Поливинилхлорид применение егэ

Установите соответствие между названием полимера и продуктами, которые из него производят.

ПОЛИМЕР

А)  поливинилхлорид

Б)  поликарбонат

В)  полистирол

ПРОДУКТ(Ы)

1)  пластиковые бутыли, DVD-диски

2)  пластиковые пакеты

3)  трубы, оконные панели

4)  контейнеры для пищи

Запишите в таблицу выбранные цифры под соответствующими буквами.

Спрятать решение

Решение.

Установим соответствие.

A)  Поливинилхлорид применяется для электроизоляции проводов и кабелей, производства труб, пленок для натяжных потолков, пенополивинилхлорида, линолеума, грязезащитных ковриков, для производства «виниловых» грампластинок, профилей для изготовления окон и дверей. (3)

Б)  Благодаря сочетанию высоких механических и оптических качеств монолитный пластик применяется в качестве материала при изготовлении линз, компакт-дисков, фар, компьютеров, очков и светотехнических изделий. Полимерные ёмкости для питьевой воды большой ёмкости изготовлены из поликарбоната, в отличие от малой ёмкости изготавливаемых из полиэтилентерефталата. (1).

В)  Из полистиролов производят широчайшую гамму изделий, которые в первую очередь применяются в бытовой сфере деятельности человека (одноразовая посуда, упаковка, детские игрушки и т. д) (4).

Ответ: 314.

4.2.4. Высокомолекулярные соединения. Реакции полимеризации и поликонденсации. Полимеры. Пластмассы, волокна, каучуки.

Высокомолекулярными соединениями (ВМС) называют соединения с молекулярной массой более 10000.

Практически все высокомолекулярные вещества являются полимерами.

Полимеры — это вещества, молекулы которых состоят из огромного числа повторяющихся структурных звеньев, соединенных между собой химическими связями.

Полимеры могут быть получены с помощью реакций, которые можно разделить на два основных типа: это реакции полимеризации и реакции поликонденсации.

Реакции полимеризации

Реакции полимеризации — это реакции образования полимера путем объединения огромного числа молекул низкомолекулярного вещества (мономера).

Количество молекул мономера (n), объединяющихся в одну молекулу полимера, называют степенью полимеризации.

В реакцию полимеризации могут вступать соединения с кратными связями в молекулах. Если молекулы мономера одинаковы, то процесс называют гомополимеризацией, а если различны — сополимеризацией.

Примерами реакций гомополимеризации, в частности, является реакция образования полиэтилена из этилена:

уравнение полимеризации этилена

Примером реакции сополимеризации является синтез бутадиен-стирольного каучука из бутадиена-1,3 и стирола:

уравнение синтеза бутадиенстирольного каучука

Полимеры, получаемые реакцией полимеризации, и исходные мономеры

Мономер

Получаемый из него полимер

Структурная формула

Варианты названия

Структурная формула

Варианты названия

CH2=CH2 этилен, этен формула полиэтилена полиэтилен
CH2=CH-CH3 пропилен, пропен формула полипропилена полипропилен
винилбензол стирол формула стирол, винилбензол полимеры полистирол формула полистирол, поливинилбензол
винилхлорид формула мономер винилхлорид, хлористый винил, хлорэтилен, хлорэтен полимеры поливинилхлорид формула поливинилхлорид (ПВХ)
тетрафтор этилен мономер тетрафторэтилен (перфторэтилен) тефлон формула полимер тефлон, политетрафторэтилен
изопрен 2-метилбутадиен-1,3 формула изопрен (2-метилбутадиен-1,3) натуральный изопреновый каучук формула изопреновый каучук (натуральный)
 бутадиен-1,3 формула бутадиен-1,3 (дивинил)  бутадиеновый каучук бутадиеновый каучук, полибутадиен-1,3
хлоропрен 2-хлорбутадиен-1,3 формула

хлоропрен(2-хлорбутадиен-1,3)

хлоропреновый каучук формула хлоропреновый каучук
бутадиен-1,3 полимеры

и

стирол винилбензол формула

бутадиен-1,3 (дивинил)

и

стирол (винилбензол)

бутадиенстирольный каучук формула бутадиенстирольный каучук

Реакции поликонденсации

Реакции поликонденсации — это реакции образования полимеров из мономеров, в ходе которых, помимо полимера, побочно образуется также низкомолекулярное вещество (чаще всего вода).

В реакции поликонденсации вступают соединения, в состав молекул которых входят какие-либо функциональные группы. При этом реакции поликонденсации по тому, один используется мономер или больше, аналогично реакциям полимеризации делятся на реакции гомополиконденсации и сополиконденсации.

К реакциям гомополиконденсации относятся:

* образование (в природе) молекул полисахарида (крахмала, целлюлозы) из молекул глюкозы:

образование полисахарида из глюкозы

* реакция образования капрона из ε-аминокапроновой кислоты:

уравнение получения капрона

К реакциям сополиконденсации относятся:

* реакция образования фенолформальдегидной смолы:

уравнение образования фенолформальдегидной смолы поликонденсация

* реакция образования лавсана (полиэфирного волокна):

уравнение синтеза лавсана

Материалы на основе полимеров

Пластмассы

Пластмассы — материалы на основе полимеров, которые способны под действием нагревания и давления формоваться и сохранять заданную форму после охлаждения.

Помимо высокомолекулярного вещества в состав пластмасс входят также и другие вещества, однако основным компонентом все же является полимер. Благодаря своим свойствам он связывает все компоненты в единую целую массу, в связи с чем его называют связующим.

Пластмассы в зависимости от их отношения к нагреванию делят на термопластичные полимеры (термопласты) и реактопласты.

Термопласты — вид пластмасс, способных многократно плавиться при нагревании и застывать при охлаждении, благодаря чему возможно многоразовое изменение их изначальной формы.

Реактопласты — пластмассы, молекулы которых при нагревании «сшиваются» в единую трехмерную сетчатую структуру, после чего изменить их форму уже нельзя.

Так, например, термопластами являются пластмассы на основе полиэтилена, полипропилена, поливинилхлорида (ПВХ) и т.д.

Реактопластами, в частности, являются пластмассы на основе фенолформальдегидных смол.

Каучуки

Каучуки — высокоэлластичные полимеры, углеродный скелет которых можно представить следующим образом:

углеродный скелет каучуков формула

Как мы видим, в молекулах каучуков имеются двойные C=C связи, т.е. каучуки являются непредельными соединениями.

Каучуки получают полимеризацией сопряженных диенов, т.е. соединений, у которых две двойные C=C связи, разделены друг от друга одной одинарной С-С связью.

Так например, особо зарекомендовавшими себя мономерами для получения каучуков являются:

1) бутадиен:

бутадиен-1,3

2) изопрен:

изопрен

3) хлоропрен:

хлоропрен

В общем виде (с демонстрацией только углеродного скелета) полимеризация таких соединений с образованием каучуков может быть выражена схемой:

схема получения каучуков скелетная

Таким образом, исходя из представленной схемы, уравнение полимеризации изопрена будет выглядеть следующим образом:

уравнение синтеза изопренового каучука

Весьма интересным является тот факт, что впервые с каучуком познакомились не самые продвинутые в плане прогресса страны, а племена индейцев, у которых  промышленность и научно-технический прогресс отсутствовали как таковые. Естественно, индейцы не получали каучук искусственным путем, а пользовались тем, что давала им природа: в местности, где они проживали (Южная Америка), произрастало дерево гевея, сок которого содержит до 40-50% изопренового каучука. По этой причине изопреновый каучук называют также натуральным, однако он может быть получен и синтетическим путем.

Все остальные виды каучука (хлоропреновый, бутадиеновый) в природе не встречаются, поэтому всех их можно охарактеризовать как синтетические.

Однако каучук, не смотря на свои преимущества, имеет и ряд недостатков. Так, например, из-за того что каучук состоит из длинных, химически не связанных между собой молекул, его свойства делают его пригодным для использования только в узком интервале температур. На жаре каучук становится липким, даже немного текучим и неприятно пахнет, а при низких температурах подвержен затвердеванию и растрескиванию.

Технические характеристики каучука могут быть существенно улучшены его вулканизацией. Вулканизацией каучука называют процесс его нагревания с серой, в результате которого отдельные, изначально не связанные друг с другом, молекулы каучука «сшиваются» друг с другом цепочками из атомов серы (полисульфидными «мостиками»). Схему превращения каучуков в резину на примере синтетического бутадиенового каучука можно продемонстрировать следующим образом:

уравнение вулканизации бутадиенового каучука с серой

Волокна

Волокнами называют материалы на основе полимеров линейного строения, пригодные для изготовления нитей, жгутов, текстильных материалов.

Классификация волокон по их происхождению

классификация волокон по происхождению

Искусственные волокна (вискозу, ацетатное волокно) получают химической обработкой уже существующих природных волокон (хлопка и льна).

Синтетические волокна получаются преимущественно реакциями поликонденсации (лавсан, капрон, нейлон).

Слайд 1
Санкт-Петербургский университет
Институт химии

проф. СПбГУ, д.х.н.
Карцова Анна Алексеевна

ПОЛИМЕРЫ И

Санкт-Петербургский университетИнститут химиипроф. СПбГУ, д.х.н.Карцова Анна АлексеевнаПОЛИМЕРЫ И ЕГЭСанкт-Петербургский государственный университет

ЕГЭ

Санкт-Петербургский государственный университет


Слайд 2
Йёнс Якоб Берцелиус

 Август Кекуле

 Карл Шорлеммер

Йёнс Якоб Берцелиус Август Кекуле Карл Шорлеммер 


Слайд 4
H3C-O-CH3
CH3-CH2-CH3
6
C
УГЛЕРОД
12,011
Основные классы органических веществ
H2C=CH─CH2─CH3
HC≡C─CH2─CH3
H2C=CH─CH=CH2
CH3─CH2─OH
CH3─CH2─NH2
CH3─CH2─NO2
CH4

H3C-O-CH3CH3-CH2-CH36CУГЛЕРОД12,011Основные классы органических веществH2C=CH─CH2─CH3HC≡C─CH2─CH3H2C=CH─CH=CH2CH3─CH2─OHCH3─CH2─NH2CH3─CH2─NO2CH4


Слайд 5
C2H2

HСl, Hg2+
H2O, Hg2+
Реакция
Кучерова
Сакт, 6000С
тримеризация

ПОЛИМЕРЫ НА

C2H2 HСl, Hg2+H2O, Hg2+Реакция КучероваСакт, 6000СтримеризацияПОЛИМЕРЫ НА ОСНОВЕ АЦЕТИЛЕНАСuCl2, HCl, NH4ClдимеризацияROHHCN, СuCl, HCl, 800 CВолокна

ОСНОВЕ АЦЕТИЛЕНА

СuCl2, HCl, NH4Cl
димеризация
ROH

HCN, СuCl,
HCl, 800 C
Волокна


Слайд 6
Поливиниловые эфиры

Получение простых виниловых эфиров

Полимеризация простых виниловых эфиров
лакокрасочная

Поливиниловые эфирыПолучение простых виниловых эфировПолимеризация простых виниловых эфировлакокрасочная промышленность;обработки и пропитки тканей;в производстве искусственной кожи;для

промышленность;
обработки и пропитки тканей;
в производстве искусственной кожи;
для приготовления различных

клеящих материалов;
пластификаторы.
Применение


Слайд 7

1939 г. Лекарственный препарат

1939 г. Лекарственный препарат   - ожоги,   - обморожения,   -

— ожоги,
— обморожения,

— трофические язвы,

фурункулез

Поливинилбутиловый эфир
(«бальзам Шостаковского»)


Слайд 8
Поливинилхлорид (ПВХ)

Поливинилхлорид

Применение:

электроизоляция проводов и кабелей;

создание подобного коже материала,

Поливинилхлорид (ПВХ)ПоливинилхлоридПрименение:электроизоляция проводов и кабелей;создание подобного коже материала, отличающегося гладкостью и блеском;производства труб, покрытия колёс

отличающегося гладкостью и блеском;

производства труб, покрытия колёс и роликов, пенополивинилхлорида, линолеума,

грязезащитных ковриков, обувных пластикатов и т. д.;

создания рекламных баннеров и плакатов; служит

сырьём для производства различного рода продукции от грампластинок и плакатов до наклеек. 


Слайд 9
Полиацетилен

Структура полиацетилена

Молекула полиацетилена:

ПолиацетиленСтруктура полиацетилена   Молекула полиацетилена: слева – распределение эл. плотности(заштрихованы связи); справа – структурная формула

слева – распределение эл. плотности
(заштрихованы связи); справа – структурная

формула


Слайд 10

цис-полиацетилен

транс-полиацетилен

Свойства
пластмасс
Свойства
металлов
гибкость, прочность, ковкость, эластичность
электропроводность

цис-полиацетилентранс-полиацетиленСвойства пластмассСвойства металловгибкость, прочность, ковкость, эластичностьэлектропроводность


Слайд 11
Причины проводимости

Образование проводящего полимера

Ряд электропроводимости веществ
ПОЛУЧЕНИЕ пропускание ацетилена

Причины проводимостиОбразование проводящего полимераРяд электропроводимости веществПОЛУЧЕНИЕ пропускание ацетилена над металлической медью при 200-300°С

над металлической
медью при 200-300°С


Слайд 13

Поливинилхлорид

изоляция для электрических проводов
дождевые плащи
игрушки
паркетные плитки

Поливинилхлорид изоляция для электрических проводовдождевые плащиигрушкипаркетные плитки


Слайд 15
Полиэтилен
ПЭВД 150 до 200 °С ; 1000

Полиэтилен ПЭВД 150 до 200 °С ; 1000 до 2500 атм; разветвленное строениеПЭНД 100 °С

до 2500 атм; разветвленное строение

ПЭНД 100 °С ; до

10 атм).;структура линейна.


Слайд 16
Структуры полипропилена
А – изотактический полимер

Структуры полипропилена А – изотактический полимер  Б – синдиотактический полимерВ – атактический полимер Температура

Б – синдиотактический полимер
В – атактический полимер

Температура размягчения 170 град
изготовление трубопроводов
химическая аппаратура
предметы домашнего обихода


Слайд 17
Полистирол можно вспенивать

Полистирол можно вспенивать газами. Пенополистирол обладает тепло- и звукоизоляционными свойствами. Используют в

газами. Пенополистирол обладает тепло- и звукоизоляционными свойствами. Используют в

строительстве


Слайд 19

— остекление самолётов,

- остекление самолётов, судов, автомобилей - производство оптических стёкол- материалы для лазерной техники

судов, автомобилей
— производство оптических стёкол
— материалы для лазерной

техники


Слайд 20

Shellac NCD (Nail Creative Design) – американская компания
УФ

Shellac NCD (Nail Creative Design) – американская компанияУФ лампаn

лампа

n


Слайд 21

КАУЧУК, РЕЗИНАЭЛАСТОМЕРЫ - под действием механической нагрузки изменяют форму, а

КАУЧУК, РЕЗИНА

ЭЛАСТОМЕРЫ — под действием механической

нагрузки изменяют форму, а при снятии этой нагрузки возвращаются к

первоначальному состоянию


Слайд 24

Хлоропрен
Каучук специального назначения

ХлоропренКаучук специального назначения	    - для изготовления бензо- и маслостойкой резины, 	- трубопроводов

— для изготовления бензо- и маслостойкой резины,

— трубопроводов для перекачки нефтепродуктов


Слайд 25
Бутадиен-стирольный каучук
(сополимеризация)

Обладает свойством

Бутадиен-стирольный каучук
 (сополимеризация)   Обладает свойством газонепроницаемости	Используется в производстве лент для транспортёров, автокамер.

газонепроницаемости
Используется в производстве лент для транспортёров, автокамер.


Слайд 26
Вулканизация каучука
< 5% S
< 30% S
Вулканизация каучука
Эластичность
Твердость
Износотойкость
Теплостойкость
Морозостойкость
Долговечность

Вулканизация каучука< 5% S< 30% SВулканизация каучукаЭластичностьТвердостьИзносотойкостьТеплостойкостьМорозостойкостьДолговечность


Слайд 27
Резина – это вулканизованный каучук с наполнителем
Предельно

Резина – это вулканизованный каучук с наполнителем Предельно сшитый натуральный каучук – эбонит – не

сшитый натуральный каучук – эбонит – не обладает эластичностью

и представляет собой твердый материал.
Вулканизация каучука


Слайд 29
Полиакрилонитрил

3

Полиакрилонитрил
Устойчив к свету и сырости, не набухает

Полиакрилонитрил 3ПолиакрилонитрилУстойчив к свету и сырости, не набухает и не растворяется в обычных органических растворителях.Полимер

и не растворяется в обычных органических растворителях.

Полимер мало размягчается

при нагревании, поэтому переработка полиакрилонитрила в изделия затруднена.

Большая часть полиакрилонитрила

используется для изготовления рыболовных сетей, парусов, транспортерных лент, в качестве наполнителей при получении слоистых пластиков.


Слайд 30
Нейлон 6.6
Уоллес Хьюм Карозерс
(1896 – 1937 гг)
американский

Нейлон 6.6Уоллес Хьюм Карозерс (1896 – 1937 гг)американский химик, изобретатель и ведущий химик-органик компании DuPont. Структура нейлона,

химик, изобретатель и ведущий химик-органик компании DuPont. 
Структура нейлона, чередование молекул

адипиновой кислоты и 1,6‑диаминогексана

1938 г.
1939 г. Нью Йорк презентация

своего изобретения компанией DuPont

1939 г. Нью Йорк витрина магазина компания DuPont


Слайд 31

Лавсан
Впервые получен в
Лаборатории Высокомолекулярных Соединений Академии

ЛавсанВпервые получен в Лаборатории Высокомолекулярных Соединений Академии Наук».    Лавсан - полиэфирное

Наук».
Лавсан

— полиэфирное волокно;

1941 г. Англия — терилен


Слайд 32

Синтез капрона
Капрон (найлон-6)
ε
ε-аминомасляная кислота
капролактам
α
δ
γ
β

капрон
Капрон — полиамидное волокно

Синтез капронаКапрон (найлон-6)εε-аминомасляная кислотакапролактамαδγβкапронКапрон - полиамидное волокно


Слайд 33

Кристиан Фридрих Шёнбейн
1799-1868 гг
Нитроцеллюлоза
Искусственный «Шелк Шардонне»
по патентам Луи

Кристиан Фридрих Шёнбейн1799-1868 ггНитроцеллюлозаИскусственный «Шелк Шардонне»по патентам Луи Шардонне фабрики искусственного шелка во Франции, Германии, Бельгии

Шардонне фабрики искусственного шелка во Франции, Германии, Бельгии


Слайд 34
СИНТЕТИЧЕСКИЕ МАТЕРИАЛЫ ПРИСУТСТВУЮТ В ПОДАВЛЯЮЩЕМ БОЛЬШИНСТВЕ ПРЕДМЕТОВ ОДЕЖДЫ
Полиамид,

СИНТЕТИЧЕСКИЕ МАТЕРИАЛЫ ПРИСУТСТВУЮТ В ПОДАВЛЯЮЩЕМ БОЛЬШИНСТВЕ ПРЕДМЕТОВ ОДЕЖДЫПолиамид, полиэстер, полиэтилен, полипропиленПолиамид, полипропилен, полиэстерФторопласт, ПВХФторопласт, полиамид,

полиэстер, полиэтилен, полипропилен
Полиамид, полипропилен, полиэстер
Фторопласт, ПВХ
Фторопласт, полиамид, полиэстер, ПВХ,

полиуретан
Полиамид, полиэстер
Полиакрилонитрильные волокна


Слайд 35
ПОГОВОРИМ ОБ АВТОМОБИЛЯХ…
Приборная панель
Сдвижной люк из

ПОГОВОРИМ ОБ АВТОМОБИЛЯХ… Приборная панель Сдвижной люк из пластмассыРульЗащитный клапан топливного бакаВнутренняя обшивка дверейКонструкционныйполиуретанШумопогло-щающий кожух

пластмассы
Руль

Защитный клапан топливного бака
Внутренняя обшивка дверей
Конструкционный
полиуретан
Шумопогло-щающий кожух двигателя
Передние подкрылки
Внутренняя

обшивка багажника
Молдинги на
боковине
Фары
Решетка радиатора
Шины
Конструкционный пенопласт в бампере
Вентиляторы,
каркас крепления

вентиляторов

Обивка из искусственной кожи

Крышка на двигатель

Ящик аккумуляторной батареи

Капот и крылья

Молдинги

Источник: 3М

Стекла из поликарбоната

До 200 кг современного автомобиля составляют полимерные компоненты


Слайд 38

Типы дендримеров

Хиральные
Полипропилениминовые
Полиамидоаминовые
Мезогенные
Гибридные
Гликодендримеры
Металлодендримеры
Полиэфирные
Пептидные
Триазиновые

Типы дендримеровХиральныеПолипропилениминовыеПолиамидоаминовыеМезогенныеГибридныеГликодендримерыМеталлодендримерыПолиэфирныеПептидныеТриазиновые


Слайд 39

1 – PAMAM; 2 – дендример-производное меламина; 3

1 – PAMAM; 2 – дендример-производное меламина; 3 – дендример, образованный от 2-гидрокси-2-метилпропропановая кислота; 4

– дендример, образованный от 2-гидрокси-2-метилпропропановая кислота; 4 – полипропиленимин;

5 – дендример, образованный от глицерина и янтарной кислоты, содержащий

полеэтиленгликольное ядро; 6 – дендример, образованный от аминолевулиновой кислоты

Использование дендримеров для доставки препаратов против злокачественных опухолей
(Jesse B. Wolinsky, Mark W. Grinstaff, 2010)


Слайд 41

Фенол и формальдегид
Бензол и стирол
Изопрен и этилен
Дивинил и

Фенол и формальдегидБензол и стиролИзопрен и этиленДивинил и хлоропренВинихлорид и кумол

хлоропрен
Винихлорид и кумол


Слайд 42
Сфера применения

Установить соответствие между веществами и сферой их

Сфера примененияУстановить соответствие между веществами и сферой их применения314 5

применения
3
1
4
5


Слайд 43
Сфера применения

Установить соответствие между веществами и сферой их

Сфера примененияУстановить соответствие между веществами и сферой их применения314 5

применения
3
1
4
5


Слайд 44
Сфера применения

Установить соответствие между веществами и сферой их

Сфера примененияУстановить соответствие между веществами и сферой их применения314 5

применения
3
1
4
5


Слайд 45

1. Этиленгликоля и терефталевой кислготы
2. Фенола и муравьиной

1. Этиленгликоля и терефталевой кислготы2. Фенола и муравьиной кислоты3. 6-аминогексановой кислоты4. Адипиновой кислоты и гексаметилендиамина

кислоты
3. 6-аминогексановой кислоты
4. Адипиновой кислоты и гексаметилендиамина


Слайд 46

Этиленгликоль и тере-фталевая кислота
Бензол и пропилен
Фенол

Этиленгликоль и тере-фталевая кислотаБензол и пропиленФенол и формальдегидЭтилен и стиролДивинил и стирол

и формальдегид
Этилен и стирол
Дивинил и стирол


Слайд 47

Ацетатное волокно

Тефлон

Капрон

Нейлон

Полистирол

Кевлар

Хлоропреновый каучук

Фенолформальдегидную смолу

Ацетатное волокноТефлонКапронНейлонПолистиролКевларХлоропреновый каучукФенолформальдегидную смолу


Слайд 49

При риформинге н-гептана образуется бензол.
Винилацетилен получают димеризацией ацетилена.
Ацетилен

При риформинге н-гептана образуется бензол.Винилацетилен получают димеризацией ацетилена.Ацетилен можно получить в результате термического разложения метана.Карбидный

можно получить в результате термического разложения метана.
Карбидный способ получения

ацетилена заключается в обработке карбида алюминия водой.
Стереорегулярные каучуки получают при

полимеризации 1,3-диеновых углеводородов в присутствии металлического натрия.


Слайд 50
Катализатор Циглера – Натта :
цис-полиизопрен
1963

Катализатор Циглера – Натта :  цис-полиизопрен1963 г. – Нобелевская премия по химии «за открытия

г. – Нобелевская премия по химии «за открытия в

области химии и технологии высокомолекулярных полимеров»
ЦИГЛЕР
Карл Вальдемар
(1898 –1973)

НАТТА
Джулио
(1903–1979)

TiCl4 .Al(C2H5)3


Слайд 51

Дивинила и изопрена
Стирола и изопрена
Хлоропрена и этилена
Стирола

Дивинила и изопренаСтирола и изопренаХлоропрена и этиленаСтирола и дивинила

и дивинила


Слайд 52

Используя п-ксилол и ацетилен, предложите схему

Используя п-ксилол и ацетилен, предложите схему    синтеза волокна лавсан. Что вы

синтеза волокна

лавсан. Что вы знаете о его свойствах? В чем

основное отличие реакции полимеризации от поликонденсации?


Слайд 54

Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно синтезировать:

а)

Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно синтезировать:	а) из метана – синтетический бутадиеновый каучук (СКБ);	б)

из метана – синтетический бутадиеновый каучук (СКБ);

б) из карбида

кальция – синтетический хлоропреновый каучук;

в) из ацетилена – синтетический изопреновый

каучук.


Слайд 55

тетрафталевая кислота
кевлар
п-ксилол
хлоропрен
хлоропреновый каучук
винилацетилен
карболовая кислота
пикриновая кислота
Х
кумол

тетрафталевая кислотакевлар п-ксилолхлоропренхлоропреновый каучуквинилацетилен карболовая кислотапикриновая кислотаХкумол


Высокомолекулярные соединения. Реакции полимеризации и поликонденсации. Полимеры. Пластмассы, волокна, каучуки.

Высокомолекулярные вещества, состоящие из больших молекул цепного строения, называются полимерами  (от греч. «поли» — много, «мерос» — часть). 

Например, полиэтилен, получаемый при полимеризации этилена CH2=CH2:     

  …-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-…  или   (-CH2CH2-)n  

 Молекула полимера называется макромолекулой (от греч. «макрос» — большой, длинный).   Молекулярная масса макромолекул достигает десятков — сотен тысяч (и даже миллионов) атомных единиц.

Соединения, из которых образуются полимеры, называются мономерами.

Например, пропилен (пропен) СН2=СH–CH3 является мономером полипропилена

Группа атомов, многократно повторяющаяся в цепной макромолекуле, называется ее структурным звеном.  

Мономеры – низкомолекулярные вещества, из которых образуются полимеры.

Степень полимеризации – число, показывающее количество элементарных звеньев в молекуле полимера.

Степень полимеризации обычно обозначается индексом «n» за скобками, включающими в себя структурное (мономерное) звено:  (–CH2–CH2–)n.

Классификация полимеров

Полимеры, макромолекулы которых построены строго определенным способом, называют регулярными.

Полимер называется стереорегулярным, если заместители R в основной цепи макромолекул (–CH2–CHR–)n расположены упорядоченно.

Стереорегулярные полимеры обладают гораздо лучшими свойствами – пластичностью, прочностью и теплостойкостью; они способны кристаллизоваться, в отличие от нерегулярных.

Классификация по структуре

По структуре полимеры делятся на: линейные, разветвленные и пространственные.

Линейные Разветвленные Пространственные
Состоят из последовательности повторяющихся звеньев с большим отношением длины молекулы к ее поперечному размеру.

Целлюлоза, полиэтилен низкого давления, капрон

Макромолекулы разветвленных имеют боковые ответвления от цепи, называемой главной или основной

Крахмал

 

Химические связи имеются и между цепями, образуя пространственную структуру

Резина, фенолформальдегидные смолы

Линейные — макромолекулы состоят из последовательности повторяющихся звеньев с большим отношением длины молекулы к ее поперечному размеру (целлюлоза, полиэтилен низкого давления, капрон).

Разветвленные — макромолекулы которых имеют боковые ответвления от цепи, называемой главной или основной (крахмал).

Сетчатые (пространственные) — химические связи имеются и между цепями (резина, фенолформальдегидные смолы).

Классификация по происхождению

По способу получения полимеры делятся на: природные, синтетические и искусственные.

Природные волокна Синтетические волокна Искусственные
Непосредственно существуют в природе

  •  хлопок
  •  шерсть
  •  натуральный шелк
Получают полностью химическим путем в реакциях полимеризации и поликонденсации

  • капрон
  •  найлон
  •  лавсан
Получают модификацией натуральных полимеров

  • ацетатное волокно
  • целлулоид
  • вискоза

Природные полимеры непосредственно существуют в природе (крахмал, целлюлоза и др.).

Синтетические полимеры получают полностью химическим путем в реакциях полимеризации и поликонденсации (полиэтилен, полихлорвинил, фенол-формальдегидные смолы, метилметакрилат и т.д.). Не имеют аналогов в природе.

Искусственные – получают модификацией натуральных полимеров (вискоза –модифицированная целлюлоза, резина –модификация натурального каучука).

Классификация по химическому характеру

По химическому характеру и составу полимеры и химические волокна бывают: полиэфирные, полиамидные, элементоорганические (например, кремнийорганические полимеры).

Полиэфирные полимеры Полиамидные полимеры Элементоорганические
Содержат группу -СОО-

Лавсан (полиэтилентерефталат)

Содержат группу -СО-NH2

Найлон, капрон

Содержат атомы других хим. элементов (кремний и др.).

Кремнийорганические полимеры

Полиэфирные полимеры — содержат группу сложных эфиров -СОО-.

Полиамидные полимеры — содержат пептидную связь -СО-NH2-.

Элементоорганические полимеры — содержат атомы других химических элементов (помимо С, Н, О, N).

Классификация по способу получения

Полимеры получают либо реакциями полимеризации, либо поликонденсацией.

Полимеризация Поликонденсация
Это присоединение одних молекул к другим за счет разрыва кратных связей. Побочные продукты, как правило, не образуются.

Полиэтилен, полипропилен и др.

Образование полимера происходит за счет реакции замещения. При этом образуется низкомолекулярный побочный продукт.

Фенолформальдегидная смола, капрон

Полимеризация — процесс образования высокомолекулярного вещества(полимера) путём многократного присоединения молекул мономера к активным центрам в растущей молекуле полимера.

Например, образование полиэтилена происходит по механизму полимеризации:

Поликонденсация – процесс образования высокомолекулярных соединений, протекающий по механизму замещения и сопровождающийся выделением побочных низкомолекулярных продуктов (обычно это вода).

Например, образование капрона протекает по механизму поликонденсации:

Свойства полимеров

По свойствам полимеры можно разделить на: термореактивные, термопластичные и эластомеры.

Термореактивные Термопластичные Эластомеры
Неплавкие и неэластичные материалы.

Фенолформальдегидные смолы, полиуретан

Меняют форму при нагревании и сохраняют её.

Полиэтилен, полистирол, поливинилхлорид

Эластичные вещества при разных температурах.

Натуральный каучук, полихлоропрен


Термореактивные полимеры
— пластмассы, переработка которых в изделия сопровождается необратимой химической реакцией, приводящей к образованию неплавкого и нерастворимого материала.

Например, фенолформальдегидные смолы, полиуретан.

Термопластичные полимеры — меняют форму в нагретом состоянии и сохраняют её после охлаждения.

Например, полиэтилен, полистирол, полихлорвинил и т.д.

Эластомеры – обладают высокоэластичными свойствами в широком интервале температур.

Например, натуральный каучук.

Полимеризация и поликонденсация

Полимеризация

Степень полимеризации — это число, показывающее сколько молекул мономера соединилось в макромолекулу. 

Степень полимеризации обычно обозначается индексом «n» за скобками, включающими в себя структурное (мономерное) звено:  (–CH2CH2–)n

Характерные признаки полимеризации.

  1. В основе полимеризации лежит реакция присоединения.
  2. Полимеризация – цепная реакция, включает стадии инициирования, роста и обрыва цепи.
  3. Элементный состав (молекулярные формулы) мономера и полимера одинаков.

Катализаторами полимеризации могут быть: металлический натрий, пероксиды, кислород, металлоорганические соединения, комплексные соединения.

Процесс образования высокомолекулярных соединений при совместной полимеризации двух или более различных мономеров называют сополимеризацией.

Например, схема сополимеризации этилена с пропиленом:

Важнейшие синтетические полимеры

Изображение с портала orgchem.ru

Важнейшие синтетические полимеры, получаемые реакцией полимеризации, и области их применения:

Полимер Мономер Характеристики полимера Применение полимера
Полиэтилен

(–СН2–СН2–)n

Этилен

СН2=СН2

Синтетический, линейный, термопластичный, химически стойкий Упаковка, тара
Полипропилен

Пропилен

СН2=СН–СН3

Синтетический, линейный, термопластичный, химически стойкий Трубы, упаковка, ткань (нетканый материал)
Поливинилхлорид

Винилхлорид

СН2=СН–Сl

Синтетический линейный полимер, термопластичный Натяжные потолки, окна, пленка, трубы, полы, изолента  и т.д
Полистирол

Стирол

Синтетический линейный полимер, термопластичный Упаковка, посуда, потолочные панели
Полиметилметакрилат

Метиловый эфир метакриловой кислоты

Синтетический линейный полимер, термопластичный Очки, корпуса фар и светильников, душевые кабины, мебель и т.д
Тефлон (политетрафторэтилен)

Тетрафторэтилен

Синтетический линейный полимер.

Термопластичный (t = 260-3200C)

Обладает очень высокой химической стойкостью

Посуда, пластины утюгов, ленты и скотч, упаковка, изоляция
Искусственный каучук

Мономер: бутадиен-1,3 (дивинил)

Синтетический, линейный,  эластомер, содержит двойные связи Резина, изоляция, различные материалы, ракетное топливо
Натуральный каучук

Мономер: 2-метилбутадиен-1,3

Природный, линейный, эластомер, содержит двойные связи Резина, изоляция, различные материалы, ракетное топливо
Хлоропреновый каучук

Мономер: 2-хлорбутадиен-1,3

Синтетический, линейный, эластомер, содержит двойные связи Резина, изоляция, различные материалы, ракетное топливо
Бутадиен-стирольный каучук

Мономеры: бутадиен-1,3 и стирол

Синтетический, эластомер Резина, изоляция, различные материалы, ракетное топливо
Полиакрилонитрил

Акрилонитрил

Синтетический, линейный Волокна, пластмассы

Поликонденсация

Поликонденсация – процесс образования высокомолекулярных соединений, протекающий по механизму замещения и сопровождающийся выделением побочных низкомолекулярных продуктов, обычно это вода.

Характерные признаки поликонденсации.

  1. В основе поликонденсации лежит реакция замещения.
  2. Поликонденсация – процесс ступенчатый, т.к. образование макромолекул происходит в результате последовательного взаимодействия мономеров, димеров или n-меров как между собой, так и друг с другом.
  3. Помимо высокомолекулярного соединения, в реакции поликонденсации образуется второе, низкомолекулярное вещество (обычно это вода).

Важнейшие синтетические полимеры, получаемые реакцией поликонденсации, и области их применения:

Полимер и мономер Характеристики полимера Применение полимера
Капрон

Мономер: 6-аминокапроновая кислота (лактам)

Синтетический, линейный, термопластичный, очень эластичный Полиамидные волокна (нитки, ткани, парашюты, втулки и т.д.)
Найлон

Мономер: 1,6-диаминогексан и адипиновая кислота (1,6-гександиовая)

Синтетический, полиамидный, линейный, термопластичный Изготовление втулок, вкладышей, ниток, одежды, гитарных струн (полиамидное волокно)
Лавсан (полиэтилентерефталат)

Мономер: Этиленгликоль, терефталевая кислота

Синтетический линейный полимер, термопластичный, полиэфирный Натяжные потолки, окна, пленка, трубы, полы, изолента  и т.д
Фенолформальдегидная смола

Мономеры: фенол и формальдегид

Синтетический, пространственный (сетчатый) полимер Производство ДСП, лаков, клея (БФ-6 применяется в медицине), часто используется с наполнителями
Крахмал

Мономер: α-глюкоза

Природный, полиэфирный, разветвленный Пищевая, текстильная, бумажная промышленность, фармацевтика и др.
Целлюлоза

Мономер: β-глюкоза

Природный, полиэфирный, линейный Производство бумаги, искусственных волокон, пленок, пластмасс, лакокрасочных материалов, бездымного пороха, взрывчатки, твердого ракетного топлива, получение гидролизного спирта и др.
ДНК

Мономер: Дезоксирибоза, ортофосфорная кислота, азотистые основания

Природный, полиэфирный, линейный Функционирование живых организмов
РНК

Мономер:  Рибоза, ортофосфорная кислота, азотистые основания

Природный, полиэфирный, линейный Функционирование живых организмов

Высокомолекулярные
соединения

Полимеры – высокомолекулярные
соединения, которые характеризуются молекулярной массой от нескольких тысяч до
многих миллионов. Молекулы полимеров, называемые макромолекулами, состоят из
большого числа повторяющихся звеньев.

По отношению к нагреванию

Термопластичные

–обратимо
размягчаются при нагревании и застывают при охлаждении (полиэтилен
поливинилхлорид полиамиды, полиэфиры)

Термореактивные

При
повышении температуры за счет химических  связей образуют трехмерную сетку,
необратимо переходят в твердонеплавкое состояние(фенолформальдегидные смолы,
полиуретаны)

По чередованию структурных
звеньев

Стереорегулярные

Структурные звенья повторяются в
определенной периодической последовательности

Стереонерегулярные

Структурные звенья повторяются
хаотично

Основные понятия ВМС

Мономер

Исходное
низкомолекулярное вещество (этилен, стирол, винилхлорид) из которого
синтезируют полимер

Полимер

Смесь
макромолекул с различной молярной массой, называемой «средняя молярная масса
полимера»

Мономерное
звено(структурное звено)

Одинаковые
многократно повторяющиеся группы атомов в полимерной цепи

Степень

полимеризации

Число
мономерных звеньев в макромолекуле полимера

Реакции синтеза ВМС

Тип
реакции

Определение

примеры

Полимеризация

Реакции
образования ВМС за счет разрыва кратных связей в одинаковых  молекулах без
выделения побочных продуктов В эту реакцию вступают вещества с кратными
связями (алкены, диены)или легко разрушаемыми циклами

nCH2=CH2→(-СН2СН2-)n,

nCH2=CH→(-СН2СН-)n,

          
ï                 
ï

          
Cl                
Cl

http://www.yoursystemeducation.com/wp-content/uploads/2015/09/%D1%81%D1%82%D0%B8%D1%80%D0%BE%D0%BB.jpg

Сополимеризация

Реакция
полимеризации с участием двух или нескольких мономеров, содержащих кратные
связи

nCH2=CH2+ nCH2=CHCl-→

(-СН2-СН2-СН2-СН-)n,

                         
  ï

                        
   Cl

Поликонденсация

Реакции
образования ВМС с выделением низкомолекулярных продуктов(
H2O, HCl, NH3) . В
реакцию вступают одинаковые или разные вещества, содержащие не менее двух
функциональных групп(одинаковых или разных)-
COOH, —NH2, —OH

1)n H2N-(CH2)5-COOH→

(-NH-(CH2)5-C-)+n
H2O

                    

           O

2)nC6H12O6→(-
C6H12O5-)+

                         
+ nH2O

Сополиконденсация

СОПОЛИКОНДЕНСАЦИЯ, р-ция
образования сополимеров, в к-рой помимо мономеров, необходимых для
осуществления поликонденсации, участвует по крайней мере еще
один мономер.

1)фенолформальдегидная
смола

Лавсан

 найлон,

полипептиды

Пластмассы

мономер

полимер

название
и применение

Этилен

CH2=CH2

(-СН2СН2-)n

Полиэтилен-трубы,
шприцы, игрушки ,пленки ,пакеты

Винилхлорид

CH2=CH-Cl

(-СН2СН-)n

           
ï

            
Cl

Поливинилхлорид(ПВХ)-

Искусственная
кожа, полы,

Клеенки,
двери, трубы

Тетрафторэтен

CF2=CF2

(-СF2СF2-)n

Тефлон-

электроизоляторы,
покрытия утюгов ,сковород, атомная промашл

Пропен

CH2=CH-CH3

(-СН2СН-)n

           
ï

            
CH3

Полипропилен

Трубы,
вентили, упаковочная пленка, ковры,медицинские приборы

Стирол

http://dic.academic.ru/pictures/es/283321.jpg

http://5terka.com/images/him9gabrielan/him9gabrielan-450.png

Полистирол-посуда
,
игрушки
, облицовочн.  Материал, упаковочная пленка.

Метилметакрилат

http://chemlib.ru/books/item/f00/s00/z0000013/pic/000010.jpg

http://www.e-plastic.ru/upload/UserFiles/Image/articles/r1/pmma.jpg

Полиметилметакрилат

Орг.
Стекло, листы, пленки , протезы, клей

Винилацетат

http://docs.cntd.ru/picture/get?id=P0017&doc_id=1200042689&size=small

(-СН2СН-)n

           
ï

            
OCOCH3

Поливинилацетат

Клеи,
шпатлевки, обои, водоэмульсионные краски

Фенол

http://biblioclub.ru/services/fks.php?fks_action=get_file&fks_flag=2&fks_id=ros_enc_sl_img_images_19000_285411.gif

Формальдегид

H-CHO

Фенолформальдегид

Бытовые
приборы, корпуса аппаратуры, лаки , клей

Каучуки

Мономер(ы)

Формула
каучука

Название
и применение

Изопрен

CH2=C-CH=CH2

        
ï

        
CH3

http://bigenc.ru/media/2016/10/27/1235184447/%D0%B8%D0%B7%D0%BE%D0%BF%D1%80%D0%B5%D0%BD%D0%BE%D0%B2%D1%8B%D0%B5%20%D0%BA%D0%B0%D1%83%D1%87%D1%83%D0%BA%D0%B8%20%D1%81%D0%B8%D0%BD%D1%82%D0%B5%D1%82%D0%B8%D1%87%D0%B5%D1%81%D0%BA%D0%B8%D0%B5.jpg.262x-.png

Натуральный
каучук

Цис-строения-
произ-водство обуви, шины, игрушки, шланги,

ленты

Изопрен

CH2=C-CH=CH2

        
ï

        
CH3

Натуральный
каучук

транс-строения

мячи
для гольфа

Бутадиен-1,3

Дивинил

CH2=CHCH=CH2

Дивиниловый

Производство
шин, резиновой обуви, транспортерных лент, шлангов

Бутадиен-1,3

Дивинил

CH2=CHCH=CH2

http://festival.1september.ru/articles/419517/Image1689.gifтранс

Бутадиен-1,3
и
CH2=CHCH=CH2

стирол

http://dic.academic.ru/pictures/es/283321.jpg

http://pandia.ru/text/79/568/images/image003_28.gif

Бутадиен-стирольный

Производство
шин, резиновой обуви, транспортерных лент, шлангов

Хлоропрен

CH2=C-CH-CH2

        
ï

        
Cl

Хлоропреновый

Устойчив
к действию агрессивных сред : шланги, шины

Волокна

https://ds02.infourok.ru/uploads/ex/04aa/00055bd9-ab526640/hello_html_340eab87.png

Исходные вещества , название
полимера, реакция

Свойства
и применение

Полиэтиле́нтерефтала́т (полиэтиленгликольтерефталат, ПЭТФ, ПЭТ, лавсан, майлар

Прочность,
износостойкость,свето и термоустойчивость  к кислотам и щелочам. Ткани ,
трикотаж,канаты,паруса,транспортные  ленты

Капрон(мономер-ε-аминокапроновая
кислота или капролактам)

Капрон (поли-ε-капроамид, найлон-6, полиамид 6)

Или

Прочность,
износо-

стойкость,
негигроскопичность,. Ткани ,искусствен

ный
мех, ковры, пленки,леска.

http://tarefer.ru/works/94/100071/pics/image001.jpg

Ацетатное
(мономер-ди- и триацетилцеллюлоза)

http://him.1september.ru/2004/45/19-4.jpg

Устойчивость
к воздействию температур, света , микрооргаизмов. Изготовление тканей.

Вискозное

получают
из целлюлозы, которую обрабатывают последовательно концентрированным
раствором щелочи , сероуглеродом( для производства искусственной кожи, таней)

Хорошие
гигиенические свойства, устойчивость к действию орг растворителей.

Найлон
-6,6

(мономер-гесаметилендиамин и адипиновая кислота)

http://ecology.com.tr/essay_writing/nxixokonx/pic5921720.jpg

Как
капрон

Кевлар(и п-фенилендиамин)

n  http://toxi.dyndns.org/base/angidrd/angidrid6/Tereftaloilhlodin.files/image002.gif    +       n http://www.ru.all.biz/img/ru/catalog/953030.png

дихлорангидрид
терефталевой кислоты+ п-фенилендиамин

http://www-ics.u-strasbg.fr/etsp/lecture/mchem_poly/f/kevlar_form.gif

Сверхпрочный
материал. Пуленепробиваемые жилеты, легкие летательные аппараты

Установите соответствие между названием полимера и продуктами, которые из него производят.

ПОЛИМЕР   ПРОДУКТ(Ы)

А) поливинилхлорид

Б) поликарбонат

В) полистирол

 

1) пластиковые бутыли, DVD-диски

2) пластиковые пакеты

3) трубы, оконные панели

4) контейнеры для пищи

Запишите в таблицу выбранные цифры под соответствующими буквами.

Сведения для решения

Установим соответствие.

A) Поливинилхлорид применяется для электроизоляции проводов и кабелей, производства труб, пленок для натяжных потолков, пенополивинилхлорида, линолеума, грязезащитных ковриков, для производства «виниловых» грампластинок, профилей для изготовления окон и дверей. (3)

Б) Благодаря сочетанию высоких механических и оптических качеств монолитный пластик применяется в качестве материала при изготовлении линз, компакт-дисков, фар, компьютеров, очков и светотехнических изделий. (1).

В) Из полистиролов производят широчайшую гамму изделий, которые в первую очередь применяются в бытовой сфере деятельности человека (одноразовая посуда, упаковка, детские игрушки и т. д) (4).

Правильный ответ: 314.
Правильный ответ: 314


Схема применение поливинилхлорида

Оценка 4.9

Схема применение поливинилхлорида

На ЕГЭ в задании 26 необходимо знать области применения различным высоко молекулярных соединений, в том числе и полимеров. Представленная схема наглядно показывает, в каких областях возможно применение поливинилхлорида
данная схема будет полезна для учащихся 9 и 11 классов при подготовке к экзаменамПредставленная схема наглядно показывает, в каких областях возможно применение поливинилхлорида

Материалы на данной страницы взяты из открытых истончиков либо размещены пользователем в соответствии с договором-офертой сайта. Вы можете сообщить о нарушении.

Понравилась статья? Поделить с друзьями:

Новое и интересное на сайте:

  • Полесский государственный университет расписание экзаменов
  • Полесский государственный университет вступительные экзамены
  • Политика термин для егэ
  • Политика текст егэ обществознание
  • Политическая партия егэ презентация

  • 0 0 голоса
    Рейтинг статьи
    Подписаться
    Уведомить о
    guest

    0 комментариев
    Старые
    Новые Популярные
    Межтекстовые Отзывы
    Посмотреть все комментарии