлозы, необходимого для защитных плёнок на фотографии.
2. В выработке лекарственных препаратов: антибиотиков, витаминов, нестероидных противовоспалительных средств.
3. При изготовлении электронных печатных плат как обезжириватель алюминия.
4. За счет вспыхивающих свойств добавляется в жидкость для новогодних огней.

Где купить и сколько стоит

Дихлорметан продаётся заводами-производителями, а также специализированными магазинами. Стоимость от 50 рублей за 1 л. Зарубежные компании импортируют его за 100 руб/л.

Заключение

Дихлорметан – это хлорсодержащее галогенпроизводное, применяемое как растворитель многих веществ, обезжириватель. При пероральном употреблении и вдыхании он токсичен, при обработке пищи используется как промежуточная экстрагирующая добавка. Способ получения – ступенчатое замещение. Необходим в фармацевтике, хроматографии, пластмассовой промышленности.

Читайте также:

• Алюмосиликаты: свойства, виды, получение, применение
• Оксиды железа: свойства, реакции, применение, польза и вред
• Бентонит: свойства, польза и вред, применение
• Оксид магния: описание, польза и вред, применение, реакции

№ п/п

Вещество

Применение

1

Сера

Для получения серной кислоты, вулканизации каучука (производство резины), изготовления горючих и светящихся составов, в сельском хозяйстве и в медицине.

2

Соляная кислота

Пищевая добавка Е507, которая применяется в процессе изготовления водочной продукции, а так же различных сиропов. В металлургии для очистки металла перед паянием или лужением. Входит в состав чистящих средств.

3

Серная кислота

Очистка нефтепродуктов от сернистых, непредельных органических соединений; Удаление окалины с проволоки, а также листов перед лужением и оцинкованием (разбавленная), для травления различных металлических поверхностей перед покрытием их хромом, медью, никелем. Средство при получении красителей и лекарственных веществ, для производства удобрений, этилового спирта, искусственного волокна, анилиновых красителей.

4

Сероводород и сульфиды

В производстве серной кислоты, в медицине, для проведения химического анализа катионов.

5

Сернистый газ (SO2) и сульфиты

В производстве серной кислоты, получение бумаги, для отбеливания шелковых и шерстяных тканей,  для уничтожения микроорганизмов и грибковых заболеваний (окуривание виноградников, подвалов, добавление в вино). Используется SO2 в пищевой промышленности как консервирующее и антибактериальное вещество. Добавляют его в сиропы, вымачивают в нем свежие плоды. Консервированные овощные пюре и соки тоже содержат диоксид серы в качестве консервирующего агента.

6

Оксид серы (VI)

Для получения серной кислоты.

7

Соли серной кислоты

• Na2SO4 ∙ 10H2O (глауберова соль) – применяют в медицине в качестве слабительного средства, а безводный сульфат натрия – для производства соды и стекла.
• (NH4)2SO4 – азотное удобрение, K2SO4 – калийное удобрение.
• CaSO4 ∙ 2H2O (гипс) – в медицине и строительстве.
• MgSO4 (горькая соль) – в медицине в качестве слабительного средства.
• ВаSO4 (баритовая каша) – в медицине как рентгеноконтрастное вещество.
• Купоросы: CuSO4 ∙ 5H2O – используют для протравливания семян, для борьбы с болезнями растений; FeSO4 ∙ 7H2O – для приготовления чернил, минеральных красок; ZnSO4 ∙ 7H2O – для производства минеральных красок и в медицине (как антисептик).

8

Азот

Жидкий азот применяется для глубокого охлаждения, газообразный – для синтеза аммиака, для создания инертной атмосферы (лампы накаливания, сварка).

9

Азотная кислота

Производство азотных и комбинированных удобрений (натриевой, аммиачной, кальциевой и калиевой селитры, нитрофоса, нитрофоски). Взрывчатые вещества (тринитротолуола и др.), органических красителей. В металлургии —  для растворения и травления металлов, а также для разделения золота и серебра.

10

Аммиак

Производство азотной кислоты, которая идет на производство удобрений (аммиачная селитра NH4NO3, мочевины (NH2)2CO, аммофос – смесь гидрофосфата (NH4)2HPO4 и дигидрофосфата аммония NH4H2PO4). В качестве дешевого хладагента в промышленных холодильных установках. Для получения синтетических волокон, например, найлона и капрона. При очистке и окрашивании хлопка, шерсти и шелка. Водный раствор аммиака (нашатырь) – в медицине.

11

Соли аммония

Производство взрывчатых веществ в смеси с порошками алюминия и угля при горных разработках, в качестве удобрений, при пайке металлов.

12

Оксиды азота

N2O – в медицине (наркоз), NO2 – производство азотной кислоты.

13

Водород

Экологически чистое топливо, для сварки и резки металлов, для получения металлов, аммиака, метанола, хлороводорода, гидрирования жидких жиров (в производстве маргарина).

14

Кислород

Реагент в органическом и неорганическом синтезе, для обеспечения дыхания в медицине.

15

Фосфор

Производство фосфорных удобрений (фосфоритной муки, простых и двойных суперфосфатов, комплексных азотно-фосфорных удобрений). Производство синтетических моющих средств, фосфатных стёкол, для обработки и крашения натуральных и синтетических волокон.

16

Оксид фосфора (V)

Получение ортофосфорной кислоты, в качестве осушителя (поглощает воду)

17

Ортофосфорная кислота

Производство фосфорных удобрений, в органическом синтезе.

18

Галогены

• Фтор — для получения смазочных веществ, выдерживающих высокую температуру, тефлона, фреонов и т.д.
• Хлор – в производстве соляной кислоты, хлорной извести, гипохлоритов и хлоратов, для отбеливания тканей и целлюлозы, идущей на изготовление бумаги, для стерилизации питьевой воды и обеззараживания сточных вод, полимеров.
• Бром —  выработка различных лекарственных веществ, расителей, а также бромида серебра, использующегося в производстве фотоматериалов.
• Йод — в медицине в виде 10%-го раствора в этаноле в качестве антисептического и кровоостанавливающего средства. Йод входит в состав ряда фармацевтических препаратов.

19

Хлориды

• NaCl – для получения хлороводорода, натрия, хлора, едкого натра, водорода, в производстве соды, в пищевой промышленности медицине.
• KCl – в качестве калийного удобрения.
• ZnCl2 – для пропитки древесины от гниения и при пайке металлов, в медицине в качестве антисептика.
• BaCl2 —  для борьбы с вредителями растений.
• CaCl2  — в качестве осушителя и в медицине.
• AlCl3 – катализатор в органическом синтезе.
• HgCl2 – для протравливания семян, дубления кожи в органическом синтезе.

20

Углерод

Алмазы применяются для обработки твёрдых материалов (бурение горных пород, металлообрабатывающий инструмент) в ювелирной промышленности (производство бриллиантов). Графит используется в производстве карандашей и электродов. Уголь и кокс используют в качестве топлива и для получения металлов, активированный уголь является адсорбентом.

21

Угарный газ

В качестве топлива, при получении метанола, металлов, фосгена (COCl2), в органическом синтезе.

22

Углекислый газ

В производстве напитков, соды, сахара, в огнетушителях, для хранения скоропортящихся продуктов («сухой лёд»), для получения угарного газа и участвует в процессе фотосинтеза.

23

Соли угольной кислоты

• Na2CO3 – кальцинированная сода и Na2CO3 ∙ 10Н2О – кристаллическая сода применяются в производстве бумаги, стекла, мыла, в быту.
• NaHCO3 – гидрокарбонат натрия (питьевая сода, двууглекислая сода) применяется в медицине, в пищевой и кондитерской промышленности.
• K2CO3 – поташ, применяется для производства мыла и специальных сортов стекла, в химической промышленности.
• CaCO3 – применяется для получения негашеной извести CaO, в строительстве, в архитектуре, для изготовления скульптур.

24

Кремний

Для получения легированных сталей, производства полупроводниковых приборов и изготовления кислотоустойчивой аппаратуры.

25

Оксид кремния (IV)

При производстве стекла, цемента, в строительстве, в производстве керамических изделий, химической посуды.

26

Натрий и калий

Получение пероксидов и амидов, сплав этих металлов используется в качестве теплоносителей в ядерных реакторах.

27

Бериллий

Получение сплавов

28

Медь

Для изготовления электропроводов и сплавов – бронзы, латуни, дюралюминия.

29

Серебро

Компонентов сплавов ювелирных изделий, монет, медалей, столовой и лабораторной посуды, для серебрения зеркал, как катализатор в органическом синтезе.

30

Цинк

Получение сплавов, для цинкования стали и чугуна в антикоррозионных целях.

31

Хром

Компонент стали (хромированная сталь), изготовление инструментов.

32

Железо

В качестве катализатора (губчатое железо), производство чугуна и сталей.

33

Алюминий

Используется для изготовления различных сплавов, применяемых в авиационной, машиностроительной, пищевой и электротехнической промышленности; для получения металлов методом алюмотермии (Cr, Mn, V, Ti и др.)

34

Ртуть

Производство люминесцентных и ртутных ламп, контрольно-измерительных приборов (термометров, манометров, барометров и т.д.),  в медицине для изготовления мазей для лечения кожных заболеваний.

35

Гидроксид натрия

NaOH (едкий натр, каустическая сода, каустик) применяют для очистки нефтепродуктов, в производстве мыла, бумаги, в текстильной и химической промышленности.

36

Гидроксид кальция

В строительстве, производстве стекла, смягчитель воды.

37

Гидроксид магния

Очистка сахарных растворов, входит в состав зубной пасты.

38

Гидроксид алюминия

Для очистки воды, в медицине как обволакивающее и адсорбирующее вещество.

39

Алканы (метан, пропан)

В качестве топлива, как растворители и как сырьё для получения органических веществ.

40

Алкены (изопрен, этилен, пропилен)

Получение полимеров, фенола, ацетона, ацетальдегида, растворителей; для улучшения детонационных качеств топлива. Этилен – для ускорения созревания плодов растений.

41

Алкины

Ацетилен используется для резки и сварки металлов, в органическом синтезе: в производстве синтетических каучуков, поливинилхлорида, уксусной кислоты и растворителей.

42

Алкадиены

Производство полимеров (каучуков).

43

Бензол и его производные

Получение красителей, лекарственных веществ, взрывчатых веществ, ядохимикатов, пластмасс и синтетических волокон; используются в качестве растворителей; добавляются в бензины, повышая их октановое число.

44

Спирты

В качестве растворителей и в органическом синтезе. Этанол применяется для изготовления спиртных напитков, в медицине как дезинфицирующее средство, в качестве топлива. В промышленности – растворитель в производстве каучука, сложных эфиров, лаков, медикаментов. Метанол применяют для получения формальдегида, растворителей, в органическом синтезе.

45

Многоатомные спирты

Этиленгликоль применяется для приготовления охлаждающей жидкости (антифризов) для автомобилей, для получения растворителей и взрывчатых веществ. Глицерин – используется в медицине, парфюмерии, кожевенной промышленности, для получения взрывчатого вещества (тринитроглицерин), лакокрасочных материалов.

46

Фенолы

Применяют для получения фенолформальдегидной смолы, взрывчатых веществ, красителей, лекарственных препаратов, капрона, для дезинфекции (карболка).

47

Альдегиды и кетоны

Формальдегид – используется для получения фенолформальдегидной и карбамидной смол, в органическом синтезе; 40%-ный раствор (формалин) применяется в медицине, для консервирования биологических препаратов, в кожевенной промышленности и для протравливания семян.

Ацетальдегид – применяется для получения уксусной кислоты и для синтеза различных органических веществ.

Ацетон – в качестве растворителя лаков, красок.

48

Карбоновые кислоты

Муравьиная кислота – 1,25% -ный спиртовой раствор (муравьиный спирт) применяется в медицине, для производства сложных эфиров.

Уксусная кислота – в пищевой промышленности, для производства красителей, лекарств (аспирин), сложных эфиров, ацетатного волокна.

Стеариновая C17H35COOH и пальмитиновая C17H33COOH  кислоты – входят в состав жиров. Натриевая и калиевая соли входят в состав мыла.

Щавелевая кислота – используется в кожевенной и текстильной промышленности.

Акриловая и метакриловая кислоты – для получения полимеров (органического стекла), волокон.

Бензойная кислота – в качестве консерванта в пищевой промышленности.

49

Сложные эфиры

Применяются в качестве растворителей лакокрасочных материалов, в парфюмерии, при производстве напитков.

50

Жиры

Жиры применяются в качестве продукта питания, для получения мыла, в косметической и фармацевтической промышленности. Гидрированные жиры применяются для изготовления маргарина.

51

Целлюлоза

Нитраты целлюлозы используются для производства бездымного пороха и лаков, ацетаты – в производстве ацетатного волокна, лаков, плёнок. Целлюлоза используется в производстве бумаги, волокон (ацетатного и вискозного), одежды, бинтов, ваты

52

Крахмал

Применяется для получения клея (декстриновый клей), накрахмаливания белья, в кондитерском производстве (получение патоки), в производстве спирта и вина.

53

Амины

Анилин и другие ароматические амины используются для получения красителей, лекарственных и взрывчатых веществ. Алифатические амины используются для получения лекарственных препаратов, пестицидов и пластмасс.

Применение
веществ

Органика

Алканы

Алканы
используются при изготовлении каучука,
синтетических тканей, пластмасс,
поверхностно-активных веществ.

Пропан,
бутан – исп-ся в качестве заправки
баллонов для тушения пожаров в сжиженном
виде

Пропан-бутановая
— смесь в зажигалках

Пропан
— баллоны для дачи

Алканы-газы
– в качестве пропеллентов для изготовления
аэрозолей

СН4
– горючее для газовых плит

С5-С19
– бензин, керосин, смеси для розжига,
топливо

С20
и далее – свечи

С₁₈Н₃₈
до С₃₅Н₇₂ (парафин) — Изготовление
вазелинового масла (смесь жидких
алканов), вазелина (смесь жидких и твёрдых
алканов), свечей, моющих средств, лаков,
эмалей, мыла. В качестве пропитки спичек.
Использование при производстве
органических кислот. В качестве пропитки
упаковочной бумаги. Производство
жевательных резинок

Хлорпроизводные
алканов — изготовление спиртов, альдегидов,
кислот, РАСТВОРИТЕЛИ

Алкены

Циклоалканы

Циклопропан
– анестетик

Циклопентан
— добавка к моторному топливу для
повышения качества.

Циклогексан
используется для синтеза полупродуктов
при производстве синтетических волокон
нейлона и капрона, для получения
циклогексанола, циклогексанона,
адипиновой кислоты, а также в качестве
растворителя.

Алкины

Ацетилен
– газовая сварка, получение технического
карбона; прим-ся в автономных светильниках
и при производстве ракетного топлива

Алкадиены

Синтез
каучуков => пол-е резины, эбонита (не
проводит эл. ток, исп-ся для изоляции),
пвх и т.д.

Бензол

Применяется
в синтезе современных отхаркивающих
средств, препаратов для лечения кожных
заболеваний и других лекарств. В малых
количествах практически не обладает
токсичностью. Применяется в качестве
исходного реагента для синтеза. Он
эффективно растворяет смолы, масла,
жиры, йод и серу.

Бензойная
кислота

Снижает
активность ферментов в структуре
микробов их

Проявляет
дезинфицирующие свойства.

Это
качество нашло активное применение
бензойной кислоты и с успехом используется
для изготовления лекарственных составов
от кашля, отхаркивающих и антисептических
средств

Получение
фунгицид, применяющихся в сельском
хозяйстве для защиты разнообразных
культурных растений.

Консервавнт

Толуол

Лакокрасочные
материалы

Лаки

Краски

РАСТВОРИТЕЛЬ
полимеров

Спирты

—
В
органическом синтезе.
— Биотопливо,
добавки в топливо, ингредиент тормозной
жидкости, гидравлических жидкостей.
—
Растворители.
— Сырье для производства
ПАВ, полимеров, пестицидов, антифризов,
взрывчатых и отравляющих веществ,
бытовой химии.
— Душистые вещества
для парфюмерии. Входят в состав
косметических и медицинских средств.
—
Основа алкогольных напитков, растворитель
для эссенций; сахарозаменитель (маннит
и т.п.); краситель (лютеин), ароматизатор
(ментол).

Этиленгликоль

Производство
теплоносителей и охлаждающих жидкостей,
задачами которых является теплопередача
и теплоотвод соответственно.  Производство
пластиковых бутылок. Производство
синтетических волокон. Производство
гидравлических жидкостей. Изготовление
лекарственных средств.

Глицерин

Фенол

АНТИСЕПТИКИ,
лекарства, заменители сахара, красители,
клеи, фенолформальдегидная смола

Альдегиды
и ацетон

Альдегиды
нашли широкое применение в качестве
сырья для синтеза различных продуктов.
Так, из формальдегида (крупнотоннажное
производство) получают различные смолы
(фенол-формальдегидные и т.д.), лекарственные
препараты (уротропин); ацетальдегид —
сырье для синтеза уксусной кислоты,
этанола, различных производных пиридина
и т.д. Многие альдегиды (масляный, коричный
и др.) используют в качестве ингредиентов
в парфюмерии

Карб
кислоты

Стеарат/пальмитат
натрия – мыло

Амины

Нитросоединения

Аминокислоты

Жиры

Неорганика

Нитраты
– азотсодержащие удобрения

Фосфат,
гидрофосфат кальция; суперфосфат –
фосфорные удобрения

SiO2
– керамика, стекло

S
– резина

NaHCO3
– разрыхлитель теста, чистящее средство

(NH4)2CO3
– разрыхлитель теста

С
акт. – поглотитель в фильтрах и при
отравлениях

ССl4
– растворитель

NH3
– пол-е удобрений, пол-е азотной к-ты

NH3*H2O
– стеклоочистительные ж-ти и при потере
сознания

O3
– Дезинфекция воды; обнаруживание KI
с крахмалом

Cl2
– Дезинфекция воды; обнаруживание KI
с крахмалом

Лимонная
кислота – удвление накипи с внутр.
пов-ти чайника

H2O2
– антисептик для ран

I2
— антисептик для ран; обнар-е крахмала

Содержание

• Состав
• Характеристики
• Появление
• Молярная масса
• Запах
• Порог запаха
• Плотность
• Температура плавления
• Точка кипения
• Растворимость воды
• Растворимость в других растворителях
• Коэффициент разделения октанол / вода
• Давление газа
• Плотность паров
• Показатель преломления (πD)
• Вязкость
• точка воспламенения
• температура самовоспламенения
• Стабильность
• Разложение
• Коррозия
• Теплота испарения
• Поверхностное натяжение
• Реактивность
• Приложения
• Переработка пищевых продуктов
• Фармацевтическая индустрия
• Фотография
• Электронная промышленность
• Краски
• Транспорт
• Другое использование
• Токсичность
• Острые эффекты
• Хронические эффекты
• использованная литература

В дихлорметан, также известный как хлористый метилен, представляет собой органическое соединение, химическая формула которого — CH₂Cl₂. В частности, это алкилгалогенид, полученный из газообразного метана. В отличие от метана это соединение представляет собой бесцветную полярную жидкость.

Первоначально он был синтезирован в 1839 году французским химиком и физиком Анри Виктором Реньо (1810-1878), которому удалось выделить его из смеси хлора и хлорметана, подвергшейся воздействию солнечного света.

Структурная формула дихлорметана. Источник: Jü [общественное достояние]

Дихлорметан получают в промышленных масштабах путем обработки метана или хлорметана газообразным хлором при повышенных температурах (400–500 ºC). Вместе с дихлорметаном в процессе образуются хлороформ и четыреххлористый углерод, которые разделяются перегонкой.

Дихлорметан используется в качестве растворителя, который позволяет сваривать пластмассовые материалы и обезжиривать металлы. Он также используется для удаления кофеина из кофе и чая, а также в качестве экстрактора хмеля и разбавителя для красителей и чернил для маркировки фруктов.

Дихлорметан — токсичное соединение, которое при вдыхании может вызвать раздражение носовых ходов и горла. Сообщалось о повреждении печени у рабочих, подвергшихся воздействию высоких концентраций дихлорметана. Кроме того, это мутагенный агент, который считается канцерогенным.

Указатель статей

• 1 Структура
• 2 свойства
  • 2.1 Внешний вид
  • 2.2 Молярная масса
  • 2.3 Запах
  • 2.4 Порог запаха
  • 2.5 Плотность
  • 2.6 Точка плавления
  • 2.7 Температура кипения
  • 2.8 Растворимость в воде
  • 2.9 Растворимость в других растворителях
  • 2.10 Коэффициент разделения октанол / вода
  • 2.11 Давление пара
  • 2.12 Плотность пара
  • 2.13 Показатель преломления (πD)
  • 2.14 Вязкость
  • 2.15 Температура воспламенения
  • 2.16 Температура самовоспламенения
  • 2.17 Стабильность
  • 2.18 Разложение
  • 2.19 Коррозия
  • 2.20 Теплота испарения
  • 2.21 Поверхностное натяжение
  • 2.22 Реакционная способность
• 3 использования
  • 3.1 Пищевая промышленность
  • 3.2 Фармацевтическая промышленность
  • 3.3 Фотография
  • 3.4 Электронная промышленность
  • 3.5 Картины
  • 3.6 Транспортировка
  • 3.7 Другое использование
• 4 Токсичность
  • 4.1 Острые эффекты
  • 4.2 Хронические эффекты
• 5 ссылки

Состав

Молекулярная структура дихлорметана. Источник: Габриэль Боливар через MolView.

На первом изображении показана структурная формула CH₂Cl₂, в котором выделяются его ковалентные связи C-H и C-Cl. Над ним также изображена его структура, представленная моделью сфер и стержней. Невооруженным глазом обратите внимание на то, что связи C-H (белые сферы) короткие, а связи C-Cl (зеленые сферы) длинные.

Геометрия КД₂Cl₂ он четырехгранный; но искажены более крупными атомами хлора. Один конец тетраэдра определяется двумя атомами хлора, более электроотрицательными, чем атомы водорода и углерода. Следовательно, в молекуле CH₂Cl₂ установлен постоянный дипольный момент (1.6D).

Это позволяет молекулам дихлорметана взаимодействовать друг с другом посредством диполь-дипольных сил. Точно так же эти межмолекулярные взаимодействия ответственны за тот факт, что это соединение существует в виде жидкости, несмотря на его низкую молекулярную массу; жидкость, которая, однако, довольно летучая.

Характеристики

Появление

Бесцветная жидкость.

Молярная масса

84,93 г / моль.

Запах

Сладкий, похожий на хлороформ.

Порог запаха

205-307 частей на миллион.

Плотность

1,3266 г / см³ (20 ° С).

Температура плавления

— 97,6 ° С.

Точка кипения

39,6 ° С.

Растворимость воды

25,6 г / л при 15 ° C и 5,2 г / л при 60 ° C.

Дихлорметан плохо растворяется в воде. В то время как обе молекулы CH₂Cl₂ и H₂Или они полярны, их взаимодействия неэффективны, возможно, из-за отталкивания между атомами хлора и кислорода.

Растворимость в других растворителях

Смешивается с этилацетатом, спиртом, гексаном, бензолом, четыреххлористым углеродом, диэтиловым эфиром, хлороформом и диметилформамидом.

Коэффициент разделения октанол / вода

Лог P = 1,19.

Давление газа

57,3 кПа (25 ° C). Это давление соответствует приблизительно 5,66 атм, что отражает высокое давление пара.

Плотность паров

2,93 по отношению к воздуху, принятому за 1.

Показатель преломления (πD)

1,4244 (20 ° С).

Вязкость

0,413 сП (25 ° C).

точка воспламенения

Дихлорметан не горюч, но при смешивании с воздухом образует легковоспламеняющиеся пары при температуре выше 100 ° C.

температура самовоспламенения

556 ° С.

Стабильность

Он стабилен при температуре окружающей среды в отсутствие влажности, имея относительную стабильность по сравнению с его аналогами: хлороформом и четыреххлористым углеродом.

Он имеет тенденцию к обугливанию при высоких температурах (300-450 ºC), когда его пары вступают в контакт со сталью и хлоридами металлов.

Разложение

Может разлагаться при контакте с горячими поверхностями или пламенем с выделением токсичных и раздражающих паров фосгена и хлористого водорода.

Коррозия

Дихлорметан разрушает некоторые виды пластмасс, каучуков и покрытий.

Теплота испарения

28,82 кДж / моль при 25 ° C.

Поверхностное натяжение

28,20 дин / см при 25 ° C.

Реактивность

Дихлорметан сильно реагирует с активными металлами, такими как калий, натрий и литий. Реагирует с сильными основаниями, например, трет-бутоксидом калия. Несовместим с едкими добавками, окислителями и химически активными металлами.

Кроме того, он реагирует с жидким кислородом в сплавах натрия и калия и четырехокиси азота. При контакте с водой он может вызвать коррозию некоторых нержавеющих сталей, никеля, меди, а также железа.

Приложения

Большинство применений и применений дихлорметана основаны на его свойствах в качестве растворителя. Благодаря этой характеристике дихлорметан используется в пищевой, транспортной, медицинской промышленности и т. Д.

Переработка пищевых продуктов

Дихлорметан используется для удаления кофеина из кофейных зерен и чайных листьев. Он также используется для экстракции хмеля для пива, напитков и других пищевых ароматизаторов, а также для обработки специй.

Фармацевтическая индустрия

Дихлорметан используется для приготовления цефалоспорина и ампициллина, а также для производства антибиотиков, стероидов и витаминов.

Фотография

Он также используется в качестве растворителя при производстве триацетата целлюлозы (CTA), используемого при создании защитных пленок.

Электронная промышленность

Это идеальный состав для производства печатных плат, который используется для обезжиривания алюминиевой поверхности перед нанесением на плату слоя фоторезиста.

Краски

Дихлорметан — это растворитель, содержащийся в лаках и средствах для удаления краски, используемый для удаления лаков или лакокрасочных покрытий с различных типов поверхностей.

Транспорт

Применяется для обезжиривания металлических деталей и поверхностей, присутствующих в железнодорожном оборудовании, а также в компонентах самолетов.

Другое использование

Он используется в качестве распыляемого пропеллента (аэрозолей) и как вспениватель для пенополиуретана. Он также используется как жидкость в некоторых типах рождественских огней.

Токсичность

Острые эффекты

Вдыхание дихлорметана может вызвать раздражение верхних дыхательных путей, кашель, хрипы или одышку.

Это может вызвать покраснение кожи, а если соединение остается на ней долгое время, вызвать химические ожоги. При попадании в глаза дихлорметан вызывает сильное раздражение, которое может перерасти в ожог.

Кроме того, он действует как нейротоксин, вызывающий зрительные, слуховые и психомоторные нарушения; но эти эффекты обратимы, если прекратить вдыхание дихлорметана.

Хронические эффекты

Дихлорметан может влиять на центральную нервную систему, вызывая головные боли, спутанность сознания, тошноту, рвоту и потерю памяти.

У животных он оказывает вредное воздействие на печень, почки, центральную нервную систему и сердечно-сосудистую систему.

Что касается канцерогенеза, не было зарегистрировано значительного увеличения смертности от рака у рабочих, подвергшихся воздействию дихлорметана. Однако исследования на животных показали увеличение числа случаев рака печени и легких, а также доброкачественных опухолей молочных желез за счет дихлорметана.

использованная литература

1. Моррисон Р. Т. и Бойд Р. Н. (1987). Органическая химия. 5^та Версия. Редакция Addison-Wesley Interamericana.
2. Кэри Ф. (2008). Органическая химия. (Издание шестое). Мак Гроу Хилл.
3. Грэм Соломонс T.W., Крейг Б. Фрайл. (2011). Органическая химия. (10^th версия.). Wiley Plus.
4. Национальный центр биотехнологической информации. (2020). Дихлорметан. База данных PubChem., CID = 6344. Получено с: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
5. Википедия. (2020). Дихлорметан. Получено с: en.wikipedia.org
6. Брумер. (14 июля 2018 г.). Дихлорметан. Получено с: brumer.com
7. MSDS онлайн. (2019). Дихлорметан (метиленхлорид) Информация об опасностях и безопасности. Получено с: msdsonline.com
8. EPA. (2000). Метиленхлорид (дихлорметан). [PDF]. Получено с: epa.gov

Задания

Версия для печати и копирования в MS Word