Карбонильные соединения егэ - Exhelper.top

Альдегиды — летучие жидкости органического состава, являющиеся продуктом неполного окисления спиртов. Карбонильная группа
в молекулах альдегидов связана с одним атомом водорода и одной группой R.

Не часто встречаются в природе в отдельном виде, но, несомненно, играют важную роль в физиологических процессах растений и животных.
Общая формула альдегидов C_nH_2nO.

Многие альдегиды имеют специфический запах. Высшие альдегиды, в особенности непредельные, используются в пищевой промышленности и парфюмерии.

Номенклатура и изомерия альдегидов

Названия альдегидов формируются путем добавления суффикса «аль» к названию алкана с соответствующим числом атомов углерода: метаналь,
этаналь, пропаналь, бутаналь, пентаналь и т.д.

Вы можете встретить их молекулярные формулы, где группа OH записана наоборот — HO. Например: метаналь — HCHO, этаналь —
CH₃CHO, пропаналь — C₂H₅CHO. Это делают специально для того, чтобы их было легче отличить от спиртов.

Многие альдегиды имеют тривиальные названия. Наиболее известные: метаналь — формальдегид, этаналь — ацетальдегид. Замечу, что формалином
называется 40% раствор формальдегида.

Для альдегидов характерна структурная изомерия: углеродного скелета, межклассовая изомерия с кетонами.

Получение альдегидов и кетонов

Окисление спиртов

Важно заметить, что при окислении первичных спиртов образуются альдегиды, при окислении вторичных спиртов — кетоны.
Окисление с помощью оксида меди относится к лабораторным способам получения альдегидов.

Пиролиз солей карбоновых кислот

Этот способ также просто осуществить в лабораторных условиях. При пиролизе (нагревании без доступа кислорода) кальциевых или
бариевых солей карбоновых кислот возможно получение кетонов.

Каталитическое дегидрирование спиртов

В присутствии катализатора и при нагревании спиртов от гидроксогруппы и прилежащего к ней атома углерода отщепляется по
атому водорода. В результате образуется карбонильная группа.

Реакция Кучерова

Реакцией Кучерова называют гидратацию алкинов в присутствии солей двухвалентной ртути.

В результате такой реакции ацетилен превращается в уксусный альдегид. Все остальные его гомологи: пропин, бутин, пентин и т.д. превращаются в
соответствующие кетоны.

Гидролиз дигалогеналканов

Для получения альдегида два атома галогена должны находиться у первичного атома углерода, для получения кетонов — у вторичного.

В результате такого гидролиза образуются двухатомные спирты, в которых две OH-группы прилежат к одному атому углерода. Такие соединения неустойчивы
и распадаются на карбонильное соединение (альдегид или кетон) и воду.

Окисление метана

В промышленности окислением метана при температуре 500 °C и в присутствии катализатора получают формальдегид.

Кумольный способ получения ацетона (и фенола)

В прошлой теме, посвященной фенолам, мы касались данного способа. В результате такой реакции образуется не только фенол, но и ацетон.

Химические свойства альдегидов и кетонов

Запомните, что для альдегидов и кетонов характерны реакции присоединения по карбонильной группе. Это является важным отличием альдегидов от карбоновых кислот, для которых реакции присоединения не характерны.

Реакции присоединения

Для понимания механизма реакции важно вспомнить об электроотрицательности. В карбонильной группе кислорд, как более электроотрицательный
элемент, тянет электронную плотность на себя от углерода. На атоме кислорода возникает частичный отрицательный заряд (δ-), а на атоме
углерода частичный положительный (δ+).

Основы школьного курса физики подсказывают, что отрицательный заряд притягивает положительный: именно так и будет происходить
при присоединении различных молекул к карбонильной группе альдегидов и кетонов.

Реакция гидрирования альдегидов происходит по типу присоединения, сопровождается разрывом двойной связи в карбонильной группе.
Гидрирование альдегидов приводит к образованию первичных, а гидрирование кетонов — вторичных спиртов.

Окисление альдегидов

В результате полного окисления, горения, образуется углекислый газ и вода.

2CH₃CHO + 5O₂ → 4CO₂ + 4H₂O

Альдегиды легко окисляются до карбоновых кислот в лабораторных условиях. Это осуществляется с помощью известной реакции
серебряного зеркала. Данная реакция является качественной для альдегидов.

Кетоны, в отличие от альдегидов, в реакции окисления не вступают.

Обратите особое внимание, что при написании реакции с аммиачным раствором серебра в полном виде, правильнее будет указать не кислоту, а ее аммиачную соль. Это связано с тем, что выделяющийся аммиак, который обладает основными свойствами, реагирует с кислотой с образованием соли

Важно заметить, что при окислении метаналя, образовавшаяся муравьиная кислота тут же окисляется до угольной кислоты, которая
распадается на углекислый газ и воду. Это связано с интересным фактом — наличием альдегидной группы у муравьиной кислоты.

Окисление также возможно другим реагентом — гидроксидом меди II. Эта реакция также относится к качественным для
альдегидов, в результате образуется кирпично-красный осадок оксида меди I.

Данная статья написана Беллевичем Юрием Сергеевичем и является его интеллектуальной собственностью. Копирование, распространение
(в том числе путем копирования на другие сайты и ресурсы в Интернете) или любое иное использование информации и объектов
без предварительного согласия правообладателя преследуется по закону. Для получения материалов статьи и разрешения их использования,
обратитесь, пожалуйста, к Беллевичу Юрию.

Источник

Карбонильные соединения – это органические вещества, молекулы которых содержат карбонильную группу:

Карбонильные соединения делятся на альдегиды и кетоны. Общая формула карбонильных соединений: С_nH₂_nO.

Строение, изомерия и гомологический ряд альдегидов и кетонов

Химические свойства альдегидов и кетонов

Способы получения альдегидов и кетонов

Альдегидами называются органические соединения, содержащие карбонильную группу, в которой атом углерода связан с радикалом и одним атомом водорода.

Структурная формула альдегидов:

Кетонами называются соединения, в молекуле которых карбонильная группа связана с двумя углеводородными радикалами.

Структурная формула кетонов:

Строение карбонильных соединений

Атом углерода в карбонильной группе находится в состоянии sp² -гибридизации и образует три σ-связи и одну π-связь.

Одна из σ–связей – связь С–О, все три σ–связи расположены в одной плоскости под углом 120^о друг к другу.

π-Связь образована р-электронами атомов углерода и кислорода.

Из-за большей электроотрицательности атома кислорода по сравнению с атомом углерода связь С=О сильно поляризована, электронная плотность смещена к более электроотрицательному атому кислорода.

На атоме кислорода возникает частичный отрицательный (δ^–), а на атоме углерода – частичный положительный (δ⁺) заряды.

Номенклатура карбонильных соединений

По систематической номенклатуре к названию углеводорода добавляют суффикс «-АЛЬ».

Нумерация ведется от атома углерода карбонильной группы.

Например, 2-метилпропаналь

К названию кетонов добавляют в название суффикс «-ОН». После этого добавляют номер атомов углерода карбонильной группы.

Тривиальные названия альдегидов и кетонов приведены в таблице.

Изомерия карбонильных соединений

Изомерия альдегидов

Для альдегидов характерна структурная изомерия – изомерия углеродного скелета и межклассовая изомерия.

Структурные изомеры — это соединения с одинаковым составом, которые отличаются порядком связывания атомов в молекуле, т.е. строением молекул.

Изомерия углеродного скелета характерна для альдегидов, которые содержат не менее четырех атомов углерода.

Например. Формуле С₄Н₈О соответствуют два альдегида-изомера углеродного скелета

Межклассовые изомеры — это вещества разных классов с различным строением, но одинаковым составом. Альдегиды являются межклассовыми изомерами с кетонами, непредельными спиртами и непредельными простыми эфирами, содержащими одну двойную связь в молекуле. Общая формула этих классов органических соединений — C_nH_2nО.

Межклассовая изомерия характерна для альдегидов, которые содержат не менее трех атомов углерода.

Например. Межклассовые изомеры с общей формулой С₃Н₆О: пропаналь СН₃–CH₂–CHO и ацетон CH₃–СO–CH₃

Изомерия кетонов

Для кетонов характерна изомерия углеродного скелета, изомерия положения карбонильной группы и межклассовая изомерия.

Изомерия углеродного скелета характерна для кетонов, которые содержат не менее пяти атомов углерода.

Например. Формуле С₅Н₁₀О соответствуют кетоны-изомеры углеродного скелета

Изомерия положения карбонильной группы характерна для кетонов, которые содержат не менее пяти атомов углерода.

Например. Формуле С₅Н₁₀О соответствуют два кетона-изомера углеродного скелета

Межклассовые изомеры — это вещества разных классов с различным строением, но одинаковым составом. Кетоны являются межклассовыми изомерами с альдегидами, непредельными спиртами и непредельными простыми эфирами, содержащими одну двойную связь в молекуле. Общая формула этих классов органических соединений — C_nH_2nО.

Межклассовая изомерия характерна для кетонов, которые содержат не менее трех атомов углерода.

Например. Межклассовые изомеры с общей формулой С₃Н₆О: пропаналь СН₃–CH₂–CHO и ацетон CH₃–СO–CH₃

Физические свойства альдегидов и кетонов

Все альдегиды и кетоны, кроме формальдегида – жидкости. Лёгкие альдегиды хорошо растворимы в воде из-за водородных связей, которые они образуют с водой.

Химические свойства альдегидов и кетонов

1. Реакции присоединения

В молекулах карбонильных соединений присутствует двойная связь С=О, поэтому для карбонильных соединений характерны реакции присоединения по двойной связи. Присоединение к альдегидам протекает легче, чем к кетонам.

1.1. Гидрирование

Альдегиды при взаимодействии с водородом в присутствии катализатора (например, металлического никеля) образуют первичные спирты, кетоны — вторичные:

1.2. Присоединение воды

При гидратации формальдегида образуется малоустойчивое вещество, называемое гидрат. Оно существует только при низкой температуре.

1.3. Присоединение спиртов

При присоединении спиртов к альдегидам образуются вещества, которые называются полуацетали.

В качестве катализаторов процесса используют кислоты или основания.

Полуацетали существует только при низкой температуре.

Полуацетали – это соединения, в которых атом углерода связан с гидроксильной и алкоксильной (-OR) группами.

Полуацеталь может взаимодействовать с еще одной молекулой спирта в присутствии кислоты. При этом происходит замещение полуацетального гидроксила на алкоксильную группу OR’ и образованию ацеталя:

1.4. Присоединение циановодородной (синильной) кислоты

Карбонильные соединения присоединяют синильную кислоту HCN. При этом образуется гидроксинитрил (циангидрин):

2. Окисление альдегидов и кетонов

Реакции окисления в органической химии сопровождаются увеличением числа атомов кислорода (или числа связей с атомами кислорода) в молекуле и/или уменьшением числа атомов водорода (или числа связей с атомами водорода).

В зависимости от интенсивности и условий окисление можно условно разделить на каталитическое, мягкое и жесткое.

При окислении альдегиды превращаются в карбоновые кислоты.

Альдегид → карбоновая кислота

Метаналь окисляется сначала в муравьиную кислоту, затем в углекислый газ:

Формальдегид→ муравьиная кислота→ углекислый газ

Вторичные спирты окисляются в кетоны:

вторичные спирты → кетоны

Типичные окислители — гидроксид меди (II), перманганат калия KMnO₄, K₂Cr₂O₇, аммиачный раствор оксида серебра (I).

Кетоны окисляются только при действии сильных окислителей и нагревании.

2.1. Окисление гидроксидом меди (II)

Происходит при нагревании альдегидов со свежеосажденным гидроксидом меди, при этом образуется красно-кирпичный осадок оксида меди (I) Cu₂O. Это — одна из качественных реакций на альдегиды.

Видеоопыт окисления муравьиного альдегида гидроксидом меди (II) можно посмотреть здесь.

Например, муравьиный альдегид окисляется гидроксидом меди (II)

HCHO + Cu(OH)₂ = Cu + HCOOH + H₂O

Чаще в этой реакции образуется оксид меди (I):

HCHO + 2Cu(OH)₂ = Cu₂O + HCOOH + 2H₂O

2.2. Окисление аммиачным раствором оксида серебра

Альдегиды окисляются аммиачным раствором оксида серебра (реакция «серебряного зеркала»).

Поскольку раствор содержит избыток аммиака, продуктом окисления альдегида будет соль аммония карбоновой кислоты.

Например, при окислении муравьиного альдегида аммиачным раствором оксида серебра (I) образуется карбонат аммония

Например, при окислении уксусного альдегида аммиачным раствором оксида серебра образуется ацетат аммония

Образование осадка серебра при взаимодействии с аммиачным раствором оксида серебра — качественная реакция на альдегиды.

Упрощенный вариант реакции:

2.3. Жесткое окисление

При окислении под действием перманганатов или соединений хрома (VI) альдегиды окисляются до карбоновых кислот или до солей карбоновых кислот (в нейтральной среде). Муравьиный альдегид окисляется до углекислого газа или до солей угольной кислоты (в нейтральной среде).

Например, при окислении уксусного альдегида перманганатом калия в серной кислоте образуется уксусная кислота

Кетоны окисляются только в очень жестких условиях (в кислой среде при высокой температуре) под действием сильных окислителей: перманганатов или дихроматов.

Реакция протекает с разрывом С–С-связей (соседних с карбонильной группой) и с образованием смеси карбоновых кислот с меньшей молекулярной массой или СО₂.

Карбонильное соединение/ Окислитель	KMnO₄, кислая среда	KMnO₄, H₂O, t
Метаналь СН₂О	CO₂	K₂CO₃
Альдегид R-СНО	R-COOH	R-COOK
Кетон	R-COOH/ СО₂	R-COOK/ K₂СО₃

2.4. Горение карбонильных соединений

При горении карбонильных соединений образуются углекислый газ и вода и выделяется большое количество теплоты.

C_nH₂_nО + 3n/2O₂ → nCO₂ + nH₂O + Q

Например, уравнение сгорания метаналя:

CH₂O + O₂ = CO₂ + H₂O

3. Замещение водорода у атома углерода, соседнего с карбонильной группой

Карбонильные соединения вступают в реакцию с галогенами, в результате которой получается хлорзамещенный (у ближайшего к карбонильной группе атома углерода) альдегид или кетон.

Например, при хлорировании уксусного альдегида образуется хлорпроизводное этаналя

Полученное из ацетальдегида вещество называется хлораль. Продукт присоединения воды к хлоралю (хлоральгидрат) устойчив и используется как лекарство.

4. Конденсация с фенолами

Формальдегид может взаимодействовать с фенолом. Катализатором процесса выступают кислоты или основания:

Дальнейшее взаимодействие с другими молекулами формальдегида и фенола приводит к образованию фенолоформальдегидных смол и воды:

Фенол и формальдегид вступают в реакцию поликонденсации.

Поликонденсация — это процесс соединения молекул в длинную цепь (полимер) с образованием побочных продуктов с низкой молекулярной массой (вода или др.).

5. Полимеризация альдегидов

Полимеризация характерна в основном для легких альдегидов. Для альдегидов характерна линейная и циклическая полимеризация.

Например, в растворе формалина (40 %-ного водного раствора формальдегида) образуется белый осадок полимера формальдегида, который называется полиформальдегид или параформ:

Получение карбонильных соединений

1. Окисление спиртов

При окислении первичных спиртов образуются альдегиды, при окислении вторичных спиртов – кетоны.

1.1. Окисление спиртов оксидом меди (II)

Например, при окислении этанола оксидом меди образуется уксусный альдегид

Например, при окислении изопропанола оксидом меди образуется ацетон

1.2. Окисление спиртов кислородом на меди

При пропускании паров спирта с кислородом над медной сеткой образуются альдегиды и кетоны.

Например, при окислении пропанола-1 кислородом в присутствии меди образуется пропаналь

В промышленности формальдегид получают окислением метанола на серебряном катализаторе при температуре 650^оС и атмосферном давлении:

1.3. Окисление спиртов сильными окислителями

Вторичные спирты при этом окисляются до кетонов. Первичные спирты можно окислить до альдегидов, если предотвратить дальнейшее окисление альдегида (например, отгонять образующийся альдегид в ходе реакции).

2. Дегидрирование спиртов

При пропускании спирта над медной сеткой при нагревании образуются карбонильные соединения.

Например, при дегидрировании этанола образуется этаналь

3. Гидратация алкинов

Присоединение воды к алкинам в присутствии солей ртути (II) приводит к образованию карбонильных соединений.

Например, при гидратации ацетилена образуется уксусный альдегид

Например: при гидратации пропина образуется ацетон

4. Гидролиз дигалогенпроизводных алканов

Под действием водного раствора щелочи образуется неустойчивый диол с двумя ОН-группами при одном атоме С, он теряет воду, превращаясь в альдегид или кетон.

Например: при гидролизе 1,1-дихлорэтана образуется этаналь

5. Пиролиз солей карбоновых кислот

При нагревании солей карбоновых кислот и двухвалентных металлов образуются неорганические соли (карбонаты) и кетоны.

Например: при пиролизе ацетата кальция образуется ацетон и карбонат кальция:

6. Кумольный способ получения ацетона

Ацетон в промышленности получают каталитическим окислением кумола.

Первый этап процесса – получение кумола алкилированием бензола пропеном в присутствии фосфорной кислоты:

Второй этап – окисление кумола кислородом. Процесс протекает через образование гидропероксида изопропилбензола:

Суммарное уравнение реакции:

7. Каталитическое окисление алкенов

При окислении этилена кислородом в присутствии катализаторов образуется уксусный альдегид.

Источник

Альдегиды и кетоны. Тренировочные задания для подготовки к ЕГЭ.

Тестовые задания с выбором двух вариантов ответа.

Задание №1

Выберите два утверждения, справедливые для формальдегида

1) хорошо растворим в воде

2) изменяет окраску индикаторов

3) является токсичным

4) молекула содержит атом углерода в состоянии sp³-гибридизации

5) в обычных условиях является жидкостью с характерным запахом

Решение

Ответ: 13

Задание №2

Выберите два утверждения, справедливые для ацетона.

1) молекула содержит атом углерода в состоянии sp²-гибридизации

2) хорошо растворим в воде

3) в обычных условиях является газом с резким запахом

4) между молекулами есть водородные связи

5) является гомологом ацетальдегида

Решение

Ответ: 12

Задание №3

Выберите два утверждения, которые не справедливы для ацетальдегида.

1) реагирует с серебром

2) хорошо растворим в воде

3) в промышленности может быть получен из этилена

4) является изомером метаналя

5) содержит карбонильную группу

Решение

Ответ: 14

Задание №4

Выберите два утверждения, справедливые для формальдегида.

1) проявляет кислотные свойства

2) содержит карбоксильную группу

3) его 40%-ный раствор называют формалином

4) при восстановлении дает метанол

5) все связи в молекуле ковалентные неполярные

Решение

Ответ: 34

Задание №5

Выберите два утверждения, справедливые для этаналя

1) гомологический рад имеет общую формулу C_nH₂_nO₂

2) молекула содержит 1 π-связь

3) может быть получен при окислении этанола

4) не является токсичным

5) при окислении не может образовать соль

Решение

Ответ: 23

Задание №6

Выберите два утверждения, которые справедливы и для этаналя, и для метаналя

1) в обычных условиях являются жидкостями

2) содержат в молекуле только атомы в состоянии sp²-гибридизации

3) имеют межклассовые изомеры

4) являются гомологами

5) при восстановлении образуют первичный спирт

Решение

Ответ: 45

Задание №7

Выберите два утверждения, которые справедливы и для этаналя, и для пропанона.

1) являются жидкостями без запаха

2) содержат карбонильную группу

3) могут быть получены из алкинов реакцией гидратации

4) при восстановлении образуют вторичные спирты

5) образуют межмолекулярные водородные связи

Решение

Ответ: 23

Задание №8

Выберите два утверждения, которые справедливы и для этаналя, и для метаналя.

1) вступают в реакцию серебряного зеркала

2) плохо растворимы в воде

3) используют для получения фенолформальдегидной смолы

4) реагируют с оксидом меди (II)

5) являются гомологами друг другу

Решение

Ответ: 15

Задание №9

Выберите два утверждения, которые справедливы и для метанола, и для метаналя

1) при обычных условиях являются жидкостями

2) применяются в медицине

3) окисляются гидроксидом меди (II)

4) имеют специфический запах

5) являются неэлектролитами

Решение

Ответ: 45

Задание №10

Выберите два утверждения, которые справедливы для этаналя, но не справедливы для этанола.

1) могут быть получены из ацетилена в одну стадию

2) реагируют с натрием

3) молекулы содержат атомы углерода в состоянии sp²-гибридизации

4) могут быть получены при гидратации алкена

5) вступают в реакцию этерификации

Решение

Ответ: 13

Задание №11

Из предложенного перечня реакций, выберите две таких, в которые может вступать формальдегид.

1) гидрогалогенирование

2) межмолекулярная дегидратация

3) поликонденсация

4) окисление

5) гидролиз

Решение

Ответ: 34

Задание №12

Из предложенного перечня реакций, выберите две таких, которые характерны для диметилкетона:

1) полимеризация

2) этерификация

3) гидрирование

4) окисление

5) дегидрирование

Решение

Ответ: 34

Задание №13

Из предложенного перечня реакций, выберите две таких, в которые может вступать этаналь

1) гидролиз

2) окисление

3) дегидратация

4) восстановление

5) дегидрогалогенирование

Решение

Ответ: 24

Задание №14

Из предложенного перечня выберите два вещества, которые являются гомологами

1) ацетон

2) бутаналь

3) метанол

4) бутанон

5) метилацетат

Решение

Ответ: 14

Задание №15

Из предложенного перечня выберите два вещества, которые являются гомологами.

1) пропаналь

2) пропанон

3) пропанол-1

4) ацетальдегид

5) метилэтиловый эфир

Решение

Ответ: 14

Задание №16

Из предложенного перечня выберите два вещества, которые являются структурными изомерами

1) бутанон

2) 2-метилбутаналь

3) 2-метилпропаналь

4) пропаналь

5) пропанол

Решение

Ответ: 13

Задание №17

Из предложенного перечня выберите два вещества, которые являются структурными изомерами пентанона-2.

1) бутанон

2) бутаналь

3) диэтилкетон

4) пентаналь

5) метилпропилкетон

Решение

Ответ: 34

Задание №18

Из предложенного перечня соединений, выберите два вещества, с которыми вступает в реакцию пропанон.

1. HCl
2. H₂
3. CH₃Cl
4. CH₃OH
5. Cu(OH)₂

Решение

Ответ: 24

Задание №19

Из предложенного перечня соединений, выберите два вещества, с которыми может вступать в реакцию метаналь

1. Cu(OH)₂
2. NaOH
3. H₂
4. C₂H₄
5. CH₃OCH₃

Решение

Ответ: 13

Задание №20

Из предложенного перечня соединений, выберите два вещества, с которыми может вступать в реакцию этаналь

1. Ca(OH)₂
2. CuO
3. [Ag(NH₃)₂]OH
4. CH₃OH
5. CH₃NH₂

Решение

Ответ: 34

[adsp-pro-3]

Задание №21

Из предложенного перечня соединений, выберите два вещества, с которыми может вступать в реакцию ацетальдегид и пропанон.

1. Cu(OH)₂
2. [Ag(NH₃)₂]OH
3. H₂
4. HBr
5. O₂

Решение

Ответ: 35

Задание №22

Из предложенного перечня соединений, выберите два вещества, с которыми может вступать в реакцию как этаналь, так и этанол.

1. CH₃COOH
2. KMnO₄
3. H₂
4. CH₃OH
5. Сu(OH)₂

Решение

Ответ: 24

Задание №23

Из предложенного перечня соединений, выберите два вещества, с которыми может вступать в реакцию 2-метилпропаналь и бутанол-2.

1. [Ag(NH₃)₂]OH
2. CH₃COOH
3. H₂
4. O₂
5. K₂Cr₂O₇

Решение

Ответ: 45

Задание №24

Из предложенного перечня соединений, выберите два вещества, которые могут вступать в реакцию гидрирования

1) метанол

2) метилциклогексан

3) метаналь

4) изопрен

5) пропанол-2

Решение

Ответ: 34

Задание №25

Из предложенного перечня соединений, выберите два вещества, которые могут вступать в реакцию бромной водой.

1) пропан

2) этин

3) бензол

4) ацетальдегид

5) циклогексан

Решение

Ответ: 24

Задание №26

Из предложенного перечня соединений, выберите два вещества, которые могут вступать друг с другом в реакцию поликонденсации.

1) метанол

2) метаналь

3) фенол

4) этанол

5) этан

Решение

Ответ: 23

Задание №27

Из предложенного перечня соединений, выберите два вещества, которые могут вступать в реакцию c [Ag(NH₃)₂]OH.

1) этанол

2) ацетальдегид

3) бутанол-1

4) дивинил

5) ацетилен

Решение

Ответ: 25

Задание №28

Из предложенного перечня соединений, выберите два вещества, которые могут вступать в реакцию c [Ag(NH₃)₂]OH.

1) пропанон

2) пропин

3) бутин-2

4) метаналь

5) бутанон

Решение

Ответ: 24

Задание №29

Из предложенного перечня соединений, выберите два вещества, которые могут вступать в реакцию с метанолом.

1) этин

2) этилен

3) пропаналь

4) этанол

5) гексан

Решение

Ответ: 34

Задание №30

Из предложенного перечня соединений, выберите два вещества, которые могут вступать в реакцию как с пропеном, так и с пропаналем.

1. H₂
2. CuO
3. Na
4. HCl
5. Br₂(водн.)

Решение

Ответ: 15

[adsp-pro-3]

Задание №31

Из предложенного перечня соединений, выберите два вещества, с помощью которых можно отличить этаналь от метанола.

1. NaOH
2. NaHCO₃
3. CuSO₄
4. Cu(OH)₂
5. CuO

Решение

Ответ: 45

Задание №32

Из предложенного перечня соединений, выберите два вещества, с помощью которых можно отличить этаналь он пропанона.

1. FeCl₃
2. [Ag(NH₃)₂]OH
3. CuO
4. CuSO₄
5. Br₂(водн)

Решение

Ответ: 25

Задание №33

Из предложенного перечня соединений, выберите два вещества, с помощью которых можно различить растворы этаналя и метанола.

1. KOH
2. CH₃COOH
3. [Ag(NH₃)₂]OH
4. Cu(OH)₂
5. CaCO₃

Решение

Ответ: 34

Задание №34

Из предложенного перечня, выберите две пары веществ, с каждым из которых реагирует этаналь.

1. N₂, HCl
2. [Ag(NH₃)₂]OH, Cu(OH)₂
3. Н₂,HCl
4. Ca(OH)_2,O₂
5. Cu(OH)_2,CH₃OH

Решение

Ответ: 25

Задание №35

Из предложенного перечня веществ выберите два, которые не могут быть использованы для синтеза этаналя в одну стадию.

1) этилен

2) этин

3) этанол

4) 1,1,1-трихлорэтан

5) ацетат бария

Решение

Ответ: 45

Задание №36

Из предложенного перечня веществ выберите два, которые могут быть использованы для синтеза ацетона:

1) ацетат кальция

2) кумол

3) пропионат кальция

4) пропионовая кислота

5) бутин-2

Решение

Ответ: 12

Задание №37

Из предложенного перечня веществ выберите два, которые могут быть использованы для синтеза формальдегида.

1) этин

2) метанол

3) этанол

4) метан

5) метановая кислота

Решение

Ответ: 24

Задание №38

Из предложенного перечня веществ выберите два, которые могут быть использованы для синтеза ацетона в одну стадию.

1) этин

2) пропанол-2

3) пропанол-1

4) 2,2-дихлорпропан

5) 1,2-дихлорпропан

Решение

Ответ: 24

Задание №39

Из предложенного перечня веществ выберите два, которые могут быть использованы для синтеза ацетальдегида в одну стадию.

1) 1,1-дихлорэтан

2) этанол

3) хлорэтан

4) этилацетат

5) уксусная кислота

Решение

Ответ: 12

Задание №40

Из предложенного перечня веществ выберите два, которые могут быть использованы для синтеза ацетона.

1) стирол

2) изопропилбензол

3) ацетилен

4) пропанол-1

5) пропин

Решение

Ответ: 25

[adsp-pro-3]

Задание №41

Из предложенного перечня реакций выберите две такие, из которых в одну стадию может быть получен метаналь

1) метанол

2) метан

3) хлорметан

4) муравьиная кислота

5) метилметаноат

Решение

Ответ: 12

Задание №42

Из предложенного перечня веществ выберите две пары, которые вступают в реакцию «серебряного зеркала».

1) метаналь и метанол

2) ацетилен и метаналь

3) ацетальдегид и пропаналь

4) метаналь и глюкоза

5) бутин-1 и этаналь

Решение

Ответ: 34

Задание №43

Из предложенного перечня веществ выберите два таких, в функциональной группе которых присутствуют как, так σ- и π-связи.

1) этиленгликоль

2) циклогексанол

3) этаналь

4) этанол

5) пропанон

Решение

Ответ: 35

Задание №44

Из предложенного перечня веществ выберите два таких, которые вступают в реакцию с гидроксидом меди (II).

1) пропаналь

2) пропанол

3) глюкоза

4) дивинил

5) гексан

Решение

Ответ: 13

Задание №45

Из предложенного перечня веществ выберите два таких, которые не вступают в реакцию с гидроксидом меди (II).

1) этанол

2) этиленгликоль

3) этилен

4) метаналь

5) глицерин

Решение

Ответ: 13

Задание №46

Из предложенного перечня веществ выберите два таких, которые вступают в реакцию с гидроксидом меди (II).

1) уксусная кислота

2) пропаналь

3) пропанон

4) бутанол-1

5) метилацетат

Решение

Ответ: 12

Задание №47

Из предложенного перечня веществ выберите две пары соединений, каждое из которых вступает в реакцию «серебряного зеркала».

1) этаналь и диметиловый эфир

2) ацетилен и метаналь

3) метаналь и бензальдегид

4) фруктоза и метаналь

5) пропаналь и этаналь

Решение

Ответ: 35

Задание №48

Из предложенного перечня соединений, выберите два вещества, которые могут вступать в реакцию с бензальдегидом.

1. H₂
2. H₂O
3. CuO
4. HNO₃
5. HCl

Решение

Ответ: 14

Задание №49

Из предложенного перечня выберите два вещества, которые могут вступать в реакцию с бензальдегидом.

1. KOH
2. Ca(OH)₂
3. HBr
4. Cu(OH)₂
5. [Ag(NH₃)₂]OH

Решение

Ответ: 45

Задание №50

Представлена следующая схема превращений веществ:

CH₃CHCl₂ CH₃CHO Y

Определите, какие из указанных веществ являются веществами X и Y.

1. H₂SO₄
2. CH₃COOH
3. NaOH(спирт.)
4. KOH(водн.)
5. С₂H₅OH

Решение

Ответ: 45

[adsp-pro-3]

Задание №51

Представлена следующая схема превращений веществ:

метанол муравьиный альдегид Y

Определите, какие из указанных веществ являются веществами X и Y.

1. (NH₄)₂CO₃
2. H₂
3. Cu(OH)₂
4. CuO
5. CH₂O

Решение

Ответ: 41

Задание №52

Представлена следующая схема превращений веществ:

уксусный альдегид этанол Y

Определите, какие из указанных веществ являются веществами X и Y.

1. Cu(OH)₂
2. H₂
3. C₄H₆
4. C₂H₅OC₂H₅
5. CuO

Решение

Ответ: 23

Задание №53

Представлена следующая схема превращений веществ:

этанол уксусный альдегид Y

Определите, какие из указанных веществ являются веществами X и Y.

1. CH₃CHO
2. CO₂
3. CuO
4. CH₃COONH₄
5. H₂

Решение

Ответ: 34

Задание №54

Представлена следующая схема превращений веществ:

(CH₃COO)₂Ca X Y

Определите, какие из указанных веществ являются веществами X и Y.

1) пропанон

2) пропанол-1

3) пропен

4) метан

5) пропанол-2

Решение

Ответ: 15

Задание №55

Представлена следующая схема превращений веществ:

Определите, какие из указанных веществ являются веществами X и Y.

1. CH₃CHO
2. CH₃CH₂COOH
3. CH₃CH₂COOK
4. C₂H₅OH
5. CH₃CH₂CHO

Решение

Ответ: 52

Задание №56

Представлена следующая схема превращений веществ:

CH≡CH X Y

Определите, какие из указанных веществ являются веществами X и Y.

1. HCHO
2. CH₃CHO
3. CH₃COOH
4. CH₃C(O)CH₃
5. (CH₃CH₂COO)₂Cu

Решение

Ответ: 23

Задание №57

Представлена следующая схема превращений веществ:

X ацетон Y

Определите, какие из указанных веществ являются веществами X и Y.

1) пропен

2) ацетилен

3) пропаналь

4) пропанол-2

5) пропин

Решение

Ответ: 54

[adsp-pro-3]

Альдегиды и кетоны. Задания на установление соответствия.

Задание №1

Установите соответствие между названием вещества и классом/группой органических соединений, к которому(-ой) это вещество принадлежит: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.

ВЕЩЕСТВО

КЛАСС/ГРУППА ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ

А) C₂H₄O

Б) C₃H₈O

В) C₂H₆O₂

Г) C₆H₆O

1) сложный эфир

2) предельный одноатомный спирт

3) предельный многоатомный спирт

4) фенол

5) предельная карбоновая кислота

6) альдегид

Запишите в таблицу выбранные цифры под соответствующими буквами.

Решение

Ответ: 6234

Задание №2

ВЕЩЕСТВО

КЛАСС/ГРУППА ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ

А) C₃H₄

Б) C₃H₈O₃

В) C₃H₆O

Г) C₇H₈O

1) кетон

2) предельный многоатомный спирт

3) алкин

4) ароматическая карбоновая кислота

5) ароматичекий спирт

Запишите в таблицу выбранные цифры под соответствующими буквами.

Решение

Ответ: 3215

Задание №3

ВЕЩЕСТВО

КЛАСС/ГРУППА ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ

А) C₃H₈O₂

Б) С₄Н₆

В) СН₂О

Г) C₂H₆O

1) предельный многоатомный спирт

2) алкен

3) простой эфир

4) алкадиен

5) альдегид

Запишите в таблицу выбранные цифры под соответствующими буквами.

Решение

Ответ: 1453

Задание №4

ВЕЩЕСТВО

КЛАСС/ГРУППА ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ

А) C₄H₈O

Б) С₄Н₆

В) СН₄О

Г) C₃H₆

1) предельный одноатомный спирт

2) простой эфир

3) кетон

4) алкин

5) циклоалкан

Запишите в таблицу выбранные цифры под соответствующими буквами.

Решение

Ответ: 3415

Задание №5

Установите соответствие между названием веществ и общей формулой класса органических соединений, к которому оно относится: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой

НАЗВАНИЕ ВЕЩЕСТВА

ОБЩАЯ ФОРМУЛА

А) дивинил

Б) ацетон

В) формальдегид

Г) стирол

1) С_nН₂_n_-2

2) С_nН₂_nO

3) С_nН₂_n₊₂O

4) С_nН₂_n-8

5) С_nН₂_n-6

Запишите в таблицу выбранные цифры под соответствующими буквами.

Решение

Ответ: 1224

[adsp-pro-3]

Задание №6

Установите соответствие между исходными веществами и продуктом, который образуется в результате реакции между ними: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой

ИСХОДНЫЕ ВЕЩЕСТВА

ПРОДУКТ РЕАКЦИИ

А) CH₃CHO + Cu(OH)₂ →

Б) HCHO + Cu(OH)₂ →

В) CH₃CHO + Н₂ →

Г) СН₃С(О)СН₃ + Н₂ →

1) углекислый газ

2) уксусная кислота

3) уксусный альдегид

4) этанол

5) метаналь

6) пропанол-2

Запишите в таблицу выбранные цифры под соответствующими буквами.

Решение

Ответ: 2146

Задание №7

ИСХОДНЫЕ ВЕЩЕСТВА

ПРОДУКТ РЕАКЦИИ

А) CH₃CHO + [Ag(NH₃)₂]OH→

Б) НСНО + [Ag(NH₃)₂]OH →

В) НС≡С-СН₃ + [Ag(NH₃)₂]OH →

Г) СН₃-С≡С-СН₃+ [Ag(NH₃)₂]OH →

1) не взаимодействуют

2) ацетат аммония

3) ацетат серебра

4) карбонат аммония

5) пропинид серебра

6) бутинид серебра

Запишите в таблицу выбранные цифры под соответствующими буквами.

Решение

Ответ: 2451

Задание №8

Установите соответствие между исходными веществами и конечным продуктом их окисления подкисленным раствором перманганата калия: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой

ИСХОДНЫЕ ВЕЩЕСТВА

ПРОДУКТ РЕАКЦИИ

А) CH₃CHO

Б) НСНО

В) CH₃OH

Г) C₂H₅OH

1) уксусная кислота

2) метановая кислота

3) оксид углерода (IV)

4) этандиол-1,2

5) карбонат калия

Запишите в таблицу выбранные цифры под соответствующими буквами.

Решение

Ответ: 1331

Задание №9

ИСХОДНЫЕ ВЕЩЕСТВА

ПРОДУКТ РЕАКЦИИ

А) CH₃CHO

Б) НС≡С-СН₃

В) СН₃-СН=СН-СН₃

Г) НСНО

1) углекислый газ

2) уксусная кислота

3) уксусная кислота и углекислый газ

4) карбонат калия

5) бутандиол-2,3

6) этаноат калия

Запишите в таблицу выбранные цифры под соответствующими буквами.

Решение

Ответ: 6354

[adsp-pro-3]

Задание №10

Установите соответствие между исходными веществами и основным продуктом, который образуется в результате реакции между ними: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой

СХЕМА РЕАКЦИИ

ПРОДУКТ РЕАКЦИИ

1) бензойная кислота

2) бензальдегид

3) циклогексанон

4) адипиновая кислота

5) фенол

Запишите в таблицу выбранные цифры под соответствующими буквами.

Решение

Ответ: 4321

[adsp-pro-3]

Задание №11

Установите соответствие между формулами веществ и реагентом, применяющимся для обнаружения этого вещества: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.

ВЕЩЕСТВА

РЕАКТИВ

А) HCHO

Б) С₂Н₄(ОН)₂

В) С₆Н₅ОН

Г) CH₃CHO

1) KOH

2) FeCl₃

3) CuSO₄

4) HCl

5) Сu(OH)₂

Запишите в таблицу выбранные цифры под соответствующими буквами.

Решение

Ответ: 5525

Задание №12

Установите соответствие между формулами веществ и реагентом, с помощью которого их можно различить: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой

ФОРМУЛЫ ВЕЩЕСТВ

РЕАКТИВ

А) пропин и метаналь

Б) этаналь и пропанон

В) фенол и этанол

Г) метанол и метаналь

1) [Ag(NH₃)₂]OH

2) K₂SO₃

3) фенолфталеин

4) NaOH

5) FeCl₃

Запишите в таблицу выбранные цифры под соответствующими буквами.

Решение

Ответ: 1151

[adsp-pro-3]

Цепочки и задачи на альдегиды и кетоны.

Задание №1

Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения

Решение

Задание №2

Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения

2,2-дихлорбутан X₁ X₂ X₃ X₄ X₅

Решение

Задание №3

Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения

ацетилен этан CO₂ CO H₂CO карбонат аммония

Решение

Задание №4

Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения

хлорциклогексан циклогексен гександиовая кислота адипинат кальция циклопентанон C₅H₁₀O

Решение

Задание №5

Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения

CH₃COONa X₁ X₂ X₃ X₄ X₅ X₆

Решение

Задание №6

Навеску неизвестного соединения массой 7,2 г сожгли в избытке кислорода и получили 17,6 г углекислого газа и равное количество вещества воды. Определите молекулярную формулу данного соединения и его структуру, если известно, что оно не реагирует с гидроксидом меди при нагревании.

Решение

n(CO₂) = m(CO₂)/M(CO₂) = 17,6/44 = 0,4 моль, следовательно, n(C) = n(CO₂) = 0,4 моль,

m(C) = M(C)·n(C) = 12·0,4 = 4,8 г,

Из условия:

n(H₂O) = 0,4 моль, следовательно,

n(H) = 2·n(H₂O) = 2·0,4 = 0,8 моль,

m(H) = n(H)·M(H) = 0,8·1 = 0,8 г,

m(O) = m(в-ва) — m(C) — m(H) = 7,2 — 4,8 — 0,8 = 1,6 г,

n(O) = m(O)/M(O) = 1,6/16 = 0,1 моль,

n(C):n(H):n(O) = 0,4:0,8:0,1 = 4:8:1

Таким образом, простейшая формула искомого соединения C₄H₈O.

Если предположить, что простейшая формула совпадает с истинной молекулярной, то искомым веществом может являться бутанон, структурная формула которого:

Действительно, бутанон не взамодействует с гидроксидом меди.

Задание №7

При сжигании навески неизвестного вещества массой 3,5 г образовалось 4,48 л углекислого (н.у.) газа и 2,7 г воды. Определите молекулярную формулу вещества и его структуру, если известно, что оно не реагирует с аммиачным раствором оксидом серебра и способно полимеризоваться.

Решение

n(CO₂) = V(CO₂)/V_m = 4,48/22,4 = 0,2 моль, следовательно, n(C) = n(CO₂) = 0,2 моль,

m(C) = n(C)·M(C) = 0,2·12 = 2,4 г,

n(H₂O) = m(H₂O)/M(H₂O) = 2,7/18 = 0,15 моль, следовательно, n(H) = 2·n(H₂O) = 2·0,15 = 0,3 моль,

m(H) = M(H)·n(H) = 1·0,3 = 0,3 г,

m(O) = m(в-ва) — m(C) — m(H) = 3,5 — 2,4 — 0,3 = 0,8 г,

n(O) = m(O)/M(O) = 0,8/16 = 0,05 моль,

n(C):n(H):n(O) = 0,2:0,3:0,05 = 4:6:1

Таким образом, простейшая формула искомого соединения C₄H₆O.

Предположим, что данная формула является также истинной молекулярной. В условии сказано, что вещество не реагирует с аммиачным раствором оксида серебра. Это означает, что в молекуле отсутствуют альдегидные группы, а также концевые тройные связи. Также сказано, что вещество способно полимеризоваться. В реакцию полимеризации вступают непредельные соединения. Таким образом, искомым веществом может являться бутенон, который имеет структурную формулу:

Задание №8

Навеску неизвестного соединения массой 10,6 г сожгли в избытке кислорода. В результате образовалось 15,68 л (н.у.) углекислого газа и 5,4 г паров воды. Определите молекулярную формулу данного соединения и установите его строение, если известно, что оно реагирует с перманганатом калия и имеет циклическое строение.

Решение

n(CO₂) = V(CO₂)/V_m = 15,68/22,4 = 0,7 моль, следовательно, n(C) = n(CO₂) = 0,7 моль,

m(C) = n(C)·M(C) = 0,7·12 = 8,4 г,

n(H₂O) = m(H₂O)/M(H₂O) = 5,4/18 = 0,3 моль, следовательно, n(H) = 2·n(H₂O) = 2·0,3 = 0,6 моль,

m(H) = n(H)·M(H) = 0,6·1 = 0,6 г,

m(O) = m(в-ва) — m(C) — m(H) = 10,6 — 8,4 — 0,6 = 1,6 г,

n(O) = m(O)/M(O) = 1,6/16 = 0,1 моль,

n(C):n(H):n(O) = 0,7:0,6:0,1 = 7:6:1

Таким образом, простейшая формула искомого соединения C₇H₆O.

Если предположить, что истинная формула искомого соединения совпадает с его простейшей, то подходит бензальдегид, структурная формула которого:

Действительно, данное соединение реагирует с перманганатом калия за счет окисления альдегидной группы, и, очевидно, имеет циклическое строение.

[adsp-pro-10]

Источник

КАРБОНИЛЬНЫЕ СОЕДИНЕНИЯ.

Это
соединения, содержащие в молекуле КАРБОНИЛЬНУЮ группу >C=O.

АЛЬДЕГИДАМИ называются органические соединения, содержащие карбонильную группу, в которой атом углерода связан с радикалом и одним атомом водорода. Общая формула альдегидов:

Исключение
составляет муравьиный альдегид , в котором, как видно, R=H.

Общая формула для
предельных альдегидов – С_nH₂_nO, n>1

КЕТОНАМИ называются соединения, в молекуле которых
карбонильная группа связана с двумя углеводородными радикалами. Общая формула
кетонов:

Общая формула для предельных кетонов – С_nH₂_nO, n>3

Номенклатура [соответствующий
предельный углеводород + -аль]

НСНО – метаналь
(формальдегид, муравьиный альдегид)

СН₃-СНО – этаналь (ацетальдегид, уксусный альдегид)

СН₃-СН₂-СНО – пропаналь (пропионовый альдегид)

Классификация
альдегидов и кетонов

ВИДЫ
ИЗОМЕРИИ КАРБОНИЛЬНЫХ СОЕДИНЕНИЙ.

Изомерия альдегидов:

v
изомерия углеродного скелета, начиная с С₄

v
межклассовая изомерия с кетонами, начиная с С₃

o3202

v
межклассовая изомерия с непредельными
спиртами и простыми эфирами (с С₃)

o3204

Изомерия кетонов:

v
углеродного скелета (c C₅)

o3205

v
положения карбонильной группы (c C₅)

o3206

v
межклассовая изомерия (с альдегидами).

o3202

Строение
карбонильной группы.

Атом углерода в карбонильной группе
находится в состоянии sp²-гибри-дизации и образует три σ-связи (одна
из них – связь С–О), которые расположены в
одной плоскости под углом 120^оС друг к другу.

π-Связь
образована р-электронами атомов углерода и кислорода.

Ввиду
большей электроотрицательности атома кислорода по сравнению с атомом углерода,
связь С=О
сильно поляризована за счет смещения электронной плотности π- связи к атому
кислорода, в результате чего на атоме кислорода возникает частичный
отрицательный (δ^—), а на атоме углерода – частичный положительный (δ⁺)
заряды:

Физические
свойства альдегидов

Формальдегид – газ,
с этаналя – летучие жидкости с запахом. Высшие – твердые вещества. Низшие
альдегиды хорошо растворимы в воде. Раствор формальдегида в воде называют формалином.

Водородные связи
между молекулами не образуются, поэтому t кип. и t плавл. альдегидов ниже, чем у соответствующих спиртов.

Формальдегид – газ, с резким запахом, раздражает слизистые
ткани и оказывает действие на центральную нервную систему. ОПАСЕН ДЛЯ ЗДОРОВЬЯ!
Водный раствор формальдегида – формалин.

Ацетальдегид – жидкость , с запахом зелёной листвы. ОЧЕНЬ
ТОКСИЧЕН! Подавляет дыхательные процессы в клетках.

Акролеин СН₂ = CHCH=O акриловый альдегид, пропеналь (в производстве полимеров) – образуется при
пригорании жиров, жидкость с неприятным запахом, раздражает слизистые ткани.

Бензальдегид C₆H₅CH=O (производство
красителей) – жидкость с запахом горького миндаля, содержится в миндале,
листьях черёмухи, косточках персиков, абрикосов.

Получение
альдегидов и кетонов

1.Окисление
спиртов:

а) при окислении первичных
спиртов – образуются альдегиды,

б) при окислении вторичных
спиртов – получаются кетоны.

Окислить первичный спирт до альдегида можно:

а) нагреванием над оксидом меди (II):

При окислении вторичных спиртов
образуются кетоны.

б) пропусканием смеси паров спирта с
кислородом над медной сеткой:

2СН₃-СН₂-СН₂-ОН
+ O₂ –^Cu,^tà2CH₃—CH₂—C=O + 2H₂O

2. Дегидрирование
спиртов: нагревание над медной сеткой.

3. Реакция
Кучерова – гидратация
алкинов.

а) при гидратации ацетилена
получается ацетальдегид,

б) при гидратации других
алкинов – кетоны.

Присоединение воды к ацетилену в присутствии
солей ртути (II) приводит к образованию ацетальдегида:

Кетоны получают при гидратации других
гомологов ряда алкинов:

4. Гидролиз дигалогенпроизводных
алканов. Под действием щелочи образуется неустойчивый диол с двумя
ОН-группами при одном атоме С, он теряет воду, превращаясь в альдегид или
кетон

Если
два атома галогена связаны с первичным атомом углерода,
то образуются альдегиды:

При
гидролизе дигалогеналканов, содержащих атомы галогена у вторичного атома
углерода, образуются кетоны:

5. Пиролиз солей
карбоновых кислот

При
пиролизе (термическое разложение) кальциевых, бариевых солей
карбоновых кислот образуются соответствующие карбонильные соединения. Из смешанной
соли муравьиной и другой карбоновой кислоты получают альдегиды, а в
остальных случаях образуются кетоны.

6. Каталитическое окисление
алкенов кислородом воздуха

Эта
реакция протекает в присутствии катализатора – смеси PdCl₂ и
CuCl₂ и температуре 100⁰С:

7.Кумольный способ получения ацетона (наряду с фенолом).

Это промышленный способ получения
ацетона.

8. Получение
формальдегида

1.
Окисление метана

2.
Окисление метанола

В
настоящее время разработан перспективный способ высокотемпературного
окисления метанола с использованием железомолибденовых катализаторов:

Свойства
альдегидов и кетонов

Для карбонильных соединений характерны реакции:

·
присоединение по карбонильной
группе;

·
реакции замещения у
α-углеродного атома;

·
полимеризация;

·
поликонденсация;

·
окисление.

1. Реакции
присоединения

В
молекулах карбонильных соединений присутствует двойная связь С=О, поэтому для
карбонильных соединений характерны реакции присоединения по двойной связи.
Присоединение к альдегидам протекает легче, чем к кетонам.

1.1. Гидрирование

Альдегиды при взаимодействии с водородом в присутствии
катализатора (например, металлического никеля) образуют первичные спирты,
кетоны — вторичные.

1.2. Гидратация
(присоединение воды)

При гидратации формальдегида образуется малоустойчивое
вещество, называемое гидрат. Оно существует только при низкой температуре.

Кетоны
не реагируют с водой.

Эта
реакция возможна только для формальдегида и уксусного альдегида.

1.3. Присоединение спиртов

При присоединении спиртов к альдегидам образуются вещества,
которые называются полуацетали.

В качестве катализаторов процесса используют кислоты или
основания.

Полуацетали существует только при низкой температуре.

Полуацетали — соединения, содержащие при одном
атоме углерода гидроксильную и алкоксильную (ОR) группы.

Ацетали – это соединения, содержащие при
одном атоме углерода две алкоксильные группы.

Взаимодействие
полуацеталя с еще одной молекулой спирта (в присутствии кислоты) приводит к замещению
полуацетального гидроксила на алкоксильную группу OR’ и образованию ацеталя:

1.4. Присоединение
циановодородной (синильной)
кислоты

Карбонильные
соединения присоединяют синильную кислоту HCN.

Реакция
используется для удлинения углеродной цепи.

1.5. Присоединение гидросульфита натрия

Качественная реакция на альдегидную группу!

/
CH₃–C=О + HSO₃Na
à CH₃–С–SO₃Na

H
H

В реакциях с
кислотами эти вещества разрушаются:

/
CH₃–С–SO₃Na + НСI à
CH₃–СН=О +
NaС1 + SO₂+ Н₂О

1.6. Взаимодействие с хлоридом фосфора (V)

2. Окисление альдегидов и кетонов

Реакции окисления в органической химии сопровождаются
увеличением числа атомов кислорода (или числа связей с атомами кислорода) в
молекуле и/или уменьшением числа атомов водорода (или числа связей с атомами
водорода).

В зависимости от интенсивности и условий окисление можно
условно разделить на каталитическое, мягкое и жесткое.

Типичные
окислители — гидроксид меди (II), перманганат калия KMnO₄, K₂Cr₂O₇, аммиачный
раствор оксида серебра (I).

Кетоны окисляются только при действии сильных окислителей и
нагревании.

2.1. Окисление гидроксидом меди (II)

Качественная реакция на альдегиды.

Происходит при
нагревании альдегидов со свежеосажденным гидроксидом меди, при этом образуется
красно-кирпичный осадок оксида меди (I) Cu₂O.

Например:

HCHO + Cu(OH)₂ = Cu + HCOOH + H₂O

HCHO + 2Cu(OH)₂ = Cu₂O + HCOOH + 2H₂O

2.2. Окисление аммиачным раствором оксида серебра

Качественная реакция на альдегиды.

Альдегиды окисляются аммиачным раствором оксида серебра (реакция
«серебряного зеркала»).

Например:

CH₃CHO + 2[Ag(NH₃)₂]OH
= CH₃COONH₄ + 2Ag + H₂O + 3NH₃

2.3. Жесткое окисление

Жесткое окисление – это окисление
в кислой, сильнощелочной среде.
А также, в нейтральной
(или слабощелочной), но при нагревании.

При окислении под действием перманганатов или
соединений хрома (VI) альдегиды окисляются до карбоновых кислот
или до солей карбоновых кислот (в нейтральной среде). Муравьиный
альдегид окисляется до углекислого газа или до солей угольной
кислоты (в нейтральной среде).

3CH₃–CHO
+ K₂Cr₂O₇+ 4H₂SO₄=
3CH₃–COOH + Cr₂(SO₄)₃+ K₂SO₄+
4H₂O

5НCH=O + 4КМnО₄
+ 6Н₂SO_{4 →}4МnSО₄ +2 К₂SO₄
+ 11Н₂О + 5СО₂

Кетоны окисляются только в очень жестких условиях
(в кислой среде при высокой температуре) под действием сильных окислителей:
перманганатов или дихроматов.

Реакция протекает с разрывом С–С-связей (соседних с
карбонильной группой) и с образованием смеси карбоновых кислот с меньшей
молекулярной массой или СО₂.

2.4. Мягкое окисление.

Мягкое окисление – это окисление без сильного нагревания в
нейтральной или слабощелочной среде (над реакцией пишут 0° или 20°).

В нейтральной
среде:

Окисление альдегида
щавелевой кислоты

В слабощелочной среде:

Окисление альдегида
щавелевой кислоты:

2.5. Горение карбонильных соединений

C_nH_2nО + 3n/2O₂ → nCO₂ + nH₂O + Q

CH₂O + O₂ = CO₂ + H₂O

3. Замещение водорода у атома
углерода, соседнего с карбонильной группой

3.1
Галогенирование.

Карбонильные соединения вступают в реакцию с
галогенами, в результате которой получается хлорзамещенный (у ближайшего к
карбонильной группе атома углерода) альдегид или кетон.

CH₃–CH₂–C=О + С1₂ –(400⁰)à CH₃– CH–С=O

H
Сl Н

2-хлорпропаналь

При избытке галогена замещению подвергаются
все атомы водорода при ɑ-углеродном атоме:

4. Конденсация с фенолами

Формальдегид
может взаимодействовать с фенолом. Катализатором процесса выступают кислоты
или основания:

Поликонденсация — это процесс соединения молекул в длинную цепь
(полимер) с образованием побочных продуктов с низкой молекулярной массой
(вода или др.).

5. Полимеризация альдегидов

Полимеризация характерна в основном для легких
альдегидов. Для альдегидов характерна линейная и циклическая полимеризация.

Например, в растворе формалина (40 %-ного водного
раствора формальдегида) образуется белый осадок полимера формальдегида,
который называется полиформальдегид или параформ:

6. Йодоформная
реакция

В реакцию вступают
уксусный альдегид и метилкетоны, выпадает желтый
осадок

Качественная реакция на метилкетоны и ацетальдегид!

ПРИМЕНЕНИЕ

Метаналь (муравьиный
альдегид, формальдегид) CH₂=O

получение фенолформальдегидных смол;
синтез лекарственных средств (уротропин);
дезинфицирующее средство.
Фиксация биологических объектов
Протравливание семян

Этаналь
(уксусный альдегид, ацетальдегид) СН₃-СН=О

производство уксусной кислоты;
органический синтез.

Ацетон СН₃-СО-СН₃

растворитель лаков, красок, ацетатов
целлюлозы;
сырье для синтеза различных органических
веществ.

Окислительно-восстановительные реакции ПРИМЕРЫ

Источник

Альдегиды — органические вещества, молекулы которых содержат карбонильную группу , соединенную с атомом водорода и углеводородным радикалом.

Общая формула альдегидов имеет вид:

В простейшем альдегиде — формальдегиде — роль углеводородного радикала играет второй атом водорода:

Карбонильную группу, связанную с атомом водорода, называют альдегидной:

Органические вещества, в молекулах которых карбонильная группа связана с двумя углеводородными радикалами, называют кетонами.

Очевидно, общая формула кетонов имеет вид:

Карбонильную группу кетонов называют кетогруппой.

В простейшем кетоне — ацетоне — карбонильная группа связана с двумя метильными радикалами:

Номенклатура и изомерия

В зависимости от строения углеводородного радикала, связанного с альдегидной группой, различают предельные, непредельные, ароматические, гетероциклические и другие альдегиды:

В соответствии с номенклатурой ИЮПАК названия предельных альдегидов образуются от названия алкана с тем же числом атомов углерода в молекуле с помощью суффикса -аль. Например:

Нумерацию атомов углерода главной цепи начинают с атома углерода альдегидной группы. По этому альдегидная группа всегда располагается при первом атоме углерода, и указывать ее положение нет необходимости.

Наряду с систематической номенклатурой используют и тривиальные названия широко применяемых альдегидов. Эти названия, как правило, образованы от названий карбоновых кислот, соответствующих альдегидам.

Для названия кетонов по систематической номенклатуре кетогруппу обозначают суффиксом -он и цифрой, которая указывает номер атома углерода карбонильной группы (нумерацию следует начинать от ближайшего к кетогруппе конца цепи). Например:

Для альдегидов характерен только один вид структурной изомерии — изомерия углеродного скелета, которая возможна с бутаналя, а для кетонов — также и изомерия положения карбонильной группы. Кроме этого, для них характерна и межклассовая изомерия (пропаналь и пропанон).

Тривиальные названия и температуры кипения некоторых альдегидов.

Альдегид	Систематическое название (ИЮПАК)	Тривиальное название	$t_{кип.}, °С$
$НСНО$	Метаналь	Муравьиный альдегид, формальдегид	$–21$
$СН_3CHО$	Этаналь	Уксусный альдегид	$21$
$СН_3CH_2CHО$	Пропаналь	Пропионовый альдегид	$48$
$СН_2=CHCHО$	2-Пропеналь	Акролеин	$53$
$CH_3СН_2CH_2CHО$	Бутаналь	Масляный альдегид	$74$
$CH_3СН_2CH_2CH_2CHО$	Пентаналь	Валериановый альдегид	$103$
$C_6Н_5CHО$	Бензальдегид	Бензойный альдегид	$179$

Физические и химические свойства

Физические свойства.

В молекуле альдегида или кетона вследствие большей электроотрицательности атома кислорода по сравнению с углеродным атомом связь $С=О$ сильно поляризована за счет смещения электронной плотности $π$-связи к кислороду:

Альдегиды и кетоны — полярные вещества с избыточной электронной плотностью на атоме кислорода. Низшие члены ряда альдегидов и кетонов (формальдегид, уксусный альдегид, ацетон) растворимы в воде неограниченно. Их температуры кипения ниже, чем у соответствующих спиртов. Это связано с тем, что в молекулах альдегидов и кетонов, в отличие от спиртов, нет подвижных атомов водорода и они не образуют ассоциатов за счет водородных связей. Низшие альдегиды имеют резкий запах; у альдегидов, содержащих от четырех до шести атомов углерода в цепи, неприятный запах; высшие альдегиды и кетоны обладают цветочными запахами и применяются в парфюмерии.

Химические свойства

Наличие альдегидной группы в молекуле определяет характерные свойства альдегидов.

Реакции восстановления.

Присоединение водорода к молекулам альдегидов происходит по двойной связи в карбонильной группе:

Продуктом гидрирования альдегидов являются первичные спирты, кетонов — вторичные спирты.

Так, при гидрировании уксусного альдегида на никелевом катализаторе образуется этиловый спирт, при гидрировании ацетона — пропанол-2:

Гидрирование альдегидов — реакция восстановления, при которой понижается степень окисления атома углерода, входящего в карбонильную группу.

Реакции окисления.

Альдегиды способны не только восстанавливаться, но и окисляться. При окислении альдегиды образуют карбоновые кислоты. Схематично этот процесс можно представить так:

Из пропионового альдегида (пропаналя), например, образуется пропионовая кислота:

Альдегиды окисляются даже кислородом воздуха и такими слабыми окислителями, как аммиачный раствор оксида серебра. В упрощенном виде этот процесс можно выразить уравнением реакции:

Например:

Более точно этот процесс отражают уравнения:

Если поверхность сосуда, в котором проводится реакция, была предварительно обезжирена, то образующееся в ходе реакции серебро покрывает ее ровной тонкой пленкой. Поэтому эту реакцию называют реакцией «серебряного зеркала». Ее широко используют для изготовления зеркал, серебрения украшений и елочных игрушек.

Окислителем альдегидов может выступать и свежеосажденный гидроксид меди (II). Окисляя альдегид, $Cu^{2+}$ восстанавливается до $Cu^+$. Образующийся в ходе реакции гидроксид меди (I) $CuOH$ сразу разлагается на оксид меди (I) красного цвета и воду:

Эта реакция, так же, как и реакция «серебряного зеркала», используется для обнаружения альдегидов.

Кетоны не окисляются ни кислородом воздуха, ни таким слабым окислителем, как аммиачный раствор оксида серебра.

Отдельные представители альдегидов и их значение

Формальдегид (метаналь, муравьиный альдегид $HCHO$) — бесцветный газ с резким запахом и температурой кипения $–21С°$, хорошо растворим в воде. Формальдегид ядовит! Раствор формальдегида в воде ($40%$) называют формалином и применяют для дезинфекции. В сельском хозяйстве формалин используют для протравливания семян, в кожевенной промышленности — для обработки кож. Формальдегид используют для получения уротропина — лекарственного вещества. Иногда спрессованный в виде брикетов уротропин применяют в качестве горючего (сухой спирт). Большое количество формальдегида расходуется при получении фенолформальдегидных смол и некоторых других веществ.

Уксусный альдегид (этаналь, ацетальдегид $CH_3CHO$) — жидкость с резким неприятным запахом и температурой кипения $21°С$, хорошо растворим в воде. Из уксусного альдегида в промышленных масштабах получают уксусную кислоту и ряд других веществ, он используется для производства различных пластмасс и ацетатного волокна. Уксусный альдегид ядовит!

Источник

КАРБОНИЛЬНЫЕ СОЕДИНЕНИЯ.

Это соединения, содержащие в молекуле КАРБОНИЛЬНУЮ группу >C=O.

КЕТОНАМИ называются соединения, в молекуле которых карбонильная группа связана с двумя углеводородными радикалами. Общая формула кетонов:

ВИДЫ ИЗОМЕРИИ КАРБОНИЛЬНЫХ СОЕДИНЕНИЙ.

Изомерия альдегидов:

изомерия углеродного скелета, начиная с С4

o3201

межклассовая изомерия с кетонами, начиная с С3

o3202

непредельными спиртами и простыми эфирами (с С3)

o3204

Изомерия кетонов:

углеродного скелета (c C5)

o3205

положения карбонильной группы (c C5)

o3206

межклассовая изомерия (с альдегидами).

o3202

Строение карбонильной группы.

Атом углерода в карбонильной группе находится в состоянии sp2 -гибридизации и образует три σ — связи (одна из них – связь С–О), которые расположены в одной плоскости под углом 120оС друг к другу.

π-Связь образована р-электронами атомов углерода и кислорода.

Ввиду большей электроотрицательности атома кислорода по сравнению с атомом углерода, связь С=О сильно поляризована за счет смещения электронной плотности π- связи к атому кислорода, в результате чего на атоме кислорода возникает частичный отрицательный (δ—), а на атоме углерода – частичный положительный (δ+) заряды:

ПОЛУЧЕНИЕ АЛЬДЕГИДОВ И КЕТОНОВ.

1.Окисление спиртов: а) при окислении первичных спиртов – образуются альдегиды б) при окислении вторичных спиртов – получаются кетоны.	Первичные спирты при окислении образуют альдегиды, которые затем легко окисляются до карбоновых кислот. Окислить первичный спирт до альдегида можно: а) нагреванием над оксидом меди (II): СН3-СН2-СН2-ОН+CuO –t🡪CH3-CH2-C=O + Cu + H2O H б) пропусканием смеси паров спирта с кислородом над медной сеткой: 2СН3-СН2-СН2-ОН + O2 –Cu,t🡪2CH3-CH2-C=O + 2H2O H При окислении вторичных спиртов образуются кетоны.
2. Дегидрирование спиртов: нагревание над медной сеткой.	СН3-СН2-СН2-ОН –Cu,t🡪 CH3— CH2 — C=O + H2 H
3. Реакция Кучерова – гидратация алкинов. а) при гидратации ацетилена получается ацетальдегид, б) при гидратации других алкинов – кетоны.	Присоединение воды к ацетилену в присутствии солей ртути (II) приводит к образованию ацетальдегида: Кетоны получают при гидратации других гомологов ряда алкинов:
4. Гидролиз дигалогенпроизводных алканов. Под действием водного раствора щелочи образуется неустойчивый диол с двумя ОН-группами при одном атоме С, он теряет воду, превращаясь в альдегид или кетон.	СН3–CH2— CHCl2 + 2 KOH 🡪[CH3-CH2-CH-OH]+2KCl 🡪 🡪 H2O + CH3— CH2 — C=O OH H
5. Пиролиз кальциевых солей карбоновых кислот – получаются кетоны.	(СН3—СОО)2Са –t🡪 CaCO3 + CH3—C—CH3 ацетат кальция \ О
6.Окисление алкенов (катализаторы — хлориды Pd и Cu)
7.Кумольный способ получения ацетона (наряду с фенолом).

СВОЙСТВА АЛЬДЕГИДОВ И КЕТОНОВ.

1. Гидрирование	Альдегиды при взаимодействии с водородом в присутствии Ni-катализатора образуют первичные спирты, кетоны — вторичные:
2. Присоединение циановодорода, гидросульфита натрия и спиртов.	1.Присоединение циановодородной (синильной) кислоты HCN: 2.Присоединение спиртов с образованием полуацеталей (в присутствии кислоты или основания как катализатора): Полуацетали — соединения, в которых атом углерода связан с гидроксильной и алкоксильной (-OR) группами. Взаимодействие полуацеталя с еще одной молекулой спирта (в присутствии кислоты) приводит к замещению полуацетального гидроксила на алкоксильную группу OR’ и образованию ацеталя: 3.Присоединение гидросульфита натрия дает кристаллические вещества, обычно называемые гидросульфитными производными альдегидов. OH / CH3–C=О + HSO3Na 🡪 CH3–С–SO3Na H H
3. Окисление альдегидов. Альдегиды очень легко окисляются в соответствующие карбоновые кислоты под действием мягких окислителей: оксид серебра (аммиачный раствор) и гидроксид меди (II). Данные реакции являются качественными на альдегидную группу.	Реакция «серебряного зеркала» – окисление аммиачным раствором оксида серебра: R–CH=O+2[Ag(NH3)2]OH 🡪RCOONH4 +2Ag + 3NH3 + H2O соль аммония карбоновой кислоты В случае муравьиного альдегида – продуктом является карбонат аммония. НCH=O+4[Ag(NH3)2]OH 🡪(NH4)2СО3+ 4Ag + 6NH3 + 2H2O При подкислении реакционной смеси выделяется карбоновая кислота, а в случае муравьиного альдегида – углекислый газ. Иногда пишут упрощенный вариант реакции: RCH=O + Ag2O -(NH3)🡪 RCOОH + 2Ag Окисление гидроксидом меди (II) при нагревании с образованием красно-кирпичного осадка Cu2O: RCH=O +2Cu(OH)2 -t🡪 RCOOH+Cu2O+2H2O красный осадок КЕТОНЫ окисляются с трудом при действии сильных окислителей и нагревании с разрывом С–С-связей (соседних с карбонилом) и образование смеси карбоновых кислот меньшей молекулярной массы.
4. Конденсация с фенолами.	Практическое значение имеет реакция формальдегида с фенолом (катализаторы — кислоты или основания): Дальнейшее взаимодействие с другими молекулами формальдегида и фенола приводит к образованию фенолоформальдегидных смол.

Источник

Знания о кетонах в рамках ЕГЭ по химии.

Любой класс веществ характеризуют по плану:

Определение и общая формула. Гомологический ряд.

Номенклатура и изомерия.

Физические свойства.

Химические свойства на примере ацетона.

Получение.

Применение.

М ы изучаем карбонильные соединения – это 2 класса веществ альдегиды и кетоны, содержащие карбонильную группу — СО — или С=О. В классе альдегидов эта группа соединена с УВ-радикалом и атомом водорода R—CHO. В кетонах карбонильная (кетоногруппа) группа соединяется с двумя одинаковыми или разными УВ-радикалами, с общей формулой R1—CO—R2. Если радикалы предельные, насыщенные, то формула кетонов совпадает с формулой альдегидов CnH2nO, но в случае кетонов n≥3.

Слово кетон произошло от старого немецкого слова Aketon (ацетон). Придумал его в 1848 году немецкий химик Леопольд Гмелин (1788—1853)[1]. Первым представителем является ацетон, пропанон, диметилкетон, по ИЮПАК пропан -2-он, который изображают следующими формулами С3Н6О, CH3—CO—CH3 или (CH3)2CO.

По систематической номенклатуре названия кетонов составляют от соответствующего алкана с добавлением суффикса –ОН и цифра в конце, указывающая номер атома С, у которого карбонильная группа. Например, C1H3—C2H2—C3O—C4H2—C5H3 пентанон-3 (красным цветом указана нумерация атомов углерода). Нумерация цепи с того края молекулы, где ближе кетоногруппа. Этот же кетон по радикально-функциональной номенклатуре можно назвать диэтилкетон, т.е. перечисление названий радикалов с приставкой ди- в случае одинаковых радикалов, если же радикалы разные, то их называют в алфавитном порядке. Например, C1H3—C2O—C3H2—C4H3 бутанон-2 или метилэтилкетон.

Кетонам характерна структурная изомерия по положению функциональной группы, углеродной цепи и межклассовая с альдегидами (в рамках тех видов изомерии, которые изучаются в школе).

Физические свойства.

Кетоны — летучие жидкости или легкоплавкие твёрдые вещества, низшие представители хорошо растворимы в воде и смешиваются с органическими растворителями, некоторые (ацетон) смешиваются с водой в любых соотношениях. Невозможность образования межмолекулярных водородных связей обуславливает несколько бо́льшую их летучесть, чем у спиртов с той же молекулярной массой. Температуры кипения ниже, чем у спиртов (например, ацетон кипит при 56,1 °C, а пропанол -2 — при 82,4 °C)[1].

Ацетон — бесцветная подвижная летучая жидкость (при н.у.) с характерным резким запахом, во всех соотношениях смешивается с водой, спиртами, бензолом и другими органическими веществами. Сам является хорошим растворителем для многих веществ. Он легко воспламеняется и смеси с воздухом взрывоопасны, также быстро испаряется и распространяется от места работы с ним, поэтому необходимо соблюдать технику безопасности.

Ацетон встречается в организме человека – кетоновые тела в крови. Он является промежуточным продуктом обмена веществ. Незначительное количество ацетона, образующееся в организме человека в результате метаболических реакций, выводится вместе с мочой. У больных диабетом следы ацетона можно обнаружить в выдыхаемом воздухе. Ацетон обладает возбуждающим и наркотическим действием, поражает центральную нервную систему. Ацетон способен накапливаться в организме, т.к. медленно выводится из организма. Он может поступать в организм с вдыхаемым воздухом, а также через пищевой канал и кожу.

После поступления ацетона в кровь часть его переходит в головной мозг, селезенку, печень, поджелудочную железу, почки, легкие и сердце. Содержание ацетона в указанных органах несколько меньшее, чем в крови. При вдыхании паров ацетона происходит кислородное голодание мозга. Поэтому, в помещениях, в которых происходит испарение ацетона, создается опасность отравления при вдыхании его паров[2]. ПДК в воздухе рабочей зоны 800 мг/м3, в атмосферном воздухе населенных пунктов 0,35 мг/м3 максимально разовая доза[3].

Ацетон ядовит, но относится к малоопасным веществам — IV категория безопасности для здоровья. Он сильно раздражает слизистые оболочки, пары оказывают слабое наркотическое действие, опьянение. При попадании внутрь вызывает состояние, сопровождаемое слабостью и головокружением, нередко болями в животе; как правило, отравления ацетоном не смертельны.

Ацетон, в концентрации более 60 %, в России входит в таблицу III, спиcка IV «Перечня наркотических средств, психотропных веществ и их прекурсоров» и его оборот подлежит контролю. При работе в лаборатории с ацетоном, операции по его расходу должны вноситься в специальный «Журнал регистрации операций, при которых изменяется количество прекурсоров наркотических средств и психотропных веществ»[1].

Химические свойства.

Восстановление – гидрирование или присоединение водорода до вторичных спиртов.

Присоединение спиртов с образованием полуацеталей и ацеталей (происходит разрыв двойной связи С=О).

Присоединение синильной/ циановодородной кислоты с образованием нитрилов.

Галогенирование кетонов по α – атому С (ближайший к карбонильной группе) – это реакция замещения.

Присоединение пентахлорида фосфора, происходит разрыв кратной связи.

Кетоны горят на воздухе.

Кетоны окисляются раствором перманганата калия в кислой (до карбоновой кислоты) или нейтральной среде (до соли карбоновой кислоты).

Получение ацетона.

Гидратация пропина в присутствии солей ртути – реакция Кучерова.

Взаимодействие дигалогеналканов с водным раствором щелочи или водой (оба галогена у одного атома С в середине молекулы).

Дегидрирование – отщепление водорода от вторичных спиртов.

Окисление вторичных спиртов оксидом меди (II) или каталитическое окисление кислородом воздуха.

Внутримолекулярная дегидратация двухатомных спиртов (гидроксильные группы находятся рядом)в присутствии концентрированной серной кислоты и при нагревании более 140ͦ

Нагревание кальциевых или бариевых солей карбоновых кислот.

Окисление алкенов, у которых у атомов С с кратной связью имеется радикал, раствором перманганата калия в кислой среде.

Применение ацетона.

Применяется в производстве искусственного шелка, органического небьющегося стекла, целлулоида, бездымного пороха, кинопленок и т.д.
Так как ацетон хорошо растворяет ацетилен, он широко используется при наполнении стальных ацетиленовых баллонов, а также очищает от монтажной пены инструменты и поверхности.

Ацетон служит сырьем при производстве многих химических продуктов: индиго, синтетического каучука, ионона, то есть духов. В соединении с солями сернистой и гидросернистой кислот он применяется для окрашивания и печатания тканей. Используется ацетон и в производстве искусственной кожи, для обеззараживания меха и шерсти.

Благодаря сравнительно малой токсичности, продукт широко применяется в фармацевтике, а именно для экстрагирования некоторых видов лекарств и препаратов, то есть когда определенные вещества извлекают из раствора химическим путем. Так же он употребляется в пищевой промышленности, также для процедуры экстрагирования пищевых продуктов, жиров, витаминов.

В быту ацетон используется столь же широко, как и в промышленности. Вещество применяется для удаления лака с ногтей, удаления загрязнений с текстильных материалов, обезжиривания поверхности перед окрашиванием. Эффективно растворяет клей, нитроцеллюлозу, воски, алкалоиды, некоторые соли и другие органические вещества.

Источники информации:

https://wiki2.org/ru/Ацетон

https://himija-online.ru/organicheskaya-ximiya/aldegidy-i-ketony/aceton-predstavitel-ketonov.html

http://www.rihtop.ru/diagnoseassistant/Substance.aspx?id=15

https://acetyl.ru/o/a32j.php

https://nalivom.ru/blog/231-rastvoriteli-aceton-oblasti-primeneniya.html

https://chemprom.com/blog/primenenie-atseton

Источник

Номенклатура и изомерия альдегидов

Получение альдегидов и кетонов

Химические свойства альдегидов и кетонов

Строение карбонильных соединений

Номенклатура карбонильных соединений

Изомерия карбонильных соединений

Изомерия альдегидов

Изомерия кетонов

Физические свойства альдегидов и кетонов

Химические свойства альдегидов и кетонов

1.1. Гидрирование

1.2. Присоединение воды

1.3. Присоединение спиртов

1.4. Присоединение циановодородной (синильной) кислоты

2. Окисление альдегидов и кетонов

2.1. Окисление гидроксидом меди (II)

2.2. Окисление аммиачным раствором оксида серебра

2.3. Жесткое окисление

2.4. Горение карбонильных соединений

3. Замещение водорода у атома углерода, соседнего с карбонильной группой

4. Конденсация с фенолами

5. Полимеризация альдегидов

Получение карбонильных соединений

1. Окисление спиртов

1.1. Окисление спиртов оксидом меди (II)

1.2. Окисление спиртов кислородом на меди

1.3. Окисление спиртов сильными окислителями

2. Дегидрирование спиртов

3. Гидратация алкинов

4. Гидролиз дигалогенпроизводных алканов

5. Пиролиз солей карбоновых кислот

6. Кумольный способ получения ацетона

7. Каталитическое окисление алкенов

Альдегиды и кетоны. Тренировочные задания для подготовки к ЕГЭ.

Тестовые задания с выбором двух вариантов ответа.

Альдегиды и кетоны. Задания на установление соответствия.

Цепочки и задачи на альдегиды и кетоны.

Классификация альдегидов и кетонов

2. Окисление альдегидов и кетонов

2.5. Горение карбонильных соединений

3. Замещение водорода у атома углерода, соседнего с карбонильной группой

4. Конденсация с фенолами

5. Полимеризация альдегидов

6. Йодоформная реакция

Номенклатура и изомерия

Физические и химические свойства

Отдельные представители альдегидов и их значение

Новое и интересное на сайте:

Классификация
альдегидов и кетонов

3. Замещение водорода у атома
углерода, соседнего с карбонильной группой

6. Йодоформная
реакция