Ацетон область применения егэ

Сайты, меню, вход, новости

Задание № 20751

Нашли ошибку в задании? Выделите фрагмент и нажмите Ctrl + Enter.

Знания о кетонах в рамках ЕГЭ по химии.

Любой класс веществ характеризуют по плану:

Определение и общая формула. Гомологический ряд.

Номенклатура и изомерия.

Физические свойства.

Химические свойства на примере ацетона.

Получение.

Применение.

М ы изучаем карбонильные соединения – это 2 класса веществ альдегиды и кетоны, содержащие карбонильную группу — СО — или С=О. В классе альдегидов эта группа соединена с УВ-радикалом и атомом водорода R—CHO. В кетонах карбонильная (кетоногруппа) группа соединяется с двумя одинаковыми или разными УВ-радикалами, с общей формулой R1—CO—R2. Если радикалы предельные, насыщенные, то формула кетонов совпадает с формулой альдегидов CnH2nO, но в случае кетонов n≥3.

Слово кетон произошло от старого немецкого слова Aketon (ацетон). Придумал его в 1848 году немецкий химик Леопольд Гмелин (1788—1853)[1]. Первым представителем является ацетон, пропанон, диметилкетон, по ИЮПАК пропан -2-он, который изображают следующими формулами С3Н6О, CH3—CO—CH3 или (CH3)2CO.

По систематической номенклатуре названия кетонов составляют от соответствующего алкана с добавлением суффикса –ОН и цифра в конце, указывающая номер атома С, у которого карбонильная группа. Например, C1H3—C2H2—C3O—C4H2—C5H3 пентанон-3 (красным цветом указана нумерация атомов углерода). Нумерация цепи с того края молекулы, где ближе кетоногруппа. Этот же кетон по радикально-функциональной номенклатуре можно назвать диэтилкетон, т.е. перечисление названий радикалов с приставкой ди- в случае одинаковых радикалов, если же радикалы разные, то их называют в алфавитном порядке. Например, C1H3—C2O—C3H2—C4H3 бутанон-2 или метилэтилкетон.

Кетонам характерна структурная изомерия по положению функциональной группы, углеродной цепи и межклассовая с альдегидами (в рамках тех видов изомерии, которые изучаются в школе).

Физические свойства.

Кетоны — летучие жидкости или легкоплавкие твёрдые вещества, низшие представители хорошо растворимы в воде и смешиваются с органическими растворителями, некоторые (ацетон) смешиваются с водой в любых соотношениях. Невозможность образования межмолекулярных водородных связей обуславливает несколько бо́льшую их летучесть, чем у спиртов с той же молекулярной массой. Температуры кипения ниже, чем у спиртов (например, ацетон кипит при 56,1 °C, а пропанол -2 — при 82,4 °C)[1].

Ацетон — бесцветная подвижная летучая жидкость (при н.у.) с характерным резким запахом, во всех соотношениях смешивается с водой, спиртами, бензолом и другими органическими веществами. Сам является хорошим растворителем для многих веществ. Он легко воспламеняется и смеси с воздухом взрывоопасны, также быстро испаряется и распространяется от места работы с ним, поэтому необходимо соблюдать технику безопасности.

Ацетон встречается в организме человека – кетоновые тела в крови. Он является промежуточным продуктом обмена веществ. Незначительное количество ацетона, образующееся в организме человека в результате метаболических реакций, выводится вместе с мочой. У больных диабетом следы ацетона можно обнаружить в выдыхаемом воздухе. Ацетон обладает возбуждающим и наркотическим действием, поражает центральную нервную систему. Ацетон способен накапливаться в организме, т.к. медленно выводится из организма. Он может поступать в организм с вдыхаемым воздухом, а также через пищевой канал и кожу.

После поступления ацетона в кровь часть его переходит в головной мозг, селезенку, печень, поджелудочную железу, почки, легкие и сердце. Содержание ацетона в указанных органах несколько меньшее, чем в крови. При вдыхании паров ацетона происходит кислородное голодание мозга. Поэтому, в помещениях, в которых происходит испарение ацетона, создается опасность отравления при вдыхании его паров[2]. ПДК в воздухе рабочей зоны 800 мг/м3, в атмосферном воздухе населенных пунктов 0,35 мг/м3 максимально разовая доза[3].

Ацетон ядовит, но относится к малоопасным веществам —  IV категория безопасности для здоровья. Он сильно раздражает слизистые оболочки, пары оказывают слабое наркотическое действие, опьянение. При попадании внутрь вызывает состояние, сопровождаемое слабостью и головокружением, нередко болями в животе; как правило, отравления ацетоном не смертельны.

Ацетон, в концентрации более 60 %, в России входит в таблицу III, спиcка IV «Перечня наркотических средств, психотропных веществ и их прекурсоров» и его оборот подлежит контролю. При работе в лаборатории с ацетоном, операции по его расходу должны вноситься в специальный «Журнал регистрации операций, при которых изменяется количество прекурсоров наркотических средств и психотропных веществ»[1].

Химические свойства.

Восстановление – гидрирование или присоединение водорода до вторичных спиртов.

Присоединение спиртов с образованием полуацеталей и ацеталей (происходит разрыв двойной связи С=О).

Присоединение синильной/ циановодородной кислоты с образованием нитрилов.

Галогенирование кетонов по α – атому С (ближайший к карбонильной группе) – это реакция замещения.

Присоединение пентахлорида фосфора, происходит разрыв кратной связи.

Кетоны горят на воздухе.

Кетоны окисляются раствором перманганата калия в кислой (до карбоновой кислоты) или нейтральной среде (до соли карбоновой кислоты).

Получение ацетона.

Гидратация пропина в присутствии солей ртути – реакция Кучерова.

Взаимодействие дигалогеналканов с водным раствором щелочи или водой (оба галогена у одного атома С в середине молекулы).

Дегидрирование – отщепление водорода от вторичных спиртов.

Окисление вторичных спиртов оксидом меди (II) или каталитическое окисление кислородом воздуха.

Внутримолекулярная дегидратация двухатомных спиртов (гидроксильные группы находятся рядом)в присутствии концентрированной серной кислоты и при нагревании более 140ͦ

Нагревание кальциевых или бариевых солей карбоновых кислот.

Окисление алкенов, у которых у атомов С с кратной связью имеется радикал, раствором перманганата калия в кислой среде.

Применение ацетона.

В быту ацетон используется столь же широко, как и в промышленности. Вещество применяется для удаления лака с ногтей, удаления загрязнений с текстильных материалов, обезжиривания поверхности перед окрашиванием. Эффективно растворяет клей, нитроцеллюлозу, воски, алкалоиды, некоторые соли и другие органические вещества.

Источники информации:

https://wiki2.org/ru/Ацетон

https://himija-online.ru/organicheskaya-ximiya/aldegidy-i-ketony/aceton-predstavitel-ketonov.html

http://www.rihtop.ru/diagnoseassistant/Substance.aspx?id=15

https://acetyl.ru/o/a32j.php

https://nalivom.ru/blog/231-rastvoriteli-aceton-oblasti-primeneniya.html

https://chemprom.com/blog/primenenie-atseton

Пропан C₃H₈ — органическое вещество класса алканов. Содержится в природном газе, образуется при крекинге нефтепродуктов, при разделении попутного нефтяного газа, «жирного» природного газа как побочная продукция при различных химических реакциях.

Несмотря на более высокую цену, пропан во многом удобнее природного газа (метана), т.к. в отличие от метана сжижается при комнатной температуре и сравнительно невысоком давлении (12-15 атм), а метан при комнатной температуре не сжижается, и его приходится хранить сжатым под высоким давлением (200-250 атм), либо транспортировать в жидком виде при криогенных температурах.

Поэтому баллоны для пропана значительно легче и дешевле метановых, и содержат гораздо больше газа (например, 50-литровый метановый баллон весит 55 кг и вмещает 9 кг газа, а пропановый такого же объема весит 19 кг и вмещает 22 кг газа, кроме того, баллон для метана в 3-4 раза дороже.

Кокс каменноу́гольный — твёрдый пористый продукт серого цвета, получаемый путём коксования каменного угля при температурах 950—1100°С без доступа кислорода. При коксовании происходит удаление из каменного угля воды, углекислого и угарного газа, углеводородов, соединений азота и фосфора, они переходят в газообразное состояние и улетучиваются.  Кокс — это относительно чистый углерод, который применяется для восстановления железа в металлургии. 

Каменноугольный кокс в доменном производстве закладывают в доменную печь вместе известняком и железными окатышами, кокс служит топливом и восстановителем при выплавке в доменной печи чугуна. Чугун — это сплав железа с углеродом, содержание углерода более 2,14%. Стоит отметить, что из чугуна второй стадией можно получить сталь, например в кислородно-конвертерном процессе, путем продувки сквозь расплавленный чугун кислород. Углерод при этом выжигается, окисляется.

ацетон (диметилкето́н, пропано́н-2)

— популярный растворитель.  Это вещество позволяет справляться с задачами обезжиривания поверхностей, растворения хлоркаучука, полиакрилатов, сополимеров винилхлорида, эпоксидных смол, полистирола, масел, природных смол, различных органических веществ. Именно ацетон используется с целью растворения ацетатов целлюлозы и нитратов.

Условие

Решение

Все решения

Написать комментарий

---

Ацетон — простейший представитель насыщенных кетонов.

---

Физические свойства

Ацетон (пропанон-2, диметилкетон) СН₃-СО-СН₃ — летучая бесцветная жидкость с характерным запахом и температурой кипения 56⁰С.

Ацетон легче воды, смешивается с ней в любых соотношениях, хорошо растворяется спирте и эфире.

Он хорошо растворяет многие органические вещества (жиры, смолы, ацетилцеллюлозу, воск, резину и др.), поэтому является незаменимым растворителем в быту и в лакокрасочной промышленности.

Ацетон встречается в организме человека. Он является промежуточным продуктом обмена веществ. Незначительное количество ацетона, образующееся в организме человека в результате метаболических реакций, выводится вместе с мочой. У больных диабетом следы ацетона можно обнаружить в выдыхаемом воздухе.

А знаете ли вы?

Один из простейших и в то же время важнейших из кетонов — ацетон — впервые выявлен в 1595 году немецким химиком Андреасом Либавием в процессе сухой перегонки ацетата свинца. Однако точно определить его природу и химический состав удалось только в 1832 году Жану-Батисту Дюма и Юстусу фон Либиху. До 1914 года ацетон получали практически исключительно коксованием древесины.

Токсичность ацетона

Ацетон обладает возбуждающим и наркотическим действием, поражает центральную нервную систему. Ацетон способен накапливаться в организме, т.к. медленно выводится из организма. Он может поступать в организм с вдыхаемым воздухом, а также через пищевой канал и кожу.

После поступления ацетона в кровь часть его переходит в головной мозг, селезенку, печень, поджелудочную железу, почки, легкие и сердце. Содержание ацетона в указанных органах несколько меньшее, чем в крови.

При вдыхании паров ацетона происходит кислородное голодание мозга. Поэтому, в помещениях, в которых происходит испарение ацетона, создается опасность отравления при вдыхании его паров.

Химические свойства

Аце­тон яв­ля­ет­ся одним из наи­бо­лее ре­ак­ци­он­но­спо­соб­ных ке­то­нов.

Ацетон, как и все кетоны, не дает реакции «серебряного зеркала», не полимеризуется. В этом его отличие от альдегидов.

1. Гидрирование (восстановление)

При тех же условиях, что и формальдегид, ацетон присоединят водород:

Водород присоединяется вследствие разрыва двойной связи карбонильной группы.

2. Взаимодействие с гидросульфитом натрия

Ацетон один из немно­гих ке­то­нов об­ра­зу­ет би­суль­фит­ное со­еди­не­ние:

3. Альдольная конденсация

Под дей­стви­ем ще­ло­чей ацетон всту­па­ет в аль­доль­ную са­мо­кон­ден­са­цию, с об­ра­зо­ва­ни­ем «ацетонового» (ди­аце­то­но­во­го) спир­та:

4. Взаимодействие с синильной кислотой

Одной из наиболее важных реакций ацетона является присоединение к нему синильной кислоты с об­ра­зо­ва­ни­ем аце­тон­ци­ан­гид­ри­на:

5. Пиролиз ацетона

При нагревании выше 500⁰C ацетон распадается на кетен и метан:

6. Галоформная реакция (иодоформная реакция, или проба Люголя)

Качественная реакция на ацетон!

При взаимодействии ацетона с избытком йода в щелочной среде образуется йодоформ – желтое вещество с характерным запахом:

Аналогичные реакции идут с хлором и бромом, но только реакция с йодом приводит к нерастворимому йодоформу.

 7. Взаимодействие с нитропруссидом натрия

Качественная реакция на ацетон!

Ацетон с нитропруссидом натрия в щелочной среде дает интенсивно-красную окраску. При подкислении уксусной кислотой CH₃COOH окраска переходит в красно-фиолетовую:

Йодоформная реакция и реакция с  нитропруссидом натрия используются для обнаружения ацетона в моче при сахарном диабете.

Получение    

Ацетон получают в больших количествах различными методами: при сухой перегонке дерева, разложением ацетата кальция, окислением пропена, «кумольным» способом, окислением изопропилового спирта, гидратацией ацетилена водяным паром.

1.Кумольный способ

Данный способ получения фенола основан на окислении кумола (изопропилбензола). В качестве исходных продуктов используют бензол и пропилен.

Процесс протекает в три стадии. На первой стадии бензол алкилируется пропеном с получением кумола, на второй и третьей (реакция Удриса-Сергеева) полученный кумол окисляется кислородом воздуха до гидропероксида, который при действии серной кислоты разлагается на фенол и ацетон:

Окисление кумола — экономически выгодный метод, так как позволяет получить наряду с фенолом другой важный продукт — ацетон (на 1 кг фенола приходится 0,6 кг ацетона). В настоящее время этот метод наиболее широко используется в промышленности и позволяет производить более 80% синтетического фенола.

2. Окисление изопропилового спирта

Ацетон получают в больших количествах при окислении изопропилового спирта:

В качестве катализатора применяется медь, серебро, никель, платина и др. Воздух, насыщенный парами изопропилового спирта, пропускают над тонким слоем катализатора при температуре 400-650⁰С.

Если процесс окисления протекает в жидкой фазе, то, как побочный продукт образуется пероксид водорода:

3. Каталитическое окисление пропена кислородом воздуха

В промышленности ацетон получают прямым окислением пропена в жидкой фазе в присутствии катализатора — смеси PdCl₂ и CuCl₂ при температуре 100⁰C:

4. Брожение крахмала

Незначительное значение имеет метод брожения крахмала под действием бактерий с образованием ацетона и бутанола. Метод характеризуется малыми выходами.

5. Пиролиз ацетата кальция

Ацетон можно получить пиролизом ацетата кальция:

6. Гидратация ацетилена водяным паром

Реакция протекает при 400-460⁰С над катализатором, содержащим оксиды железа и марганца:

Применение

В качестве растворителя ацетон используется в производстве красок, лаков и олифы, резины, пластмасс, красителей, взрывчатых веществ, а также в фотографии.

Ацетон применяется в производство искусственного шелка и синтетической кожи, в производстве смазочных масел, бездымного пороха, кинопленки.

В химической промышленности ацетон является промежуточным химическим соединением при производстве многих химикатов, таких как кетен, уксусный ангидрид, бисфенол А, метилметакрилат, хлороформ, изофорон, йодоформ, витамин С.

Метилметакрилат применяется, главным образом, в виде листов пластика, порошков для литья и формовки, поверхностных покрытий, эмульсионных полимеров, волокон, чернил и пленок.

Метилметакрилат также применяется в производстве материалов, известных под названием плексигласа или люцита. Они используются в зубных протезах, твердых контактных линзах, и клеях.

Метилметакрилат – мономер для синтеза полиметилметакрилата («органическое сырье»).

Альдегиды и кетоны