Таблицы для егэ по химии 2023

ЕГЭ по химии

Изменения в КИМ 2023 года в сравнении с КИМ 2022 года

1) Изменён формат предъявления условия задания 23, ориентированного на проверку умения проводить расчёты концентраций веществ в равновесной системе: вместо табличной формы, предъявления количественных данных, все элементы будут представлены в форме текста.

2) Изменён порядок следования заданий 33 и 34.

3) Изменён уровень сложности заданий 9, 12 и 16: в 2023 году указанные задания будут представлены на повышенном уровне сложности.

Фотографии: АГН «Москва» / Pixabay. Иллюстрация: Юлия Замжицкая

О нововведениях и нюансах подготовки рассказывает руководитель комиссии по разработке контрольно-измерительных материалов ЕГЭ по химии, кандидат педагогических наук Дмитрий Добротин.

Основные изменения

В этом году изменения минимальные. В целом структура работы осталась практически без корректировок. 

Изменилось условие задания 23 

Скриншот задания 23 из демоверсии ЕГЭ-2023 по химии

Из условия убрали таблицу, в которые были представлены концентрации, характерные для веществ, находящихся в данном состоянии равновесия.

Эксперты предполагают, что такую таблицу экзаменуемый может составить сам. Для этого не требуется каких-то специальных навыков: это классическая таблица, где заложены и концентрации исходных вещественных продуктов реакции, и, соответственно, их значения. 

Изменения в задании 32 на «цепочки превращений»

Скриншот задания 32 из демоверсии ЕГЭ-2023 по химии

Если традиционная цепочка предполагает, что превращения идут слева направо, то в этом году появилось новшество, которое предполагает, что стрелочки к веществу или обозначению, который заменяет вещество (имеется в виду x1, x2 и т. д.) могут стоять как в направлении к веществу, так и от вещества.

Появились «скелетные формулы»

«Скелетная формула» — это когда отдельные атомы обозначаются только в виде ломанной линии.

Примеры «скелетных формул»

К такой форме записи органических веществ многие уже привыкли, но для некоторых это может стать неожиданностью. Но такие формулы записи молекул могут быть. На это обращает внимание и примечание, которое идет после критериев оценивания. 

Кому-то такая форма записи органических веществ будет удобна, и это можно использовать и в рамках записи своих уравнений, реакций. Но и в целом можно переводить и в привычный формат так называемых свернутых формул — в этом тоже нет никаких нарушений.

Задания 33 и 34 поменяли местами

Это сделали, чтобы после того, как учащиеся выполнят цепочку превращений с использованием знания в органических веществах, им будет удобнее сразу перейти именно к расчетной задаче, в которой нужно вывести молекулярную формулу  органического вещества. 

Завершающая задача 34 действительно самая сложная. На последнем месте ее разместили затем, чтобы экзаменуемый мог спокойно сосредоточиться на ней и уделить ей столько времени, сколько потребуется. 

На что обратить внимание и как готовиться

1. Внимательно читать задание и инструкции

Например, в расчетных задачах 27 и 28 в качестве относительной атомной массы хлора используют значение 35,5.  Это принципиальный момент, потому что в этих задачах нужно записать ответ с конкретной точностью, тоже указанной в условии задания.

Совет от эксперта:

«Машина не распознает никакое другое значение, кроме того, которое было заложено. Поэтому в данном случае очень важно следовать инструкциям и округлять с той заданной точностью, которая указана в условии задания». 

Бывают случаи, когда экзаменуемый прорешал много вариантов и у него сложился стереотип, что значения PH, как правило, выстраиваются в порядке возрастания. Однако встречаются и задания, в которых их надо выстроить в порядке убывания.

1. Выделить достаточно времени на проверку работы

За 20 минут до окончания экзамена стоит начать проверку: все ли решено, все ли инструкции учтены.  В тех заданиях, где это играет принципиальную роль, стоит быть максимально внимательным к деталям, которые могут привести к серьезной потере баллов.

1. При подготовке обратить особое внимание на самые сложные задания

Как показывает практика, это задания 33, 34, а также 24 и 25, которое связано с промышленным производством, способами получения веществ и их применением. 

Совет от эксперта:

«Для того, чтобы лучше справиться с заданиями 24 и 25, ведите таблицы, которые помогают фиксировать внешние наблюдения за химическим экспериментом. Стоит вести их в течение всего периода обучения химии, а уж когда выпускник определился с выбором предметов, это точно пригодится». 

Отдельное внимание стоит обратить на задание 25, которое предполагает проверку знаний и умения определять, какой аппарат требуется для получения того или иного вещества, в какой области его применяют. Нередко в школе педагоги отдают этот вопрос на самостоятельное изучение. Поэтому полезно до экзамена собрать и систематизировать эту информацию, как по органической химии, так и по неорганической. 

1. Не ограничиваться подготовкой только по моделям ЕГЭ

Практика показывает, что если старшеклассник идет по пути подготовки к конкретным моделям экзамена, то как только встречаются нюансы в условии, отличные от того, к чему он готовился, он испытывает стресс. А если экзаменуемый в целом владеет необходимым теоретическим материалом, то не будет принципиальным, как его о нем спрашивают.

Самый оптимальный вариант — интенсифицировать процесс подготовки с опорой на классические учебники, либо пособия для подготовки абитуриентов, либо школьные учебники углубленного уровня, либо на материалы, которые размещены на сайте ФИПИ.  В навигаторе ФИПИ приведены задания, которые соответствуют тем позициям, которые встречаются в экзаменационном варианте. Кроме того, там есть ссылки учебники, которые могут выступать в качестве помощников при подготовке.

Посмотреть полную версию консультации Дмитрия Добротина в эфире Рособрнадзора можно здесь.

Материалы по теме: 

• Что изменится в ЕГЭ по русскому языку в 2023 году
• Что изменится в ЕГЭ по английскому языку в 2023 году
• Что изменится в ЕГЭ по истории в 2023 году

Уважаемый посетитель!

Если у вас есть вопрос, предложение или жалоба, пожалуйста, заполните короткую форму и изложите суть обращения в текстовом поле ниже. Мы обязательно с ним ознакомимся и в  30-дневный срок ответим на указанный вами адрес электронной почты

Статус Абитуриент Студент Родитель Соискатель Сотрудник Другое

Филиал Абакан Актобе Алагир Алматы Алушта Анапа Ангарск Архангельск Армавир Асбест Астана Астрахань Атырау Баку Балхаш Барановичи Барнаул Белая Калитва Белгород Бельцы Берлин Бишкек Благовещенск Бобров Бобруйск Борисов Боровичи Бронницы Брянск Бузулук Чехов Челябинск Череповец Черкесск Дамаск Дербент Димитровград Дмитров Долгопрудный Домодедово Дубай Дубна Душанбе Екатеринбург Электросталь Елец Элиста Ереван Евпатория Гана Гомель Гродно Грозный Хабаровск Ханты-Мансийск Хива Худжанд Иркутск Истра Иваново Ижевск Калининград Карабулак Караганда Каракол Кашира Казань Кемерово Киев Кинешма Киров Кизляр Королев Кострома Красноармейск Краснодар Красногорск Красноярск Краснознаменск Курган Курск Кызыл Липецк Лобня Магадан Махачкала Майкоп Минеральные Воды Минск Могилев Москва Моздок Мозырь Мурманск Набережные Челны Нальчик Наро-Фоминск Нижневартовск Нижний Новгород Нижний Тагил Ногинск Норильск Новокузнецк Новосибирск Новоуральск Ноябрьск Обнинск Одинцово Омск Орехово-Зуево Орел Оренбург Ош Озёры Павлодар Пенза Пермь Петропавловск Подольск Полоцк Псков Пушкино Пятигорск Радужный Ростов-на-Дону Рязань Рыбинск Ржев Сальск Самара Самарканд Санкт-Петербург Саратов Сергиев Посад Серпухов Севастополь Северодвинск Щербинка Шымкент Слоним Смоленск Солигорск Солнечногорск Ставрополь Сургут Светлогорск Сыктывкар Сызрань Тамбов Ташкент Тбилиси Терек Тихорецк Тобольск Тольятти Томск Троицк Тула Тверь Тюмень Уфа Ухта Улан-Удэ Ульяновск Ургенч Усть-Каменогорск Вёшенская Видное Владимир Владивосток Волгодонск Волгоград Волжск Воркута Воронеж Якутск Ярославль Юдино Жлобин Жуковский Златоуст Зубова Поляна Звенигород

Тип обращения Вопрос Предложение Благодарность Жалоба

Тема обращения Поступление Трудоустройство Обучение Оплата Кадровый резерв Внеучебная деятельность Работа автоматических сервисов университета Другое

* Все поля обязательны для заполнения

Я даю согласие на обработку персональных данных, согласен на получение информационных рассылок от Университета «Синергия» и соглашаюсь c  политикой конфиденциальности

Муниципальное автономное общеобразовательное учреждение

средняя общеобразовательная школа №9

Таблицы и схемы по химии

при подготовке к ЕГЭ.

учитель химии МАОУ СОШ №9

Моргунов Н.М.

ст. Темиргоевская 2018г.

Используемая литература:

1. Н.Е.Кузьменко, В.В.Ерёмин, В.А.Попков «Начала химии». Со-временный курс для поступающих в ВУЗы. – М.: «Экзамен», 2001г.

2. А.И.Артёменко «Органическая химия». Учебник для строит. спец. вузов. – М.: «Высшая школа», 1994г.

3. А.С.Егоров, Г.Х.Аминова «Экспресс-курс неорганической и органической химии. Для поступающих в ВУЗы.» — Ростов-на-Дону: «Феникс», 2002г.

4. А.С.Егоров «Химия в 400-х вопросах и ответах». (Пособие для учащихся и абитуриентов). Ростов-на-Дону: «Феникс», 2001 г.

5. А.С.Егоров «Как сдать ЕГЭ по химии на 100 баллов». – Ростов-на-Дону: «Феникс», 2003г.

6. И.А.Фрейфельд «Общая химия». Пособие для абитуриентов и старшеклассников. М.: «Московский лицей», 1996г.

7. И.И.Новошинский, Н.С.Новошинская «Переходные элементы и их соединения». Пособие для старшеклассников и абитуриентов. – Краснодар: «Советская Кубань», 2006г.

8. И.И.Новошинский, Н.С.Новошинская «Органическая химия 11 класс». Учебник для общеобразовательных учреждений. – М.: «Образование», 2005г.

9. И.И.Новошинский, Н.С.Новошинская «Химия. 10 класс». Учебник для общеобразовательных учреждений. – М.: «Оникс» «Мир и Образование», 2006г.

Тепловой эффект растворения веществ:

газы CO₂

кислоты H₂SO₄

щёлочи NaOH

соли:

CuSO₄

FeSO₄

ZnSO₄

Na₂SO₄

Na₂CO₃

AlCl₃

AgNO₃

NaCl

NaNO₃

KNO₂

NH₄NO₃

CuSO₄ ^. 5H₂O FeSO₄ ^. 7H₂O } купоросы

ZnSO₄ ^. 7H₂O

Na₂SO₄ ^. 10H₂O кристаллическая сода

Na₂СO₃ ^. 10H₂O Глауберова соль

AlCl₃^. 6H₂O

Тепловой эффект химических реакций:

экзотермические (+Q)

эндотермические (-Q)

а) соединения искл. N₂ + O₂ = 2NO — Q

б) нейтрализации

в) замещения

г) овр

а) разложения

искл. 2H₂O₂ = 2H₂O + O₂ + Q

(NH₄)₂Cr₂O₇ = Cr₂O₃ + N₂ +4H₂O + Q

б) гидролиз

Механизмы органических реакций:

радикальный

( hv, t, H₂O₂ )

ионный

1) Замещение:

а) предельных у/в

_hv

CH₄ + Cl₂ → CH₃Cl + HCl

б) непредельных у/в ( у α-атома) – р-ция Львова.

_hv

CH₂=CH-CH₃ + Cl₂ → CH₂=CH-CH₃ + HCl

в) ароматических у/в ( в боковой цепи)

_{t, hv}

С₆Н₅-СН₂-СН₃ + Cl₂ → C₆H₅—CHCl—CH₃ + HCl

2) Присоединение : a) непредельных у/в против правила Марковникова:

_{H2 O 2}

CH₃ –CH =CH₂ + HCl → CH₃-CH₂-CH₂Cl

б) ароматических у/в

_hv

C₆H₆ + Cl₂ → C₆H₆Cl₆

3) Полимеризация:

n СН₂=СН₂ → (-СН₂-СН₂— )_n

4) Горение, окисление:

_t

CH₄ + 2O₂ → CO₂ + 2H₂O

1) Замещение в бензольном кольце:

_{FeCl3 , t}

С₆Н₆ + Cl₂ → C₆H₅Cl + HCl

_{H2SO4k, t}

C₆H₆ + HNO₃ → C₆H₅-NO₂ + H₂O

2) Присоединение непредельных у/в ( кроме гидрирования):

CH₃-CH=CH₂ + HCl → CH₃-CHCl-CH₃

3) Полимеризация ( в присутствии катализатора)

_O2

n CH₂=CH₂ → (-CH₂-CH₂)_n

_H2SO4

n CH₂=C-CH=CH₂ → (-CH₂-C=CH-CH₂-)_n

| |

CH₃ CH₃

Периодический закон и периодическая система.

№ периода = числу электронных слоёв

№ группы = числу (внешних) валентных электронов (для главных подгрупп)

F He

электроотрицательность радиус атомов ув.

ув.

Fr

F

неметаллические и металлические и

окислительные свойства восстановительные свойства

ув.

ув.

Fr

HF – самое устойчивое летучее водородное соединение

HClO₄ – самая сильная кислородсодержащая кислота

FrOH HI – самая сильная бескислородная кислота

самое сильное основание

внешние

s, p — элементы

валентные внешние S и предвнешние d ( кроме Zn, Cd, Hg ) d — элементы

электроны

внешние S , предвнешние d и 3-й снаружи f f — элементы

Химическое равновесие.

υ прям.= υ обратн. ( при данных условиях )

_{υ пр} [HI]²

H₂ + I_{2( пар)} 2 HI _{( г)} K_равн = не зависит от концентрации и kat.

υ _обр [H₂] ^. [I₂] ( зависит от t и природы реагиру-

ющих веществ )

[CO]

CO_{2 (г)} + C_(т) 2CO_(г) K_равн = закон действующих масс для обратимых реакций

[CO₂]

Факторы смещения хим. равновесия ( принцип Ле-Шателье) :

1) Изменение концентрации ( кроме тв. веществ) : ув. исх.

ув. продукты

2) Изменение температуры : ув. t — Q

ум. t +Q

3) Изменение давления ( для газов ) : 4 моль 2 моль

ум. Р ув. Р

H_{2 (Г)} + I_{2 (Г)} 2HI_(Г) => P не влияет

2 моль 2 моль

Катализатор на смещение равновесия не влияет.

Смещение равновесия при диссоциации:

разбавление , связывание одного из ионов → (н: NaOH )

CH₃COOH C H₃COO^— + H⁺

← ув. концентрации, введение одноимённых ионов (н: CH₃COONa, HCl)

Смещение равновесия гидролиза:

Разбавление, нагревание, связывание одного из ионов → ( н: NH₄Cl => H⁺ )

Na₂CO₃ + HOH NaHCO₃ + NaOH – Q

CO₃^{2 −} + HOH HCO₃^— + OH^—

← ув. концентрации, охлаждение, введение одноимённых ионов (н: K₂S => OH^— )

Скорость химической реакции.

нет поверхности раздела гомогенные υ = ⁺_{_} Δν / v ^. Δτ

ж + ж, г + г

υ_ср. = ⁺_{_} Δ С / Δ τ ; [ моль/ л ^. сек ]

Реакции –

есть

т + ж, т + г, т + т гетерогенные υ = ⁺_{_} Δ ν / s ^. Δτ

Факторы, влияющие на скорость:

1) Концентрация : чем > С , тем > υ

ув.Р _{( для газов)} ум. V

N₂ + 3H₂ = 2NH₃υ = k [ N₂ ] ^. [ H₂ ] ³ — кинетическое уравнение закона действующих масс

4Al _(тв.)+ 3O_2(г) = 2Al₂O₃υ = k [ O₂ ] ³ — твёрдые не входят ( для гетерогенных реакций)

Fe _{порошок} + CuSO_{4 10%} > Fe _{порошок} + CuSO_{4 4%} > Fe _гвоздь + CuSO_{4 4%}

2) Температура: при повышении t на каждые 10⁰υ ув. в 2-4 раза ( правило Вант-Гоффа ) , т.к.

ув. число активных частиц (способных преодолеть Е_акт. )

_{t2 — t 1}

₁₀

υ _t2 = γ

υ _t1

3) Природа реагирующих веществ:

а) υ в-в с ионной и полярной ков. связью > υ в-в с неполярной или малополярной связью

н/о Zn + HCl = > органические Zn + CH₃COOH =

б) активность металлов Mg + HCl > Fe + HCl неметаллов F₂ + H₂ > I₂ + H₂

K + H₂O > Li + H₂O _(взрыв)

4) Площадь поверхности (для твёрдых в-в) : чем > S _{поверн.} , тем > υ

Al _{порошок} горит, Al _ложка нет

5) Катализатор – в-во, изменяющее υ , но не расходующееся ^{+ Е}_акт. ↓

^{— ↑}

_NO(г)

гомогенный ( kat и реаг. в-ва в одной фазе ) 2SO_{2 (г)} + O_{2 (Г)} = 2SO₃ катализ _Fe(ТВ.)

гетерогенный (в разных) N_{2 (Г)} + 3H_{2 (Г)} = 2NH₃

каталитические яды

В-ва

промоторы

Разрушение комплексных солей и солей анионного типа:

1) Na₂[ Zn(OH)₄ ] + 2HCl _нед. = Zn(OH)₂ ↓ + 2NaCl + 2H₂O

Na₂[ Zn(OH)₄ ] + 4HCl _изб. = 2ZnCl₂ +2NaCl + 4H₂O

2) Na₃[ Al(OH)₆ ] + 3H₂CO₃ = Al(OH)₃↓ + 3NaHCO₃ + 3H₂O

Na₃[ Al(OH)₆ ] + 3H₂S = Al(OH)₃↓ + 3NaHS + 3H₂O

3) Na[ Al(OH)₄ ] + CO₂ = Al(OH)₃ ↓ + NaHCO₃

Na₃[ Cr(OH)₆ ] + 3SO₂ = Cr(OH)₃↓ + 3NaHSO₃

4) Na₃[ Cr(OH)₆ ] + FeCl₃ = Cr(OH)₃↓ + Fe(OH)₃ + 3NaCl

3Na[Al(OH)₄ ] + AlCl₃ = 4Al(OH)₃↓ + 3NaCl

5) 2Na₃[ Cr(OH)₆ ] + 3H₂O₂ = 2Na₂CrO₄ + 2NaOH + 8H₂O

_t

6) Na[ Al(OH)₄ ] = NaAlO₂ + 2H₂O

_t

Na₂[ Zn(OH)₄ ] = ZnO + H₂O + NaOH

7) 2Na[ Cr(OH)₄ ] + 3Br₂ + 8NaOH = 2Na₂CrO₄ + 6NaBr + 8H₂O

Na₂ZnO₂ + 2HCl _нед.= Zn(OH)₂↓ + 2NaCl

Na₂ZnO₂ + 4HCl _изб.= ZnCl₂ + 2NaCl + 2H₂O

NaAlO₂ + HCl _нед.+ H₂O = Al(OH)₃↓ + NaCl

NaAlO₂ + 4HCl _изб.= AlCl₃ + NaCl + 2H₂O

Образование комплексных солей и солей анионного типа:

а) в растворах:

1) NaOH + Al(OH)₃ = Na[ Al(OH)₄ ] или 3NaOH + Al(OH)₃ = Na₃[ Al(OH)₆ ]

OH^— + Al(OH)₃ = [ Al(OH)₄ ] ^— 3OH^— + Al(OH)₃ = [ Al(OH)₆ ]^3-

2) 2NaOH + Al₂O₃ + 3H₂O = 2Na[ Al(OH)₄ ] — тетрагидроксоалюминат

3) 2NaOH + 2Al + 6H₂O = 2Na[ Al(OH)₄ ] + 3H₂↑

4) 4NaOH + AlCl₃ = Na[ Al(OH)₄ ] + 3NaCl

Na[ Cr(OH)₄ ] ; Na₃[ Cr(OH)₆ ] ; Na[ Fe(OH)₄ ] ; Na₃[ Fe(OH)₆ ]

тетрагидроксохромат гексагидроксохромат тетрагидроксоферрат гексагидроксоферрат

1) 2NaOH + Zn(OH)₂ = Na₂[ Zn(OH)₄ ] — тетрагидроксоцинкат

2OH^— + Zn(OH)₂ = [ Zn(OH)₄ ]^2-

2) 2NaOH + ZnO + H₂O = Na₂[ Zn(OH)₄ ]

3) 2NaOH + Zn + 2H₂O = Na₂[ Zn(OH)₄ ] + H₂↑

4) 4NaOH + ZnCl₂ = Na₂[ Zn(OH)₄ ] + 2NaCl

Na₂[ Be(OH)₄ ] ; Na₂[ Sn(OH)₄ ] ; Na₂[ Pb(OH)₄ ]

тетрагидроксобериллат тетрагидроксостаннит тетрагидроксоплюмбит

_{t t}

слабоамфотерные : Fe(OH)₃ + NaOH_конц = Na[ Fe(OH)₄ ] ; Cu(OH)₂ + 2NaOH_{конц >40%} = Na₂[ Cu(OH)₄ ]

б) в расплавах:

Zn(OH)₂ <=> H₂ZnO₂ ; Al(OH)₃ <=> H₃AlO₃ – ортоалюминиевая кислота

HAlO₂ – метаалюминиевая кислота

_t

2NaOH + Zn(OH)₂ = Na₂ZnO₂ + H₂O

цинкат

_tt

NaOH + Al(OH)₃ = NaAlO₂ + 2H₂O 3NaOH + Al(OH)₃ = Na₃AlO₃ + 3H₂O

метаалюминат ортоалюминат

Na₂BeO₂ ; Na₂SnO₂ ; Na₂PbO₂ ; Na₂CuO₂

бериллат станнит плюмбит купрат (II)

NaCrO₂ ; NaFeO₂ ; Na₂FeO₄

метахромат феррат (III ) феррат ( VI )

Именные реакции:

_t

1) Коновалова (нитрование): CH₄ + HO—NO_{2 разб} → CH₃—NO₂ + H₂O

_t

2) Вюрца: CH₃-Br + 2Na + Br-CH₃ → CH₃-CH₃ + 2NaBr

Cl CH₃

3) Вюрца—Фиттига: _t

+ 2Na + Cl-CH₃ + 2NaCl

_{эфир t}

4) Гриньяра: CH₃Cl + Mg → CH₃-Mg-Cl ; CH₃-Mg-Cl + Cl-CH₂-CH₃ → CH₃-CH₂-CH₃ + MgCl₂

_t

5) Дюма (декарбоксилирование): CH₃-COONa + NaOH → CH₄ + Na₂CO₃

_KMnO4

6) Вагнера: CH₂=CH₂ + [O] + H₂O → CH₂-CH₂

| |

OH OH

3CH₂=CH₂ + 2KMnO₄ + 4H₂O → 3 CH₂-CH₂ + 2MnO₂↓ + 2KOH

| |

OH OH

_{ZnO, Al2O3}

7) Лебедева: 2C₂H₅OH ^t CH₂=CH-CH=CH₂ + 2H₂O + H₂↑

_{t, Cr2O3, Al2O3}

Бызова: CH₃-CH₂-CH₂-CH₃ CH₂=CH-CH=CH₂ + 2H₂

_Hg²⁺_{, H}⁺, t O

9) Кучерова (гидратация ацетилена): CH≡CH + HOH CH₃—C

H

_{t, AlCl3}CH₃

10) Фриделя-Крафтса (алкилирование): + CH₃—Cl → + HCl

_{C актив. , t}

11) Зелинского-Казанского (тримеризация): 3CH≡CH

12) Зинина: NO₂ + 6[H] ^{Zn + HCl} NH₂ + 2H₂ O

или C₆H₅NO₂ + 3(NH₄)₂S + 7HCl → [C₆H₅NH₃]Cl + 3S + 6NH₄Cl + 2H₂O

_H⁺_{, t}

13) Кирхгофа: (C₆H₁₀O₅)_n + nH₂O → nC₆H₁₂O₆

14) Кольбе (электролиз р-ра солей карбоновых кислот):

_{эл. ток}

2CH₃COONa + 2H₂O → H₂↑ + 2NaOH + CH₃-CH₃↑ + 2CO₂↑

^{(K) (A)}

_{hv α}

15) Львова: CH₃-CH=CH₂ + Cl₂ → Cl-CH₂-CH=CH₂ + HCl