Карбоновые кислоты егэ химия 2022

Карбоновые кислоты и сложные эфиры. Тематические задания для подготовки к ЕГЭ.

Задание №1

Выберите два утверждения, справедливые для муравьиной кислоты

1) является изомером уксусной кислоты

2) при нормальных условиях является газом

3) изменяет окраску индикаторов

4) хорошо растворима в воде

5) имеет межклассовые изомеры

Решение

Ответ: 34

Задание №2

Выберите два утверждения, справедливые для уксусной кислоты

1) содержит альдегидную группу

2) является гомологом адипиновой кислоты

3) образует межмолекулярные водородные связи

4) плохо растворима в воде

5) общая формула ее гомологического ряда C_nH_2nO₂

Решение

Ответ: 35

Задание №3

Выберите два утверждения, справедливые для бензойной кислоты

1) является жидкостью с характерным запахом

2) является ароматической карбоновой кислотой

3) при нитровании замещение происходит в орто- и пара-положениях по отношению к карбоксильной группе

4) относится к классу аренов

5) является одноосновной кислотой

Решение

Ответ: 25

Задание №4

Выберите два утверждения, справедливые для олеиновой кислоты

1) ее остатки входят в состав жидких жиров

2) обесцвечивает бромную воду

3) относится к предельным одноосновным кислотам

4) образует простые эфиры

5) имеет твердое агрегатное состояние при обычных условиях

Решение

Ответ: 12

Задание №5

Выберите два утверждения, которые справедливы для стеариновой кислоты

1) относится к непредельным карбоновым кислотам

2) обесцвечивает бромную воду

3) обесцвечивает раствор перманганата калия

4) входит в состав твердых жиров

5) ее натриевая соль является твердым мылом

Решение

Ответ: 45

Задание №6

Выберите два утверждения, которые справедливы для всех карбоновых кислот

1) имеют жидкое агрегатное состояние при нормальных условиях

2) содержат карбоксильную группу

3) хорошо растворимы в воде

4) вступают в реакцию со щелочами

5) содержат только атомы углерода в состоянии sp²-гибридизации

Решение

Ответ: 24

Задание №7

Выберите два утверждения, которые справедливы и для уксусной, и для метановой кислоты

1) жидкости с характерным запахом

2) вступают в реакцию «серебряного зеркала»

3) являются изомерами

4) при этерификации образуют простые эфиры

5) изменяют окраску лакмуса

Решение

Ответ: 15

Задание №8

Выберите два утверждения, которые справедливы и для пропановой, и для этановой кислот

1) плохо растворимы в воде

2) могут быть получены при окислении первичных спиртов

3) способны к полимеризации

4) в водном растворе являются слабыми электролитами

5) реагируют с раствором перманганата калия

Решение

Ответ: 24

Задание №9

Выберите два утверждения, которые справедливы и для олеиновой, и для стеариновой кислот

1) способны вступать в реакции полимеризации

2) обесцвечивают бромную воду

3) вступают в реакцию этерификации

4) реагируют с этиленгликолем

5) в водном растворе являются сильными электролитами

Решение

Ответ: 34

Задание №10

Выберите два утверждения, которые справедливы и для бензойной, и для уксусной кислот

1) жидкости с характерным запахом

2) являются гомологами метановой кислоты

3) являются одноосновными кислотами

4) образуют сложные эфиры с этанолом

5) для их распознавания можно использовать сульфат натрия

Решение

Ответ: 34

[adsp-pro-3]

Задание №11

Выберите два утверждения, которые справедливы и для глицерина, и для уксусной кислоты

1) являются жидкостями без запаха

2) реагируют с гидроксидом меди (II)

3) при их этерификации можно получить жир

4) являются электролитами

5) между молекулами есть водородные связи

Решение

Ответ: 25

Задание №12

Выберите два утверждения, которые справедливы и для ацетальдегида, и для муравьиной кислоты

1) вступают в реакцию серебряного зеркала

2) имеют запах

3) вступают в реакции этерификации

4) изменяют окраску индикаторов

5) плохо растворимы в воде

Решение

Ответ: 12

Задание №13

Из предложенного перечня реакций, выберите две таких, в которые может вступать муравьиная кислота

1) дегидрирование

2) гидролиз

3) изомеризация

4) окисления

5) нейтрализация

Решение

Ответ: 45

Задание №14

Из предложенного перечня реакций, выберите две таких, в которые может вступать уксусная кислота

1) гидрирование

2) гидрогалогенирование

3) галогенирование

4) полимеризация

5) этерификация

Решение

Ответ: 35

Задание №15

Из предложенного перечня выберите два вещества, которые являются гомологами уксусной кислоты

1) метановая

2) бензойная

3) масляная

4) олеиновая

5) щавелевая

Решение

Ответ: 13

Задание №16

Из предложенного перечня выберите два вещества, которые являются гомологами стеариновой кислоты

1) пальмитиновая

2) бензойная

3) пропановая

4) олеиновая

5) этандиовая

Решение

Ответ: 13

Задание №17

Из предложенного перечня выберите два вещества, которые являются структурными изомерами

1) бутаналь

2) бутановая кислота

3) пропаналь

4) метилпропионат

5) этанол

Решение

Ответ: 24

Задание №18

Из предложенного перечня выберите два вещества, которые являются структурными изомерами

1) метановая кислота

2) уксусная кислота

3) метилформиат

4) метилацетат

5) пропаналь

Решение

Ответ: 23

Задание №19

Из предложенного перечня выберите два вещества, которые являются структурными изомерами

1) изопропилацетат

2) бутилформиат

3) метановая кислота

4) бутановая кислота

5) пропилбутират

Решение

Ответ: 12

Задание №20

Из предложенного перечня соединений, выберите два вещества, которые между собой могут вступать в реакцию этерификации

1) этаналь и глицерин

2) этанол и метанол

3) глицерин и азотная кислота

4) уксусная кислота и фенол

5) уксусная кислота и этиленгликоль

Решение

Ответ: 35

[adsp-pro-3]

Задание №21

1) метанол и метаналь

2) бутановая кислота и глицерин

3) стеариновая кислота и пропантриол-1,2,3

4) метанол и фенол

5) этаналь и олеиновая кислота

Решение

Ответ: 23

Задание №22

1) пропеновая кислота и метанол

2) метаналь и фенол

3) глицерин и олеиновая кислота

4) фенол и соляная кислота

5) масляная кислота и пропаналь

Решение

Ответ: 13

Задание №23

1) метилацетат и соляная кислота

2) пропаналь и уксусная кислота

3) фенолят натрия и хлорметан

4) гександиовая кислота и изопропиловый спирт

5) циклогексанол и уксусная кислота

Решение

Ответ: 45

Задание №24

1) пропанон и этановая кислота

2) ацетат натрия и хлорэтан

3) глицерин и метанол

4) стеариновая кислота и пропанол-2

5) этиленгликоль и уксусная кислота

Решение

Ответ: 45

Задание №25

Из предложенного перечня соединений, выберите два вещества, которые могут вступать в реакцию гидрогалогенирования.

1) пропин

2) уксусная кислота

3) пропеновая кислота

4) бензойная кислота

5) ацетальдегид

Решение

Ответ: 13

Задание №26

Из предложенного перечня соединений, выберите два вещества, которые обесцвечивают бромную воду

1) олеиновая кислота

2) гександиовая кислота

3) стирол

4) глицерин

5) толуол

Решение

Ответ: 13

Задание №27

Из предложенного перечня кислот, выберите две, которые обесцвечивают водный раствор брома

1) пальмитиновая

2) олеиновая

3) пропеновая

4) бутановая

5) уксусная

Решение

Ответ: 23

Задание №28

Из предложенного перечня соединений, выберите два вещества, которые обесцвечивают бромную воду

1) ацетальдегид

2) циклогексанол

3) этиленгликоль

4) бензол

5) 2-метилпропеновая кислота

Решение

Ответ: 15

Задание №29

Из предложенного перечня соединений, выберите два металла, которые могут вступать в реакцию c уксусной кислотой

1) медь

2) цинк

3) серебро

4) калий

5) ртуть

Решение

Ответ: 24

Задание №30

Из предложенного перечня соединений, выберите два вещества, которые могут вступать в реакцию с гидроксидом натрия

1) пропаналь

2) фенол

3) этандиовая кислота

4) этанол

5) стирол

Решение

Ответ: 23

[adsp-pro-3]

Задание №31

Из предложенного перечня соединений, выберите два вещества, которые могут вступать в реакцию с водным раствором гидроксида натрия

1) глицерин

2) пропен

3) уксусная кислота

4) бензол

5) хлорэтан

Решение

Ответ: 35

Задание №32

1) ацетат натрия

2) метаналь

3) пропеновая кислота

4) пропанол-1

5) диизопропиловый эфир

Решение

Ответ: 13

Задание №33

Из предложенного перечня соединений, выберите два вещества, которые могут вступать в реакцию с водным раствором гидроксида калия

1) этилацетат

2) этиленгликоль

3) этанол

4) бензойная кислота

5) пропанон

Решение

Ответ: 14

Задание №34

Из предложенного перечня соединений, выберите два вещества, которые могут вступать в реакцию с водородом.

1) метанол

2) циклогексан

3) метаналь

4) стеариновая кислота

5) олеиновая кислота

Решение

Ответ: 35

Задание №35

Из предложенного перечня соединений, выберите два вещества, которые могут гидролизоваться в водной среде

1) метилацетат

2) уксусная кислота

3) этанол

4) бензол

5) ацетат натрия

Решение

Ответ: 15

Задание №36

Из предложенного перечня соединений, выберите два вещества, которые могут вступать в реакцию с гидроксидом меди (II)

1) пропановая кислота

2) этанол

3) гексан

4) ацетальдегид

5) диметиловый эфир

Решение

Ответ: 14

Задание №37

1) пропанон

2) пропаналь

3) изопропиловый спирт

4) этилен

5) метановая кислота

Решение

Ответ: 25

Задание №38

1) пропен

2) глицерин

3) пропионовая кислота

4) стирол

5) изопрен

Решение

Ответ: 23

Задание №39

Из предложенного перечня соединений, выберите два вещества, которые могут вступать в реакцию с гидроксидом железа (II)

1) фенол

2) ацетат натрия

3) метановая кислота

4) щавелевая кислота

5) метилацетат

Решение

Ответ: 34

Задание №40

Из предложенного перечня соединений, выберите два вещества, которые могут вступать в реакцию с оксидом меди (II)

1) этаналь

2) бутадиен-1,3

3) формиат калия

4) уксусная кислота

5) этанол

Решение

Ответ: 45

[adsp-pro-3]

Задание №41

1) серная кислота

2) уксусная кислота

3) бутанон

4) пропаналь

5) метилат натрия

Решение

Ответ: 12

Задание №42

Из предложенного перечня соединений, выберите два вещества, с каждым из которых реагирует этановая кислота

1) вода

2) этанол

3) этаналь

4) сульфат меди (II)

5) оксид меди (II)

Решение

Ответ: 25

Задание №43

Из предложенного перечня, выберите две пары веществ, с каждым из которых реагирует муравьиная кислота

1. Ag, H₂O
2. AgCl, H₂
3. NaOH, Cu(OH)₂
4. CH₃C(O)CH₃, NH₃
5. Br₂, NaHCO₃

Решение

Ответ: 35

Задание №44

Из предложенного перечня соединений, выберите две пары веществ, с каждым из которых может реагировать бензойная кислота

1. HNO₃, Cl₂
2. O₂, CH₃OH
3. NaCl, KOH
4. H₂, Cu
5. CH₄, HCl

Решение

Ответ: 12

Задание №45

Из предложенного перечня соединений, выберите две пары веществ, с каждым из которых реагирует ацетат натрия

1) вода, этилен

2) сульфат меди (II), хлорэтан

3) гидроксид натрия, серная кислота

4) хлорид натрия, этанол

5) соляная кислота, хлорметан

Решение

Ответ: 35

Задание №46

Из предложенного перечня соединений, выберите два вещества, с каждым из которых реагирует стеариновая кислота

1) водород

2) глицерин

3) хлороводород

4) этиленгликоль

5) углерод

Решение

Ответ: 24

Задание №47

Из предложенного перечня соединений, выберите два вещества, с каждым из которых реагирует олеиновая кислота

1) водород

2) кремниевая кислота

3) хлорид железа (II)

4) этанол

5) хлорид железа (III)

Решение

Ответ: 14

Задание №48

Из предложенного перечня соединений, выберите два вещества, которые при растворении в воде дают щелочную среду

1) ацетат натрия

2) этанол

3) метилат натрия

4) метановая кислота

5) метилформиат

Решение

Ответ: 13

Задание №49

Из предложенного перечня соединений, выберите два вещества, водные растворы которых имеют щелочную среду

1) фенолят калия

2) глицерин

3) фенол

4) бензойная кислота

5) формиат калия

Решение

Ответ: 15

Задание №50

Из предложенного перечня соединений, выберите два вещества, водные растворы которых могут изменять окраску индикаторов

1) метанол

2) пропанон

3) пропионат бария

4) хлоруксусная кислота

5) бензол

Решение

Ответ: 34

[adsp-pro-3]

Задание №51

Из предложенного перечня, выберите две реакции, которые являются окислительно-восстановительными

1) CH₃COOH + NaOH → CH₃COONa + H₂O

2) 2CH₃COOH + 2Na → 2CH₃COONa + H₂

3) CH₃COONa + HCl → CH₃COOH + NaCl

4) CH₃COOH + CH₃OH ⇆ CH₃COOCH₃ + H₂O

5) CH₃COOH + Cl₂ → ClCH₂COOH + HCl

Решение

Ответ: 25

Задание №52

Из предложенного перечня, выберите две реакции, которые не являются реакциями обмена

1) HCOOK + H₃PO₄(конц.) → HCOOH + KH₂PO₄

2) HCOOH + 4[Ag(NH₃)₂]OH → (NH₄)₂CO₃ + 4Ag + 6NH₃ + 3H₂O

3) CH₃COOH + NaHCO₃ → CH₃COONa + H₂O + CO₂

4) CH₃COOH + NH₃ → CH₃COONH₄

5) 2CH₃COOH + Ca(OH)₂ → (CH₃COO)₂Ca + 2H₂O

Решение

Ответ: 24

Задание №53

Из предложенного перечня соединений, выберите два вещества, с которыми могут вступать в реакцию как уксусная кислота, так и этанол

1) метанол

2) водород

3) натрий

4) углекислый газ

5) медь

Решение

Ответ: 13

Задание №54

Из предложенного перечня соединений, выберите два вещества, с которыми могут вступать в реакцию как муравьиная кислота, так и метанол

1) оксид меди (II)

2) аммиачный раствор оксида серебра

3) гидроксид натрия

4) хлороводород

5) этанол

Решение

Ответ: 15

Задание №55

Из предложенного перечня соединений, выберите два вещества, с которыми могут вступать в реакцию как стеариновая, так и пальмитиновая кислоты

1) глицерин

2) водород

3) бром

4) медь

5) хлороводород

Решение

Ответ: 13

Задание №56

Из предложенного перечня соединений, выберите два вещества, с которыми могут вступать в реакцию как фенол, так и бензойная кислота

1) соляная кислота

2) азотная кислота

3) гидроксид натрия

4) сульфат натрия

5) хлорид железа (III)

Решение

Ответ: 23

Задание №57

Из предложенного перечня соединений, выберите два вещества, с которыми могут вступать в реакцию как бензойная, так и олеиновая кислота

1) пропанол-1

2) бромоводород

3) водород

4) бромная вода

5) фенол

Решение

Ответ: 13

Задание №58

Из предложенного перечня взаимодействий выберите два таких, в результате которых возможно образование муравьиной кислоты

1) CH₃OH + CuO

2) CH₄ + O₂

3) HCOONa + HCl

4) HCOOCH₃ + KOH

5) HCHO + [Ag(NH₃)₂]OH

Решение

Ответ: 23

Задание №59

Из предложенного перечня реакций выберите две такие, в результате которых образуется уксусная кислота

1) сплавление ацетата натрия с гидроксидом натрия

2) окисление этилового спирта

3) окисление бутана кислородом воздуха

4) гидрирование этаналя

5) окисление этилена подкисленным раствором перманганата калия

Решение

Ответ: 23

Задание №60

Из предложенного перечня реакций выберите две такие, с помощью которых может быть получена бутановая кислота

1) термическое разложение бутаноата бария

2) электролиз водного раствора пропаноата калия

3) сплавление пропионата натрия с гидроксидом калия

4) взаимодействие бутирата натрия с соляной кислотой

5) окисление бутаналя

Решение

Ответ: 45

[adsp-pro-3]

Задание №61

Из предложенного перечня реакций выберите две такие, в результате которых может быть получена уксусная кислота

1) окисление этилена водным раствором перманганата калия

2) окисление этанола оксидом меди (II)

3) гидратация ацетилена

4) окисление этанола подкисленным раствором перманганата калия

5) окисление этаналя гидроксидом меди (II)

Решение

Ответ: 45

Задание №62

Из предложенного перечня реакций выберите две такие, с помощью которых может быть получена стеариновая кислота

1) гидролиз жиров

2) брожение глюкозы

3) гидрирование олеиновой кислоты

4) крекинг октана

5) окисление бутана кислородом

Решение

Ответ: 13

Задание №63

Из предложенного перечня реакций выберите две такие, в результате которых может быть получена муравьиная кислота

1) каталитическое окисление метана кислородом

2) кислотный гидролиз метилформиата

3) окисление метаналя аммиачным раствором оксида серебра

4) окисление формальдегида подкисленным раствором перманганата калия

5) гидрирование муравьиного альдегида

Решение

Ответ: 12

Задание №64

Из предложенного перечня реакций выберите две такие, с помощью которых может быть получена уксусная кислота

1) CH≡C-CH₂-CH₃ + KMnO₄ + H₂SO₄

2) CH₃-CH=CH-CH₃ + KMnO₄ + H₂SO₄

3) HC≡CH+KMnO₄ + H₂SO₄

4) CH₃-CH=CH-CH₂-CH₃ + KMnO₄ + H₂SO₄

5) CH₂=C(CH₃)-CH₃ + KMnO₄ + H₂SO₄

Решение

Ответ: 24

Задание №65

Из предложенного перечня реакций выберите две такие, при протекании которых образуется уксусная кислота

1) CH₃-CHO + KMnO₄ + H₂SO₄

2) С₂H₅OH + CuO

3) CH₃-C≡C-CH₃ + KMnO₄ + H₂SO₄

4) CH₃-CHO + [Ag(NH₃)₂]OH

5) HC≡CH + KMnO₄ + H₂SO₄

Решение

Ответ: 13

Задание №66

Из предложенного перечня взаимодействий выберите два таких, в результате которых возможно образование бензойной кислоты

1) C₆H₅-CHO + KMnO₄ + H₂SO₄

2) C₆H₅-CCl₃ + NaOH(изб.)

3) C₆H₅-CHO + KMnO₄ + KOH

4) C₆H₅-CH₃ + KMnO₄ + H₂SO₄

5) C₆H₅-CHO + H₂

Решение

Ответ: 14

Задание №67

Из предложенного перечня реакций выберите две такие, при протекании которых образуется бензоат калия

1) C₆H₅-CH₂CH₃ + KMnO₄ + KOH

2) C₆H₅-CCl₃ + KOH(изб.)

3) C₆H₅-CHCl₂ + KOH

4) C₆H₅-CH(CH₃)₂ + KMnO₄ + H₂SO₄

5) C₆H₁₁CH₃ + KMnO₄ + H₂SO₄

Решение

Ответ: 12

Задание №68

Из предложенного перечня веществ, выберите два таких, которые при реакции с избытком водного раствора гидроксида натрия в качестве конечного продукта образуют соль.

1) хлорэтан

2) 1,1-дихлоэтан

3) этандиовая кислота

4) 1,1,1-трихлорэтан

5) 1,2-дихлорэтан

Решение

Ответ: 34

Задание №69

Из предложенного перечня веществ, выберите два таких, которые при реакции с избытком водного раствора гидроксида натрия в качестве конечного продукта не образуют соль.

1) бензойная кислота

2) хлорметан

3) 2,2-дихлорпропан

4) этандиовая кислота

5) 1,1,1-трихлорэтан

Решение

Ответ: 23

Задание №70

Установите соответствие между формулами веществ и реагентом, с помощью которого их можно различить: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой

ФОРМУЛЫ ВЕЩЕСТВ

РЕАКТИВ

А) CH₃COOH и CH₃C(O)СН₃

Б) CH₃COOH и CH₃CН₂OH

В) CH₃CНO и CH₃CН₂OH

1) сода

2) HBr

3) FeCl₃

4) [Ag(NH₃)₂]OH

5) H₂O

Запишите в таблицу выбранные цифры под соответствующими буквами.

Решение

Ответ: 114

[adsp-pro-3]

Задание №71

Установите соответствие между формулой вещества и реагентом, который используют для его определения: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой

ФОРМУЛЫ ВЕЩЕСТВ

РЕАКТИВ

А) CH₃COOH

Б) CH₃OH

В) HC≡CH

1) [Ag(NH₃)₂]OH

2) CuO

3) FeCl₃

4) NaHCO₃

5) H₂O

Запишите в таблицу выбранные цифры под соответствующими буквами.

Решение

Ответ: 421

Задание №72

Установите соответствие между формулами веществ и реагентом, применяющимся для обнаружения этого вещества: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.

ФОРМУЛЫ ВЕЩЕСТВ

РЕАКТИВ

А) CH₃CНO

Б) H₂CO

В) C₂H₅COOH

1) фенолфталеин

2) HBr

3) FeCl₃

4) сода

5) Ag₂O в NH₃(р-р)

Запишите в таблицу выбранные цифры под соответствующими буквами.

Решение

Ответ: 554

Задание №73

Установите соответствие между реагирующими веществами и признаком реакции, протекающей между ними: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой

РЕАГИРУЮЩИЕ ВЕЩЕСТВА

ПРИЗНАК РЕАКЦИИ

А) CH₃COOH + NaHCO₃

Б) CH₃COOH + Cu(OH)₂

В) CH₃CНO + [Ag(NH₃)₂]OH

1) выделение газа с неприятным запахом

2) выпадение черного осадка

3) выпадение кирпично–красного осадка

4) выделение газа без запаха

5) растворение осадка

Запишите в таблицу выбранные цифры под соответствующими буквами.

Решение

Ответ: 452

Задание №74

Установите соответствие между исходными веществами и продуктом, который образуется в результате реакции между ними: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой

ИСХОДНЫЕ ВЕЩЕСТВА

ПРОДУКТ РЕАКЦИИ

А) HCOOH + [Ag(NH₃)₂]OH

Б) HCOOH + KMnO₄ + H₂SO₄

В) HCOOH + CH₃OH

1) ацетат серебра

2) карбонат аммония

3) оксид углерода (IV)

4) метилацетат

5) метилформиат

Запишите в таблицу выбранные цифры под соответствующими буквами.

Решение

Ответ: 235

Задание №75

Установите соответствие между исходными веществами и продуктом, который образуется в результате их сплавления с гидроксидом натрия: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой

ИСХОДНЫЕ ВЕЩЕСТВА

ПРОДУКТ РЕАКЦИИ

А) CH₃COONa + NaOH(cплавл.)

Б) NaOOC-CH₂-CH₂-COONa + 2NaOH(cплавл.)

В) C₆H₅COONa + NaOH(cплавл.)

1) бензол

2) этан

3) пропан

4) бутан

5) метан

Запишите в таблицу выбранные цифры под соответствующими буквами.

Решение

Ответ: 521

Задание №76

ИСХОДНЫЕ ВЕЩЕСТВА

ПРОДУКТ РЕАКЦИИ

А) CH₃COOH + X → CH₃COONa + CO₂ + H₂O

Б) CH₃COOH + X → CH₃COONa + H₂

В) CH₃COOH + X → CH₃COOCH₃ + H₂O

1) Ba

2) Na₂CO₃

3) Na

4) BaCO₃

5) CH₄O

Запишите в таблицу выбранные цифры под соответствующими буквами.

Решение

Ответ: 235

Задание №77

Установите соответствие между формулой алкена и продуктом, который образуется при его окислении. К каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.

РЕАГИРУЮЩИЕ ВЕЩЕСТВА

ОРГАНИЧЕСКИЙ ПРОДУКТ РЕАКЦИИ

А) пропилен + KMnO₄ + H₂SO₄

Б) бутен-1 + KMnO₄ + H₂SO₄

В) бутен-2 + KMnO₄ + H₂SO₄

1) пропаналь

2) пропионовая и уксусная кислоты

3) пропановая кислота и оксид углерода (IV)

4) уксусная кислота и углекислый газ

5) уксусная кислота

Запишите в таблицу выбранные цифры под соответствующими буквами.

Решение

Ответ: 435

[adsp-pro-3]

Задания с развернутым ответом на карбоновые кислоты и сложные эфиры.

Задание №1

Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения

HCOOH X₁ CH₄O X₂ X₃ X₄ X₅ X₆

Решение

Задание №2

Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения

CH₃COOK X₁ X₂ X₃ X₄ X₅ X₆ X₇

Решение

Задание №3

Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения

хлорэтан н-бутан C₂H₄O₂ бензилацетат ацетат кальция ацетон

Решение

Задание №4

Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения

угарный газ формиат калия метановая кислота X

Решение

Задание №5

Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения

этилен ацетальдегид X₁ метилацетат X₂ X₃

Решение

[adsp-pro-3]

Задание №6

Навеску неизвестного соединения массой 5,8 г сожгли в избытке кислорода и получили 13,2 г углекислого газа и равное количество вещества воды. Определите молекулярную формулу данного соединения и его структуру, если известно, что оно реагирует с марганцем, а его молекула содержит два третичных атома углерода.

Решение

n(CO₂) = m(CO₂)/M(CO₂) = 13,2/44 = 0,3 моль, следовательно:

n(C) = n(CO₂) = 0,3 моль => m(C) = n(C)⋅M(C) = 0,3⋅12 = 3,6 г,

Исходя из условия:

n(H₂O) = n(CO₂) = 0,3 моль, следовательно:

n(H) = 2n(H₂O) = 2⋅0,3 = 0,6 моль,

m(H) = n(H)⋅M(H) = 0,6⋅1 = 0,6 г,

m(O) = m(в-ва) — m(H) — m(C) = 5,8 — 0,6 — 3,6 = 1,6 г,

n(O) = m(O)/M(O) = 1,6/16 = 0,1 моль,

n(C):n(H):n(O) = 0,3:0,6:0,1 = 3:6:1

Таким образом, простейшая формула искомого органического соединения C₃H₆O

Поскольку ни одно вещество с такой истинной молекулярной формулой не может содержать два третичных атома углерода в молекуле, то, очевидно, простейшую формулу, как минимум, нужно удвоить. В случае удвоения простейшей формулы получаем C₆H₁₂O₂.

Искомым веществом с такой молекулярной формулой может быть 2,3-диметилбутановая кислота:

Задание №7

Навеску неизвестного органического соединения массой 16,7 г сожгли в избытке кислорода и получили 30,8 г углекислого газа, 4,5 г воды и 1,12 л азота. Определите молекулярную формулу данного соединения и его структуру, если известно, что оно может быть получено взаимодействием ароматического соединения с нитрующей смесью.

Решение

n(CO₂) = m(CO₂)/M(CO₂) = 30,8/44 = 0,7 моль,

n(C) = n(CO₂) = 0,7 моль, m(C) = M(C)⋅n(C) = 12⋅0,7 = 8,4 г,

n(H₂O) = m(H₂O)/M(H₂O) = 4,5/18 = 0,25 моль,

n(H) = 2n(H₂O) = 2⋅0,25 = 0,5 моль,

m(H) = n(H)⋅M(H) = 0,5⋅1 = 0,5 г,

n(N₂) = V(N₂)/V_m = 1,12/22,4 = 0,05 моль,

n(N) = 2n(N₂) = 2⋅0,05 = 0,1 моль,

m(N) = n(N)⋅M(N) = 0,1⋅14 = 1,4 г,

vm(O) = m(в-ва) – m(H) – m(N) – m(C) = 16,7 – 0,5 – 1,4 – 8,4 = 6,4 г,

n(O) = m(O)/M(O) = 6,4/16 = 0,4 моль,

n(C):n(H):n(N):n(O) = 0,7:0,5:0,1:0,4 = 7:5:1:4

Исходя из условий можно сделать вывод о том, что искомым соединением может являться м-нитробензойная кислота, молекулярная формула которой C₇H₅NO₄, а структурная:

Задание №8

При сжигании навески неизвестного органического вещества массой 1,5 г образовалось 2,016 л углекислого газа и 900 мг воды. Определите молекулярную формулу вещества и его структуру, если известно, что оно гидролизуется в кислой среде с образованием продукта с формулой C₇H₈O, а при щелочном гидролизе образуется только одна соль.

Решение

n(CO₂) = V/V_m = 2,016/22,4 = 0,09 моль,

n(C) = n(CO₂) = 0,09 моль,

m(C) = n(C)⋅M(C) = 0,09⋅12 = 1,08 г,

n(H₂O) = m(H₂O)/M(H₂O) = 0,9/18 = 0,05 моль,

n(H) = 2n(H₂O) = 2⋅0,05 = 0,1 моль,

m(H) = n(H)⋅M(H) = 0,1⋅1 = 0,1 г,

m(O) = m(в-ва) – m(H) – m(С) = 1,5 – 0,1 – 1,08 = 0,32 г,

n(O) = m(O)/M(O) = 0,32/16 = 0,02 моль,

n(C):n(H):n(O) = 0,09:0,1:0,02 = 4,5:5:1 = 9:10:2

Таким образом, простейшая формула искомого соединения C₉H₁₀O₂

Предположим, что она также является и истинной молекулярной. В таком случае решением может являться бензилацетат:

Задание №9

Навеску неизвестного органического соединения массой 11,8 г сожгли в избытке кислорода. В результате образовалось 17,6 г углекислого газа и 5,4 г паров воды. Определите молекулярную формулу данного соединения и установите его строение, если известно, что оно гидролизуется в кислой среде с образованием двух продуктов, один из которых вступает в реакцию серебряного зеркала, а другой может быть получен в одну стадию из этилена.

Решение

n(CO₂) = m(CO₂)/M(CO₂) = 17,6/44 = 0,4 моль,

n(C) = n(CO₂) = 0,4 моль, m(C) = M(C)⋅n(C) = 12⋅0,4 = 4,8 г,

n(H₂O) = m(H₂O)/M(H₂O) = 5,4/18 = 0,3 моль,

n(H) = 2n(H₂O) = 2⋅0,3 = 0,6 моль,

m(H) = n(H)⋅M(H) = 0,6⋅1 = 0,6 г,

m(O) = m(в-ва) – m(H) – m(C) = 11,8 – 0,6 – 4,8 = 6,4 г,

n(O) = m(O)/M(O) = 6,4/16 = 0,4 моль,

n(C):n(H):n(O) = 0,4:0,6: 0,4 = 1:1,5:1 = 2:3:2

Таким образом, простейшая формула искомого органического соединения C₂H₃O₂

Органические соединения, в состав которых входят только углерод, водород и кислород, не могут иметь в составе молекул нечетное число атомов водорода.

В связи с этим, рассчитанную простейшую формулу нужно увеличить в четное число раз.

При удвоении простейшей формулы мы получаем C₄H₆O₄

Исходя из условия о способности искомого органического вещества легко предположить, что оно относится к классу сложных эфиров.

Один из продуктов гидролиза может быть получен в одну стадию из этиленгликоля. По всей видимости, это этиленгликоль, а искомое вещество представляет собой диформиат этиленгликоля со структурной формулой:

[adsp-pro-10]

Источник

в условии
в решении
в тексте к заданию
в атрибутах

Категория:

Атрибут:

Всего: 454 1–20 | 21–40 | 41–60 | 61–80 …

Добавить в вариант

Верны ли следующие утверждения о свойствах карбоновых кислот?

А. Карбоновые кислоты образуются при окислении первичных спиртов и альдегидов.

Б. Для карбоновых кислот характерна реакция гидролиза.

1)  верно только А

2)  верно только Б

3)  верны оба утверждения

4)  оба утверждения неверны

Верны ли следующие суждения о свойствах альдегидов и карбоновых кислот?

А.  Альдегиды вступают как в реакции окисления, так и в реакции восстановления.

Б.  При взаимодействии карбоновых кислот со спиртами образуются сложные эфиры.

1)  верно только А

2)  верно только Б

3)  верны оба суждения

4)  оба суждения неверны

Источник: ЕГЭ по химии 10.06.2013. Основная волна. Сибирь. Вариант 1

Из предложенного перечня выберите все органические соединения, свойства которых способна проявлять муравьиная кислота.

1)  алкан

2)  спирт

3)  карбоновая кислота

4)  альдегид

5)  алкен

Запишите в поле ответа номера выбранных веществ.

Источник: РЕШУ ЕГЭ

Задания Д19 № 566

Для насыщенных карбоновых кислот характерна (ы):

1)  реакции со спиртами

2)  реакции с металлами, стоящими левее водорода в ряду напряжений металлов

3)  реакция с перманганатом натрия

4)  реакция с гидроксидом калия

5)  реакции с металлами, стоящими правее водорода в ряду напряжений металлов

6)  реакция с бромной водой

Верны ли следующие суждения о свойствах альдегидов?

А.  При окислении альдегиды превращаются в карбоновые кислоты.

Б.  Альдегиды вступают в реакции с водородом.

1)  верно только А

2)  верно только Б

3)  верны оба суждения

4)  оба суждения неверны

Источник: ЕГЭ по химии 10.06.2013. Основная волна. Дальний Восток. Вариант 4

Из предложенного перечня выберите все вещества, при взаимодействии которых с раствором перманганата калия в кислой среде образуется карбоновая кислота.

1)  гексен-1

2)  бензол

3)  метилбензол

4)  метилэтиловый эфир

5)  уксусный альдегид

Запишите номера выбранных ответов.

Источник: Демонстрационная версия ЕГЭ—2022 по химии, Демонстрационная версия ЕГЭ—2023 по химии

Верны ли следующие суждения о свойствах предельных карбоновых кислот.

А.  Все кислоты являются жидкостями при нормальных условиях.

Б.  При взаимодействии со спиртами образуют сложные эфиры.

1)  верно только А

2)  верно только Б

3)  верны оба утверждения

4)  оба утверждения неверны

Для пропаналя характерна(-о):

1)  sр-гибридизация атомов углерода

2)  изменение окраски индикатора

3)  восстановительные свойства

4)  взаимодействие с гидроксидом меди (II)

5)  взаимодействие с аммиачным раствором оксида серебра (I)

6)  взаимодействие с карбоновыми кислотами

Задания Д19 № 738

Муравьиная кислота взаимодействует с

1)  оксидом кремния (IV)

2)  углеродом

3)  карбонатом натрия

4)  хлороводородом

5)  этанолом

6)  оксидом серебра (аммиачный раствор)

Установите соответствие между реагирующими веществами и органическим продуктом, который образуется при взаимодействии этих веществ: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.

РЕАГИРУЮЩИЕ ВЕЩЕСТВА

А)  бензойная кислота и раствор гидроксида натрия

Б)  бензойная кислота и избыток твёрдого гидроксида натрия (при нагревании)

В)  бензойная кислота и этанол (в присутствии серной кислоты)

Г)  бензойная кислота и азотная кислота (в присутствии серной кислоты)

ОРГАНИЧЕСКИЙ ПРОДУКТ
РЕАКЦИИ

Запишите в ответ цифры, расположив их в порядке, соответствующем буквам.

Установите соответствие между реагирующими веществами и углеродосодержащим продуктом, который образуется при взаимодействии этих веществ: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберитесоответствующую позицию, обозначенную цифрой.

РЕАГИРУЮЩИЕ ВЕЩЕСТВА

А)  этилат натрия и вода

Б)  этанол и бромоводород

В)  уксусная кислота и натрий

Г)  уксусная кислота и бром

ПРОДУКТ ВЗАИМОДЕЙСТВИЯ

1)  бромуксусная кислота

2)  формиат натрия

3)  этанол

4)  бромэтан

5)  бромацетат

6)  ацетат натрия

Запишите в ответ цифры, расположив их в порядке, соответствующем буквам.

Источник: Типовые тестовые задания по химии под редакцией Ю. Н. Медведева. 2016 г.

Установите соответствие между реагирующими веществами и углеродсодержащим продуктом, который образуется при взаимодействии этих веществ: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.

РЕАГИРУЮЩИЕ ВЕЩЕСТВА

А)  уксусная кислота и этанол

Б)  уксусная кислота и гидроксид меди (II)

В)  уксусная кислота и карбонат натрия

Г)  уксусная кислота и хлорангидрид уксусной кислоты

ОРГАНИЧЕСКИЙ ПРОДУКТ РЕАКЦИИ

1)  уксусный ангидрид

2)  этилат натрия

3)  ацетат натрия

4)  ацетат меди (II)

5)  этилацетат

6)  этаналь

Запишите в ответ цифры, расположив их в порядке, соответствующем буквам.

Задания Д19 № 437

Муравьиная кислота взаимодействует с

1)  оксидом углерода (IV)

2)  азотом

3)  карбонатом кальция

4)  хлороводородом

5)  пропанолом-1

6)  оксидом серебра (аммиачный раствор)

Задания Д19 № 867

Муравьиная кислота взаимодействует с

1)  оксидом кремния (IV)

2)  углеродом

3)  карбонатом натрия

4)  хлороводородом

5)  этанолом

6)  оксидом серебра (аммиачный раствор)

Муравьиная кислота взаимодействует с

1)  оксидом азота (II)

2)  серой

3)  аммиаком

4)  хлоридом алюминия

5)  водородом

6)  гидроксидом меди (II)

Установите соответствие между реагирующими веществами и углеродосодержащим продуктом, который образуется при взаимодействии этих веществ: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.

ПРОДУКТ ВЗАИМОДЕЙСТВИЯ

1)  ацетат меди

2)  гликолят меди

3)  формиат меди

4)  фенолформальдегидная смола

5)  муравьиная кислота

6)  фенол

Запишите в ответ цифры, расположив их в порядке, соответствующем буквам:

Источник: Типовые тестовые задания по химии под редакцией Ю. Н. Медведева. 2016 г.

Из предложенного перечня выберите все вещества, которые образуются при окислении ацетальдегида в кислой среде.

1)  этилен

2)  ацетат натрия

3)  уксусная кислота

4)  вода

5)  этиловый спирт

Запишите в поле ответа номера выбранных веществ.

Источник: РЕШУ ЕГЭ

Из предложенного перечня выберите все вещества, с которыми взаимодействует муравьиная кислота.

1)  хлорид натрия

2)  карбонат калия

3)  гидросульфат натрия

4)  аммиачный раствор оксида серебра

5)  оксид азота (II)

Запишите в поле ответа номера выбранных веществ.

Источник: РЕШУ ЕГЭ

Установите соответствие между схемой реакции и продуктом этой реакции: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.

ПРОДУКТ РЕАКЦИИ

1)  3,5-динитрофенол

2)  2,4,6-тринитрофенол

3)  метилацетат

4)  2,2,2-трибромэтаналь

5)  1-метоксиэтанол

6)  уксусная кислота

Запишите в ответ цифры, расположив их в порядке, соответствующем буквам:

Из предложенного перечня выберите все вещества, которые реагируют с бромной водой.

1)  пропанол-1

2)  ацетон

3)  этаналь

4)  диметиловый эфир

5)  пропионовая кислота

Запишите номера выбранных ответов в порядке возрастания.

Всего: 454 1–20 | 21–40 | 41–60 | 61–80 …

Источник

Вещества, содержащие в молекуле одну или несколько карбоксильных групп, называются карбоновыми кислотами.

Группа атомов называется карбоксильной группой, или карбоксилом.

Органические кислоты, содержащие в молекуле одну карбоксильную группу, являются одноосновными.

Общая формула этих кислот $RCOOH$, например:

Карбоновые кислоты, содержащие две карбоксильные группы, называются двухосновными. К ним относятся, например, щавелевая и янтарная кислоты:

Существуют и многоосновные карбоновые кислоты, содержащие более двух карбоксильных групп. К ним относится, например, трехосновная лимонная кислота:

В зависимости от природы углеводородного радикала карбоновые кислоты делятся на предельные, непредельные, ароматические.

Предельными, или насыщенными, карбоновыми кислотами являются, например, пропановая (пропионовая) кислота:

или уже знакомая нам янтарная кислота.

Очевидно, что предельные карбоновые кислоты не содержат $π$-связей в углеводородном радикале. В молекулах непредельных карбоновых кислот карбоксильная группа связана с ненасыщенным, непредельным углеводородным радикалом, например, в молекулах акриловой (пропеновой) $СН_2=СН—СООН$ или олеиновой $СН_3—(СН_2)7—СН=СН—(СН_2)7—СООН$ и других кислот.

Как видно из формулы бензойной кислоты, она является ароматической, так как содержит в молекуле ароматическое (бензольное) кольцо:

Номенклатура и изомерия

Общие принципы образования названий карбоновых кислот, как и других органических соединений, уже рассматривались. Остановимся подробнее на номенклатуре одно- и двухосновных карбоновых кислот. Название карбоновой кислоты образуется от названия соответствующего алкана (алкана с тем же числом атомов углерода в молекуле) с добавлением суффикса -ов-, окончания -ая и слова кислота. Нумерация атомов углерода начинается с карбоксильной группы. Например:

Количество карбоксильных групп указывается в названии префиксами ди-, три-, тетра-:

Многие кислоты имеют и исторически сложившиеся, или тривиальные, названия.

Названия карбоновых кислот.

Химическая формула	Систематическое название кислоты	Тривиальное название кислоты
$Н—СООН$	Метановая	Муравьиная
$СН_3—СООН$	Этановая	Уксусная
$СН_3—СН_2—СООН$	Пропановая	Пропионовая
$СН_3—СН_2—СН_2—СООН$	Бутановая	Масляная
$СН_3—СН_2—СН_2—СН_2—СООН$	Пентановая	Валериановая
$СН_3—(СН_2)4—СООН$	Гексановая	Капроновая
$СН_3—(СН_2)5—СООН$	Гептановая	Энантовая
$НООС—СООН$	Этандиовая	Щавелевая
$НООС—СН_2—СООН$	Пропандиовая	Малоновая
$НООС—СН_2—СН_2—СООН$	Бутандиовая	Янтарная

После знакомства с многообразным и интересным миром органических кислот рассмотрим более подробно предельные одноосновные карбоновые кислоты.

Понятно, что состав этих кислот выражается общей формулой $С_nН{2n}О_2$, или $С_nН{2n+1}СООН$, или $RCOOH$.

Физические и химические свойства

Физические свойства.

Низшие кислоты, т.е. кислоты с относительно небольшой молекулярной массой, содержащие в молекуле до четырех атомов углерода, — жидкости с характерным резким запахом (вспомните запах уксусной кислоты). Кислоты, содержащие от $4$ до $9$ атомов углерода, — вязкие маслянистые жидкости с неприятным запахом; содержащие более $9$ атомов углерода в молекуле — твердые вещества, не растворяющиеся в воде. Температуры кипения предельных одноосновных карбоновых кислот увеличиваются с ростом числа атомов углерода в молекуле и, следовательно, с ростом относительной молекулярной массы. Так, например, температура кипения муравьиной кислоты равна $100,8°С$, уксусной — $118°С$, пропионовой — $141°С$.

Простейшая карбоновая кислота — муравьиная $НСООН$, имея небольшую относительную молекулярную массу $(M_r(HCOOH)=46)$, при обычных условиях является жидкостью с температурой кипения $100,8°С$. В то же время бутан $(M_r(C_4H{10})=58)$ в тех же условиях газообразен и имеет температуру кипения $–0,5°С$. Это несоответствие температур кипения и относительных молекулярных масс объясняется образованием димеров карбоновых кислот, в которых две молекулы кислоты связаны двумя водородными связями:

Возникновение водородных связей становится понятным при рассмотрении строения молекул карбоновых кислот.

Молекулы предельных одноосновных карбоновых кислот содержат полярную группу атомов — карбоксил и практически неполярный углеводородный радикал. Карбоксильная группа притягивается молекулами воды, образуя с ними водородные связи:

Муравьиная и уксусная кислоты растворимы в воде неограниченно. Очевидно, что с увеличением числа атомов в углеводородном радикале растворимость карбоновых кислот снижается.

Химические свойства.

Общие свойства, характерные для класса кислот (как органических, так и неорганических), обусловлены наличием в молекулах гидроксильной группы, содержащей сильную полярную связь между атомами водорода и кислорода. Рассмотрим эти свойства на примере растворимых в воде органических кислот.

1. Диссоциация с образованием катионов водорода и анионов кислотного остатка:

$CH_3-COOH⇄CH_3-COO^{-}+H^+$

Более точно этот процесс описывает уравнение, учитывающее участие в нем молекул воды:

$CH_3-COOH+H_2O⇄CH_3COO^{-}+H_3O^+$

Равновесие диссоциации карбоновых кислот смещено влево; подавляющее большинство их — слабые электролиты. Тем не менее, кислый вкус, например, уксусной и муравьиной кислот объясняется диссоциацией на катионы водорода и анионы кислотных остатков.

Очевидно, что присутствием в молекулах карбоновых кислот «кислого» водорода, т.е. водорода карбоксильной группы, обусловлены и другие характерные свойства.

2. Взаимодействие с металлами, стоящими в электрохимическом ряду напряжений до водорода: $nR-COOH+M→(RCOO){n}M+{n}/{2}H_2↑$

Так, железо восстанавливает водород из уксусной кислоты:

$2CH_3-COOH+Fe→(CH_3COO){2}Fe+H_2↑$

3. Взаимодействие с основными оксидами с образованием соли и воды:

$2R-COOH+CaO→(R-COO){2}Ca+H_2O$

4. Взаимодействие с гидроксидами металлов с образованием соли и воды (реакция нейтрализации):

$R—COOH+NaOH→R—COONa+H_2O$,

$2R—COOH+Ca(OH)2→(R—COO){2}Ca+2H_2O$.

5. Взаимодействие с солями более слабых кислот с образованием последних. Так, уксусная кислота вытесняет стеариновую из стеарата натрия и угольную из карбоната калия:

$CH_3COOH+C_{17}H_{35}COONa→CH_3COONa+C_{17}H_{35}COOH↓$,

$2CH_3COOH+K_2CO_3→2CH_3COOK+H_2O+CO_2↑$.

6. Взаимодействие карбоновых кислот со спиртами с образованием сложных эфиров — реакция этерификации (одна из наиболее важных реакций, характерных для карбоновых кислот):

Взаимодействие карбоновых кислот со спиртами катализируется катионами водорода.

Реакция этерификации обратима. Равновесие смещается в сторону образования сложного эфира в присутствии водоотнимающих средств и при удалении эфира из реакционной смеси.

В реакции, обратной этерификации, которая называется гидролизом сложного эфира (взаимодействие сложного эфира с водой), образуются кислота и спирт:

Очевидно, что реагировать с карбоновыми кислотами, т.е. вступать в реакцию этерификации, могут и многоатомные спирты, например глицерин:

Все карбоновые кислоты (кроме муравьиной) наряду с карбоксильной группой содержат в молекулах углеводородный остаток. Безусловно, это не может не сказаться на свойствах кислот, которые определяются характером углеводородного остатка.

7. Реакции присоединения по кратной связи — в них вступают непредельные карбоновые кислоты. Например, реакция присоединения водорода — гидрирование. Для кислоты, содержащей в радикале одну $π$-связь, можно записать уравнение в общем виде:

$C_{n}H_{2n-1}COOH+H_2{→}↖{катализатор}C_{n}H_{2n+1}COOH.$

Так, при гидрировании олеиновой кислоты образуется предельная стеариновая кислота:

${C_{17}H_{33}COOH+H_2}↙{text»олеиновая кислота»}{→}↖{катализатор}{C_{17}H_{35}COOH}↙{text»стеариновая кислота»}$

Непредельные карбоновые кислоты, как и другие ненасыщенные соединения, присоединяют галогены по двойной связи. Так, например, акриловая кислота обесцвечивает бромную воду:

${CH_2=CH—COOH+Br_2}↙{text»акриловая(пропеновая)кислота»}→{CH_2Br—CHBr—COOH}↙{text»2,3-дибромпропановая кислота»}.$

8. Реакции замещения (с галогенами) — в них способны вступать предельные карбоновые кислоты. Например, при взаимодействии уксусной кислоты с хлором могут быть получены различные хлорпроизводные кислоты:

$CH_3COOH+Cl_2{→}↖{Р(красный)}{CH_2Cl-COOH+HCl}↙{text»хлоруксусная кислота»}$,

$CH_2Cl-COOH+Cl_2{→}↖{Р(красный)}{CHCl_2-COOH+HCl}↙{text»дихлоруксусная кислота»}$,

$CHCl_2-COOH+Cl_2{→}↖{Р(красный)}{CCl_3-COOH+HCl}↙{text»трихлоруксусная кислота»}$

Отдельные представители карбоновых кислот и их значение

Муравьиная (метановая) кислота ХЦООХ — жидкость с резким запахом и температурой кипения $100.8°С$, хорошо растворима в воде. Муравьиная кислота ядовита, при попадании на кожу вызывает ожоги! Жалящая жидкость, выделяемая муравьями, содержит эту кислоту. Муравьиная кислота обладает дезинфицирующим свойством и поэтому находит свое применение в пищевой, кожевенной и фармацевтической промышленности, медицине. Она используется при крашении тканей и бумаги.

Уксусная (этановая) кислота $CH_3COOH$ — бесцветная жидкость с характерным резким запахом, смешивается с водой в любых cоотношениях. Водные растворы уксусной кислоты поступают в продажу под названием уксуса ($3–5%$-ный раствор) и уксусной эссенции ($70–80%$-ный раствор) и широко используются в пищевой промышленности. Уксусная кислота — хороший растворитель многих органических веществ и поэтому используется при крашении, в кожевенном производстве, в лакокрасочной промышленности. Кроме этого, уксусная кислота является сырьем для получения многих важных в техническом отношении органических соединений: например, на ее основе получают вещества, используемые для борьбы с сорняками, — гербициды.

Уксусная кислота является основным компонентом винного уксуса, характерный запах которого обусловлен именно ею. Она — продукт окисления этанола и образуется из него при хранении вина на воздухе.

Важнейшими представителями высших предельных одноосновных кислот являются пальмитиновая $C_{15}H_{31}COOH$ и стеариновая $C_{17}H_{35}COOH$ кислоты. В отличие от низших кислот, эти вещества твердые, плохо растворимы в воде.

Однако их соли — стеараты и пальмитаты — хорошо растворимы и обладают моющим действием, поэтому их еще называют мылами. Понятно, что эти вещества производят в больших масштабах. Из непредельных высших карбоновых кислот наибольшее значение имеет олеиновая кислота $C_{17}H_{33}COOH$, или $CH_3 — (CH_2)_7 — CH=CH —(CH_2)_7COOH$. Это маслоподобная жидкость без вкуса и запаха. Широкое применение в технике находят ее соли.

Простейшим представителем двухосновных карбоновых кислот является щавелевая (этандиовая) кислота $HOOC—COOH$, соли которой встречаются во многих растениях, например в щавеле и кислице. Щавелевая кислота — это бесцветное кристаллическое вещество, хорошо растворяется в воде. Она применяется при полировке металлов, в деревообрабатывающей и кожевенной промышленности.

Источник

Карбоновые кислоты – это вещества, в молекулах которых содержится одна или несколько карбоксильных групп СООН.

Общая формула предельных одноосновных карбоновых кислот: С_nH_2nO₂

Строение, изомерия и гомологический ряд карбоновых кислот

Химические свойства карбоновых кислот

Способы получения карбоновых кислот

Химические свойства карбоновых кислот

Для карбоновых кислот характерны следующие свойства:

кислотные свойства, замещение водорода на металл;
замещение группы ОН
замещение атома водорода в алкильном радикале
образование сложных эфиров — этерификация

1. Кислотные свойства

Кислотные свойства карбоновых кислот возникают из-за смещения электронной плотности к карбонильному атому кислорода и вызванной этим дополнительной (по сравнению со спиртами и фенолами) поляризацией связи О–Н.

Карбоновые кислоты – кислоты средней силы.

В водном растворе карбоновые кислоты частично диссоциируют на ионы:

R–COOH ⇆ R-COO^– + H⁺

1.1. Взаимодействие с основаниями

Карбоновые кислоты реагируют с большинством оснований. При взаимодействии карбоновых кислот с основаниями образуются соли карбоновых кислот и вода.

CH₃COOH + NaOH = CH₃COONa + H₂O

Карбоновые кислоты реагируют с щелочами, амфотерными гидроксидами, водным раствором аммиака и нерастворимыми основаниями.

Например, уксусная кислота растворяет осадок гидроксида меди (II)

Видеоопыт взаимодействия уксусной кислоты с гидроксидом натрия можно посмотреть здесь.

Например, уксусная кислота реагирует с водным раствором аммиака с образованием ацетата аммония

CH₃COOH + NH₃ = CH₃COONH₄

1.2. Взаимодействие с металлами

Карбоновые кислоты реагируют с активными металлами. При взаимодействии карбоновых кислот с металлами образуются соли карбоновых кислот и водород.

Например, уксусная кислота взаимодействует с кальцием с образованием ацетата кальция и водорода.

Видеоопыт взаимодействия уксусной кислоты с магнием и цинком можно посмотреть здесь.

1.3. Взаимодействие с основными оксидами

Карбоновые кислоты реагируют с основными оксидами с образованием солей карбоновых кислот и воды.

Например, уксусная кислота взаимодействует с оксидом бария с образованием ацетата бария и воды.

Например, уксусная кислота реагирует с оксидом меди (II)

2СН₃СООН + CuO = H₂О + ( CH₃COO)₂ Cu

Видеоопыт взаимодействия уксусной кислоты с оксидом меди (II) можно посмотреть здесь.

1.4. Взаимодействие с с солями более слабых и летучих (или нерастворимых) кислот

Карбоновые кислоты реагируют с солями более слабых, нерастворимых и летучих кислот.

Например, уксусная кислота растворяет карбонат кальция

Качественная реакция на карбоновые кислоты: взаимодействие с содой (гидрокарбонатом натрия) или другими гидрокарбонатами. В результате наблюдается выделение углекислого газа

2. Реакции замещения группы ОН

Для карбоновых кислот характерны реакции нуклеофильного замещения группы ОН с образованием функциональных производных карбоновых кислот: сложных эфиров, амидов, ангидридов и галогенангидридов.

2.1. Образование галогенангидридов

Под действием галогенагидридов минеральных кислот-гидроксидов (пента- или трихлорид фосфора) происходит замещение группы ОН на галоген.

Например, уксусная кислота реагирует с пентахлоридом фосфора с образованием хлорангидрида уксусной кислоты

2.2. Взаимодействие с аммиаком

При взаимодействии аммиака с карбоновыми кислотами образуются соли аммония:

При нагревании карбоновые соли аммония разлагаются на амид и воду:

2.3. Этерификация (образование сложных эфиров)

Карбоновые кислоты вступают в реакции с одноатомными и многоатомными спиртами с образованием сложных эфиров.

Например, этанол реагирует с уксусной кислотой с образованием этилацетата (этилового эфира уксусной кислоты):

2.4. Получение ангидридов

С помощью оксида фосфора (V) можно дегидратировать (то есть отщепить воду) карбоновую кислоту – в результате образуется ангидрид карбоновой кислоты.

Например, при дегидратации уксусной кислоты под действием оксида фосфора образуется ангидрид уксусной кислоты

3. Замещение атома водорода при атоме углерода, ближайшем к карбоксильной группе

Карбоксильная группа вызывает дополнительную поляризацию связи С–Н у соседнего с карбоксильной группой атома углерода (α-положение). Поэтому атом водорода в α-положении легче вступает в реакции замещения по углеводородному радикалу.

В присутствии красного фосфора карбоновые кислоты реагируют с галогенами.

Например, уксусная кислота реагирует с бромом в присутствии красного фосфора

4. Свойства муравьиной кислоты

Особенности свойств муравьиной кислоты обусловлены ее строением, она содержит не только карбоксильную, но и альдегидную группу и проявляет все свойства альдегидов.

4.1. Окисление аммиачным раствором оксида серебра (I) и гидроксидом меди (II)

Как и альдегиды, муравьиная кислота окисляется аммиачным раствором оксида серебра. При этом образуется осадок из металлического серебра.

При окислении муравьиной кислоты гидроксидом меди (II) образуется осадок оксида меди (I):

4.2. Окисление хлором, бромом и азотной кислотой

Муравьиная кислота окисляется хлором до углекислого газа.

4.3. Окисление перманганатом калия

Муравьиная кислота окисляется перманганатом калия до углекислого газа:

5HCOOH + 2KMnO₄ + 3H₂SO₄ → 5CO₂ + 2MnSO₄ + K₂SO₄ + 8H₂O

Видеоопыт взаимодействия муравьиной кислоты с перманганатом калия можно посмотреть здесь.

4.4. Разложение при нагревании

При нагревании под действием серной кислоты муравьиная кислота разлагается с образованием угарного газа:

Видеоопыт разложения муравьиной кислоты можно посмотреть здесь

5. Особенности бензойной кислоты

5.1. Разложение при нагревании

При нагревании бензойная кислота разлагается на бензол и углекислый газ:

4.2. Реакции замещения в бензольном кольце

Карбоксильная группа является электроноакцепторной группой, она уменьшает электронную плотность бензольного кольца и является мета-ориентантом.

6. Особенности щавелевой кислоты

6.1. Разложение при нагревании

При нагревании щавелевая кислота разлагается на угарный газ и углекислый газ:

6.2. Окисление перманганатом калия

Щавелевая кислота окисляется перманганатом калия до углекислого газа:

7. Особенности непредельных кислот (акриловой и олеиновой)

7.1. Реакции присоединения

Присоединение воды и бромоводорода к акриловой кислоте происходит против правила Марковникова, т.к. карбоксильная группа является электроноакцепторной:

К непредельным кислотам можно присоединять галогены и водород. Например, олеиновая кислота присоединяет водород:

6.2. Окисление непредельных карбоновых кислот

Непредельные кислоты обесцвечивают водный раствор перманганатов. При этом окисляется π-связь и у атомов углерода при двойной связи образуются две гидроксогруппы:

3CH₂=CH-COOH + 2KMnO₄ + 3H₂O = 3CH₂(OH)-CH(OH)-COOK + KOH + 2MnO₂

Источник

Chemistry for Engineering Students

2nd Edition•ISBN: 9781439047910 (8 more)Lawrence S. Brown, Thomas A. Holme

945 solutions

Quantitative Chemical Analysis

8th Edition•ISBN: 9781429231237Daniel C. Harris

921 solutions

Chemistry: The Central Science

14th Edition•ISBN: 9780134414232 (1 more)Bruce Edward Bursten, Catherine J. Murphy, H. Eugene Lemay, Matthew E. Stoltzfus, Patrick Woodward, Theodore E. Brown

7,741 solutions

Organic Chemistry

3rd Edition•ISBN: 9781119316152 (7 more)David Klein

3,098 solutions

Источник

14793. Какая масса соли образуется при взаимодействии 0,3 моль уксусной кислоты с избытком карбоната натрия? (Запишите число с точностью до десятых.)

P.S. Нашли ошибку в задании? Пожалуйста, сообщите о вашей находке
При обращении указывайте id этого вопроса — 14793.

14661. Из предложенного перечня выберите два вещества, каждое из взаимодействует с уксусной кислотой.

1. C₆H₆2. CO3. NaOH (р-р)4. CuSO₄ (р-р)5. Na₂CO₃ (р-р)

P.S. Нашли ошибку в задании? Пожалуйста, сообщите о вашей находке
При обращении указывайте id этого вопроса — 14661.

14659. Из предложенного перечня выберите два вещества, с каждым из которых взаимодействует муравьиная кислота.

1. нитрат меди(II)2. оксид углерода(II)3. сульфат кальция4. оксид железа(III)5. гидроксид бария

P.S. Нашли ошибку в задании? Пожалуйста, сообщите о вашей находке
При обращении указывайте id этого вопроса — 14659.

14656. Из предложенного перечня выберите два вещества, каждое из которых взаимодействует с уксусной кислотой.

1. C₂H₅OH2. CO3. HCl4. C₆H₆5. Cu(OH)₂

P.S. Нашли ошибку в задании? Пожалуйста, сообщите о вашей находке
При обращении указывайте id этого вопроса — 14656.

14653. Из предложенного перечня выберите два вещества, которые взаимодействуют с каждым из веществ: аммиак, цинк, метанол.

1. 2-метилбутановая кислота2. этиловый эфир пропановой кислоты3. этиленгликоль4. муравьиная кислота5. пропиламин

P.S. Нашли ошибку в задании? Пожалуйста, сообщите о вашей находке
При обращении указывайте id этого вопроса — 14653.

Для вас приятно генерировать тесты, создавайте их почаще

Источник

Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:

При написании уравнений реакций используйте структурные формулы органических веществ.

Решение

Авторизуйтесь на сайте, чтобы пройти тест.

Следующий вопрос →

Объяснение понятно.
изменить

Видео с разбором теста

Версия для печати

Решаемость этого задания 80%

Источник

Карбоновые кислоты и сложные эфиры. Тематические задания для подготовки к ЕГЭ.

Задания с развернутым ответом на карбоновые кислоты и сложные эфиры.

Номенклатура и изомерия

Физические и химические свойства

Отдельные представители карбоновых кислот и их значение

Химические свойства карбоновых кислот

1.1. Взаимодействие с основаниями

1.2. Взаимодействие с металлами

1.3. Взаимодействие с основными оксидами

1.4. Взаимодействие с с солями более слабых и летучих (или нерастворимых) кислот

2. Реакции замещения группы ОН

2.1. Образование галогенангидридов

2.2. Взаимодействие с аммиаком

2.3. Этерификация (образование сложных эфиров)

2.4. Получение ангидридов

3. Замещение атома водорода при атоме углерода, ближайшем к карбоксильной группе

4. Свойства муравьиной кислоты

4.1. Окисление аммиачным раствором оксида серебра (I) и гидроксидом меди (II)

4.2. Окисление хлором, бромом и азотной кислотой

4.3. Окисление перманганатом калия

4.4. Разложение при нагревании

5. Особенности бензойной кислоты

5.1. Разложение при нагревании

4.2. Реакции замещения в бензольном кольце

6. Особенности щавелевой кислоты

6.1. Разложение при нагревании

6.2. Окисление перманганатом калия

7. Особенности непредельных кислот (акриловой и олеиновой)

7.1. Реакции присоединения

6.2. Окисление непредельных карбоновых кислот

Recommended textbook solutions

Chemistry for Engineering Students

Quantitative Chemical Analysis

Chemistry: The Central Science

Organic Chemistry

Новое и интересное на сайте: