Классификация органических соединений таблица егэ

3.3. Классификация органических веществ. Номенклатура органических веществ (тривиальная и международная).

Классификация органических веществ

В зависимости от типа строения углеродной цепи органические вещества подразделяют на:

  • ациклические и циклические.
  • предельные (насыщенные) и непредельные (ненасыщенные).
  • карбоциклические и гетероциклические.
  • алициклические и ароматические.

Ациклические соединения — органические соединения, в молекулах которых отсутствуют циклы и все атомы углерода соединены друг с другом в прямые или разветвленные открытые цепи.

В свою очередь среди ациклических соединений выделяют предельные (или насыщенные), которые содержат в углеродном скелете только одинарные углерод-углеродные (С-С) связи и непредельные (или ненасыщенные), содержащие кратные — двойные (С=С) или тройные (С≡С) связи.

Циклические соединения — химические соединения, в которых присутствует три или более связанных атомов, образующие кольцо.

В зависимости от того, какими атомами образованы циклы различают карбоциклические соединения и гетероциклические соединения.

Карбоциклические соединения (или изоциклические) содержат в своих циклах только атомы углерода. Эти соединения в свою очередь делятся на алициклические соединения (алифатические циклические) и ароматические соединения.

Гетероциклические соединения содержат в составе углеводородного цикла один или несколько гетероатомов, чаще всего которыми являются атомы кислорода, азота или серы.

Простейшим классом органических веществ являются углеводороды – соединения, которые образованы исключительно атомами углерода и водорода, т.е. формально не имеют функциональных групп.

Поскольку углеводороды, не имеют функциональных групп для них возможна только классификация по типу углеродного скелета. Углеводороды в зависимости от типа их углеродного скелета делят на подклассы:

1) Предельные ациклические углеводороды носят название алканы. Общая молекулярная формула алканов записывается как CnH2n+2, где n — количество атомов углерода в молекуле углеводорода. Данные соединения не имеют межклассовых изомеров.

2) Ациклические непредельные углеводороды делятся на:

а) алкены — в них присутствует только одна кратная, а именно одна двойная C=C связь, общая формула алкенов CnH2n,

б) алкины – в молекулах алкинов также присутствует только одна кратная, а именно тройная С≡С связь. Общая молекулярная формула алкинов CnH2n-2

в) алкадиены – в молекулах алкадиенов присутствуют две двойные С=С связи. Общая молекулярная формула алкадиенов CnH2n-2

3) Циклические предельные углеводороды называются циклоалканы и имеют общую молекулярную формулу CnH2n.

Остальные органические вещества в органической химии рассматривают как производные углеводородов, образуемые при введении в молекулы углеводородов так называемых функциональных групп, которые содержат другие химические элементы.

Таким образом, формулу соединений с одной функциональной группой можно записать как R-X, где R – углеводородный радикал, а Х – функциональная группа. Углеводородным радикалом называют фрагмент молекулы какого-либо углеводорода без одного или нескольких атомов водорода.

По наличию тех или иных функциональных групп соединения подразделяют на классы. Основные функциональные группы и классы соединений, в состав которых они входят, представлены в таблице:

Таким образом, различные комбинации типов углеродных скелетов с разными функциональными группами дают большое разнообразие вариантов органических соединений.

Галогенпроизводные углеводородов

Галогенпроизводными углеводородов называют соединения, получаемые при замене одного или нескольких атомов водорода в молекуле какого-либо исходного углеводорода на один или несколько атомов какого-либо галогена соответственно.

Пусть некоторый углеводород имеет формулу CnHm, тогда при замене в его молекуле X атомов водорода на X атомов галогена формула галогенпроизводного будет иметь вид CnHm-XHalX. Таким образом, монохлорпроизводные алканов имеют формулу CnH2n+1Cl, дихлорпроизводные CnH2nCl2 и т.д.

Спирты и фенолы

Спирты – производные углеводородов, один или несколько атомов водорода в которых заменены на гидроксильную группу -OH. Спирты с одной гидроксильной группой называют одноатомными, с двумя – двухатомными, с тремя трехатомными и т.д. Например:

Спирты с двумя и более гидроксильными группами называют также многоатомными спиртами. Общая формула предельных одноатомных спиртов CnH2n+1OH или CnH2n+2O. Общая формула предельных многоатомных спиртов CnH2n+2Ox , где x – атомность спирта.

Спирты могут быть и ароматическими. Например:

бензиловый спирт

Общая формула таких одноатомных ароматических спиртов CnH2n-6O.

Однако, следует четко понимать, что производные ароматических углеводородов, в которых на гидроксильные группы заменены один или несколько атомов водорода при ароматическом ядре не относятся к спиртам. Их относят к классу фенолы. Например,  это данное соединение является спиртом:

А это представляет собой фенол:

Причина, по которой фенолы не относят к спиртам,  кроется в их специфических химических свойствах, сильно отличающих их от спиртов. Как легко заметить, однотомные фенолы изомерны одноатомным ароматическим спиртам, т.е. тоже имеют общую молекулярную формулу CnH2n-6O.

Амины

Аминами называют производные аммиака, в которых один, два или все три атома водорода замещены на углеводородный радикал.

Амины, в которых только один атом водорода замещен на углеводородный радикал, т.е. имеющие общую формулу R-NH2, называют первичными аминами.

Амины, в которых два атома водорода замещены на углеводородные радикалы, называют вторичными аминами. Формулу вторичного амина можно записать как R-NH-R’. При этом радикалы R и R’ могут быть как одинаковые, так и разные. Например:

СH3-NH-CH3 СH3-NH-CH2-CH3
диметиламин метилэтиламин

Если в аминах отсутствуют атомы водорода при атоме азота, т.е. все три атома водорода молекулы аммиака замещены на углеводородный радикал, то такие амины называют третичными аминами. В общем виде формулу третичного амина можно записать как:

При этом радикалы R, R’, R’’ могут быть как полностью одинаковыми, так и все три разные.

Общая молекулярная формула первичных, вторичных и третичных предельных аминов имеет вид CnH2n+3N.

Ароматические амины с только одним  непредельным заместителем имеют общую формулу CnH2n-5N

Альдегиды и кетоны

Альдегидами называют производные углеводородов, у которых при первичном атоме углерода два атома водорода заменены на один атом кислорода, т.е. производные углеводородов в структуре которых имеется альдегидная группа –СН=О. Общую формулу альдегидов можно записать как  R-CH=O. Например:

Кетонами называют производные углеводородов, у которых при вторичном атоме углерода два атома водорода заменены на атом кислорода, т.е. соединения, в структуре которых есть карбонильная группа –C(O)-.

Общая формула кетонов может быть записана как R-C(O)-R’. При этом радикалы R, R’ могут быть как одинаковыми, так и разными.

Например:

Как можно заметить, альдегиды и кетоны весьма схожи по строению, однако их все-таки их различают как классы, поскольку они имеют существенные различия в химических свойствах.

Общая молекулярная формула предельных кетонов и альдегидов одинакова и имеет вид CnH2nO

Карбоновые кислоты

Карбоновыми кислотами называют производные углеводородов, в которых есть карбоксильная группа –COOH.

Если кислота имеет две карбоксильные группы, такую кислоту называют дикарбоновой кислотой.

Предельные монокарбоновые кислоты (с одной группой  -COOH) имеют общую молекулярную формулу вида CnH2nO2

Ароматические монокарбоновые кислоты имеют общую формулу CnH2n-8O2

Простые эфиры

Простые эфиры – органические соединения, в которых два углеводородных радикала опосредованно соединены через атом кислорода, т.е. имеют формулу вида R-O-R’. При этом радикалы R и R’ могут быть как одинаковыми, так и разными.

Например:

CH3-O-CH3 CH3-O-C2H5
диметиловый эфир метилэтиловый эфир

Общая формула предельных простых эфиров такая же, как у предельных одноатомных спиртов, т.е. CnH2n+1OH или CnH2n+2О.

Сложные эфиры

Сложные эфиры – класс соединений на основе органических карбоновых кислот, у которых атом водорода в гидроксильной группе замещен на углеводородный радикал R. Фомулу сложных эфиров в общем виде можно записать как:

Например:

Нитросоединения

Нитросоединения – производные углеводородов, у которых один или несколько атомов водорода заменены на нитрогруппу –NO2.

Предельные нитросоединения с одной нитрогруппой  имеют общую молекулярную формулу CnH2n+1NO2

Аминокислоты

Соединения, имеющие в своей структуре одновременно две функциональные группы – амино NH2 и карбоксильную – COOH. Например,

NH2-CH2-COOH

Предельные аминокислоты с одной карбоксильной и одной аминогруппой изомерны соответствующим предельными нитросоединениям т.е. как и они имеют общую молекулярную формулу CnH2n+1NO2

В заданиях ЕГЭ на классификацию органических веществ важно уметь записывать общие молекулярные формулы гомологических рядов разных типов соединений, зная особенности строения углеродного скелета и наличия тех или иных функциональных групп. Для того, чтобы научиться определять общие молекулярные формулы органических соединений разных классов, будет полезен материал по этой теме.

Номенклатура органических соединений

Особенности строения и химических свойств соединений находят отражение в номенклатуре. Основными типами номенклатуры считаются систематическая и тривиальная.

Систематическая номенклатура фактически прописывает алгоритмы, в соответствии с которыми то или иное название составляется в строгом соответствии с особенностями строения молекулы органического вещества или, грубо говоря, его структурной формулы.

Рассмотрим правила составления названий органических соединений по систематической номенклатуре.

При составлении названий органических веществ по систематической номенклатуре наиболее важным является правильно определить число атомов углерода в наиболее длинной углеродной цепи или посчитать число атомов углерода в цикле.

В зависимости от количества атомов углерода в основной углеродной цепи, соединения, будут иметь в своем названии различный корень:

Количество атомов С в главной углеродной цепи

Корень названия

1

мет-

2

эт-

3

проп-

4

бут-

5

пент-

6

гекс-

7

гепт-

8

окт-

9

нон-

10

дек(ц)-

Вторая важная составляющая, учитываемая при составлении названий, — наличие/отсутствие кратных связей или функциональной группы, которые перечислены в таблице выше.

Попробуем дать название веществу, имеющему структурную формулу:

1. В главной (и единственной) углеродной цепи данной молекулы содержится 4 атома углерода, поэтому название будет содержать корень бут-;

2. В углеродном скелете отсутствуют кратные связи, следовательно, суффикс, который нужно использовать после корня слова будет -ан, как и у соответствующих предельных ациклических углеводородов (алканов);

3. Наличие функциональной группы –OH при условии, что нет более старших функциональных групп добавляет после корня и суффикса из п.2. еще один суффикс – «ол»;

4. В молекулах содержащих кратные связи или функциональные группы, нумерация атомов углерода главной цепи начинается с той стороны молекулы, к которой они ближе.

Рассмотрим еще один пример:

Наличие в главной углеродной цепи четырех атомов углерода говорит нам о том, что основой названия является корень «бут-», а отсутствие кратных связей говорит о суффиксе «-ан», который будет следовать сразу после корня. Старшая группа в данном соединении – карбоксильная, она и определяет принадлежность этого вещества к классу карбоновых кислот. Следовательно, окончание у названия будет «-овая кислота». При втором атоме углерода находится аминогруппа NH2, поэтому данное вещество относится к аминокислотам. Также при третьем атоме углерода мы видим углеводородный радикал метил (CH3). Поэтому по систематической номенклатуре данное соединение называется 2-амино-3-метилбутановая кислота.

Тривиальная номенклатура, в отличие от систематической, как правило, не имеет связи со строением вещества, а обусловлена по большей части его происхождением, а также химическими или физическими свойствами.

Формула Название по систематической номенклатуре Тривиальное название
Углеводороды
CH4 метан болотный газ
CH2=CH2 этен этилен
CH2=CH-CH3 пропен пропилен
CH≡CH этин ацетилен
CH2=CH-CH= CH2 бутадиен-1,3 дивинил
2-метилбутадиен-1,3 изопрен
метилбензол толуол
1,2-диметилбензол орто-ксилол
(о-ксилол)
1,3-диметилбензол мета-ксилол
(м-ксилол)
1,4-диметилбензол пара-ксилол
(п-ксилол)
винилбензол стирол
Спирты
CH3OH метанол метиловый спирт,
древесный спирт
CH3CH2OH этанол этиловый спирт
CH2=CH-CH2-OH пропен-2-ол-1 аллиловый спирт
этандиол-1,2 этиленгликоль
пропантриол-1,2,3 глицерин
фенол
(гидроксибензол)
карболовая кислота
1-гидрокси-2-метилбензол орто-крезол
-крезол)
1-гидрокси-3-метилбензол мета-крезол
-крезол)
1-гидрокси-4-метилбензол пара-крезол
(п-крезол)
фенилметанол бензиловый спирт
Альдегиды и кетоны
метаналь формальдегид
этаналь уксусный альдегид, ацетальдегид
пропеналь акриловый альдегид, акролеин
бензальдегид бензойный альдегид
пропанон ацетон
Карбоновые кислоты
(HCOOH) метановая кислота муравьиная кислота
(соли и сложные эфиры — формиаты)
(CH3COOH) этановая кислота уксусная кислота

(соли и сложные эфиры — ацетаты)

(CH3CH2COOH) пропановая кислота пропионовая кислота
(соли и сложные эфиры — пропионаты)
C15H31COOH гексадекановая кислота пальмитиновая кислота
(соли и сложные эфиры — пальмитаты)
C17H35COOH октадекановая кислота стеариновая кислота
(соли и сложные эфиры — стеараты)
пропеновая кислота акриловая кислота
(соли и сложные эфиры — акрилаты)
HOOC-COOH этандиовая кислота щавелевая кислота
(соли и сложные эфиры — оксалаты)
1,4-бензолдикарбоновая кислота терефталевая кислота
Сложные эфиры
HCOOCH3 метилметаноат метилформиат,
метиловый эфир мурвьиной кислоты
CH3COOCH3 метилэтаноат метилацетат,
метиловый эфир уксусной кислоты
CH3COOC2H5 этилэтаноат этилацетат,
этиловый эфир уксусной кислоты
CH2=CH-COOCH3 метилпропеноат метилакрилат,
метиловый эфир акриловый кислоты
Азотсодержащие соединения
аминобензол,
фениламин
анилин
NH2-CH2-COOH аминоэтановая кислота глицин,
аминоуксусная кислота
2-аминопропионовая кислота аланин

Классификацию органических веществ определяют строение углеродной цепи (углеродного скелета) и наличие и особенности строения функциональных групп.

Углеродный скелетэто последовательность соединенных между собой атомов углерода в органической молекуле.

Функциональная группа – это атом или группа атомов, которая определяет принадлежность молекулы к определенному классу органических веществ и химические свойства, соответствующие данному классу веществ.

Классификация органических веществ по составу

Углеводороды Кислородсодержащие вещества Азотсодержащие вещества
Состоят из атомов углерода и водорода Содержат также атомы кислорода Содержат также атомы азота

Углеводороды

Углеводороды– это вещества, состав которых отражается формулой СхНу, то есть в их составе только атомы углерода и водорода.

В зависимости от типа связей между атомами С, они делятся на предельные или насыщенные (все связи одинарные) и непредельные (ненасыщенные)  — в молекуле присутствуют двойные и тройные связи.

Кроме того, углеводороды делятся на циклические (углеродная цепь образует кольцо) и ациклические или алифатические (углеродная цепь не замкнута в кольцо).

Углеводороды
Предельные (содержат только одинарные связи) Непредельные (содержат двойные или тройные связи между атомами углерода)
Алканы Циклоалканы Алкены Алкадиены Алкины Ароматические углеводороды
Углеводороды с открытой (незамкнутой)  углеродной цепью Атомы углерода соединены в замкнутый цикл Одна двойная связь Две двойные связи Одна тройная связь Циклические углеводороды с тремя двойными связями (бензольное кольцо)
CnH2n+2 CnH2n CnH2n CnH2n-2 CnH2n-2 CnH2n-6
Этан

CH3-CH3

Циклобутан

Этилен

CH2=CH2

Дивинил

CH2=CН-СН=СH2

Ацетилен

СН≡СН

Бензол

Ациклические углеводороды
С неразветвленной цепью С разветвленной углеродной цепью
н-Бутан

CH3-CH2-CH2-CH3

Изобутан

Кислородсодержащие органические вещества

Так как кислород имеет валентность II, он может образовать либо 2 одинарные связи, либо одну двойную. Соответственно, в органической молекуле он соединяется с водородом и углеродом.

Основные функциональные группы, содержащие кислород:

  • группа –О-Н (гидроксильная)
  • группа >С=О (карбонильная)
  • группа –СОО- (карбоксильная)

Кислородсодержащие органические вещества

Группа ОН Группа С=О Группа -СОО-
Гидроксил Карбонил Карбоксил
Спирт Фенол Альдегид Кетон Карбоновая кислота Сложный эфир
R-OH
Метанол

CH3-OH

Фенол

Ацетальдегид

Пропанон

Уксусная кислота

Метилацетат

Еще один класс кислородсодержащих органических веществом — это простые эфиры. В простых эфирах углеводородные радикалы соединены с атомов кислорода.

Например, диметиловый эфир:

CH3-O-CH3

Азотсодержащие органические вещества

Азотсодержащие вещества можно также разделить на классы по наличию определенных функциональных групп.

  • амины – содержат группы –NН2, –NH–, либо -N< ,
  • нитрилы (группа –СºN),
  • азотистые гетероциклы.

Некоторые органические вещества содержат и азот, и кислород.

К ним относятся:

  • нитросоединения –NO2
  • амиды –CONH2,
  • аминокислоты – полифункциональные соединения, которые содержат и карбоксильную группу –COOH, и аминогруппу –NH2
Азотсодержащие вещества
Амины Нитрилы Нитросоединения Амиды Аминокислоты Гетероциклы
-NH2

-NH-

-N<

-C≡N R-NO2 R-C(NH2)=O -NH2, -COOH
Метиламин

CH3-NH2

Нитрил уксусной кислоты

CH3-C≡N

Нитрометан

CH3-NO2

Амид уксусной кислоты

CH3-C(NH2)=O

Аминоуксусная кислота

CH2(NH2)-COOH

Пиррол

Другие органические вещества

Органические соединения очень многочисленны и разнообразны.

К важным классам органических соединений также относятся галогенопроизводные органические вещества R–Hal ,которые содержат также атомы галогенов (хлора, фтора, брома и др.).

В состав органических соединений также могут входить несколько одинаковых или различных функциональных групп.

12 января 2022

В закладки

Обсудить

Жалоба

Таблица «Общие формулы классов органических веществ»

Таблица поможет обучающимся систематизировать знания по органической химии.

→ tab.docx
→ Примеры соединений с формулами и тривиальными названиями.

Класс органических веществ Общая молекулярная формула
Алканы CnH2n+2
Алкены CnH2n
Циклоалканы CnH2n
Алкины CnH2n−2
Алкадиены CnH2n−2
Арены CnH2n−6
Предельные одноатомные спирты CnH2n+2O
Простые эфиры CnH2n+2O
Предельные двухатомные спирты CnH2n+2O2
Предельные трехатомные спирты CnH2n+2O3
Многоатомные спирты CnH2n+2Ox
Ароматические спирты CnH2n−6O
Фенолы CnH2n−6O
Предельные альдегиды CnH2nO
Кетоны CnH2nO
Предельные карбоновые кислоты CnH2nO2
Сложные эфиры CnH2nO2
Амины предельные CnH2n+3N
Амины ароматические CnH2n-5N
Аминокислоты (предельные одноосновные) CnH2n+12

Автор: Давыдова Лариса Ивановна.

Видеоурок: Классификация органических веществ

Лекция: Классификация органических веществ. Номенклатура органических веществ (тривиальная и международная)

Классификация органических веществ

В основе классификации органических веществ лежит теория А.М. Бутлерова. В таблице показана классификация органических веществ в зависимости от типа строения углеродной цепи, т.е. по типу углеродного скелета:

Ациклические соединения — это органические вещества, в молекулах которых атомы углерода соединены друг с другом в прямые, а так же разветвленные открытые цепи. 

К ациклическим, например, относится этан:

или ацетилен:

Иначе подобные соединения называются алифатическими или соединениями жирного ряда, потому что первые соединения данного ряда органических веществ были получены из растительных или животных жиров. Из ациклических соединений выделяются: 

  • Предельные (или насыщенные) — данные соединения содержат в углеродном скелете одинарные ковалентные неполярные углерод-углеродные С-С и слабополярные С-Н связи, это алканы.  

Общая молекулярная формула алканов — CnH2n+2, где n — количество атомов углерода в молекуле углеводорода. К ним относятся открытые цепи, а также замкнутые (циклические) углеводороды. Все атомы углерода в алканах имеют sp3 — гибридизацию. Запомните следующие алканы:

Метан — СH4

Этан — C2H6: CH3—CH3

Пропан — C3H8: CH3—CH2—CH3

Бутан — C4H10: CH3—(CH2)2—CH3

Пентан — C5H12: CH3—(CH2)3—CH3

Гексан — C6H14: CH3—(CH2)4—CH3

Гептан — C7H16: CH3—(CH2)5—CH3

Октан — C8H18: CH3—(CH2)6—CH3

Нонан — C9H20: CH3—(CH2)7—CH3

Декан — C10H22: CH3—(CH2)8—CH3

  • Непредельные (или ненасыщенные) — содержат кратные — двойные (С=С) или тройные (С≡С) связи, это алкены, алкины и алкадиены:

1) Алкены — содержат одну углерод-углеродную связь, которая является двойной C=C. Общая формула — CnH2nАтомы углерода в данных соединениях имеют sp2 — гибридизацию. Связь C=C имеет π-связь и σ-связь, поэтому алкены более химически активны, чем алканы. Запомните следующие алкены:

Этен (этилен) — C2H4: CH2=CH2

Пропен (пропилен) — C3H6: СН2=СН—СН3

Бутен — С4Н8: бутен-1 СН3—СН2—СН=СН, бутен-2 СН3—СН=СН—СН3, изобутен [СН3]2С=СН2

Пентен —  C5H10: 1-пентен CH3—CH2—CH2—CH=CH2, 2-пентен C2H5CH=CHCH3 

Гексен — C6H12: 1-гексен CH2=CH—CH2—CH2—CH2—CH3, цисгексен-2 CH3—CH=CH—CH2—CH2—CH3 и другие изомеры.

Гептен — C7H14: 1-гептен СН2=СН—СН2—СН—СН2—СН2—СН3, 2-гептен СН3—СН=СН—СН2—СН2—СН2—СН3 и др.

Октен — C8H16: 1-октен СН2=СН—СН2—СН2—СН2—СН2—СН2—СН3, 2-октен СН3—СН=СН—СН2—СН2—СН2—СН2—СН3 и др.

Нонен — C9H18: 3-нонен CH3—CH2—CH=CH—CH2—CH2—CH2—CH2—CH3, 5-нонен CH3—CH2—CH2—CH2—CH=CH—CH2—CH2—CH3 и др.

Децен — C10H20: 2-децен СН3—СН2—СН2—СН2—СН2—СН2—СН2—СН=СН—СН3 и др.

Как вы заметили, названия алкенов схожи с названиями алканов, с разницей суффикса. Названия алканов имеют суффикс -ан, а алкенов суффикс -ен. Кроме того среди перечисленных алкенов отсутствует метен. Запомните, метена не существует, потому что метан имеет только один углерод. А для образования алкенов, обязательно образование двойных связей. 

Местоположение двойной связи обозначается цифрой, например, 1-бутен: СН2=СН–СН2–СН3 или 1-гексен: СН3–СН2–СН2–СН2–СН=СН2. Обратите внимание на данное правило: нумерация углеводородных цепей должна производиться так, чтобы двойные связи находились под наименьшим номером, например, 2-гексен:

2) Алкины – в молекулах присутствует одна тройная С≡С связь. Общая формула — CnH2n-2В названиях алкинов суффикс -ан заменен на-ин. Например, 3-гептин: СН3–СН2–СН2–С≡С–СН2–СН3Для этина НС≡СН возможно и тривиальное название ацетилен. Указание положения тройной связи производится также как в предыдущем случае с алкенами. Если в соединении тройных связей больше одной, то к названию прибавляется суффикс -диин или -триин. Если же в соединении присутствуют и двойные, и тройные связи, то их нумерацию определяет двойная связь, следовательно, называют сначала двойную, затем тройную связи. Например, гексадиен-1,3-ин-5: СН2=СН–СН2=СН2–С≡СН.

3) Алкадиены – в молекулах присутствуют две двойные С=С связи. Общая формула — CnH2n-2, такая же, как и у алкинов. Алкины и алкадиены относятся к межклассовым изомерам. К примеру, 1,3-бутадиен или дивинил C4H6: СН2=СН—СН=СН2.

Циклические соединения — это органические вещества, в молекулах которых содержится три или более связанных в замкнутое кольцо атомов, образующих циклы. 

Предельные циклические углеводороды называются циклоалканами. Их общая формула — CnH2n. В молекулах имеется замкнутая цепь или кольца. К примеру, циклопропан (C3H6):

и циклобутан (C4H8):

В зависимости от того, какими атомами были образованы циклы, данный вид соединений подразделяется на карбоциклические и гетероциклические. 

Карбоциклические, которые иначе называются гомоциклическими, содержат в циклах только атомы углерода. В свою очередь, они делятся на алифатические и ароматические. 

  • Алициклические (алифатические) соединения отличаются тем, что атомы углерода могут соединяться между собой в прямые, разветвлённые цепочки или кольца одинарными, двойными или тройными связями. 

Типичным алифатическим соединением является циклогексен:

  • Ароматические соединения получили свое название благодаря ароматному запаху вещества. Иначе называются аренами. Они отличаются наличием в соединении бензольного кольца:

Таких колец в составе может быть несколько. Например, нафталин:

Также данная группа соединений имеет в составе ароматическую систему, что характеризует высокую устойчивость и стабильность соединения. Ароматичная система, содержит в кольце 4n+2 электронов (где n = 0, 1, 2, …). Данной группе органических веществ свойственно вступать в реакции замещения, а не присоединения.

Ароматические соединения могут иметь функциональную группу, прикрепленную непосредственно к кольцу. Например, толуол:

Гетероциклические соединения всегда содержат в составе углеводородного цикла один или несколько гетероатомов, которыми являются атомы кислорода, азота или серы. Если гетероатомов пять, то соединения называются пятичленными, если шесть, соответственно шестичленными. Примером гетероциклического соединения является пиридин:

Классификация производных углеводорода

Другие органические вещества рассматривают исключительно как производные углеводородов, которые образуются при введении в молекулы углеводородов функциональных групп, включающих в себя другие химические элементы. Формулу соединений, имеющих одну функциональную группу, можно записать как R — X. Где R – углеводородный радикал (фрагмент молекулы углеводорода без одного или нескольких атомов водорода; Х – функциональная группа.  По наличию функциональных групп углеводороды подразделяются на:  

  • Галогенпроизводные — судя из названия ясно, что в данных соединениях атомы водорода замещены на атомы какого-либо галогена. 

  • Спирты и фенолы. В спиртах атомы водорода замещены на гидроксильную группу -OH. По количеству таких групп, спирты подразделяются на одноатомные и многоатомные, среди которых двухатомные, трехатомные и т.д. 

Формула одноатомных спиртов: CnH2n+1OH или CnH2n+2O

Формула многоатомных спиртов: CnH2n+2Ox; x – атомность спирта. 

Спирты могут быть и ароматическими. Формула одноатомных ароматических спиртов: CnH2n-6O

Следует помнить, что производные ароматических углеводородов, в которых на гидроксильные группы заменены один/несколько атомов водорода не относятся к спиртам. Данный тип относят к классу фенолов. Причина, по которой фенолы не относят к спиртам, содержится в их специфических химических свойствах. Одноатомные фенолы изомерны одноатомным ароматическим спиртам. То есть они так же имеют общую молекулярную формулу CnH2n-6O

  • Амины — производные аммиака, в которых один, два или три атома водорода заменены на углеводородный радикал. Амины, в которых только один атом водорода замещен на углеводородный радикал, то есть имеющие общую формулу R-NH2, именуют первичными аминами. Амины, в которых, два атома водорода заменены на углеводородные радикалы, именуют вторичными. Их формула — R-NH-R’. Следует помнить, что радикалы R и R’ могут быть как одинаковые, так и разные. Если все три атома водорода молекулы аммиака замещены на углеводородный радикал, то амины являются третичными. При этом R, R’, R’’ могут быть как полностью одинаковыми, так и разными. Общая формула первичных, вторичных и третичных предельных аминов — CnH2n+3N. Ароматические амины с одним непредельным заместителем имеют формулу CnH2n-5N. 

  • Альдегиды и кетоны. У альдегидов при первичном атоме углерода два атома водорода замещены на один атом кислорода. То есть в их структуре имеется альдегидная группа – СН=О. Общая формула — R-CH=O. У кетонов при вторичном атоме углерода два атома водорода замещены на атом кислорода. То есть это соединения, в структуре которых есть карбонильная группа –C(O)-. Общая формула кетонов: R-C(O)-R’. При этом радикалы R, R’ могут быть как одинаковыми, так и разными. Альдегиды и кетоны достаточно схожи по строению, но их все-таки различают как классы, так как они имеют существенные различия в химических свойствах. Общая формула предельных кетонов и альдегидов имеет вид: CnH2nO

  • Карбоновые кислоты содержат карбоксильную группу –COOH. В случае, когда кислота содержит две карбоксильные группы, такую кислоту именуют дикарбоновой кислотой. Предельные монокарбоновые кислоты (с одной группой -COOH) имеют общую формулу — CnH2nO2. Ароматические монокарбоновые кислоты имеют общую формулу CnH2n-8O2

  • Простые эфиры – органические соединения, в которых два углеводородных радикала опосредованно соединены через атом кислорода. То есть, имеют формулу вида: R-O-R’. При этом радикалы R и R’ способны быть как одинаковыми, так и разными. Формула предельных простых эфиров — CnH2n+1OH или CnH2n+2О

  • Сложные эфиры – класс соединений на основе органических карбоновых кислот, у которых атом водорода в гидроксильной группе заменен на углеводородный радикал R. 

  • Нитросоединения – производные углеводородов, в которых один или несколько атомов водорода замещены на нитрогруппу –NO2. Предельные нитросоединения с одной нитрогруппой имеют формулу CnH2n+1NO2

  • Аминокислоты имеют в структуре одновременно две функциональные группы – амино NH2 и карбоксильную – COOH. Например: NH2-CH2-COOH. Предельные аминокислоты, имеющие одну карбоксильную и одну аминогруппу изомерны соответствующим предельными нитросоединениям то есть, имеют общую формулу CnH2n+1NO2

Номенклатура органических соединений

Номенклатура соединения делится на 2 типа: 

  • тривиальную и

  • систематическую. 

Тривиальная — это исторически первая номенклатура, возникшая в самом начале развития органической химии. Названия веществ носили ассоциативный характер, например, щавелевая кислота, мочевина, индиго. 

Создание систематической, т.е. международной номенклатуры началось с 1892 года. Тогда была начата Женевская номенклатура, которую с 1947 и по сегодняшний день продолжает ИЮПАК (IUPAC — международная единая химическая номенклатура). Согласно систематической номенклатуре названия органических соединений составляются из корня, обозначающего длину основной цепи, т.е. соединенных в неразветвленную цепь атомов углеродов, а также приставок и суффиксов, обозначающих наличие и расположение заместителей, функциональных групп и кратных связей. 

Систематическая номенклатура алканов
Систематическая номенклатура алкенов
Систематическая номенклатура алкинов
Систематическая номенклатура спиртов и фенолов
Систематическая номенклатура аренов
Систематическая номенклатура галогенопроизводных
Систематическая номенклатура альдегидов и кетонов
Систематическая номенклатура карбоновых кислот и их производных
Номенклатура гетероциклических соединений

Классификация органических веществ

Разбор сложных заданий в тг-канале:

Известно, что свойства органических веществ определяются их составом и химическим строением. Поэтому неудивительно, что в основе классификации органических соединений лежит именно теория строения — теория А. М. Бутлерова. Классифицируют органические вещества по наличию и порядку соединения атомов в их молекулах. Наиболее прочной и малоизменяемой частью молекулы органического вещества является ее скелет — цепь атомов углерода. В зависимости от порядка соединения атомов углерода в этой цепи вещества делятся на ациклические, не содержащие замкнутых цепей атомов углерода в молекулах, и карбоциклические, содержащие такие цепи (циклы) в молекулах.

Классификация органических веществ (по строению углеродной цепи молекул).

Помимо атомов углерода и водорода молекулы органических веществ могут содержать атомы и других химических элементов. Вещества, в молекулах которых эти так называемые гетероатомы включены в замкнутую цепь, относят к гетероциклическим соединениям.

Гетероатомы (кислород, азот и др.) могут входить в состав молекул и ациклических соединений, образуя в них функциональные группы, например, гидроксильную — $ОН$, карбонильную , карбоксильную — , аминогруппу — $NH_2$.

КЛАССИФИКАЦИЯ ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ

Названия некоторых  органических веществ.
УГЛЕВОДОРОДЫ.

Класс соединения

Обшая формула

Примеры соединений, системати-ческое
название и пояснение

Тривиальные названия

Алканы

CnH2n+2

CH4   метан

Алкены

CnH2n

C2Hэтен CH2 CH2

(CH2 CH─) радикал винил

этилен

C3Hпропен CH2CHCH3

пропилен

Циклолканы

CnH2n

C4H8   циклобутан    CH2CH2

                                        │      

                                       CH2CH2

Алкины

CnH2n2

C2H2   этин   CH CH

ацетилен

Алкадиены

CnH2n2

CH2═ CH─CH ═ CH2

бутадиен -1,3

дивинил

CH2═ C─CH ═ CH2

           │

            CH3

2-метилбутадиен
-1,3

изопрен

Арены

Ароматические

углеводороды

CnH2n-6

C6H6
 бензол  

(C6H5─) радикал

           фенил

C6H5CH3               CH3

метилбензол         

C7H8

толуол

C6H4(CH3)2   
C8H10

1,2-диметилбензол    

                                       CH3

                             

                                
CH3

орто-ксилол

(о-ксилол)

C6H4(CH3)2   
C8H10

1,3-диметилбензол    

                                       CH3

                             

                                

                                
CH3

мета-ксилол

(м-ксилол)

C6H4(CH3)2   
C8H10

1,4-диметилбензол  
CH3

                         
     

                                

                                         

                                          CH3

пара-ксилол

(п-ксилол)

Арены

непредельные

CnH2n-8

C6H5─CH
═ CH2  

винилбензол               ─CH ═ CH2

стирол

Названия некоторых  органических веществ.

СПИРТЫ.

Класс соединения

Обшая формула

Примеры соединений, системати-ческое
название и пояснение

Тривиальные названия

Предельные

одноатомные

спирты

CnH2n+1OH

CnH2n+2O

ROH

CH3OH
  метанол

метиловый спирт

древесный спирт

C2H5OH
  этанол

этиловый спирт

Непредельные

одноатомные

спирты

CnH2n-1OH

CH2CHCH2OH

пропен-2-ол-1

аллиловый спирт

Предельные

многоатомные

спирты

CH2 ─ CH2         
этандиол-1,2

│        │

OH     OH

этиленгликоль

CH2 ─ CH ─ CH

│        │        │

OH    OH     OH

пропантриол-1,2,3

глицерин

Фенолы

C6H5OH    Фенол   OH

гидроксибензол     

карболовая кислота

C6H4(CH3)OH  2-метилфенол          

1-гидрокси-2-метилбензол        

                                    OH

                         
   

                                 ─ CH3

орто-крезол

(о- крезол)

C6H4(CH3)OH  3-метилфенол          

1-гидрокси-3-метилбензол        

                                       OH

                             

                                

                                
CH3

мета-крезол

(м- крезол)

 C6H4(CH3)OH  4-метилфенол          

1-гидрокси-4-метилбензол        

                                         OH

                         
     

                                

                                         

                                          CH3

пара-крезол

(п- крезол)

Ароматические

спирты

 C6H5CH2 OH  

фенилиметанол          ─CH2OH

бензиловый спирт

Названия некоторых  органических веществ.

ПРОСТЫЕ ЭФИРЫ.

Класс соединения

Обшая формула

Примеры соединений, системати-ческое
название и пояснение

Тривиальные названия

Простые эфиры

CnH2n+2O

R – O – R1

CH3 – O – CH3 
метоксиметан

диметиловый эфир

C2H5
– O – C
2H5  этоксиэтан

диэтиловый эфир

CH3 – O – C2H5 
метоксиэтан

метилэтиловый эфир

Названия некоторых  органических веществ.

АЛЬДЕГИДЫ. КЕТОНЫ.

Класс соединения

Обшая формула

Примеры соединений, системати-ческое
название и пояснение

Тривиальные названия

Предельные

альдегиды

CnH2n+1СОН

CnH2nO

RCOH

        О

       //

R─С

        

         H

HCOH   метаналь               О

                                               
//

                                        H─С

                                               

                                                
H

муравьиный альдегид,

формальдегид

CH3COH   этаналь             О

                                               
//

                                    CH3─С

                                               

                                                
H

уксусный альдегид,

ацетальдегид

Непредельные

альдегиды

CH2CHCOH                     О

 пропеналь                              //

                                CH2CHC

                                                    

                                                    
H

акриловый альдегид,
акролеин

Ароматический

альдегид

C6H5COH                  O

                       
       //

бензальдегид          С ─H

                            
 

 

бензойный альдегид

Кетоны

CnH2nO

RCOR

R – C – R

       ||

       O

CH3 – C – CH
       
пропанон

           ||

           O

ацетон,
диметилкетон

Названия некоторых  органических веществ.

КАРБОНОВЫЕ КИСЛОТЫ.

Класс соединения

Обшая формула

Примеры соединений, системати-ческое
название и пояснение

Тривиальные названия

Предельные

карбоновые

кислоты

CnH2n+1СОOН

CnH2nO2

RCOOH

        О

       //

R─С

       

         OH

HCOOH   метановая         О

                 кислота             //

   (соли метаноат)          H─С

                                               

                                                
OH

муравьиная

кислота

(соли формиаты)

CH3COOH   этановая        О

                        кислота       //

(соли этаноат)        CH3─С

                                               

                                                
OH

уксусная

кислота, уксус

(соли ацетаты)

высшие предельные
кислоты

C15H31COOH    гексадекановая
кислота
        

пальмитиновая к-та

(соли пальмитаты)

C17H35COOH    октадекановая
кислота
        

стеариновая к-та (соли стеараты)

Непредель-ные

кислоты

CH2CHCOOH                  О

 пропеновая                            //

 кислота               CH2CHC

                                                    

                                                    
OH

акриловая кислота

(соли акрилаты)

CH2═ C─COOH

            |     2-метилпропеновая

           CH3  
         кислота     

метакриловая
кислота

(соли метакрилаты)

высшие непредельные
кислоты

C17H33COOH    

олеиновая кислота

(имеет одну двойную связь)       

C17H31COOH    

линолевая кислота

(имеет две двойные связи)       

C17H29COOH    

линоленовая 
кислота
 

(имеет три двойные связи)          

Аромати-ческая

кислота

C6H5COОH               O

                              
//

                              С ─ОH

                            
 

 

бензойная кислота

(соли бензоаты)

Двух-основная
кислота

предельная

HOOC – COOH

этандиовая кислота

щавелевая кислота

ароматическая

1,4-бензолдикарбоновоя
кислота                   
СOОH

                             │ 

 

                                
|

                               
 
СOОH

терефталевая
кислота

Названия некоторых  органических веществ.

СЛОЖНЫЕ ЭФИРЫ.

Формула
соединений

 Систематическое
название и пояснение

Тривиальные
названия

HCOOCH3

метилметаноат

метилформиат, метиловый эфир муравьинной кислоты

CH3COOCH3

метилэтаноат

метилацетат, метиловый эфир уксусной кислоты

CH3COOC2H5

этилэтаноат

этилацетат, этиловый эфир уксусной кислоты

CH2
CHCOOCH3                  

метилпропеноат

Метилакрилат, метиловый эфир  акриловой кислоты

CH2 ═ CH─COOCH3

            |    

            CH3          
       

Метил
-2-метилпропеноат

Метилметакрилат, метиловый эфир  метакриловой кислоты

ЖИРЫ

(сложные эфиры глицерина и высших карбоновых кислот)

CH2 – O – COC17H35

|

CH – O – COC17H35

|

CH2 – O – COC17H35

тристеарин (твердый жир)

CH2 – O – COC17H33

|

CH – O – COC17H33

|

CH2 – O – COC17H33

триолеин (жидкий жир)

CH2 – O – COC17H33

|

CH – O – COC17H35

|

CH2 – O – COC17H35

олеодистеарин (твердый жир)

Названия некоторых  органических веществ.

АЗОТСОДЕРЖАЩИЕ СОЕДИНЕНИЯ.

Класс соединения

Обшая формула

Примеры соединений, системати-ческое
название и пояснение

Тривиальные названия

Предель-ные

амины

R – NH2 первичный

CH3 – NH2

метиламин

R –NH–R вторичный

CH3 – NH – CH3

диметиламин

RNR третичный

        |

       R

CH3 – N – CH3

           |

          CH3

триметиламин

Ароматический

амин

C6H5NH2       

аминобензол    NH2─ 

фениланин

анилин

Аминокис-лоты

NH2 – CH –
COOH

             |

             R

NH2CH2COOH

аминоэтановая
кислота

аминоуксусная
кислота,  глицин

NH2CHCOOH

             |

             СH3

2-аминопропановая к-та

аланин

NH2CHCOOH

             |

            СH2

фенилаланин

Названия некоторых  органических веществ.

 Систематическое
название и пояснение

Тривиальные
названия

тринитроглицерин       
C3H5(ONO2)3

CHCH  ─  CH2          сложный
эфир глицерина

│         │        
            и азотной кислоты

ONO2  ONO2  ONO2     

динамит (взрывчатое вещество)

триацетилцеллюлоза
(полимер)

(сложный эфир целлюлозы и уксусного
ангидрида)

[C6H7O2( OCOCH3)3]n    

ацетатное волокно

полигексаметиленамид   
(полимер)

(–CO –(CH2)5NH – )n

капрон (синтетическое волокно)

тринитроцеллюлоза  сложный эфир целлюлозы

[C6H7O2( ONO2)3]n    и азотной кислоты

пироксилин (взрывчатое вещество)

1,2,3,4,5,6-гексахлорциклогексан
C6H6Cl6

(продукт взаимодействия бензола с хлором)

гексахлоран

2,4,6-тринитрофенол
C6H2(NO2)3OH

(продукт взаимодействия фенола с азотной
кислотой)

Пикриновая кислота

(взрывчатое вещество)

2 – хлорбутадиен –
1,3

CH2CCHCH2

           │

            Cl

хлоропрен

Стереорегулярный
каучук,
полученный полимеризацией хлоропрена

[─CH2CClCHCH2─]n

хлоропреновый
каучук

Стереорегулярный
каучук,
полученный полимеризацией бутадиена – 1,3

[─CH2CH CHCH2─]n

бутадиеновый каучук

Стереорегулярный
каучук,
полученный полимеризацией изопрена

[─CH2C(CH3) ═ CHCH2─]n

изопреновый каучук

Полимер, полученный из метилового эфира метакриловой кислоты

(─CH2 ─ C(CH3)(COOCH3)─)n

полиметилметакрилат,
органическое стекло

Полиэтилентерефталат,
полимер,
полученный из сложного эфира  терефталевой
кислоты и этиленгликоля

лавсан, найлон,
полиэстер

1-
хлорэтен            
CH2 CHCl

винилхлорид

Поливинилхлорид,
полимер,
полученный полимеризацией винилхлорида (─CH2 CH
)
n

                                                             │

                                                             
Cl

основа для
производства искусственной кожи

Фенолформальдегидная
смола, полимер,
полученный поликонденсацией фенола и
формальдегида        
OH

                              |

              (─CH2        
CH2
)
n

Основа для
получения фенолформальдегидных пластмасс

Классификация органических веществ

Известно, что свойства органических веществ определяются их составом и химическим строением. Поэтому неудивительно, что в основе классификации органических соединений лежит именно теория строения — теория Л. М. Бутлерова. Классифицируют органические вещества по наличию и порядку соединения атомов в их молекулах. Наиболее прочной и малоизменяемой частью молекулы органического вещества является ее скелет — цепь атомов углерода. В зависимости от порядка соединения атомов углерода в этой цепи вещества делятся на ациклические, не содержащие замкнутых цепей атомов углерода в молекулах, и карбоциклические, содержащие такие цени (циклы) в молекулах.

Помимо атомов углерода и водорода молекулы органических веществ могут содержать атомы и других химических элементов. Вещества, в молекулах которых эти так называемые гетероатомы включены в замкнутую цепь, относят к гетероциклическим соединениям.

Гетероатомы (кислород, азот и др.) могут входить в состав молекул и ациклических соединений, образуя в них функциональные группы, например, гидроксильную — ОН, карбонильную, карбоксильную, аминогруппу —НН2.


Функциональная группа

— группа атомов, которая определяет наиболее характерные химические свойства вещества и его принадлежность к определенному классу соединений.

органические соединения


Углеводороды

— это соединения, состоящие только из атомов водорода и углерода.

В зависимости от строения углеродной цепи органические соединения разделяют на соединения с открытой цепью —

ациклические (алифатические) и циклические

— с замкнутой цепью атомов.

Циклические делятся на две группы:

карбоциклические соединения

(циклы образованы только атомами углерода) и

гетероциклические

(в циклы входят и другие атомы, такие как кислород, азот, сера).

Карбоциклические соединения, в свою очередь, включают два ряда соединений:

алицикличвские




и ароматические.

Ароматические соединения в основе строения молекул имеют плоские углеродсодержащие циклы с особой замкнутой системой р-электронов, образующих общую π-систему (единое π-электронное облако). Ароматичность характерна и для многих гетероциклических соединений.

Все остальные карбоциклические соединения относятся к алициклическому ряду.

Как ациклические (алифатические), так и циклические углеводороды могут содержать кратные (двойные или тройные) связи. Такие углеводороды называют непредельными (ненасыщенными) в отличие от предельных (насыщенных), содержащих только одинарные связи.


Предельные алифатические углеводороды

называют

алканами

, они имеют общую формулу С

n

Н

2


n


+2

, где n — число атомов углерода. Старое их название часто употребляется и в настоящее время — парафины.


Непредельные алифатические углеводороды

, содержащие

одну двойную связь

, получили название

алкены

. Они имеют общую формулу С

n

Н

2


n

.


Непредельные алифатические углеводороды




с двумя двойными связями

называют

алкадиенами

. Их общая формула С

n

Н

2


n





2

.


Непредельные алифатические углеводороды




с одной тройной связью

называют

алкинами

. Их общая формула С

n

Н

2


n





2

.


Предельные алициклические углеводороды



циклоалканы

, их общая формула С

n

Н

2


n


.

Особая группа углеводородов,

ароматических

, или

аренов

(с замкнутой общей π-электронной системой), известна из примера углеводородов с общей формулой С

n

Н

2


n


-6.

Таким образом, если в их молекулах один или большее число атомов водорода заменить на другие атомы или группы атомов (галогены, гидроксильные группы, аминогруппы и др.), образуются

производные углеводородов

: галогенопроизводные, кислородсодержащие, азотсодержащие и другие органические соединения.




Галогенопроизводные

углеводородов можно рассматривать как продукты замещения в углеводородах одного или нескольких атомов водорода атомами галогенов. В соответствии с этим могут существовать предельные и непредельные моно-, ди-, три- (в общем случае поли-) галогенопроизводные.

Общая формула моногалогенопроизводных предельных углеводородов:

R-Г,

а состав выражается формулой

C

n

H

2


n


+1

Г,

где R — остаток от предельного углеводорода (алкана), углеводородный радикал (это обозначение используется и далее при рассмотрении других классов органических веществ), Г — атом галогена (F, Сl, Вг, I).

К кислородсодержащим органическим веществам относят спирты, фенолы, альдегиды, кетоны, карбоновые кислоты, простые и сложные эфиры.


Спирты

— производные углеводородов, в которых один или несколько атомов водорода замещены на гидроксильные группы.

Спирты называют

одноатомными

, если они имеют одну гидроксильную группу, и предельными, если они являются производными алканов.

Общая формула предельных одноатомных спиртов:

R-OH,

а их состав выражается общей формулой:

С

n

Н

2


n


+1

ОН или С

n

Н

2


n


+2

О

Известны примеры многоатомных спиртов, т. е. имеющих несколько гндроксильных групп.


Фенолы

— производные ароматических углеводородов (ряда бензола), в которых один или несколько атомов водорода в бензольном кольце замещены на гидроксильные группы.

Простейший представитель с формулой С

6

Н

5

ОН  называется фенолом.


Альдегиды и кетоны

— производные углеводородов, содержащие карбонильную группу атомов (карбонил).

В молекулах альдегидов одна связь карбонила идет на соединение с атомом водорода, другая — с углеводородным радикалом.

В случае кетонов карбонильная группа связана с двумя (в общем случае разными) радикалами.

Состав предельных альдегидов и кетонов выражается формулой С

n

Н



О.


Карбоновые кислоты

— производные углеводородов, содержащие карбоксильные группы (—СООН).

Если в молекуле кислоты одна карбоксильная группа, то карбоновая кислота является одноосновной. Общая формула предельных одноосновных кислот (R-СООН). Их состав выражается формулой С

n

Н

2


n

O

2

.


Простые эфиры

представляют собой органические вещества, содержащие два углеводородных радикала, соединенных атомом кислорода: R—О—R или R

1

-O-R

2

.

Радикалы могут быть одинаковыми или разными. Состав простых эфиров выражается формулой С

n

Н

2


n


+2

O


Сложные эфиры

— соединения, образованные замещением атома водорода карбоксильной группы в карбоновых кислотах на углеводородный радикал.

Из азотсодержащих органических веществ известны нитро соединения, амины и аминокислоты.


Нитросоединения

— производные углеводородов, в которых один или несколько атомов водорода замещены на нитрогруппу —NO

2

.

Общая формула предельных мононитросоединений:

R-NO

2

,

а состав выражается общей формулой

С

n

Н

2


n


+1

NO

2

.


Амины

— соединения, которые рассматривают как производные аммиака (НН

3

), в котором атомы водорода замещены на углеводородные радикалы.

В зависимости от природы радикала амины могут быть

алифатическими


и ароматическими

.

В зависимости от числа замещенных на радикалы атомов водорода различают:

• первичные амины с общей формулой: Р-НН

2

•    вторичные — с общей формулой: R

1

-NН-R

2

• третичные — с общей формулой:

R

1

-NR

2

-R

3

В частном случае у вторичных, а также третичных аминов радикалы могут быть и одинаковыми.

Первичные амины можно также рассматривать как производные углеводородов (алканов), в которых один атом водорода замещен на аминогруппу —НН

2

. Состав предельных первичных аминов выражается формулой С

n

Н

2


n


+3

N.


Аминокислоты

содержат две функциональные группы, соединенные с углеводородным радикалом: аминогруппу —НН

2

, и карбоксил —СООН.

Состав предельных аминокислот, содержащих одну аминогруппу и один карбоксил, выражается формулой С

n

Н

2


n


+1

NO

2

.

Известны и другие важные органические соединения, которые имеют несколько разных или одинаковых функциональных групп, длинные линейные цепи, связанные с бензольными кольцами. В таких случаях строгое определение принадлежности вещества к какому-то определенному классу невозможно. Эти соединения часто выделяют в специфические группы веществ: углеводы, белки, нуклеиновые кислоты, антибиотики, алкалоиды и др.

классификация органических веществ

номенклатура оранических соединений

Для названия органических соединений используют 2 номенклатуры — рациональную и систематическую (ИЮПАК)  и тривиальные названия.


Составление названий по номенклатуре ИЮПАК

1) Основу названия соединения составляет корень слова, обозначающий предельный углеводород с тем же числом атомов, что и главная цепь.

2) К корню добавляют суффикс, характеризующий степень насыщенности:

-ан (предельный, нет кратных связей);

-ен (при наличии двойной связи);

-ин (при наличии тройной связи).

Если кратных связей несколько, то в суффиксе указывается число таких связей (-диен, -триен и т.д.), а после суффикса обязательно указывается цифрами положение кратной связи, например:

СН

3

–СН

2

–СН=СН

2

СН

3

–СН=СН–СН

3


бутен-1                                бутен-2

СН

2

=СН–СН=СН

2


бутадиен-1,3

3) Далее в суффикс выносится название самой старшей характеристической группы в молекуле с указанием ее положения цифрой.

Такие группы как нитро-, галогены, углеводородные радикалы, не входящие в главную цепь  выносятся в приставку. При этом они перечисляются по алфавиту. Положение заместителя указывается цифрой перед приставкой.

Порядок составления названия следующий:

1.  Найти самую длинную цепь атомов С.

2.  Последовательно пронумеровать атомы углерода главной цепи, начиная с ближайшего к разветвлению конца.

3.  Название алкана складывается из названий боковых радикалов, перечисленных в алфавитном порядке с указанием положения в главной цепи, и названия главной цепи.

Номенклатура некоторых органических веществ (тривиальная и международная)

тривиальные названия органических веществ

Понравилась статья? Поделить с друзьями:

Новое и интересное на сайте:

  • Классификация органических веществ номенклатура органических веществ егэ
  • Классификация органических веществ егэ химия
  • Классификация неорганических соединений егэ
  • Классификация неорганических веществ номенклатура неорганических веществ егэ
  • Классификация неорганических веществ егэ химия тест

  • 0 0 голоса
    Рейтинг статьи
    Подписаться
    Уведомить о
    guest

    0 комментариев
    Старые
    Новые Популярные
    Межтекстовые Отзывы
    Посмотреть все комментарии