Реакция вюрца егэ

Органическая химия

Мы приступаем к новому разделу — органической химии. Совершенно необязательно (и даже преступно по отношению к собственному времени!) знать
наизусть, зубрить свойства органических веществ.

По мере изучения вы поймете, что свойства вещества определяются его строением, и научитесь легко предсказывать ход реакций

В этой связи особый интерес представляет теория химического строения, которая была создана А.М. Бутлеровым в 1861 году. Она включает в себя несколько
основных положений:

• Атомы в молекуле соединены в определенной последовательности, в соответствии с их валентностью. Порядок связи атомов отражает
  химическое строение.
• Зная свойства веществ, можно установить их химическое строение, и наоборот, зная строение вещества можно сделать вывод о его
  свойствах.
• Атомы или группы атомов оказывают взаимное влияние друг на друга непосредственно или через другие атомы
• Свойства вещества зависят от количественного и качественного состава, а также от химического строения молекулы

Алканы (парафины) — насыщенные углеводороды, имеющие линейное или разветвленное строение, содержащие только простые связи. Относятся к
алифатическим углеводородам, так как не содержат ароматических связей.

Алканы являются насыщенными соединениями — содержат максимально возможное число атомов водорода. Общая формула их гомологического ряда
— C_nH_2n+2.

Номенклатура алканов

Номенклатура (от лат. nomen — имя + calare — созывать) — совокупность названий индивидуальных химических веществ, а также правила составления
этих названий. Названия у алканов формируются путем добавления суффикса «ан»: метан, этан, пропан, бутан и т.д.

Гомологами называют вещества, сходные по строению и свойствам, отличающиеся на одну или более групп CH₂

Перечисленные выше алканы, являются по отношению друг к другу гомологами, то есть составляют один гомологический ряд (греч. homólogos —
соответственный).

Названия алканов формируются по нескольким правилам. Если вы знаете их, можете пропустить этот пункт, однако я должен познакомить
читателя с ними. Итак, алгоритм составления названий следующий:

• В структурной формуле вещества необходимо выбрать самую длинную (пусть и изогнутую на рисунке!) цепь атомов углерода
• Атомы выбранной цепи нумеруют, начиная с того конца, к которому ближе разветвление (радикал)
• В начале название перечисляют радикалы и другие заместители с указанием номеров атомов углерода, с которыми они
  связаны. Если в молекуле имеется несколько одинаковых радикалов, то цифрой указывают нахождение каждого из них в главной цепи
  и перед их названием соответственно ставят частицы ди-, три-, тетра- и т.д.
• Основой названия служит наименование предельного углеводорода с тем же количеством атомов углерода, что и в главной цепи

Внимательно изучите составленные для различных веществ названия ниже.

В углеводородной цепочке различают несколько типов атомов углерода, в зависимости от того, с каким числом других атомов углерода соединен данный
атом. Различают первичные, вторичные, третичные и четвертичные атомы углерода.

Изомерами (греч. isomeros — составленный из равных частей) называют вещества, имеющие одну молекулярную формулу, но отличающиеся по
строению (структурная изомерия) или расположению атомов в пространстве (пространственная изомерия).

Изомерия бывает структурной (межклассовая, углеродного скелета, положения функциональной группы или связи) и пространственной
(геометрической, оптической). По мере изучения классов органических веществ вы узнаете о всех этих видах.

В молекулах алканов отсутствуют функциональные группы, кратные связи. Для алканов возможна изомерия только углеродного скелета. Так у пентана
C₅H₁₂ существует 3 структурных изомера.

Некоторые данные, касающиеся алканов, надо выучить:

• В молекулах алканов присутствуют одиночные сигма-связи (σ-связи), длина которых составляет 0,154 нм
• Тип гибридизации атомов углерода — sp³
• Валентный угол (между химическими связями) составляет 109°28′

Природный газ и нефть

Алканы входят в состав природного газа: метан 80-97%, этан 0.5-4%, пропан 0.2-1.5% , бутан 0.1-1%, пентан 0-1%. Состав нефти нельзя выразить
одной формулой, он непостоянен и зависит от месторождения.

В состав нефти входят алканы с длинными углеродными цепочками, например: C₈H₁₈, C₁₂H₂₆. Путем
крекинга из нефти получают алканы.

Получение алканов

В промышленности алканы получают путем:

• Крекинга нефти

В ходе крекинга нефти получается один алкан и один алкен.

C₈H₁₈ → C₄H₈ + C₄H₁₀

C₁₂H₂₆ → C₆H₁₂ + C₆H₁₄

• Гидрогенизацией угля (торфа, сланца)

C + H₂ → (t, p) CH₄

• Гидрированием оксида углерода II

CO + H₂ → (t, p, кат.) CH₄ + H₂O

В лабораторных условиях алканы получают следующими способами:

• Синтез Дюма

Данный синтез заключается в сплавлении соли карбоновой кислоты с щелочью, в результате образуется алкан.



• Реакция Вюрца

Эта реакция заключается во взаимодействии галогеналкана с металлическим натрием, калием или литием. В результате происходит удвоение углеводородного
радикала, рост цепи осуществляется зеркально: в том месте, где находился атом галогена.



• Синтез Гриньяра

В ходе синтеза Гриньяра с помощью реактива Гриньяра (алкилмагнийгалогенида) получают различные органические соединения, в том числе несимметричные (в отличие от реакции Вюрца).



На схеме выше мы сначала получили реактив Гриньяра, а потом
использовали его для синтеза. Однако можно записать получение реактива Гриньяра и сам синтез в одну реакцию, как показано на примерах ниже.



• Синтез Кольбе

В результате электролиза солей карбоновых кислот может происходить образование алканов.



• Разложение карбида алюминия

В результате разложения карбида алюминия образуется метан и гидроксид алюминия.

Al₄C₃ + 12H₂O → 3CH₄ + 4Al(OH)₃

• Гидрированием ненасыщенных углеводородов

CH₃-CH=CH₂ + H₂ → (t, p, Ni) CH₃-CH₂-CH₃

CH₂=CH₂ + H₂ → (t, p, Ni) CH₃-CH₃

Химические свойства алканов

Алканы — насыщенные углеводороды, не вступают в реакции гидрирования (присоединения водорода), гидратации (присоединения воды). Для
алканов характерны реакции замещения, а не присоединения.

• Галогенирование

Атом галогена замещает атом водорода в молекуле алкана. Запомните, что легче всего идет замещение у третичного атома углерода,
чуть труднее — у вторичного и значительно труднее — у первичного.



Реакции с хлором на свету происходят по свободнорадикальному механизму. На свету молекула хлора распадается на свободные радикалы,
которые и осуществляют атаку на молекулу углеводорода.



• Нитрование (реакция Коновалова)

Реакция Коновалова заключается в нитровании алифатических (а также ароматических) соединений разбавленной азотной кислотой. Реакция
идет при повышенном давлении, по свободнорадикальному механизму.

CH₃-CH₃ + HNO_3(разб.) → CH₃-CH₂-NO₂ + H₂O

Для удобства и более глубокого понимания, азотную кислоту — HNO₃ — можно представить как HO-NO₂.



• Окисление

Все органические вещества, в их числе алканы, сгорают с образованием углекислого газа и воды.

С₃H₈ + O₂ → CO₂ + H₂O

В ходе каталитического, управляемого окисления, возможна остановка на стадии спирта, альдегида, кислоты.

CH₄ + O₂ → CH₃-OH (метанол)



• Пиролиз

Пиролиз (греч. πῦρ — огонь + λύσις — разложение) — термическое разложение неорганических и органических соединений. Принципиальное
отличие пиролиза от горения — в отсутствии кислорода.

CH₄ → (t > 1000°С) C + H₂

CH₄ → (t = 1500-1600°С) CH≡CH + H₂↑

CH₄ → (t = 1200°С, кат.) CH₂=CH₂ + H₂↑

C₂H₆ → (t = 1200°С, кат.) CH₂=CH₂ + H₂↑

• Изомеризация

В реакциях, по итогам которых образуются изомеры, используется характерный катализатор AlCl₃.



• Крекинг

Вам уже известно, что в результате крекинга образуется один алкан и один алкен. Это не только способ получения алканов, но и их
химическое свойство.

C₈H₁₈ → (t) C₄H₁₀ + C₄H₈

C₁₄H₃₀ → (t) C₇H₁₄ + C₇H₁₆

Именные органические реакции

10-Дек-2012 | Нет комментариев | Лолита Окольнова

Именные органические реакции

 

В органической химии существует огромное число реакций, носящих имя исследователя, открывшего или исследовавшего данную реакцию.

Именные реакции можно найти во многих справочниках по органической химии, но я хочу разделить их по классам химических соединений. И, конечно, это далеко не все именные реакции, это те реакции, которые часто встречаются в школьном курсе органической химии.

Именные реакции алканов:

• Реакция Вюрца — «именная» реакция удлинения цепи, а точнее, удвоение количества атомов углерода:

C2H5Cl + 2Na +ClC2H5 → C4H10 + 2NaCl (из этана получили бутан)

•  Реакция Коновалова: c разбавленной азотной кислотой под давлением алканы нитруются:

С2H6 + HNO3 (HO-NO2) → С2H5NO2 + H2O (нитроэтан)

• Еще одна «именная» реакция: реакция Кольбе: электролиз солей карбоновых кислот:

2СH3COONa -(электролиз)-→ СH3-CH3 (этан) + 2СO2 +2Na

 Именные реакции алкенов:

• Присоединение по правилу Марковникова:

водород присоединяется к наиболее гидрогенезированному (= к тому, у которого больше водородов) атому углерода при двойной связи:

СH2=CH-CH3 + HCl = CH3-CHCl-CH3

• Обратная реакция — дегидрирования — правило Зайцева — водород отнимается от самого ненасыщенного водородами (наименее гидрогенизированного) атома углерода.

Именные реакции алкинов:

• реакция Кучерова 

  CH₃-C≡CH + H₂O -> (катализатор — Hg²⁺) -> CH₃-C(=O)-CH₃

• реакция Зелинского

Именные реакции аренов:

• Ту структурную формулу, которую мы сейчас используем — «скворечник», называют формулой Кекуле:

• Реакция Зинина — восстановление нитробензола и его нитрогомологов:

•  Реакция Фриделя-Крафтца — алкилирование аренов:

Как это может быть применимо в ЕГЭ?  Представьте себе, было как-то такое задание в части В:

Соотнесите именную реакцию или правило с той или иной реакцией или нужным правилом

1. Реакция Вюрца                        1. 2CH3CH2OH → CH2=CH–CH=CH2 (+ H2; + 2H2O)

2. Реакция Кучерова                 2. R–H + HNO3 → R–NO2 (+ H2O)

3. Реакция Зелинского            3. 2C2H5I + 2Na → н-C4H10 (+ 2NaI)

4. Реакция Коновалова            4. цикло-C6H12 → C6H6 (+ 3H2)

5. Реакция Зинина                      5. C2H2 + H2O → CH3CHO

6. Реакция Бутлерова               6. C6H5NO2 + H2 (H+) → C6H5NH2 

7. Правило Марковникова     7. CH3CH2CH(OH)CH3 → CH3CH=CHCH3 (+ H2O)

8. Правило Зайцева                    8. CH3CH2CH=CH2 + HCl → CH3CH2–CHCl–CH3 

Вообще, такие задания — именные реакции -редкость в ЕГЭ, но лучше знать, чем потом ломать голову над такой задачкой! Да и повторить еще раз основные органические реакции — не лишнее.

Обсуждение: «Именные органические реакции»

(Правила комментирования)

10 января 2023

В закладки

Обсудить

Жалоба

Именные реакции в органической химии

Краткое описание 17 реакций.

im-r.docx
im-r.pdf

1. Реакция М.И. Коновалова
2. Реакция Ш.А. Вюрца (cинтез Вюрца)
3. Реакция Кольбе – Шмидта
4. Реакция Дюма
5. Реакция Г.Г. Густавсона
6. Правило В.В. Марковникова
7. Правило А.М. Зайцева
8. Реакция Е.Е. Вагнера
9. Реакция С.В. Лебедева
10. Реакция М.Г. Кучерова
11. Реакция Фриделя – Крафтса
12. Реакции Н.Д. Зелинского (получение бензола)
13. Реакция Вюрца – Фиттига
14. Реакция Сергеева – Удрисома – Кружалова
15. Реакция А.У. Уильямсон (синтез Вильямсона)
16. Реакция К.С. Кирхгофа
17. Реакция Н.Н. Зинина

Именные реакции в органической химии очень часто носят имя исследователя, который открыл или исследовал такую реакцию. Нередко реакции называются двойными именами учёных. 

Такое случалось, когда автор первого издания впервые открыл и исследовал реакцию, а второй учёный одновременно опубликовал точно такие же материалы.

Ниже приведён список именных химических реакций, которые чаще всего встречаются на экзаменах.

Именные реакции в органической химии для подготовки к ЕГЭ

Абитуриенту, поступающему на химический факультет, необходимо знать ряд именных реакций. Далее рассмотрим таблицу всех необходимых реакций для подготовки к сдаче ЕГЭ.

 

Реакция Вюрца

Основана на методе, в котором проходит синтез симметричных насыщенных углеводородов, в которых воздействует металлический натрий на моногалогенопроизводные углеводородов (чаще всего разновидность бромидов или иодидов). В результате получаем удвоенный углеродный скелет. 

Реакция считается подходящей для получения симметричных алканов:

2CH₃ CH₂ Br + 2Na = CH₃
CH₂ CH₂ CH₃ + 2NaBr.

Реакция Вюрца-Фиттига

Разновидностью предыдущей реакции считается реакция Вюрца-Фиттига, в результате которой образуются ароматические углеводороды:

Реакция Дюма

Нагревание смеси соли карбоновой кислоты и гидроксида Na, при котором происходит отщепление группы COONa от молекулы соли:

C₂H₅COONa (пропионат натрия, тв.) + NaOH(тв.) = CH₄ (метан) + Na₂CO₃;

CH₃COONa (ацетат натрия, тв.) + NaOH(тв.) = CH₄ (метан) + Na₂CO₃.

Реакция Кольбе

Получение насыщенных углеводородов путём электролиза водных растворов калиевых или натриевых солей карбоновых кислот:

2CH₃COONa (ацетат натрия) + 2H₂O =[электролиз]=> 2СО₂ + Н₂ + CH₃-CH₃ (этан) + 2NaOH.

Синтез Густавсона

Результат отщепления двух атомов галогена от дигалогеналканов:

СlСН₂-СН₂-СН₂-СН₂Cl + Zn = C₄H₈ (циклобутан) + ZnCl₂

Магний возможно заменять цинком.

Синтез Лебедева

Процесс получения бутадиена из этанола:

2C₂Н₅-OH = Н₂ + 2Н₂O + СН₂ = CH-CH = СН₂

Реакция Бутлерова

Процесс получения моносахаридов из формальдегида в слабощелочном водном растворе при наличии ионов металлов, к примеру кальция:

6НCНO = C₆Н₁₂O₆

Реакция Коновалова

Механизм нитрования алифатического, алициклического и жирноароматического соединения разбавленного НNО₃:

C₂H₆ + HNO₃ = C₂H₅NO₂ + Н₂O.

Эффект Хараша

Процесс присоединения бромоводорода при наличии перекиси. Реакция проходит вопреки правилу Марковникова:

СН₃-СН = СН₂ + HBr = [Н₂О₂] => СН₃-СН₂-СН₂Br.

Реакция Вагнера

Взаимодействие перманганата калия и холодного раствора воды – процесс мягкого окисления алкенов (образуется диол). Уравнение выглядит следующим образом:

3СН₃-СН = СН₂ + 2KMnO₄ + 4H₂O = 2MnO₂ + 2KOH + 3СН₃-СН(OH)-СН₂(OH).

Реакция Кучерова

Механизм, при котором получаются карбонильные соединения из алкинов при наличии соли ртути (II) в кислой водной среде. В результате гидратации получается енол, изомеризующийся в разновидность альдегида или кетона.

C₂H₂ + H₂O = CH₃CHO.

Реакция Зелинского

Способ тримеризации ацетилена. Процесс проходит во время пропускания ацетилена над активированным углем. Получается раствор бензола:

3C₂H₂ = C₆H₆.

Реакция Зинина

Образование ароматического амина путем восстановления нитросоединений в растворах в щелочной и нейтральной среде:

R-NO₂ + 3(NH₄)₂S = R-NH₂ + 3S + 6NH₃ +2H₂O.

Реакция Фриделя-Крафтса

Процесс алкилирования или ацилирования ароматического соединения при наличии катализатора кислотного характера, минеральной кислоты, окислов, катионообменной смолы. 

Агентами алкилирования являются алкилгалогенид, олефин, спирт, сложный эфир; ацилирования — карбоновая кислота, её галогенангидрид и ангидрид.

Общий вид процесса:

C₆H₆ + R-Hal = [AlCl₃] => C₆H₅-R + Hhal.

Реакция Зелинского–Казанского

Получение бензола из циклогексана при температуре 420-480⁰С:

C₆H₁₂
=> C₆H₆ + 3H₂.

Реакция Прилежаева

Каталитическое окисление этилена с получением эпоксида. Автор реакции российский химик органик Н. А. Прилежаев.

Реакция происходит при температуре 200⁰С:

2CH₂
= CH₂ + O₂ => эпоксид этилена.

ИПолучение
1. Реакция Вюрца: действие металлического натрия на моногалогенопроизводные углеводородов. Происходит удвоение углеродного скелета. Реакция подходит для получения симметричных алканов.
2CH₃–CH₂Br + 2Na = CH₃–CH₂–CH₂–CH₃ +2NaBr

2. Реакция Дюма: декарбоксилирование солей карбоновых кислот — сплавление со щелочами.
CH₃COONa (тв.) + NaOH(тв.)  =  CH₄ + Na₂CO₃

3. Реакция Кольбе: электролиз растворов солей карбоновых кислот:
CH₃COONa + 2H₂O =[эл.ток]=  2СО₂ + Н₂ + С₂Н₆ + 2NaOH

4. Синтез Густавсона: отщепление двух атомов галогена от дигалогеналканов:
СlCH2-CH2-CH2-CH2Cl + Zn = C₄H₈ (циклобутан) + ZnCl₂
Вместо магния может использоваться цинк.

5. Синтез  Лебедева: получение бутадиена из этанола.
2C2H5OH = Н₂ + 2Н₂O + CH2=CH-CH=CH2

Химические свойства
1. Реакция Коновалова – нитрование алканов разбавленной (10%-ной) азотной кислотой:
C₂H₆ + HNO₃ = C₂H₅NO₂ + Н₂O
Избирательность нитрования:
третичный атом вторичный атом первичный атом углерода.

2. Эффект Хараша: присоединение бромоводорода в присутствии перекиси. Реакция протекает против правила Марковникова:
СН₃-СН=СН₂  + HBr  =[Н₂О₂]= СН₃-СН₂-СН₂Br

3. Реакция Вагнера: реакция с холодным водным раствором перманганата калия – мягкое окисление алкенов (образуется диол)
3СН₃-СН=СН₂  + 2KMnO₄ + 4H₂O = 2MnO₂ + 2KOH + 3СН₃ -СН(OH)-СН₂(OH)

4. Реакция Кучерова: гидратация алкинов. Присоединение воды происходит в присутствии солей ртути (II) и идет через образование неустойчивого енола, который изомеризуется в альдегид или кетон. Гидратация ацетилена дает альдегид, других алкинов – кетон.
C₂H₂ + H₂O = CH₃CHO

5. Реакция Зелинского: тримеризация ацетилена над активированным углем. Образуется бензол.
3C₂H₂ = C₆H₆

6. Реакция Зинина: восстановление нитросоединений в растворе в щелочной и нейтральной среде:
R-NO₂ + 3(NH₄)₂S = R-NH₂ + 3S + 6NH₃ +2H₂O

ТО, ЧТО НАС ОБЬЕДИНЯЕТ…

Реакция Арбузова (перегруппировка Арбузова, изомеризация Арбузова) Каталитическая изомеризация эфиров фосфористой кислоты в эфиры алкилфосфиновых кислот (1904).

Правило Бейльштейна Если оба заместителя в ароматическом кольце принадлежат к одному и тому же типу, то преобладающее направление замещения определяется тем из них, влияние которого сильнее (1866).

Проба Бейльштейна Открытие галогенов в органических соединениях путем прокаливания на окисленной медной проволоке (1872). Вещество в смеси с CuO наносят на медную (или платиновую) проволоку и вносят в пламя; образующиеся при этом летучие галогениды меди окрашивают пламя в зеленый или голубовато-зеленый цвет.

Реактив Бенедикта (проба Бенедикта) [Benedict’s reagent, Benedict’s test]. Обнаружение алифатических альдегидов действием на них водного раствора, содержащего сульфат меди(II) CuSO₄, карбонат натрия Na₂CO₃ и цитрат натрия. При нагревании образуются красные, желтые, зеленые осадки.

Реакция Бородина Разложение карбамида: 

Реакция Бутлерова-Лермонтовой-Эльтекова Получение углеводородов изостроения каталитическим алкилированием низших олефинов алкилгалогенидами (1878).

Реакция Вагнера (окисление по Вагнеру, перманганатная проба).Окисление органических соединений, содержащих двойную связь, действием 1-3%-го раствора перманганата калия (1887) в цис-a-гликоли в щелочной среде (считается положительной, если раствор перманганата быстро обесцвечивается в кислой среде или буреет в щелочной и нейтральной): 

Реакция Вёлера Взаимодействие карбида кальция с водой (1862). Практическое значение реакция приобрела после того, как А.Муассан и Т.Вильсон разработали способ дешевого получения карбида кальция в электропечи в результате сплавления кокса и извести (1892). 

Реакция Вильямсона (метод Вильямсона) [Williamson’s synthesis]. Получение простых эфиров из алкилгалогенида и алкоголята натрия (или калия): 

Реакция Вюрца. [Wurtz reaction]. Синтез алканов действием металлического натрия в инертном растворителе на алкилгалогениды (1855):
в общем виде: 

Реакция Вюрца-Фиттига. [Wurtz-Fittig reaction]. Получение алкилбензолов из смеси алифатических и ароматических галогенидов действием металлического натрия в инертном растворителе (1864):

Реакция Гарриеса. (1866-1923), профессор (Германия). Основные исследования посвящены химии каучука. Президент Немецкого химического общества (1920-1922). Образование озонидов.

Реакция Гаттермана. Получение ароматического альдегида при взаимодействии фенола с хлороводородом и циановодородом в присутствии катализаторов (кислот Льюиса) с последующим гидролизом продукта (1898):

Правила ориентации Голлемана Ориентанты (заместители) первого рода (CH₃, C₂H₅, галогены, аминогруппа, гидроксил) повышают реакционную способность ароматического ядра и направляют реагенты в орто- и параположения.
2. Ориентанты (заместители) второго рода (нитро- и сульфогруппы, карбоксильная и карбонильная группы) уменьшают реакционную способность ароматического ядра и направляют реагенты в метаположение (1895). (В настоящее время эти эффекты объясняются на основе электронных представлений: мезомерные и индукционные эффекты, 1920 г.).

Реакция Гофмана. Получение алифатических аминов из алкилгалогенидов: 
и так далее до образования третичного амина (CH₃)₃N.

Реактив Гриньяра. [Grignard reagent] Синтез органических веществ из алкилгалогенидов и магния в эфире. Реакция открыта П.Барбье в 1899 г. и подробно изучена В.Гриньяром в 1900 г.: 
Реактив Гриньяра RMgX используется для присоединения по кратным связям  

Реакция Густавсона. Получение циклоалканов из дигалогенпроизводных (1887). 

Реакция Дильса-Альдера (диеновый синтез) Присоединение ненасыщенного соединения, кратная связь которого активирована соседней группой (такое соединение имеет название «диенофил«: акролеин, малоновый ангидрид, кротоновый альдегид), к ненасыщенному углеводороду (диену), имеющему сопряженные двойные связи (бутадиен, циклогексадиен, антрацен, фуран) (1928).

Правило Зайцева. Отщепление галогеноводородных кислот от алкилгалогенидов или воды от спиртов преимущественно происходит так, что с галогеном или гидроксилом уходит водород от наименее гидрогенизованного соседнего атома углерода (1875): 

Реакция Зелинского-Казанского (метод Зелинского-Казанского). Тримеризация ацетилена (полимеризация ацетилена) на активированном угле при нагревании (1924): 

Реакция Зелинского (необратимый катализ, катализ Зелинского)Каталитическое диспропорционирование циклогексадиена и циклогексена (1911): 

Реакция Зинина. Восстановление ароматических нитросоединений (1842): 

Реакция Канниццаро [Cannizzaro reaction]. Окислительно-восстановительное диспропорционирование двух молекул ароматического альдегида в щелочной среде, приводящее к образованию спирта и кислоты (1853): 

Реакция Кирхгофа. Получение глюкозы гидролизом крахмала при его нагревании с катализатором — разбавленной серной кислотой (1811): 

Реакция Клемменсена (восстановление по Клемменсену). Восстановление альдегидов и кетонов в гомологи бензола водородом в момент его выделения (восстановление карбонильной группы до метиленовой) (1913):

Реакция Кольбе-Шмитта. Получение ароматических оксикислот карбоксилированием фенолятов щелочных металлов (1860): 

Реакция Кольбе (электрохимическая). Получение алканов с четным числом атомов углерода электролизом растворов солей щелочных металлов и карбоновых кислот с неразветвленной углеродной цепью (1849): 

Реакция Коновалова. Получение нитроалканов (1888): 

Реакция Кучерова (гидратация по Кучерову). Каталитическая гидратация ацетиленовых углеводородов с образованием карбонилсодержащих соединений (1881):

Реакция Лебедева. Получение бутадиена пиролизом этанола (1926): 

Реакция Львова-Шешукова. Хлорирование олефинов в a-положение к двойной связи, сопровождающееся аллильным сдвигом двойной связи (1883): 

Правило Марковникова. В случае присоединения водородсодержащих соединений (протонных кислот или воды) к несимметричному алкену атом водорода преимущественно присоединяется к наиболее гидрогенизованному атому углерода, стоящему при двойной связи (1869): 

Реакция Настюкова (формалитовая реакция). Взаимодействие ароматических углеводородов с формальдегидом (определение ароматических углеводородов) в присутствии концентрированной серной кислоты (1904): 
Образование красно-коричневой смолы подтверждает наличие бензола и его гомологов. Реакции мешает присутствие непредельных циклических соединений.

Правило Несмеянова-Борисова. Электрофильные и радикальные замещения у углеродного атома, связанного двойной углерод-углеродной связью, происходят с сохранением геометрической конфигурации молекулы вещества.

Реакция Раймера-Тимана. Получение ароматических о-оксиальдегидов взаимодействием фенола с хлороформом в растворе щелочи. Реакция приводит к введению альдегидной группы в бензольное кольцо (замещение обычно происходит в ортоположение): 

Реакция Розенмунда. Получение ароматических альдегидов из хлорангидридов кислот в среде бензола, толуола и других ароматических углеводородов: 
Реакция открыта М.М.Зайцевым в 1872 г. и подробно изучена К.В.Розенмундом в 1918 г.

Реакция Сабатье-Сандерана. Жидкофазное гидрирование этилена до этана в присутствии мелкораздробленного никеля как катализатора (1899): 

Реакция Савича. Получение алкинов из дигалогенпроизводных алканов (1861): 

Проба Селиванова. Качественное открытие фруктозы (1887) (кетозы при нагревании с резорцином и соляной кислотой дают вишнево-красное окрашивание; альдозы в этих же условиях взаимодействуют медленнее и дают бледно-розовую окраску): 
(Можно использовать раствор, состоящий из 0,05 г резорцина в 50 мл воды и нескольких капель концентрированной соляной кислоты плотностью 1,19 г/мл.)

Реакция Тищенко. Диспропорционирование альдегида — получение сложного эфира из альдегида — в присутствии алкоголята алюминия (1906): 

Проба Толленса (реакция «серебряного зеркала»). Взаимодействие формальдегида с аммиачным раствором оксида серебра (реактив Толленса):

Реакция Ульмана. Получение высших ароматических гомологов из арилгалогенидов действием порошкообразной меди: 

Реакция Фаворского. Конденсация карбонильных соединений с алкинами с образованием ацетиленовых спиртов: 

Синтез Фишера-Тропша. Получение алканов при каталитическом гидрировании (взаимодействие с водородом) монооксида углерода под давлением (1923). 

Реакция Фокина. Гидрогенизация жиров (1902): 

Реакция Фриделя-Крафтса. Алкилирование или ацилирование ароматических соединений соответственно алкил- или ацилгалогенидами (получение гомологов бензола) в присутствии безводного катализатора (AlCl₃, BF₃, ZnCl₂ и др.) (1877): 

Реакция Чугаева (ксантогеновая реакция). Превращение спиртов в алкены термическим разложением ксантогеновых эфиров, получаемых из этих спиртов (1902).

Крекинг по Шухову. Высокотемпературная переработка нефтяного сырья для получения продуктов меньшей молекулярной массы — расщепление углеводородов нефти (1891).

Правило Эльтекова (перегруппировка Эльтекова). Соединения, в которых гидроксильная группа находится при углеродном атоме, образующем углерод-углеродную кратную связь (енолы), неустойчивы и изомеризуются в соответствующие карбонильные соединения — альдегиды или кетоны (1877): 

Реакция Юрьева. Взаимные превращения 5-членных гетероциклических соединений, содержащих один гетероатом (1936). 

Строение алканов

Гомологический ряд

Получение алканов

Химические свойства алканов

Получение алканов. Лабораторные и промышленные способы получения алканов

1. Взаимодействие галогеналканов с металлическим натрием (реакция Вюрца)

Это один из лабораторных способов получения алканов. При этом происходит удвоение углеродного скелета.

Реакция больше подходит для получения симметричных алканов.

При проведении синтеза со смесью разных галогеналканов образуется смесь разных алканов.

2. Водный или кислотный гидролиз карбида алюминия

Al₄C₃ + 12H₂O = 4Al(OH)₃ + 3CH₄

Al₄C₃ + 12HCl = 4AlCl₃ + 3CH₄

Этот способ получения используется в лаборатории.

3. Электролиз солей карбоновых кислот (электролиз по Кольбе)

Это электролиз водных растворов солей карбоновых кислот.

В общем виде:

2R–COONa + 2H₂O → H₂ + 2NaOH + 2CO₂ + R–R

В водном растворе ацетат натрия практически полностью диссоциирует:

CH₃COONa → CH₃COO^– + Na⁺

При этом на катод притягиваются катионы натрия Na⁺ и молекулы воды H₂O.

Разряжаться на катоде будут молекулы воды:

Kатод (-):     2H₂O + 2e = H₂ + 2OH^–

 На аноде окисляются ацетат-ионы, а именно, атом углерода карбоксильной группы.

При этом от карбоксильной группы отрывается углекислый газ и остаются метильные радикалы, которые образуют газообразный этан:

Aнод (+):    2CH₃COO^– – 2e = 2CO₂ + CH₃–CH₃

Суммарное уравнение электролиза водного раствора ацетата натрия:

2CH₃COONa + 2H₂O = H₂ + 2NaOH + 2CO₂ + CH₃–CH₃

4. Декарбоксилирование солей карбоновых кислот (реакция Дюма)

Реакция Дюма — это взаимодействие солей карбоновых кислот с щелочами при сплавлении.

R–COONa + NaOH → R–H + Na₂CO₃

Декарбоксилирование — это отщепление (элиминирование) молекулы углекислого газа из карбоксильной группы (-COOH) или органической кислоты или карбоксилатной группы (-COOMe)  соли органической кислоты.

При взаимодействии ацетата натрия с гидроксидом натрия при сплавлении образуется метан и карбонат натрия:

5. Гидрирование алкеноа, алкинов, циклоалканов, алкадиенов.

При гидрировании этилена образуется этан:

При полном гидрировании ацетилена также образуется этан:

При гидрировании циклопропана образуется пропан:

6. Синтез Фишера-Тропша

 Из синтез-газа (смесь угарного газа и водорода) при определенных условиях (катализатор, температура и давление) можно получить различные углеводороды:

nCO + (2n+1)H₂ = C_nH_2n+2 + nH₂O

Это промышленный процесс получения алканов.

7. В промышленности алканы получают из нефти, каменного угля, природного и попутного газа. При переработке нефти используют ректификацию, крекинг и другие способы.