1. Карбоновые кислоты
2.
Карбоновые кислоты производные
углеводородов, содержащие
функциональную группу-COOH
карбоксильную группу
R–COOH
Углеводородный
радикал
Карбоксильная
группа
3. Гомологический ряд и номенклатура
Н-
СН3-СН2-
метановая
(муравьиная) кислота
Пропановая
(пропионовая) кислота
СН3-
СН3-СН2-СН2-
этановая (уксусная)
кислота
Бутановая (масляная)
кислота
4.
Названия карбоновых кислот
5. Классификация карбоновых кислот
В зависимости от числа
карбоксильных групп:
Одноосновные
содержат одну группу -COOH
Двухосновные
содержат две группы –
COOH
CH3-COOH
HOOC-COOH
CH3-CH2-CH2-COOH
HOOC-CH2-CH2-COOH
этановая к-та
бутановая к-та
щавелевая к-та
янтарная к-та
6. В зависимости от строения радикала:
Предельные –
(производные
алканов)
CH3-CH2-COOH
(пропановая к-та)
Непредельные
– (производные
алкенов и других
ненасыщенных
углеводородов)
CH2=CH-COOHпропеновая
кислота
Ароматические –
(производные
бензола,
содержащие одну
или несколько
карбоксильных
групп)
— бензойная
кислота
7.
Дайте классификацию следующим кислотам:
COOH
O
O
||
||
HO – C – (CH2)2 – C – OH
бензойная
янтарная
O
||
CH3 – C – OH
уксусная
O
||
CH2 = CH – C – OH
акриловая
COOH
O
O
||
||
HO – C – CH = CH – C – OH
HOOC
терефталевая
C17H35COOH
стеариновая
C17H33COOH
олеиновая
малеиновая
8. Муравьиная кислота
9. Молочная кислота
10.
Щавелевая кислота –
для производства пищевых добавок,
в косметологии — как отбеливающий
компонент в кремах.
для уменьшения жесткости воды и для ее очистки
от примесей, (в составе самых разных порошков
для чистки труб, моющих средств, а также
«Антинакипина»).
как инсектицид, особенно она востребована у
пчеловодов,
для дубления кож, а также при окраске
натуральных шелковых и шерстяных тканей,
11.
Щавелевая кислота –
Соли щавелевой кислоты называются
оксалатами.
нерастворимые оксалаты кальция- проблемы с
отложением солей в суставах или с камнями в
почках, при лечении врачи рекомендуют снизить
употребление продуктов, в которых много
щавелевой кислоты.
12. Яблочная кислота
13. Лимонная кислота
Е330 до Е333 – это лимонная кислота и ее
соли, которые на химическом языке
называются цитратами.
консервант и антиоксидант, регулятор
кислотности
14. Для приготовления консервированной крови в качестве стабилизатора, с помощью которого можно предотвратить свертывание образцов
Для приготовления
консервированной крови в
качестве стабилизатора, с помощью
которого можно предотвратить
свертывание образцов крови.
Кроме того, может использоваться при
отравлении тяжелыми металлами как
детоксикант.
бомбочки для
ванны :
Соотношение
соды и лимонной
кислоты 2:1
15.
САЛИЦИЛОВАЯ
КИСЛОТА
Антисептическое средство
Ацетилсалициловая
кислота
таблетки
ацетилсалициловой
кислоты (аспирина)
применяют для
консервирования
Ацетилсалициловая кислота
16. Номенклатура
В систематической номенклатуре кислот действуют
следующие правила:
1. Главная цепь должна начинаться и нумероваться с
карбоксильной группы.
2. В префиксе указываются положение и названия
заместителей.
3. После корня указывающего число атомов в цепи
идет суффикс, показывающий наличие или отсутствие
двойных, тройных связей, их положение.
4. После этого добавляется «– овая кислота». Если
карбоксильных групп несколько, то перед – овая
ставится числительное (ди –, три –… ).
17.
18.
4
3
2
1
CH3 – CH2 – CH – COOH
|
OH
5
4
3
2
1
H2C = C – C = CH – COOH
|
2
3,4-диметилпентадиен-2,4овая кислота
|
CH3 CH3
CH3 CH3
|
|
HOOC – C = C – COOH
1
2 – гидроксибутановая кислота
3
4
2,3-диметилбутен-2-диовая
кислота
19. Изомерия
1)углеродного скелета
CH3 – CH2 – CH2 – COOH
бутановая кислота
CH3 – CH – COOH
|
CH3
2-метилпропановая кислота
2)межклассовая (сложные эфиры)
H–C=O
CH3 – C = O
|
|
O – C3H7
O – C2H5
пропиловый эфир
муравьиной кислоты
(пропилформиат)
этиловый эфир
уксусной кислоты (этилэтанат)
20. Строение
Поляризация
молекул
Возможность
образования
водородных связей
Высокие
температуры
кипения
21.
Растворимость в воде
С увеличением молекулярной массы
растворимость кислот в воде уменьшается из-за
гидрофобности углеводородного радикала
22. Физические свойства
1.
2.
3.
С1-С3- легкоподвижные бесцветные
жидкости, неограниченно
смешиваются с водой, с характерным
острым запахом .
С4-С9-вязкие маслянистые жидкости с
неприятным запахом, растворимость
падает с ростом С.
>С9 –твердые вещества, не
растворимы в воде.
https://www.youtube.com/watch?v=kyMOEvJigWg
23. Химические свойства
I.Карбоновые кислоты обладают
свойствами, характерными для минеральных
кислот.
1.Из-за смещения электронной плотности от
гидроксильной группы O–H к сильно
поляризованной карбонильной группе C=O
молекулы карбоновых кислот способны к
электролитической диссоциации:
R–COOH → R–COO- + H+
Все карбоновые кислоты — слабые электролиты.
24. Сила карбоновых кислот
С увеличением числа атомов углерода
сила кислот убывает (из-за снижения
полярности связи O-H). Так, в ряду
HCOOH CH3COOH C2H5COOH
сила кислот снижается
25.
введение атомов галогена в
углеводородный радикал приводит к
возрастанию силы кислоты.
CH3COOH
уксусная кислота
CH2ClCOOH монохлоруксусная кислота
CHCl2COOH дихлоруксусная кислота
CCl3COOH трихлоруксусная кислота
26. Химические свойства
2) Взаимодействуют с активными
металлами
Mg + 2CH3COOH (CH3COO)2Mg + H2
ацетат магния
3) Взаимодействуют с основными
оксидами
CaO+2CH3COOH (CH3COO)2Ca+H2O
Ацетат кальция
27. Химические свойства
4) Взаимодействуют с основаниями
CH3COOH+NaOH CH3COONa+H2O
3CH3COOH + Fe(OH)3 → (CH3COO)3Fe + 3H2O
28. Химические свойства
5) Взаимодействуют с солями слабых
кислот
2CH3COOH+CaCO3 (CH3COO)2Ca+CO2+H2O
29.
6. Реагируют с аммиаком (как основанием)
СH3COOH + NH3 → СH3COONH4
ацетат аммония
Карбоновые кислоты слабее многих
сильных минеральных кислот (HCl, H2SO4 и
т.д.) и поэтому вытесняются ими из солей:
СH3COONa + H2SO4 → CH3COOH + Na2SO4
конц.
tº
30. Специфические свойства
7) Взаимодействуют со спиртами –
реакция этерификации
H2SO4(к). t
31. Реакция этерификации —
Реакция этерификации это реакция между
органической кислотой и
спиртом, в результате
которой образуется сложный
эфир и вода
32. Под действием SOCl2 и PCl5 карбоновые кислоты превращаются в соответствующие хлорангидриды:
Под действием SOCl2 и PCl5 карбоновые
кислоты превращаются в
соответствующие хлорангидриды:

O
CH3-C
+ PCI5
OH
CH3-C
O
+POCI3 + HCI
CI
ацетхлорид
Хлорангидрид уксусной кислоты
33.
9. Галогенирование. У карбоновых кислот
под влиянием карбоксильной группы
увеличивается подвижность атомов
водорода, стоящих при атоме углерода,
соседним с карбоксильной группой. Поэтому
они могут быть легко замещены на атомы
хлора или брома:
СH3COOH+ Cl2 → СH2ClCOOH + HCl
2-хлорэтановая кислота
(хлоруксусная кислота)
α-Галогензамещённые кислоты – более
сильные кислоты, чем карбоновые.
Хлоруксусная кислота в 100 раз сильнее
уксусной.
34.
введение атомов галогена в
углеводородный радикал приводит к
возрастанию силы кислоты.
CH3COOH уксусная кислота
CH2ClCOOH монохлоруксусная кислота
CHCl2COOH дихлоруксусная кислота
CCl3COOH трихлоруксусная кислота
35.
10. Восстановление и каталитическое
гидрирование (с большим трудом).
СH3COOH+ H2 → СH3CH=O+ H2O
kat,tº
этаналь
СH3CH=O + H2 → СH3CH2OH
kat,tº
этанол
11. Реакции окисления:
CH3COOH+2O2 = 2CO2 + 2H2O
36. Получение :
Окисление альдегидов
CH3CHO + O2 CH3COOH
(в лаб.- Ag2O; Cu(OH)2; в пром.- O2, kat)
и первичных спиртов:
t,Cu
CH3-CH2-OH + O2 CH3-CH2-COOH +H2O
Окисление углеводородов:
t,p,kat
2C4H10 + 5O2 4CH3COOH + 2H2O
37.
Гидролиз тригалогензамещенных углеводородов:
CI
CH3-C CI +3NaOH
CH3-COOH + 3NaCI + H2O
CI
Гидролиз сложных эфиров:
O
CH3-C
+ H2O
O-C2H5
O
H+, t
CH3-C
+C2H5OH
OH
38. Особые способы получения бензойной кислоты (ароматическая карбоновая кислота):
Окисление толуола:
39. Применение
Муравьиная кислота – в медицине, в
пчеловодстве, в органическом синтезе, при
получении растворителей и консервантов; в
качестве сильного восстановителя.
Уксусная кислота – в пищевой и химической
промышленности (производство
ацетилцеллюлозы, из которой получают
ацетатное волокно, органическое стекло,
киноплёнку; для синтеза красителей,
медикаментов и сложных эфиров).
40. Масляная кислота –
для получения
ароматизирующих добавок,
пластификаторов и флотореагентов.
бесцветная жидкость с запахом
прогорклого масла. Соли и эфиры
масляной кислоты называются
бутиратами
41.
Стеариновая C17H35COOH и
пальмитиновая кислота C15H31COOH – в
качестве поверхностно-активных веществ,
смазочных материалов в металлообработке.
Олеиновая кислота C17H33COOH –
флотореагент и собиратель при обогащении
руд цветных металлов.
42. Проверь себя
43. Назовите вещества
СН3-СН2-ОН
44. Соотнесите формулу вещества и его название
Формула
1) СН3-СН2-ОН
2) С3Н8
3) СН3-ОН
4)
Название
а) пропан
б) метанол
в) этаналь
г) этанол
д) этиловый спирт
е) метан
45. Карбоновые кислоты содержат функциональную группу
1.
2.
3.
46. Функциональная группа
называется:
1) Гидроксильная
2) Карбонильная
3) Карбоксильная
47. Из перечисленных формул выберите формулу карбоновой кислоты
1)
2)
3)
48. Карбоновая кислота
называется
1) этановая
2) метановая
3) бутановая
49. Какая кислота содержится в жгучих волосках крапивы?
1) муравьиная
2) уксусная
3) масляная
50. Дайте название карбоновым кислотам
СН3-СН2-СН2-СН2-
СН3-СН2-СН2-СН2-СН2CH3 – CH2 – CH2 — COOH
|
CH3
51. Видео по теме:
Муравьиная кислота : польза и вред
https://www.youtube.com/watch?v=Hg1FRj9KUgw
Опыты
https://www.youtube.com/watch?v=0xG7ihpa7K4
Скачать материал

Скачать материал




- Сейчас обучается 65 человек из 32 регионов


- Курс добавлен 13.12.2022


Описание презентации по отдельным слайдам:
-
1 слайд
Карбоновые кислоты
-
2 слайд
Карбоновые кислоты – это кислородсодержащие органически вещества, молекулы которых содержат одну или несколько карбоксильных групп (-СOOH), соединённых с углеводородным радикалом или водородным атомом.
Общая формула карбоновых кислот: R-СООН
m – число карбоксильных групп, определяющее основность кислоты. -
3 слайд
Классификация карбоновых кислот
Карбоновые кислоты классифицируют по двум структурным признакам.
1. По основности (числу карбоксильных групп в молекуле)
Число карбоксильных групп (-СООН), каждая из которых содержит один подвижный атом водорода, определяет основность карбоновых кислот. По этому признаку карбоновые кислоты делятся на:
а) Одноосновные (монокарбоновые)б) Двухосновные (дикарбоновые)
-
4 слайд
в) Многоосновные (трехосновные (трикарбоновые) и т.д.)
2. По строению углеводородного радикала
По природе углеводородного радикала карбоновые кислоты подразделяются на:
а) Алифатические
— предельные (насыщенные) -
5 слайд
— непредельные (ненасыщенные)
Алифатические (от греч. – жир) карбоновые кислоты с числом атомов углерода больше 6 называют также жирными кислотами, поскольку в виде сложных эфиров они входят в состав природных жиров и масел.
-
6 слайд
б) Ароматические
в) Алициклические
-
7 слайд
Предельные одноосновные карбоновые кислоты
Предельные одноосновные карбоновые кислоты – это производные алканов, в молекулах которых один атом водорода замещен на карбоксильную группу.
Общая формула: СnН2nО2Исключение составляет муравьиная кислота, в молекуле которой карбоксильная группа связана не с углеводородным радикалом, а с атомом водорода.
Интересно знать!
Некоторые из карбоновых кислот получаются и расходуются в процессах обмена веществ в очень внушительных количествах. Так, например, в течение суток в организме человека образуется до 400 г уксусной кислоты, что хватило бы для получения 8 л обычного уксуса. -
-
-
10 слайд
Номенклатура карбоновых кислот
По систематической (заместительной) номенклатуре IUPAC названия карбоновых кислот образуют из названий соответствующих углеводородов с добавлением суффикса -овая и слова кислота
Правила составления названий карбоновых кислот по систематической (заместительной) номенклатуре ИЮПАК
За основу выбирают самую длинную углеводородную цепь, содержащую карбоксильную группу.
Нумерацию главной углеродной цепи начинают с атома углерода карбоксильной группы.
Указывают положение заместителей и их названия, первым из них указывается наиболее простой. Несколько одинаковых заместителей указывают с помощью приставки -ди, -три, -тетра и т. д.
К названию соответствующего алкана прибавляют суффикс -овая и слово кислота. -
-
12 слайд
По систематической номенклатуре названия непредельных кислот образуются от названия соответствующего алкена (алкина, диена), добавляя к нему суффикса –овая и цифрой указывают положение двойной связи. Нумерацию углеродной цепи начинают с атома углерода карбоксильной группы.
Названия многоосновных кислот производят от названия соответствующего углеводорода с добавлением суффиксов «диовая», -триовая и т.д. и слова «кислота»: -
13 слайд
Часто карбоксильную группу рассматривают как заместитель в молекуле углеводорода. При этом в названии употребляют словосочетание «карбоновая кислота» и в нумерацию атомов углерода цепи атом углерода карбоксильной группы не включают.
Данный способ чаще применяют в случаях, когда карбоксильная группа связана с циклической структурой. -
-
15 слайд
Для органических кислот широко используют тривиальные названия, которые обычно отражают природный источник, где были впервые обнаружены эти соединения (H-COOH — муравьиная кислота, CH3-COOH — уксусная кислота, CH3-CH2-CH2-COOH – масляная).
Положение заместителей по отношению к карбоксильной группе в тривиальных названиях обозначают греческими буквами, начиная с атома углерода, соседнего с карбоксильной группой: α, β, γ и др.: -
16 слайд
По рациональной номенклатуре насыщенные монокарбоновые кислоты рассматривают как производные уксусной кислоты, ароматические – бензойной кислоты:
-
17 слайд
Примеры названия карбоновых кислот
-
18 слайд
Изомерия карбоновых кислот
1. Структурная изомерия
а) Изомерия углеродного скелета (начиная с C4)
Изомерия углеродного скелета начинается с бутановой кислоты С3Н7СООН, которая существует в виде двух изомеров: -
19 слайд
б) Межклассовая изомерия (начиная с C2)
Например, формуле C2H4O2 соответствуют 4 изомера, относящиеся к различным классам органических соединений: -
20 слайд
в) Изомерия положения кратной связи
Этот вид изомерии характерен для непредельных карбоновых кислот. Например, кротоновая кислота имеет три изомера: -
21 слайд
2. Пространственная изомерия
а) Оптическая
Оптическую изомерию проявляют карбоновые кислоты, в молекулах которых присутствует асимметрический атом углерода (sp3-атом, связанный с 4-мя различными заместителями). Соединения, содержащие такой атом углерода, могут существовать в виде 2-х пространственных изомеров, которые называются оптическими изомерами.
Например, 2-метилбутановая кислота С2Н5СН(СН3)СООН существует в виде двух оптических изомеров: -
22 слайд
б) Цис- транс – изомерия (геометрическая изомерия)
Этот вид изомерии характерен для непредельных карбоновых кислот. Так, для олеиновой кислоты С17Н33СООН существует два геометрических изомера: -
23 слайд
Строение карбоксильной группы
Карбоксильная группа (карбоксил, карбоксигруппа) –СООН состоит из двух функциональных групп – карбоксильной группы (карбонила) >C=O и гидроксильной группы (гидроксила) -OH, взаимно влияющих друг на друга.
-
24 слайд
В карбоксильной группе все связи полярны. Атом углерода находится в состоянии sp2-гибридизации. Он образует три σ-связи: две с атомами кислорода и одну с атомом водорода в муравьиной кислоте или углерода в молекулах других карбоновых кислот. σ-Связи располагаются в одной плоскости, угол между ними близок к 1200.
С атомом кислорода карбонильной группы атом углерода образует еще одну связь. Негибридизованные р-орбитали атома углерода и карбонильного атома кислорода перекрываются с образованием π-связи. -
25 слайд
В карбонильной группе электронная плотность смещена к атому кислорода в силу его высокой электроотрицательности. Вследствие этого на карбонильном атоме углерода возникает частичный положительный заряд.
Атом углерода стремится компенсировать положительный заряд и притягивает к себе неподеленную пару электронов атома кислорода гидроксильной группы.
В свою очередь, атом кислорода оттягивает на себя электронную плотность по связи О-Н от атома водорода гидроксогруппы.
Вследствие этого связь между атомами кислорода и водорода в гидроксильной группе становится более полярной и атом водорода приобретает повышенную подвижность, что существенно упрощает его отрыв в виде протона (Н+). -
26 слайд
Карбоксильная группа представляет собой плоскую p,π-сопряженную систему за счет взаимодействия р-электронов атома кислорода гидроксильной группы с электронами π-связи карбонильной группы.
р-Орбиталь атома кислорода гидроксильной группы, содержащая неподеленную пару электронов, сопряжена с π-орбиталью карбонильной С=О- группы.
В результате взаимного влияния атомов в карбоксильной группе связь С=О более прочная, чем в карбонильной группе альдегидов, а связь О-Н менее прочная, чем в спиртах. -
27 слайд
Кислотные свойства карбоновых кислот обусловлены смещением электронной плотности к карбонильному атому кислорода и вызванную этим сильную поляризацию связи О-Н (по сравнению со спиртами и фенолами), в результате чего облегчается отрыв атома водорода в виде протона.
Карбоновые кислоты в отличие от спиртов диссоциируют с образованием ионов водорода Н:
Для карбоновых кислот, в отличие от альдегидов, не характерны реакции присоединения по двойной связи >С=О, за счет уменьшения положительного заряда на карбонильном атоме углерода атомом кислорода гидроксогруппы. -
28 слайд
Физические свойства
Низшие насыщенные карбоновые кислоты (С1-С3) при обычных условиях представляют собой легкоподвижные жидкости, обладающие характерным острым запахом. Например, этановая (уксусная) кислота имеет характерный «уксусный» запах.
Кислоты состава С4-С9 – вязкие маслянистые жидкости с неприятным запахом, напоминающим запах пота, плохо растворимые в воде (разветвленные кислоты до С13 — жидкости). Высшие карбоновые кислоты (с С10) — твердые вещества, без запаха, нерастворимые в воде. -
29 слайд
Алифатические карбоновые кислоты с количеством атомов углерода более 10 относят к высшим жирным кислотам (ВЖК), так как подавляющее большинство из них могут быть выделены из жиров животного или растительного происхождения.
Ненасыщенные кислоты при комнатной температуре – жидкости. Все дикарбоновые и ароматические кислоты при комнатной температуре – кристаллические вещества.
Муравьиная, уксусная и пропионовая кислоты смешиваются с водой в любых соотношениях. С увеличением молекулярной массы кислот растворимость в воде уменьшается. Высшие карбоновые кислоты, например, пальмитиновая С15Н31СООН и стеариновая С17Н35СООН – бесцветные твердые вещества, не растворимые в воде.
Монокарбоновые кислоты хорошо растворяются также во многих органических растворителях. -
30 слайд
Температуры кипения и плавления кислот значительно выше температур кипения и плавления спиртов и альдегидов с тем же количеством атомов углерода.
Карбоновые кислоты имеют аномально высокие температуры кипения из-за наличия межмолекулярных водородных связей. Водородная связь, образуемая водородом гидроксильной группы одной молекулы с карбонильным кислородом другой, более прочная, чем в спиртах. -
31 слайд
В твердом и жидком состоянии молекулы насыщенных монокарбоновых кислот димеризуются в результате образования между ними водородных связей в устойчивые циклические димеры:
-
32 слайд
Растворимость карбоновых кислот в воде несколько выше, чем у спиртов, так как и с водой кислоты образуют более прочные водородные связи.
В водных растворах кислоты образуют линейные димеры: -
33 слайд
Муравьиная кислота НСООН – бесцветная жидкость с резким запахом, кипит при 1010С. Растворяется в воде в любых количествах. Муравьиная кислота содержится в выделениях муравьев, в крапиве, и хвое ели. Вызывает ожоги на коже. Ожог крапивой – это результат раздражающего действия муравьиной кислоты.
-
34 слайд
Уксусная кислота СН3СООН при обычной температуре – бесцветная жидкость, кислая на вкус, с резким запахом. Температура кипения 100%-й уксусной кислоты – 1180C. Безводная уксусная кислота застывает при температуре ниже + 16,80С, образуя красивые кристаллы, похожие на лед, поэтому ее называют ледяной уксусной кислотой. В кристаллах между молекулами уксусной кислоты образуются особенно прочные водородные связи.
3-9% водный раствор кислоты известен под названием столового уксуса, который применяется как приправа к пище. 70-80% уксусная кислота называется уксусной эссенцией.
Уксусная кислота смешивается во всех отношениях с водой, спиртом, эфиром, бензолом. Ледяная уксусная кислота хороший растворитель многих органических веществ. Концентрированные растворы уксусной кислоты при попадании на кожу вызывают ожоги. -
-
36 слайд
Пальмитиновая и стеариновая кислоты — твердые вещества, белого цвета, жирные на ощупь, нерастворимы в воде, умеренно растворимы в спирте, эфире, хлороформе и других органических растворителях.
Простейшая ароматическая кислота — бензойная C6H5COOH (т. пл. 122,40С) — легко возгоняется, т.е. переходит в газообразное состояние, минуя жидкое. При охлаждении её пары сублимирутся в кристаллы. Это свойство используется для очистки вещества от примесей. В холодной воде растворяется плохо. Хорошо растворяется в спирте и эфире.«Возгонка бензойной кислоты»
-
37 слайд
Химические свойства карбоновых кислот
-
38 слайд
1. Кислотные свойства кабоновых кислот проявляются в реакциях с основаниями за счет ОН-кислотного центра.
2. С участием электрофильного центра (атома углерода карбоксильной группы) происходят реакции нуклеофильного замещения в карбоновых кислотах и их функциональных производных.
3. Основный центр – карбонильная группа (оксогруппа) со своей электронной парой – протонируется на стадии катализа в реакциях нуклеофильного замещения.
4. СН-кислотный центр определяет возможность замещения атома водорода в алкильном радикале и реакции конденсации. -
39 слайд
Карбоновые кислоты вступают в реакции с различными веществами и образуют разнообразные соединения, среди которых большое значение имеют функциональные производные, т.е. соединения, полученные в результате реакций по карбоксильной группе.
-
40 слайд
I. Реакции с разрывом связи О-Н
Кислотные свойства карбоновых кислот обусловлены подвижностью атома водорода карбоксильной группы и их способностью отщеплять его в виде протона)
Предельные монокарбоновые кислоты обладают всеми свойствами обычных кислот.
Карбоновые кислоты изменяют окраску индикаторов. -
41 слайд
1. Диссоциация
В водных растворах монокарбоновые кислоты ведут себя как одноосновные кислоты: они диссоциируют с образованием протона (Н+) и кислотного остатка (карбоксилат-иона):Уравнение реакции, учитывающее участие молекулы воды:
-
42 слайд
В карбоксилат-ионе оба атома кислорода равноценны, а отрицательный заряд равномерно делокализован (рассредоточен) между ними.
В результате делокализации отрицательного заряда карбоксилат-ион обладает высокой устойчивостью. Сила кислоты определяется устойчивостью образующегося аниона, поэтому карбоновые кислоты превосходят по кислотным свойствам спирты и фенолы, где возможность делокализации заряда в анионе меньшая. -
43 слайд
Тем не менее, монокарбоновые кислоты являются слабыми кислотами. Наиболее сильной в гомологическом ряду насыщенных кислот является муравьиная кислота, в которой группа –СООН связана с атомом водорода.
Заместители, присутствующие в молекуле карбоновой кислоты, сильно влияют на ее кислотность вследствие оказываемого ими индукционного эффекта. -
44 слайд
Алкильные радикалы, связанные с карбоксильной группой, обладают положительным индукционным эффектом (+І). Они отталкивают от себя электронную плотность, тем самым уменьшая частичный положительный заряд (δ+) на атоме углерода карбоксильной группы. Положительный индукционный эффект возрастает по мере увеличения длины углеводородного радикала, что в свою очередь ослабляет полярность связи О-Н. Алкильные группы понижают кислотность.
-
45 слайд
Такие заместители, как хлор или фенильный радикал, оттягивают на себя электронную плотность и, следовательно, вызывают отрицательный индукционный эффект (— I). Оттягивание электронной плотности от карбоксильного атома водорода приводит к повышению кислотности карбоновой кислоты.
Карбоновые кислоты – слабые электролиты. Равновесие процесса диссоциации сильно смещено влево, об этом свидетельствует тот факт, что даже сильноразбавленные водные растворы кислот имеют резкий запах. -
46 слайд
2. Образование солей
Карбоновые кислоты проявляют все свойства минеральных кислот. Карбоновые кислоты при взаимодействии с активными металлами, основными оксидами, основаниями и солями слабых кислот образую соли.
а) взаимодействие с активными металлами -
47 слайд
б) взаимодействие c основаниями (реакция нейтрализации)
в) взаимодействие с основными и амофтерными оксидами
г) взаимодействие с солями более слабых кислот
-
48 слайд
д) взаимодействие с аммиаком или гидроксидом аммония
Названия солей составляют из названий остатка RCOO– (карбоксилат-иона) и металла. Например, CH3COONa – ацетат натрия, (HCOO)2Ca – формиат кальция, C17H35COOK – стеарат калия и т.п.
Отличие карбоновых кислот от минеральных заключается в возможности образования ряда функциональных производных.
Качественная реакция на ацетат-ион СН3СОО— ! Запах уксусной кислоты. -
49 слайд
2) Гидролиз по аниону
Натриевые и калиевые соли карбоновых кислот в водных растворах находятся частично в гидролизованном состояния.Этим объясняется щелочная реакция мыльного раствора
-
50 слайд
3) Электролиз солей активных металлов (реакция Кольбе)
4) Пиролиз солей карбоновых кислот
При пиролизе (термическое разложение) кальциевых, бариевых солей карбоновых кислот образуются соответствующие карбонильные соединения. Из смешанной соли муравьиной и другой карбоновой кислоты получают альдегиды, а в остальных случаях образуются кетоны: -
51 слайд
5) Декарбоксилирование солей щелочных металлов (реакция Дюма)
В процессе сплавления солей карбоновых кислот с твердой щелочью происходит расщепление углеродной связи и образуются алканы с числом атомов углерода на один меньше, чем у исходной кислоты: -
52 слайд
II. Реакции с разрывом связи C-О
(замещение ОН-группы)Пониженная электронная плотность (δ+) на атоме углерода в карбоксильной группе обусловливает возможность реакций нуклеофильного замещения группы –ОН с образованием функциональных производных карбоновых кислот (сложных эфиров, амидов, ангидридов и галогенангидридов).
-
53 слайд
1. Взаимодействие со спиртами с образованием сложных эфиров (реакция этерификации)
Карбоновые кислоты при нагревании в присутствии кислотного катализатора реагируют со спиртами, образуя сложные эфиры: -
54 слайд
Механизм этой реакции был установлен методом меченых атомов. С этой целью использовали спирт, меченный изотопом кислорода 18О. После реакции изотоп кислорода был обнаружен в молекуле сложного эфира.
-
55 слайд
2. Взаимодействие с аммиаком с образованием амидов
Амиды получают из карбоновых кислот и аммиака через стадию образования аммониевой соли, которую затем нагревают: -
56 слайд
Вместо карбоновых кислот чаще используют их галогенангидриды:
Амиды образуются также при взаимодействии карбоновых кислот (их галогенангидридов или ангидридов) с органическими производными аммиака (аминами): -
57 слайд
3. Взаимодействие с галогенидами фосфора или тионилхлоридом с образованием галогенангидридов карбоновых кислот
Наибольшее значение имеют хлорангидриды. Хлорирующие реагенты –галогениды фосфора PCl3, PCl5, тионилхлорид SOCl2. -
58 слайд
4. Образование ангидридов кислот (межмолекулярная дегидратация)
Ангидриды кислот образуются в результате межмолекулярной дегидратации кислот при их нагревании в присутствии оксида фосфора (V) в качестве водоотнимающего средства.
Вещества, которые образуются при отщеплении воды от органических кислот, называются ангидридами. -
59 слайд
Смешанные ангидриды карбоновых кислот можно получить при взаимодействии хлорангидрида одной кислоты с безводной солью другой карбоновой кислоты:
Муравьиная кислота не образует ангидрида. Дегидратация ее приводит к образованию оксида углерода (II) -
60 слайд
III. Реакции с разрывом связи C-Н у ɑ-углеродного атома (реакции с участием радикала)
1. Реакции замещения (с галогенами)
Атомы водорода у ɑ-углеродного атома более подвижны, чем другие атомы водорода в радикале кислоты и могут замещаться на атомы галогена с образование ɑ-галогенкарбоновых кислот.
Карбоновые кислоты взаимодействуют с галогенами в присутствии красного фосфора (реакция Геля-Фольгарда-Зелинского): -
61 слайд
2-Хлорпропионовая кислота – промежуточный продукт для получения аминокислот. Действием на 2-хлорпропионовую кислоту аммиака получают 2-аминопропионовую кислоту (аланин):
-
62 слайд
При пропускании хлора через кипящую уксусную кислоту в присутствии красного фосфора образуется кристаллическое вещество – хлоруксусная кислота:
-
63 слайд
IV. Реакции окисления (горение)
В отличие от альдегидов, карбоновые кислоты достаточно устойчивы к действию даже такого сильного окислителя, как перманганат калия. Исключение составляет муравьиная кислота, которая проявляет восстановительные свойства благодаря наличию альдегидной группы.
-
64 слайд
V. Реакции каталитического восстановления
Карбоновые кислоты с трудом восстанавливаются каталитическим гидрированием, однако при взаимодействии с алюмогидридом лития (LiAlH4) или дибораном (В2Н6) восстановление осуществляется достаточно энергично:
-
65 слайд
Особенности строения и свойства муравьиной кислоты
— Муравьиная (метановая) кислота НСООН по своему строению и свойствам отличается от остальных членов гомологического ряда предельных монокарбоновых кислот.
В отличие от других карбоновых кислот в молекуле муравьиной кислоты функциональная карбоксильная группа связана не с углеводородным радикалом, а с атомом водорода. Поэтому муравьиная кислота является более сильной кислотой по сравнению с другими членами своего гомологического ряда.
— Все предельные карбоновые кислоты устойчивы к действия концентрированной серной и азотной кислот. Но муравьиная кислота при нагревании с концентрированной серной кислотой разлагается на воду и монооксид углерода (угарный газ). -
-
67 слайд
1. Разложение при нагревании
При нагревании с концентрированной H2SO4 муравьиная кислота разлагается на оксид углерода (II) и воду (Данную реакцию используют в лаборатории для получения чистого оксида углерода (II))Молекула муравьиной кислоты, в отличие от других карбоновых кислот, наряду с карбоксильной группой содержит в своей структуре и альдегидную группу.
-
68 слайд
Поэтому муравьиная кислота вступает в реакции, характерные как для кислот, так и для альдегидов. Как и альдегиды, НСООН проявляет восстановительные свойства. Проявляя свойства альдегида, муравьиная кислота легко окисляется до угольной кислоты:
2. Окисление перманганатом калия
-
69 слайд
3. Реакция «серебряного зеркала»
Муравьиная кислота окисляется аммиачным раствором Ag2О и гидроксидом меди (II) Cu (OH)2, т.е. дает качественные реакции на альдегидную группу!или в упрощенном виде
4. Окисление гидроксидом меди (II) -
70 слайд
5. Окисление хлором, хлоридом ртути
Формиаты щелочных металлов при сплавлении образуют соли щавелевой кислоты — оксалаты:
«Взаимодействие бромной воды с олеиновой кислотой» -
71 слайд
Получение карбоновых кислот
Общие способы получения карбоновых кислот
1. Окисление первичных спиртов и альдегидов под действием различных окислителей
Окисление спиртов (В качестве окислителей применяют KMnO4 и K2Cr2O7) -
72 слайд
Окисление альдегидов
Для окисления альдегидов используются те же реагенты, что и для спиртов.А также для них характерны реакции «серебряного зеркала» и окисление гидроксидом меди (II) – качественные реакции альдегидов:
При окислении перманганатом калия происходит обесцвечивание фиолетово-розового раствора.
При окислении дихроматом калия — цвет меняется с оранжевого на зеленый. -
73 слайд
2. Гидролиз галогензамещенных углеводородов, содержащих три атома галогена у одного атома углерода
В результате реакции образуются спирты, содержащие три группы ОН у одного атома углерода. Такие спирты неустойчивы и отщепляют воду с образованием карбоновой кислоты:3. Использование реактива Гриньяра (по схеме)
-
74 слайд
4. Получение карбоновых кислот из цианидов (нитрилов)
Этот способ позволяет наращивать углеродную цепь при получении исходного цианида.
Образующийся нитрил уксусной кислоты CH3-CN (ацетонитрил, метилцианид) при нагревании гидролизуется с образованием ацетата аммония: -
75 слайд
5. Гидролиз галогенангидридов кислот
С водой низшие хлорангидриды реагируют чрезвычайно энергично, образуя соответствующую карбоновую кислоту и соляную кислоту: -
76 слайд
В промышленности:
1. Выделяют из природных продуктов
(жиров, восков, эфирных и растительных масел)
2. Окисление алканов кислородом воздуха ( в присутствии катализаторов – солей марганца или при нагревании под давлением)
Обычно образуется смесь кислот. При окислении бутана единственным продуктом является уксусная кислота: -
77 слайд
3. Окисление алкенов и алкинов
При жестком окислении алкенов кипящим раствором KMnO4 в кислой среде происходит полный разрыв двойной связи: -
78 слайд
При жестком окислении (нагревание, концентрированные растворы, кислая среда) происходит расщепление углеродного скелета молекулы алкина по тройной связи и образуются карбоновые кислоты:
4. Окисление гомологов бензола (получение бензойной кислоты)
-
79 слайд
В лаборатории
1. Гидролиз сложных эфиров
При кислотном гидролизе получают карбоновые кислоты и спирты (реакция обратная этерификации):2. Из солей карбоновых кислот
3. Гидролиз ангидридов кислот
При легком нагревании с водой ангидриды образуют соответствующие карбоновые кислоты:
4. Щелочной гидролиз галоген производных карбоновых кислот -
80 слайд
Специфические способы получения важнейших кислот
Способы получения НСООН
1. Взаимодействие оксида углерода (II) с гидроксидом натрияМуравьиную кислоту получают нагреванием под давлением гидроксида натрия и оксида углерода (II) под давлением и обработкой полученного формиата натрия серной кислотой:
2. Каталитическое окисление метана
3. Декарбоксилирование щавелевой кислоты
Муравьиную кислоту можно получить при нагревании щавелевой кислоты: -
81 слайд
Способы получения СН3СООН
Получение уксусной кислоты для химических целей
1. Синтез из ацетилена
Данный способ получения уксусной кислоты основан на окислении уксусного альдегида, который в свою очередь получают из ацетилена по реакции Кучерова (ацетилен получают из очень доступного сырья — метана):
2. Каталитическое окисление бутана
Большое значение имеет способ получения уксусной кислоты, основанный на окислении бутана кислородом воздуха: -
82 слайд
3. Каталитическое карбонилирование метанола
Получение уксусной кислоты для пищевых целей
4. Уксуснокислое брожение этанола
Уксусную кислоту для пищевых целей получают уксуснокислым брожением жидкостей, содержащих спирт (вино. пиво):
Найдите материал к любому уроку, указав свой предмет (категорию), класс, учебник и тему:
6 153 866 материалов в базе
- Выберите категорию:
- Выберите учебник и тему
- Выберите класс:
-
Тип материала:
-
Все материалы
-
Статьи
-
Научные работы
-
Видеоуроки
-
Презентации
-
Конспекты
-
Тесты
-
Рабочие программы
-
Другие методич. материалы
-
Найти материалы
Материал подходит для УМК
Другие материалы
Вам будут интересны эти курсы:
-
Курс повышения квалификации «Химия окружающей среды»
-
Курс профессиональной переподготовки «Химия: теория и методика преподавания в образовательной организации»
-
Курс профессиональной переподготовки «Маркетинг: теория и методика обучения в образовательной организации»
-
Курс повышения квалификации «Формирование компетенций межкультурной коммуникации в условиях реализации ФГОС»
-
Курс повышения квалификации «Нанотехнологии и наноматериалы в биологии. Нанобиотехнологическая продукция»
-
Курс повышения квалификации «Особенности подготовки к сдаче ОГЭ по химии в условиях реализации ФГОС ООО»
-
Курс профессиональной переподготовки «Биология и химия: теория и методика преподавания в образовательной организации»
-
Курс повышения квалификации «Финансы предприятия: актуальные аспекты в оценке стоимости бизнеса»
-
Курс повышения квалификации «Источники финансов»
-
Курс повышения квалификации «Современные образовательные технологии в преподавании химии с учетом ФГОС»
-
Курс профессиональной переподготовки «Корпоративная культура как фактор эффективности современной организации»
-
Курс повышения квалификации «Финансовые инструменты»
-
Курс профессиональной переподготовки «Техническое сопровождение технологических процессов переработки нефти и газа»
-
Курс профессиональной переподготовки «Организация системы учета и мониторинга обращения с отходами производства и потребления»
Слайд 2
Кислородсодержащие органические соединения Спирты -одноатомные — многоатомные Альдегиды и кетоны Кислородсодержащие органические соединения Карбоновые кислоты Эфиры -простые -сложные Углеводы
Слайд 3
Задачи 1. Выяснить функциональную группу, общую формулу карбоновых кислот. 2. Сформулировать определение. 3. Изучить классификацию карбоновых кислот. 4. Овладеть навыками номенклатуры. 5. Рассмотреть физические и химические свойства наиболее важных карбоновых кислот. 6. Выяснить области применения некоторых карбоновых кислот.
Слайд 4
Все карбоновые кислоты имеют функциональную группу — С ОН О Карбо нильная группа Гидро ксильная группа Карбоксильная группа Общая формула R C ОН О С n Н 2n +1 С Или для предельных одноосновных кислот О ОН ? Что называется карбоновыми кислотами? Карбоновые кислоты- это органические соединения, молекулы которых содержат карбоксильную группу – СООН, связанную с углеводородным радикалом. ? Каким образом генетически карбоновые кислоты связаны с ранее изученным классом альдегидов? R C О Н + [О] R C О ОН [О]= КМ nO 4 , К 2 Cr 2 O 7+ H 2 SO 4 конц.
Слайд 5
Классификация карбоновых кислот В зависимости от числа карбоксильных групп Одноосновные Двухосновные (уксусная) (щавелевая) СН 3 С С — С О ОН Многоосновные (лимонная) О ОН О НО Н 2 С – С О ОН НС — С О ОН Н 2 С — С О ОН В зависимости от природы радикала Предельные (пропионовая) О СН 3- СН 2- С ОН Непредельные (акриловая) О СН 2 =СН-С ОН Ароматические (бензойная) С О ОН По содержанию атомов С : С 1 -С 9 — низшие , С 10 и более — высшие
Слайд 6
Проклассифицируйте предложенные кислоты 1) С H 3 – СН 2 – СН 2 – СН 2 — COOH 2) HOOC — СН 2 — СН 2 — COOH 3 ) COOH 4 ) CH 3 – ( C Н 2 ) 7 – СН = СН — (СН 2 ) 7 — COOH 5 ) HOOC – СН 2 — CH – СН 2 — COOH COOH СН 3 1.Одноосновная, предельная , низшая 2. Двухосновная, предельная, низшая 3.Одноосновная, предельная, низшая 4. Одноосновная, непредельная, высшая 5.Многоосновная, предельная, низшая
Слайд 7
НОМЕНКЛАТУРА КАРБОНОВЫХ КИСЛОТ АЛКАН + ОВ + АЯ КИСЛОТА МЕТАН ОВ АЯ КИСЛОТА (МУРАВЬИНАЯ КИСЛОТА)
Слайд 8
СН3 – СООН 1 2 ЭТАН ОВ АЯ КИСЛОТА (УКСУСНАЯ КИСЛОТА ) СН3 – СН2 – СН2 — СООН 1 2 3 4 БУТАН ОВ АЯ КИСЛОТА (МАСЛЯНАЯ КИСЛОТА)
Слайд 9
СН3 – СН2 – СН2 – СН2 – СООН ПЕНТАН ОВ АЯ КИСЛОТА (ВАЛЕРИАНОВАЯ КИСЛОТА) 1 2 3 4 5 НООС – СООН ЭТАН ДИ ОВ АЯ КИСЛОТА (ЩАВЕЛЕВАЯ КИСЛОТА) 1 2
Слайд 10
Гомологический ряд карбоновых кислот Химическая формула Систематическое название кислоты Тривиальное название кислоты Название кислотного остатка НСОО Н Муравьиная Форми ат СН3СОО Н Уксусная Ацет ат СН3СН2СОО Н Пропионовая Пропион ат СН3СН2СН2СОО Н Масляная Бутир ат СН3СН2СН2СН2СОО Н Валериановая валерин ат СН3-(СН2)4–СОО Н Капроновая капрон ат СН3-(СН2)8 – СОО Н каприновая каприн ат СН3-(СН2)14 – СОО Н Пальмитиновая пальмит ат СН3-(СН2)16- СОО Н Стеариновая стеар ат Метановая Этановая Пропановая Бутановая Пентановая Гексановая Декановая Гексадекановая Октадекановая
Слайд 11
Алгоритм названия карбоновых кислот: 1 . Находим главную цепь атомов углерода и нумеруем её, начиная с карбоксильной группы. 2. Указываем положение заместителей и их название (названия). 3. После корня, указывающего число атомов углерода в цепи, идет суффикс «-овая» кислота. 4. Если карбоксильных групп несколько, то перед «- овая» ставится числительное ( -ди, — три…) Пример: 3- метил бутан + -овая = 3-метил бутан овая кислота кислота
Слайд 12
ДАЙТЕ НАЗВАНИЕ ВЕЩЕСТВАМ ПО МЕЖДУНАРОДНОЙ НОМЕНКЛАТУРЕ (2 – МЕТИЛ ПРОПАН ОВАЯ КИСЛОТА) СН3 – СН – СООН 2. СН3 – СН2 – СН – СН – СООН 3. СН3 – СН = СН – СН – СООН 4. НООС – СН2 – СН – СООН ( 2, 3 – ДИМЕТИЛ ПЕНТА- Н ОВАЯ КИСЛОТА ) ( 2 – МЕТИЛ ПЕНТ ЕН – 3 – ОВАЯ КИСЛОТА ) ( 2 –ЭТИЛ БУТАН ДИ ОВАЯ КИСЛОТА ) СН3 СН3 СН3 СН3 С 2 Н 5
Слайд 13
: 1 . Выделить корень слова на основании, которого записать углеродный скелет в состав, которого входит карбоксильная группа. 2. Нумеруем атомы углерода, начиная с карбоксильной группы. 3. Указываем заместители согласно нумерации. 4. Необходимо дописать недостающие атомы водорода (углерод четырёхвалентен). 5. Проверить правильность записи формулы. 2- метил бутан овая кислота . Пример: Алгоритм записи формул карбоновых кислот
Слайд 14
ФИЗИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА С 1 – С 3 Жидкости с характерным резким запахом, хорошо растворимые в воде С 4 – С 9 Вязкие маслянистые жидкости с неприятным запахом, плохо растворимые в воде C 10 и более Твердые вещества, не имеющие запаха, не растворимые в воде
Слайд 15
Агрегатное состояние жидкое Цвет бесцветная прозрачная жидкость Запах резкий уксусный Растворимость в воде хорошая Температура кипения 118 º С Температура плавления 17 º С Физические свойства уксусной кислоты:
Слайд 16
Низшие карбоновые кислоты – жидкости ; высшие – твердые вещества Чем больше относительная молекулярная масса кислоты, тем меньше ее запах. С увеличением относительной молекулярной массы кислоты растворимость уменьшается Зависимость физических свойств карбоновых кислот от строения молекулы: Гомологический ряд альдегидов начинается с двух газообразных веществ (при комнатной температуре), а среди карбоновых кислот газов нет. С чем это связано?
Слайд 17
Химические свойства карбоновых кислот І. Общие с неорганическими кислотами Растворимые карбоновые кислоты в водных растворах диссоциируют: СН 3 – СООН СН 3 – СОО + Н + Среда кислая ? Как изменятся окраска индикаторов в кислой среде ? Лакмус (фиолетовый) – краснеет Метилоранжевый- розовеет Фенофталеин – не меняет цвет 2. Взаимодействие с металлами , стоящими в электрохимическом ряду напряжений до водорода: 2СН 3 – СООН +М g Уксусная кислота (СН 3 –СОО) 2 М g Ацетат магния + Н 2 2СН 3 — СООН + Zn Уксусная кислота (СН 3 –СОО)2 Zn Ацетат цинка + Н 2 При взаимодействии металла с раствором карбоновой кислоты образуется водород и соль
Слайд 18
3.Взаимодействие с основными оксидами: 2 СН 3 – СООН + С u О Уксусная кислота t (СН 3 – СОО) 2 С u Ацетат меди + Н 2 О 4. Взаимодействие с гидроксидами металлов (реакция нейтрализации) СН 3 – СООН + НО – Na Уксусная кислота СН 3 СОО Na Ацетат натрия + Н 2 О 5.Взаимодействие с солями более слабых и летучих кислот кислот (н-р, угольной, кремниевой, сероводородной, стеариновой, пальмитиновой…) 2СН 3 – СООН Уксусная кислота + Na 2 CO 3 карбонат натрия 2СН 3 СОО Na Ацетат натрия + Н 2 СО 3 СО 2 Н 2 О 2 СН3 – СООН + Cu( ОН ) 2 Уксусная кислота ( СН3СОО ) 2 Cu Ацетат меди + Н2О
Слайд 19
Специфические свойства муравьиной кислоты Реакция «Серебряного зеркала» Н- С О ОН + Ag 2 O t 2Ag + Н 2 СО 3 СО 2 Н 2 О Муравьиная кислота Оксид серебра серебро
Слайд 20
Нахождение в природе и применение карбоновых кислот Муравьиная кислота ( Метановая кислота) — Химическая формула СН2О2, или НСООН. — Муравьиная кислота открыта в кислых выделениях рыжих муравьев в 1670 г. английским естествоиспытателем Джоном Реем. Муравьиная кислота присутствует также в тончайших волосках крапивы, в пчелином яде, сосновой хвое, в небольших количествах найдена в различных фруктах, тканях, органах, выделениях животных и человека.
Слайд 21
Применение муравьиной кислоты Муравьиная кислота обладает ярко выраженными бактерицидными свойствами . Поэтому ее водные растворы используют как: — Пищевой консервант; Парами дезинфицируют тару для продовольственных товаров ( в том числе винные бочки); В пчеловодстве — эффективное средство от варроатоза – болезни пчел, вызываемой клещами-паразитами ; Консервант при заготовке силоса; В медицине слабый водно-спиртовой раствор муравьиной кислоты(муравьиный спирт) используется при ревматических и неврологических болях для растирания; В органическом синтезе в качестве восстановителя ; -Протрава при крашении тканей; -В кожевенном производстве – для отмывания извести, используемой при обработке шкур; -При изготовлении тяжелых жидкостей – водных растворов, обладающих большой плотностью, в которых не тонут даже камни. Такие жидкости нужны геологам для разделения минералов по плотности. Насыщенный раствор формиата таллия НСООТ l в зависимости от температуры может иметь плотность от 3,40г / см³ (при 20°С) до 4,76 г / см³( при 90°С)
Слайд 22
Вопрос : Почему нельзя смачивать водой место муравьиного укуса или ожога крапивой? Это приводит только к усилению болевых ощущений. Почему боль утихает, если пораненное место смочить нашатырным спиртом? Что ещё можно использовать в данном случае? При растворении муравьиной кислоты в воде происходит процесс электролитической диссоциации: НСООН НСОО + Н В результате кислотность среды повышается, и процесс разъедания кожи усиливается. Чтобы боль утихла, нужно нейтрализовать кислоту, для чего необходимо использовать растворы, обладающие щелочной реакцией, н-р, раствор нашатырного спирта. НСООН + N Н4ОН НСОО NH4 + Н2О или НСООН + NaHCO3 НСОО Na + CO2 + H2O
Слайд 23
Уксусная кислота (этановая кислота) Это – первая кислота, полученная и использованная человеком. «Родилась» более 4 тыс.лет назад в Древнем Египте. На рубеже Х VII – Х VIII вв.в России ее называли «кислая влажность». Впервые получили при скисании вина. Латинское название – Acetum acidum , отсюда название солей – ацетаты. Ледяная уксусная кислота при температуре ниже 16,8 º С твердеет и становится похожей на лед — Уксусная эссенция — 70 % -раствор кислоты. — Столовый уксус — 6 % или 9 % -й раствор кислоты. Уксусная кислота — содержится в выделениях животных (моче, желчи, испражнениях), в растениях (в частности ,в зеленых листьях) , в кислом молоке и сыре; — образуется при брожении, гниении, скисании вина и пива, при окислении многих органических веществ;
Слайд 24
Применение уксусной кислоты — Водные растворы уксусной кислоты широко используются в пищевой промышленности (пищевая добавка E- 260 ) и бытовой кулинарии, а также в консервировании; при производстве: лекарств, н-р, аспирина; искусственных волокон, н-р, ацетатного шелка; красителей-индиго, негорючей кинопленки, органического стекла; растворителей лаков; химических средств защиты растений , — стимуляторов роста растений; Ацетат натрия СН3СОО N а применяется в качестве консерванта крови, предназначенной для переливания; Ацетат калия СН3СООК – как мочегонное средство; Ацетат свинца (СН3СОО) 2 Pb — для определения сахара в моче; Ацетаты железа ( III) ( СН3СОО )3Fe , алюминия (СН3СОО) 3Al и хрома ( III) (СН3СОО) 3 С r используют в текстильной промышленности для протравного крашения; Ацетат меди ( II ) (СН3СОО) 2 С u входит в состав препарата для борьбы с вредителями растений, так называемой парижской зелени;
Слайд 25
Применение уксусной кислоты Известно применение спиртового уксуса в косметологии. А именно для придания мягкости и блеска волосам после химической завивки и перманентной окраски. Для этого волосы рекомендуется ополаскивать теплой водой с добавлением спиртового уксуса (на 1 литр воды — 3-4 ложки уксуса). В народной медицине уксус используется как неспецифическое жаропонижающее средство. при головных болях методом примочек. при укусах насекомых посредством компрессов. незаменима в производстве парфюмерных продуктов Знаете ли вы , что — Если потребуется отвинтить ржавую гайку, то рекомендуется вечером положить на нее тряпку, смоченную в уксусной кислоте ? Утром отвинтить эту гайку будет значительно легче. — В течении суток в организме образуется 400г уксусной кислоты ? Этого хватило бы для изготовления 8 л обычного уксуса
Слайд 26
Из всех кислот Она, конечно, прима. Присутствует везде И зримо и незримо. В животных и растениях есть она, С ней техника и медицина навсегда. Её потомство – ацетаты- Очень нужные «ребята». Всем известный аспирин, Он, как добрый господин, Жар больного понижает И здоровье возвращает. Это – меди ацетат. Он растеньям друг и брат, Убивает их врагов. От кислоты ещё есть толк – Нас одевает в ацетатный шелк. А пельмени любит кто, Знает уксус тот давно. Есть ещё вопрос кино: Хорошо всем надо знать, Что без пленки ацетатной нам кино не увидать. Конечно, есть и другие применения. И вам они известны без сомнения. Но главное, что сказано, друзья, «Хлеб промышленности» уксусная кислота. СН 3 СООН СН3СООН Водный раствор ацетата меди
Слайд 27
Лимонная кислота COOH HOOC – CH 2 – C – CH 2 – COOH OH Щавелевая кислота HOOC –– COOH Муравьиная кислота Н –– COOH Ацетилсалициловая кислота СООН ОСОСН 3 Винная кислота HOOC – СН — СН –– COOH ОН ОН Молочная кислота СН 3 — СН –– COOH ОН Яблочная кислота HOOC – СН — СН 2 –– COOH ОН Янтарная кислота HOOC – СН 2 — СН 2 –– COOH Бензойная кислота СООН Аскорбиновая кислота НО ОН Н =О НОН 2 С-НОНС О Уксусная кислота H 3 C –– COOH Карбо- новые кислоты в порядке увеличе- ния их кислот- ности
Слайд 28
Выводы 1.Карбоновые кислоты- это органические соединения, молекулы которых содержат карбоксильную группу – СООН, связанную с углеводородным радикалом. 2.Карбоновые кислоты классифицируются : по основности (одно-, двух- и многоосновные) по углеводородному радикалу ( предельные, непредельные и ароматические) по содержанию атомов С (низшие и высшие) 3. Название карбоновой кислоты складывается из названия алкана + овая кислота . 4. С увеличением молекулярной массы карбоновой кислоты растворимость и сила кислоты уменьшается. 5. Как и неорганические кислоты , растворимые карбоновые кислоты диссоциируют в водном растворе , образуя ионы водорода и изменяют окраску индикатора. Реагируют с металлами (до Н), основными и амфотерными оксидами и гидроксидами, солями более слабых кислот, образуя соли. 6 Широко распространены в природе и имеют большое практическое значение для человека.
Слайд 29
Домашнее задание § 14 , упражнения №6 упр.№9 Царица Клеопатра по совету придворного медика растворила в уксусе самую крупную из известных ювелирам жемчужину, а затем принимала полученный раствор в течение некоторого времени. Какую реакцию осуществила Клеопатра? Какое соединение она принимала? 3. Подготовить сообщение по высшим карбоновым кислотам
Слайд 30
Спасибо за внимание
Презентация на тему «Подготовка к ЕГЭ: Кислородсодержащие органические соединения. Карбоновые кислоты»
-
Скачать презентацию (0.23 Мб)
-
72 загрузки -
1.0 оценка
Ваша оценка презентации
Оцените презентацию по шкале от 1 до 5 баллов
- 1
- 2
- 3
- 4
- 5
Комментарии
Добавить свой комментарий
Аннотация к презентации
Посмотреть и скачать презентацию по теме «Подготовка к ЕГЭ: Кислородсодержащие органические соединения. Карбоновые кислоты» по химии, включающую в себя 45 слайдов. Скачать файл презентации 0.23 Мб. Средняя оценка: 1.0 балла из 5. Большой выбор учебных powerpoint презентаций по химии
-
Формат
pptx (powerpoint)
-
Количество слайдов
45
-
Слова
-
Конспект
Отсутствует
Содержание
-
Слайд 1
Подготовка к ЕГЭ: Кислородсодержащие органические соединения. КАРБОНОВЫЕ КИСЛОТЫ.
Муниципальное бюджетное общеобразовательное учреждение «Средняя общеобразовательная школа №9 с углубленным изучением отдельных предметов» Елабужского муниципального района
Республики Татарстан.
Автор: учитель химии Леонтьева Наталия Викторовна -
Слайд 2
Органические карбоновые кислоты характеризуются наличием карбоксильной группы –СООН
По числу групп различают:
одно- СН3-СООН – уксусная или этановая кислота,
двух- НООС-СООН- щавелевая или этандиовая кислота,
трех-, и многоосновные кислоты.
Органические кислоты могут быть:
предельными – СН3-СН2-СООН –пропионовая или пропановая кислота;
непредельными – СН2=СН-СООН акриловая
или пропеновая кислота.
ароматическими – С6Н5-СООН -
Слайд 3
Номенклатура карбоновых кислот:
Формула тривиальная систематическая ИЮПАК
НСООН муравьиная метановая
СН3СООН уксусная этановая
СН3СН2СООН пропионоваяпропановая
СН3(СН2)2СООН масляная бутановая
СН3(СН2)3СООН валериановая пентановая
СН3(СН2)4СООН капроновая гексановая
СН3(СН2)5СООН энантоваягептановая
СН3(СН2)10СООН лауриноваядодекановая
СН3(СН2)16СООН стеариновая октадекановая
С6Н5-СООН бензолкарбоновая бензойная
СН2=СН-СООН пропеновая акриловая
Радикалы кислот — ацилы-, например: Н-СО- формил, метаноил (радикал муравьиной кислоты) . -
Слайд 4
изомерия
Структурная
А) по углеродному скелету
СН3-СН2-СН(СН2)-СООН -2-метилбутановая кислота;
СН3-СН2-СН2-СН2-СООН – пентановая кислота
Б) межклассовая со сложными эфирами
СН3-СН2-СН2-СОО-СН3 — метиловый эфир бутановой кислоты, метиловый эфир масляной кислоты, метилбутилат.
2. Пространственная: Возможна цис-транс изомерия в случае непредельных карбоновых кислот. Пример: -
Слайд 5
Физические свойства
С1-С3- легкоподвижные бесцветные жидкости, неограниченно смешиваются с водой, с характерным острым запахом .
С4-С9-вязкие маслянистые жидкости с неприятным запахом, растворимость падает с ростом С.
>С9 –твердые вещества, не растворимы в воде. -
Слайд 6
Химические свойства- кислотные:
Электроакцепторные заместители усиливают силу кислот;
Электродонорные заместительные понижают силу кислот;
Двухосновные кислоты более сильные, чем одноосновные;
Сила кислот увеличивается в ряду: уксусная-хлоруксусная-дихлоруксусная-трихлоруксусная кислота.
Сильные кислоты вытесняют карбоновые из их солей. -
Слайд 7
Общие с кислотами
Диссоциация в водном растворе:
СН3СООНСН3СОО+Н
Взаимодействие с активными металлами:
2СН3СООН + 2Na2СН3СООNa + H2
3. Взаимодействие с оксидами металлов:
СН3СООН + Na2O СН3СООNa + H2O
4. Взаимодействие с основаниями:
СН3СООН + NaOH СН3СООNa + H2O
5. Взаимодействие с солями более слабых к-т:
СН3СООН + NaHCO3 СН3СООNa + CO2 +H2O -
Слайд 8
Специфические свойства карбоновых кислот:
Восстанавливаются до альдегидов и спиртов:
CH3COOH +2[H](кат)CH3CHO + H2O
CH3COOH +4[H] (кат) CH3CH2OH+H2O
2. Реакции замещения:
СН3СООН + CL2(PCL5) CH2CL-COOH +HCL
3. Реакция этерификации:
СH3-COOH + CH3OH CH3-COOCH3 + H2O
4. Образование хлорангидридов кислот:
СН3СООН + PCL5 CH3OCL+POCL3+HCL -
Слайд 9
Декарбоксилирование двухосновных карбоновых кислот
1.HOOC-CH2-COOH(70C)CH3COOH+CO2
Непредельные карбоновые кислоты могут вступать в реакции присоединения:
гидрирования,
галогенирования,
гидрогалогенирования.
При горении образуются СО2 и Н2О -
Слайд 10
Специфические свойства муравьиной кислоты:
По карбонильной группе
А) реакция серебряного зеркала.
HCOOH+2[Ag(NH3)2]OH
2Ag+CO2+H2O+4NH3
Б) реакция с гидроксидом меди (II).
HCOOH+2Cu(OH)2 CO2+Cu2O+H2O
2. разложение:
HCOOH(H2SO4k)CO+H2O
3. Окисление хлором:
HCOOH + CL2 CO2 + 2HCLКстати: Английский естествоиспытатель Джон Рей впервые исследовал муравьиную кислоту еще в 1670 году. Выделена она была из ядовитых железок муравьев, им она и обязана своим названием. В несколько меньшем количестве муравьиную кислоту содержат: еловая хвоя, крапива.
-
Слайд 11
Получение:
Окисление альдегидов и первичных спиртов:
CH3CHO + [O]CH3COOH
CH3CH2-OH+ [O] CH3COOH
2. Гидролиз галогенозамещенных углеводородов, содержащих три атома галогена у одного атома углерода:
СH3-CCL3 + 3NaOHCH3-COOH +3NaCL
3. Гидролиз сложных эфиров :
R-COOR1+H2ORCOOH+ROH
4. Гидролиз ангидридов кислот:
(RCO)2O+H2O2RCOOH
5. Окисление муравьиной кислоты раствором перманганата калия: НСООН + [О]= H2О + CO2 -
Слайд 12
Специфические способы получения:
Муравьиной кислоты:
NaOH+CO(t,p)HCOONa
HCOONa + H2SO4HCOOH + NaHSO4
Уксусной кислоты:
а)из метилового спирта
CH3OH + CO(k,t) CH3COOH
б) каталитическое окисление углеводородов
2С4H10 + 5O2(k) 4CH3COOH + 2H2O
в) ферментативное брожение
C2H5OH +O2(ферменты) CH3COOH+H2O -
Слайд 13
Особые способы получения бензойной кислоты (ароматическая карбоновая кислота):
Окисление толуола:
5С6H5-CH3 + 6KMnO4 + 9H2SO4
5C6H5COOH+ 3K2SO4+6MnSO4+14H2O2. По реакции Канниццаро (окисление бензальдегида):
2С6H5-CHO(40%NaOH)C6H5COOH+C6H5CH2OH -
Слайд 14
Уксусная кислота взаимодействует с веществами:
Хлор
Этиленгликоль
Азот
Гидроксид железа(III)
Циклопентан
Толуол
Ответ: 1,2,4 -
Слайд 15
Метилметакрилат взаимодействует с каждым из веществ указанных в рядах:
Бромная вода
Аммиак
Водород
Раствор едкого натра
Оксид серебра
Азот
Ответ:1,3,4 -
Слайд 16
В каких рядах кислоты расположены в порядке увеличения кислотных свойств:
пропионоваяуксуснаямуравьиная
Хлоруксуснаяуксуснаямуравьиная
Уксуснаяхлоруксуснаядихлоруксусная
Дихлоруксуснаяхлоруксуснаяуксусная
Бутановаяуксуснаямуравьиная
Муравьинаяуксусная22-диметилпропановая
Ответ: 1,3,5 -
Слайд 17
К реакциям окисления, характеризующим свойства кислородсодержащих соединений, относятся:
RCHO + Ag2ORCOOH + 2Ag
R-OH +HONO2 RONO2 + H2O
2ROH R-O-R + H2O
RCHO + CuORCHO + Cu + H2O
RCHO + H2 RCH2OH
2RCHO + O2 2RCOOH
Ответ:1,4,6 -
Слайд 18
Изомасляная кислота может взаимодействовать с:
Карбонатом кальция
Магнием
Хлоридом натрия
Пропанолом-1
Серебром
Йодом
Ответ: 1,2,4 -
Слайд 19
Для муравьиной кислоты характерны следующие свойства:
Внутримолекулярная дегидратация
Взаимодействует с раствором бихромата калия в серной кислоте
Способна замещать атомы водорода в молекуле фенола
Одинакова по силе с уксусной кислотой
Реагирует как с карбонатом, так и с сульфатом натрия
Образует сложный эфир с метанолом
Ответ: 1,2,6 -
Слайд 20
Продуктами гидролиза сложных эфиров состава С6Н12О2 могут быть:
Метановая кислота и пентанол
Этилацетат и пропаналь
Масляная кислота и этанол
Пропановая кислота и пропанол
Бутаналь и этан
Этилформиат и этанол
Ответ: 1,3,4 -
Слайд 21
Вещество, имеющее формулу СН=С(СН3)-СООН,характеризуют следующие признаки:
Взаимодействие с бромной водой
Присоединение азота
Реакция с водным р-мгидроксида натрия
Присоединение хлорида натрия
Взаимодействие с метаном в присутствии катализатора
Полимеризация
Ответ: 1,3,6 -
Слайд 22
Как с уксусной кислотой, так и с муравьиным альдегидом могут реагировать:
AgNO3
CH3OH
CuSO4
Cu(OH)2
O2
C6H5OH
Ответ: 2,4,5 -
Слайд 23
С гидроксидом меди(II) может взаимодействовать:
1) этилацетат
2) этандиол -1,2
3) формальдегид
4) этановая кислота
5) пропанол-1
6) пропанол-2
Ответ: 2,3,4 -
Слайд 24
С гидроксидом меди (II) может взаимодействовать:
Этилацетат
Глюкоза
Пропаналь
Метановая кислота
Пропанол-1
Пропанол-2
Ответ: 2,3,4 -
Слайд 25
Муравьиная кислота взаимодействует с веществами:
Оксидом углерода (IV)
Азотом
Карбонатом кальция
Хлороводородом
Пропанолом-1
Аммиачным раствором оксида серебра
Ответ: 3,5,6 -
Слайд 26
Пропионовая кислота реагирует с:
Гидроксидом калия
Бромной водой.
Уксусной кислотой.
Пропанолом-1
Серебром
Магнием.
Ответ: 1,4,6 -
Слайд 27
Муравьиная кислота взаимодействует с веществами:
Оксидом кремния (IV).
Углеродом
Карбонатом натрия
Хлороводородом
Этанолом
Аммиачным раствором оксида серебра.
Ответ: 3,5,6 -
Слайд 28
Оксидом кремния (IV).
азотом
Карбонатом калия
бромоводородом
Этанолом
Гидроксидом меди (II)
Ответ: 3,5,6 -
Слайд 29
В соответствии со схемой реакции R-COOH + HO-R1 R-COOR1 + H2O происходит взаимодействие между:
Серной кислотой и пропанолом-1
Метилпропионатом и этанолом
Пропановой кислотой и этанолом
Метанолом и этанолом
Бутанолом-1 и муравьиной кислотой
Этановой кислотой и метаноломОтвет: 3, 5, 6
-
Слайд 30
Пропионовая кислота реагирует:
С гидроксидом калия.
Бромной водой.
Уксусной кислотой.
Пропанолом-1
Серебром.
Магнием.
Ответ: 1,4,6 -
Слайд 31
В соответствии со схемой реакции R-COOH + HO-R1 R-COOR1 + H2Oпроисходит взаимодействие между:
Серной кислотой и метанолом
Метилпропионатом и этаном
Масляной кислотой и пропанолом-1
Пропанолом-1 и бутанолом-2
Бутанолом-1 и олеиновой кислотой
Пальмитиновой кислотой и метаноломОтвет: 3,5,6
-
Слайд 32
Муравьиная кислота взаимодействует с веществами:
Оксидом азота (II).
Серой.
Аммиаком.
Хлоридом алюминия.
Водородом.
Гидроксидом меди (II).
Ответ: 3,5,6 -
Слайд 33
Уксусная кислота может реагировать с каждым из двух веществ:
Метанолом и серебром
Гидроксидом меди (II) и метанолом.
Серебром и гидроксидом меди (II).
Магнием и метаном.
Ответ: 2 -
Слайд 34
Метиловый эфир уксусной кислоты образуется при взаимодействии:
Метановой кислоты и метаналя.
Уксусной кислоты и метана.
Метанола и уксусного альдегида.
Уксусной кислоты и метанола.Ответ: 4
-
Слайд 35
Метилацетат и пропановая кислота — это
Гомологи
Структурные изомеры
Геометрические изомеры
Одно и то же веществоОтвет: 2
-
Слайд 36
Для муравьиной кислоты не характерна реакция
Этерификации
«Серебряного зеркала»
Полимеризации
НейтрализацииОтвет: 3
-
Слайд 37
Лампочка прибора для испытания электропроводности наиболее ярко горит в растворе
Уксусной кислоты
Этилового спирта
Сахара
Хлорида натрияОтвет: 4
-
Слайд 38
Уксусную кислоту можно получить в реакции
Ацетата натрия с концентрированной серной кислотой
Восстановления ацетальдегида
Хлорэтана и раствора щелочи
Щелочного гидролиза метилацетатаОтвет: 1
-
Слайд 39
В порядке усиления кислотных свойств расположены кислоты
Стеариновая – уксусная – трихлоруксусная
Уксусная – стеариновая – трихлоруксусная
Трихлоруксусная – уксусная – стеариновая
Трихлоруксусная – стеариновая – уксуснаяОтвет: 1
-
Слайд 40
Для уксусной кислоты характерны
sp3 –гибридное состояние всех атомов углерода
Образование водородных связей между молекулами
Взаимодействие с карбонатом натрия
Реакции замещения с хлором
Более сильные кислотные свойства по сравнению с муравьиной кислотой
Линейное строение молекулы
Ответ: 2,3,4 -
Слайд 41
При кислотном гидролизе этилацетата образуется
Этанол и муравьиная кислота
Метанол и уксусная кислота
Метанол и муравьиная кислота
Этанол и уксусная кислотаОтвет: 4
-
Слайд 42
В схеме превращений: С6Н6Xбензойная кислота, веществом Х является
Нитробензол
Фенол
Диметилбензол
ТолуолОтвет: 4
-
Слайд 43
Установите соответствие между названием вещества и продуктами его гидролиза
А) метилат калия
Б) хлорид фосфора (V)
В) метилацетат
Г) сульфид алюминияОтвет: 6254
Серная кислота и гидроксид алюминия
Фосфорная кислота и соляная кислота
Сульфат алюминия и гидроксид алюминия
Сероводород и гидроксид алюминия
Метанол и уксусная кислота
Метанол и гидроксид калия
Метан и гидроксид калия -
Слайд 44
Литература :
1. Химия Типовые тестовые задания — 2013 г; Ю.Н. Медведев., Издательство «Экзамен» М.2013 г
2. Химия Типовые экзаменационные варианты 2012 г; под редакцией А.А. Кавериной., М. «Национальное образование» 2011г.
3. Химия -2012 ФИПИ ; Самое полное издание типовых вариантов заданий ЕГЭ; авторы составители: А.А. Каверина, Д.Ю. Доротин, А.С.Корощенко, М.Г. Снастина; М. АСТ Астрель. 2011г
4. Химия -2011 ФИПИ ; Самое полное издание типовых вариантов заданий ЕГЭ; авторы составители: А.А. Каверина, Д.Ю. Доротин, А.С.Корощенко, М.Г. Снастина; М. АСТ Астрель. 2010 г;
Химия; подготоовка к ЕГЭ -2011; учебно-методическое пособие под редакцией В.Н. Доронькина; Ростов-на-Дону Легион 2010 г
Химия Тренировочные задания ; П.А. Оржековский, В.Ю. Мишина, Л.И. Пашкова и др.; М Эксмо 2012 г
Органическая химия , А.А. Петров, Х.В. Бальян, А.Т. Трощенко, М. Высшая школа 1981 -
Слайд 45
Интернет- источники:
Картинки:
1.http://ru.wikipedia.org/wiki/%D0%9A%D0%B0%D1%80%D0%B1%D0%BE%D0%BD%D0%BE%D0%B2%D1%8B%D0%B5_%D0%BA%D0%B8%D1%81%D0%BB%D0%BE%D1%82%D1%8B
2. http://chemistry.komschool-2.spb.ru/5.htm
3. http://improvehealth.ru/item/muravinaya-i-uksusnaya-kislota-ikh-primenenie-v-meditsine-1268.html
4. http://www.chemistry.ssu.samara.ru/chem4/index4.htm
Посмотреть все слайды
Сообщить об ошибке
Похожие презентации
Спасибо, что оценили презентацию.
Мы будем благодарны если вы поможете сделать сайт лучше и оставите отзыв или предложение по улучшению.
Добавить отзыв о сайте
Презентация «Подготовка к ЕГЭ по химии. Кислородсодержащие органические соединения. Карбоновые кислоты»
Аннотация:
Данная презентация предназначена для проведения факультативного занятия по теме: Карбоновые кислоты. Презентация может быть использована для самостоятельного повторения данной темы учащимся. В презентации дана выборка тестовых вопросов по теме уровня А и уровня В с ответами.

Целевая аудитория: для 11 класса
Автор: Леонтьева Наталия Викторовна
Место работы: Муниципальное бюджетное общеобразовательное учреждение «Средняя общеобразовательная школа №9 с угл
Добавил: prohim
Уважаемые коллеги! Автор ждёт Ваши отзывы! Оставьте своё мнение о разработке!
Всего комментариев: 2
Порядок вывода комментариев:

Физкультминутки
Физкультминутки обеспечивают кратковременный отдых детей на уроке, а также способствуют переключению внимания с одного вида деятельности на другой.

В помощь учителю
Уважаемые коллеги! Добавьте свою презентацию на Учительский портал и получите бесплатное свидетельство о публикации методического материала в международном СМИ.
Для добавления презентации на портал необходимо зарегистрироваться.
Конкурсы
Диплом и справка о публикации каждому участнику!
© 2007 — 2023 Сообщество учителей-предметников «Учительский портал»
Свидетельство о регистрации СМИ: Эл № ФС77-64383 выдано 31.12.2015 г. Роскомнадзором.
Территория распространения: Российская Федерация, зарубежные страны.
Учредитель / главный редактор: Никитенко Е.И.
Сайт является информационным посредником и предоставляет возможность пользователям размещать свои материалы на его страницах.
Публикуя материалы на сайте, пользователи берут на себя всю ответственность за содержание этих материалов и разрешение любых спорных вопросов с третьими лицами.
При этом администрация сайта готова оказать всяческую поддержку в решении любых вопросов, связанных с работой и содержанием сайта.
Если вы обнаружили, что на сайте незаконно используются материалы, сообщите администратору через форму обратной связи — материалы будут удалены.
Все материалы, размещенные на сайте, созданы пользователями сайта и представлены исключительно в ознакомительных целях. Использование материалов сайта возможно только с разрешения администрации портала.
Фотографии предоставлены
Презентацию на тему «Подготовка к ЕГЭ: Кислородсодержащие органические соединения. Карбоновые кислоты»
можно скачать абсолютно бесплатно на нашем сайте. Предмет
проекта: Химия. Красочные слайды и иллюстрации помогут вам
заинтересовать своих одноклассников или аудиторию.
Для просмотра содержимого воспользуйтесь плеером, или если вы хотите скачать доклад — нажмите на
соответствующий текст под плеером. Презентация
содержит 45 слайд(ов).
Слайд 1
Подготовка к ЕГЭ: Кислородсодержащие органические соединения. КАРБОНОВЫЕ КИСЛОТЫ.
Муниципальное бюджетное общеобразовательное учреждение «Средняя общеобразовательная школа №9 с углубленным изучением отдельных предметов» Елабужского муниципального района Республики Татарстан. Автор: учитель химии Леонтьева Наталия Викторовна
Слайд 2
Органические карбоновые кислоты характеризуются наличием карбоксильной группы –СООН
По числу групп различают: одно- СН3-СООН – уксусная или этановая кислота, двух- НООС-СООН- щавелевая или этандиовая кислота, трех-, и многоосновные кислоты. Органические кислоты могут быть: предельными – СН3-СН2-СООН –пропионовая или пропановая кислота; непредельными – СН2=СН-СООН акриловая или пропеновая кислота. ароматическими – С6Н5-СООН
Слайд 3
Номенклатура карбоновых кислот:
Формула тривиальная систематическая ИЮПАК НСООН муравьиная метановая СН3СООН уксусная этановая СН3СН2СООН пропионовая пропановая СН3(СН2)2СООН масляная бутановая СН3(СН2)3СООН валериановая пентановая СН3(СН2)4СООН капроновая гексановая СН3(СН2)5СООН энантовая гептановая СН3(СН2)10СООН лауриновая додекановая СН3(СН2)16СООН стеариновая октадекановая С6Н5-СООН бензолкарбоновая бензойная СН2=СН-СООН пропеновая акриловая Радикалы кислот — ацилы-, например: Н-СО- формил, метаноил (радикал муравьиной кислоты) .
Слайд 4
изомерия
Структурная А) по углеродному скелету СН3-СН2-СН(СН2)-СООН -2-метилбутановая кислота; СН3-СН2-СН2-СН2-СООН – пентановая кислота Б) межклассовая со сложными эфирами СН3-СН2-СН2-СОО-СН3 — метиловый эфир бутановой кислоты, метиловый эфир масляной кислоты, метилбутилат. 2. Пространственная: Возможна цис-транс изомерия в случае непредельных карбоновых кислот. Пример:
Слайд 5
Физические свойства
С1-С3- легкоподвижные бесцветные жидкости, неограниченно смешиваются с водой, с характерным острым запахом . С4-С9-вязкие маслянистые жидкости с неприятным запахом, растворимость падает с ростом С. >С9 –твердые вещества, не растворимы в воде.
Слайд 6
Химические свойства- кислотные:
Электроакцепторные заместители усиливают силу кислот; Электродонорные заместительные понижают силу кислот; Двухосновные кислоты более сильные, чем одноосновные; Сила кислот увеличивается в ряду: уксусная-хлоруксусная-дихлоруксусная-трихлоруксусная кислота. Сильные кислоты вытесняют карбоновые из их солей.
Слайд 7
Общие с кислотами
Диссоциация в водном растворе: СН3СООНСН3СОО+Н Взаимодействие с активными металлами: 2СН3СООН + 2Na 2СН3СООNa + H2 3. Взаимодействие с оксидами металлов: СН3СООН + Na2O СН3СООNa + H2O 4. Взаимодействие с основаниями: СН3СООН + NaOH СН3СООNa + H2O 5. Взаимодействие с солями более слабых к-т: СН3СООН + NaHCO3 СН3СООNa + CO2 +H2O
Слайд 8
Специфические свойства карбоновых кислот:
Восстанавливаются до альдегидов и спиртов: CH3COOH +2[H](кат)CH3CHO + H2O CH3COOH +4[H] (кат) CH3CH2OH+H2O 2. Реакции замещения: СН3СООН + CL2(PCL5) CH2CL-COOH +HCL 3. Реакция этерификации: СH3-COOH + CH3OH CH3-COOCH3 + H2O 4. Образование хлорангидридов кислот: СН3СООН + PCL5 CH3OCL+POCL3+HCL
Слайд 9
Декарбоксилирование двухосновных карбоновых кислот
1.HOOC-CH2-COOH(70C)CH3COOH+CO2 Непредельные карбоновые кислоты могут вступать в реакции присоединения: гидрирования, галогенирования, гидрогалогенирования. При горении образуются СО2 и Н2О
Слайд 10
Специфические свойства муравьиной кислоты:
По карбонильной группе А) реакция серебряного зеркала. HCOOH+2[Ag(NH3)2]OH 2Ag+CO2+H2O+4NH3 Б) реакция с гидроксидом меди (II). HCOOH+2Cu(OH)2 CO2+Cu2O+H2O 2. разложение: HCOOH(H2SO4k)CO+H2O 3. Окисление хлором: HCOOH + CL2 CO2 + 2HCL
Кстати: Английский естествоиспытатель Джон Рей впервые исследовал муравьиную кислоту еще в 1670 году. Выделена она была из ядовитых железок муравьев, им она и обязана своим названием. В несколько меньшем количестве муравьиную кислоту содержат: еловая хвоя, крапива.
Слайд 11
Получение:
Окисление альдегидов и первичных спиртов: CH3CHO + [O]CH3COOH CH3CH2-OH+ [O] CH3COOH 2. Гидролиз галогенозамещенных углеводородов, содержащих три атома галогена у одного атома углерода: СH3-CCL3 + 3NaOHCH3-COOH +3NaCL 3. Гидролиз сложных эфиров : R-COOR1+H2ORCOOH+ROH 4. Гидролиз ангидридов кислот: (RCO)2O+H2O2RCOOH 5. Окисление муравьиной кислоты раствором перманганата калия: НСООН + [О]= H2О + CO2
Слайд 12
Специфические способы получения:
Муравьиной кислоты: NaOH+CO(t,p)HCOONa HCOONa + H2SO4HCOOH + NaHSO4 Уксусной кислоты: а)из метилового спирта CH3OH + CO(k,t) CH3COOH б) каталитическое окисление углеводородов 2С4H10 + 5O2(k) 4CH3COOH + 2H2O в) ферментативное брожение C2H5OH +O2(ферменты) CH3COOH+H2O
Слайд 13
Особые способы получения бензойной кислоты (ароматическая карбоновая кислота):
Окисление толуола: 5С6H5-CH3 + 6KMnO4 + 9H2SO4 5C6H5COOH+ 3K2SO4+6MnSO4+14H2O 2. По реакции Канниццаро (окисление бензальдегида): 2С6H5-CHO(40%NaOH)C6H5COOH+C6H5CH2OH
Слайд 14
Уксусная кислота взаимодействует с веществами:
Хлор Этиленгликоль Азот Гидроксид железа(III) Циклопентан Толуол Ответ: 1,2,4
Слайд 15
Метилметакрилат взаимодействует с каждым из веществ указанных в рядах:
Бромная вода Аммиак Водород Раствор едкого натра Оксид серебра Азот Ответ:1,3,4
Слайд 16
В каких рядах кислоты расположены в порядке увеличения кислотных свойств:
пропионоваяуксуснаямуравьиная Хлоруксуснаяуксуснаямуравьиная Уксуснаяхлоруксуснаядихлоруксусная Дихлоруксуснаяхлоруксуснаяуксусная Бутановаяуксуснаямуравьиная Муравьинаяуксусная22-диметилпропановая Ответ: 1,3,5
Слайд 17
К реакциям окисления, характеризующим свойства кислородсодержащих соединений, относятся:
RCHO + Ag2ORCOOH + 2Ag R-OH +HONO2 RONO2 + H2O 2ROH R-O-R + H2O RCHO + CuO RCHO + Cu + H2O RCHO + H2 RCH2OH 2RCHO + O2 2RCOOH Ответ:1,4,6
Слайд 18
Изомасляная кислота может взаимодействовать с:
Карбонатом кальция Магнием Хлоридом натрия Пропанолом-1 Серебром Йодом Ответ: 1,2,4
Слайд 19
Для муравьиной кислоты характерны следующие свойства:
Внутримолекулярная дегидратация Взаимодействует с раствором бихромата калия в серной кислоте Способна замещать атомы водорода в молекуле фенола Одинакова по силе с уксусной кислотой Реагирует как с карбонатом, так и с сульфатом натрия Образует сложный эфир с метанолом Ответ: 1,2,6
Слайд 20
Продуктами гидролиза сложных эфиров состава С6Н12О2 могут быть:
Метановая кислота и пентанол Этилацетат и пропаналь Масляная кислота и этанол Пропановая кислота и пропанол Бутаналь и этан Этилформиат и этанол Ответ: 1,3,4
Слайд 21
Вещество, имеющее формулу СН=С(СН3)-СООН, характеризуют следующие признаки:
Взаимодействие с бромной водой Присоединение азота Реакция с водным р-м гидроксида натрия Присоединение хлорида натрия Взаимодействие с метаном в присутствии катализатора Полимеризация Ответ: 1,3,6
Слайд 22
Как с уксусной кислотой, так и с муравьиным альдегидом могут реагировать:
AgNO3 CH3OH CuSO4 Cu(OH)2 O2 C6H5OH Ответ: 2,4,5
Слайд 23
С гидроксидом меди(II) может взаимодействовать:
1) этилацетат 2) этандиол -1,2 3) формальдегид 4) этановая кислота 5) пропанол-1 6) пропанол-2 Ответ: 2,3,4
Слайд 24
С гидроксидом меди (II) может взаимодействовать:
Этилацетат Глюкоза Пропаналь Метановая кислота Пропанол-1 Пропанол-2 Ответ: 2,3,4
Слайд 25
Муравьиная кислота взаимодействует с веществами:
Оксидом углерода (IV) Азотом Карбонатом кальция Хлороводородом Пропанолом-1 Аммиачным раствором оксида серебра Ответ: 3,5,6
Слайд 26
Пропионовая кислота реагирует с:
Гидроксидом калия Бромной водой. Уксусной кислотой. Пропанолом-1 Серебром Магнием. Ответ: 1,4,6
Слайд 27
Оксидом кремния (IV). Углеродом Карбонатом натрия Хлороводородом Этанолом Аммиачным раствором оксида серебра. Ответ: 3,5,6
Слайд 28
Оксидом кремния (IV). азотом Карбонатом калия бромоводородом Этанолом Гидроксидом меди (II) Ответ: 3,5,6
Слайд 29
В соответствии со схемой реакции R-COOH + HO-R1 R-COOR1 + H2O происходит взаимодействие между:
Серной кислотой и пропанолом-1 Метилпропионатом и этанолом Пропановой кислотой и этанолом Метанолом и этанолом Бутанолом-1 и муравьиной кислотой Этановой кислотой и метанолом Ответ: 3, 5, 6
Слайд 30
Пропионовая кислота реагирует:
С гидроксидом калия. Бромной водой. Уксусной кислотой. Пропанолом-1 Серебром. Магнием. Ответ: 1,4,6
Слайд 31
В соответствии со схемой реакции R-COOH + HO-R1 R-COOR1 + H2Oпроисходит взаимодействие между:
Серной кислотой и метанолом Метилпропионатом и этаном Масляной кислотой и пропанолом-1 Пропанолом-1 и бутанолом-2 Бутанолом-1 и олеиновой кислотой Пальмитиновой кислотой и метанолом Ответ: 3,5,6
Слайд 32
Оксидом азота (II). Серой. Аммиаком. Хлоридом алюминия. Водородом. Гидроксидом меди (II). Ответ: 3,5,6
Слайд 33
Уксусная кислота может реагировать с каждым из двух веществ:
Метанолом и серебром Гидроксидом меди (II) и метанолом. Серебром и гидроксидом меди (II). Магнием и метаном. Ответ: 2
Слайд 34
Метиловый эфир уксусной кислоты образуется при взаимодействии:
Метановой кислоты и метаналя. Уксусной кислоты и метана. Метанола и уксусного альдегида. Уксусной кислоты и метанола. Ответ: 4
Слайд 35
Метилацетат и пропановая кислота — это
Гомологи Структурные изомеры Геометрические изомеры Одно и то же вещество Ответ: 2
Слайд 36
Для муравьиной кислоты не характерна реакция
Этерификации «Серебряного зеркала» Полимеризации Нейтрализации Ответ: 3
Слайд 37
Лампочка прибора для испытания электропроводности наиболее ярко горит в растворе
Уксусной кислоты Этилового спирта Сахара Хлорида натрия Ответ: 4
Слайд 38
Уксусную кислоту можно получить в реакции
Ацетата натрия с концентрированной серной кислотой Восстановления ацетальдегида Хлорэтана и раствора щелочи Щелочного гидролиза метилацетата Ответ: 1
Слайд 39
В порядке усиления кислотных свойств расположены кислоты
Стеариновая – уксусная – трихлоруксусная Уксусная – стеариновая – трихлоруксусная Трихлоруксусная – уксусная – стеариновая Трихлоруксусная – стеариновая – уксусная Ответ: 1
Слайд 40
Для уксусной кислоты характерны
sp3 –гибридное состояние всех атомов углерода Образование водородных связей между молекулами Взаимодействие с карбонатом натрия Реакции замещения с хлором Более сильные кислотные свойства по сравнению с муравьиной кислотой Линейное строение молекулы Ответ: 2,3,4
Слайд 41
При кислотном гидролизе этилацетата образуется
Этанол и муравьиная кислота Метанол и уксусная кислота Метанол и муравьиная кислота Этанол и уксусная кислота Ответ: 4
Слайд 42
В схеме превращений: С6Н6Xбензойная кислота, веществом Х является
Нитробензол Фенол Диметилбензол Толуол Ответ: 4
Слайд 43
Установите соответствие между названием вещества и продуктами его гидролиза
А) метилат калия Б) хлорид фосфора (V) В) метилацетат Г) сульфид алюминия Ответ: 6254
Серная кислота и гидроксид алюминия Фосфорная кислота и соляная кислота Сульфат алюминия и гидроксид алюминия Сероводород и гидроксид алюминия Метанол и уксусная кислота Метанол и гидроксид калия Метан и гидроксид калия
Слайд 44
Литература :
1. Химия Типовые тестовые задания — 2013 г; Ю.Н. Медведев., Издательство «Экзамен» М.2013 г 2. Химия Типовые экзаменационные варианты 2012 г; под редакцией А.А. Кавериной., М. «Национальное образование» 2011г. 3. Химия -2012 ФИПИ ; Самое полное издание типовых вариантов заданий ЕГЭ; авторы составители: А.А. Каверина, Д.Ю. Доротин, А.С.Корощенко, М.Г. Снастина; М. АСТ Астрель. 2011г 4. Химия -2011 ФИПИ ; Самое полное издание типовых вариантов заданий ЕГЭ; авторы составители: А.А. Каверина, Д.Ю. Доротин, А.С.Корощенко, М.Г. Снастина; М. АСТ Астрель. 2010 г; Химия; подготоовка к ЕГЭ -2011; учебно-методическое пособие под редакцией В.Н. Доронькина; Ростов-на-Дону Легион 2010 г Химия Тренировочные задания ; П.А. Оржековский, В.Ю. Мишина, Л.И. Пашкова и др.; М Эксмо 2012 г Органическая химия , А.А. Петров, Х.В. Бальян, А.Т. Трощенко, М. Высшая школа 1981
Слайд 45
Интернет- источники:
Картинки: 1.http://ru.wikipedia.org/wiki/%D0%9A%D0%B0%D1%80%D0%B1%D0%BE%D0%BD%D0%BE%D0%B2%D1%8B%D0%B5_%D0%BA%D0%B8%D1%81%D0%BB%D0%BE%D1%82%D1%8B 2. http://chemistry.komschool-2.spb.ru/5.htm 3. http://improvehealth.ru/item/muravinaya-i-uksusnaya-kislota-ikh-primenenie-v-meditsine-1268.html 4. http://www.chemistry.ssu.samara.ru/chem4/index4.htm
Карбоновые
кислоты
Карбоновые кислоты —
это органические
вещества, молекулы которых содержат одну или
несколько карбоксильных групп, соединенных с
углеводородным радикалом или водородным атомом.
O
С
— карбоксильная группа
OH

Карбоксильная группа содержит две функциональные группы — и, непосредственно связанные друг с другом:
карбонил С=О
гидроксил OH
O
R
C
O
H
Электронное строение
б-
O
1.Электронная плотность сдвигается в сторону кислорода
б+
C
R
б+
2.Атом углерода приобретает положительный заряд
O
H
“
3. В результате этот атом углерода притягивает к себе электронную пару от атома кислорода
4. Компенсирую смещенную эл. плотность, атом кислорода оттягивает к себе эл. пару соседнего водорода
Вывод : связь гидроксильной группе становится более полярной и атом водорода приобретает большую подвижность
- Общая формула R-СООН
R – углеводородный радикал
-СООН – карбоксильная группа
(функциональная)
- С n H 2n+1 COOH – общая формула для предельных одноосновных кислот
Классификация карбоновых кислот :
- В зависимости от числа карбоксильных групп
● одноосновные – уксусная
● двухосновные – щавелевая
● многоосновные — лимонная
В зависимости от природы радикала
● предельные – пропионовая
● непредельные – акриловая
● ароматические – бензойная
Формула
Название кислоты R-COOH
Название остатка RCOO-
HCOOH
систематическое
CH 3 COOH
тривиальное
метановая
C 2 H 5 COOH
этановая
муравьиная
формиат
пропановая
C 3 H 7 COOH
уксусная
C 4 H 9 COOH
ацетат
пропионовая
бутановая
C 5 H 11 COOH
пентановая
масляная
пропионат
бутират
C 15 H 31 COOH
валерьяновая
гексановая
гексадекановая
C 17 H 35 COOH
капроновая
валерат
капрат
пальмитиновая
октадекановая
C 6 H 5 COOH
пальмитат
стеариновая
бензолкарбоновая
CH 2 =СH-COOH
стеарат
бензойная
пропеновая
бензоат
акриловая
акрилат
Предельные карбоновые кислоты
НСООН Муравьиная, или метановая
Жидкость с резким запахом, температура кипения 100,8 °, хорошо растворима в воде, ядовита, вызывает ожоги, обладает дезинфицирующим действием
Муравьиную кислоту выделяют:
1 – медуза
2 – крапива
3 – муравей
СН 3 СООН Уксусная или этановая
Бесцветная жидкость, характерный запах, растворима в воде, хороший растворитель многих органических веществ, опасна при попадании на кожу.
Водные растворы:
3-5% раствор — «столовый уксус»
70-80% раствор — «уксусная эссенция»
Назовите вещество
3-метилпентановая кислота
СH 3 – СH 2 – СH – СH 2 – С
О
ОН
СН 3
Изомерия карбоновых кислот.
Cтруктурная изомерия: изомерия скелета в углеводородном радикале (начиная с C 4 ). межклассовая изомерия , начиная с C 2 . Например, формуле C 2 H 4 O 2 соответствуют 3 изомера, относящиеся к различным классам органических соединений.
Пространственная изомерия: Возможна цис-транс изомерия в случае непредельных карбоновых кислот. Например:
Физические свойства.
- Низшие карбоновые кислоты
— жидкости с острым запахом
— хорошо растворимые в воде
— с ↑ относ. молекул. массы растворимость ↓,
а t кип ↑
- Высшие кислоты (начиная с пеларгоновой (нонановой) CH 3 – (CH 2 ) 7 – COOH )
— твердые вещества
— без запаха
— нерастворимые в воде
Химические свойства.
Взаимодействие с
- металлами (до водорода)
2HCOOH + Mg (HCOO) 2 Mg + H 2 ↑
- основными и амфотерными оксидами
2HCOOH + MgO (HCOO) 2 Mg + H 2 O
- основаниями и амфотерными гидроксидами
2HCOOH + Mg(OH) 2 (HCOO) 2 Mg + 2H 2 O
- солями
2HCOOH + Na 2 SiO 3 2HCOONa + H 2 SiO 3 ↓
2CH 3 COOH + Na 2 CO 3 2CH 3 COONa + H 2 O + CO 2 ↑
Органические кислоты вступают в реакцию этерификациии со спиртами,
образуя сложные эфиры, согласно уравнению
O
O
R C + H OR′ = R C + H 2 O
OH
O R′
кислота спирт сложный эфир
CH 3 COOH + C 2 H 5 OH = CH 3 COOC 2 H 5 + H 2 O
уксусная кислота этиловый спирт этилацетат
Cl
Cl
2
Cl
Кроме реакции этерификации, для карбоновых кислот существует реакция замещения галогенами атомов водорода в радикале. Замещение протекает при 2-м атоме углерода и происходит на катализаторе.
Данная реакция является промежуточной для получения аминокислот.
Получение.
в промышленности
в лаборатории
(см. таблицу)
из солей, действуя
на них серной кислотой
при нагревании
O
O
t
2CH 3 C + H 2 SO 4 Na 2 SO 4 + 2CH 3 C
O H
O Na
ацетат натрия
уксусная кислота
Методы получения карбоновых кислот окислением
углеводородов
спиртов
1. 2CH 4 + 3O 2
2HCOOH + 2H 2 O
Специфические методы получения
альдегидов
2C 4 H 10 + 5O 2
2. 2C 36 H 74 + 5O 2
2. CH 3 CH 2 OH + O 2
1. CH 3 OH + CO
4CH 3 COOH + 2H 2 O
4C 17 H 35 COOH + 2H 2 O
CH 3 COOH
(данный метод наиболее
(стеариновая кислота)
CH 3 COOH + H 2 O
перспективен, в процессе
CO + NaOH
используется дешевый бутан)
HCOONa
cat
1.
0,1 МПа , cat
H
O
cat
2R C + O 2
cat, p
H
R
C
(перспективный метод)
+ O 2
H
2. Уксусную кислоту
получают из
продуктов пиролиза
древесины
OH
O
cat
2R C
O
OH
R C + H 2 O
OH
cat, t
3.
0,6-0,8 МПа
cat, t,
бактерии
t
HCOONa + H 2 SO 4
HCOOH + NaHSO 4
Решить цепочку превращений
1 вариант:
CH 3 OH HCHO X HCOOC 2 H 5
2 вариант:
С 2 Н 6 C 2 H 5 Br X CH 2 = CH 2
Ресурсы
- Габриелян О.С. Химия. 10 класс. Базовый уровень: учебник, базовый уровень – М.: Дрофа, 2007.
- Химия. 10 класс. Базовый уровень: учебник / Под ред. В.И. Тренина. – М.: Дрофа, 2002.
- Смолина Т.А. Практические работы по органической химии: Малый практикум. – М.: Просвещение, 1986.
- CD – Органическая химия. 10-11классы. Лаборатория систем мультимедиа, МарГТУ, 2003.
- CD – Химия (8-11 класс). Виртуальная лаборатория. Лаборатория систем мультимедиа, МарГТУ, 2004.
- CD – Химия. Интерактивный тренинг – подготовка к ЕГЭ. Новая школа, 2007.
- CD – Химия. Базовый курс. Лаборатория систем мультимедиа, МарГТУ, 2003.


























